Supramolecular assemblies of hydrogen-bonded carboxylic acid dimers mediated by phenyl-pentafluorophenyl stacking interactions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 33, 2003, Pages 3903-3906

  Gdaniec, Maria ^a   Jankowski, Wojciech ^a   Milewska, Maria J ^b   Połoñski, Tadeusz ^b  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b GDANSK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Crystal engineering; Hydrogen bonds; Pi interactions; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; DIMERS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS;

SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ACETYLENE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; BENZENE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIMER; MESITYLENECARBOXYLIC ACID; PENTAFLUOROBENZOIC ACID; PERFLUORO COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL; CRYSTAL ENGINEERING; CRYSTALLIZATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0041785390     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200351432     Document Type: Article

References (47)

1. C. R. Patrick, G. S. Prosser, Nature 1960, 187, 1021.
2. J. S. W. Overell, G. S. Pawley, Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 1966; J. H. Williams, J. K. Cockcroft, A. N. Fitch, Angew. Chem. 1992, 104, 1666; Angew. Chem. lnt. Ed. Engl. 1992, 31, 1655.
3. J. S. W. Overell, G. S. Pawley, Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 1966; J. H. Williams, J. K. Cockcroft, A. N. Fitch, Angew. Chem. 1992, 104, 1666; Angew. Chem. lnt. Ed. Engl. 1992, 31, 1655.
4. J. S. W. Overell, G. S. Pawley, Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 1966; J. H. Williams, J. K. Cockcroft, A. N. Fitch, Angew. Chem. 1992, 104, 1666; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1655.
5. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 290; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
6. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 290; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
7. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 290; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
8. C. Dai, P. Nguyen, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg, C. Viney, Chem. Commun. 1999, 2493; M. Weck, R. Dunn, K. Matsumoto, G. W. Coates, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1999, 111, 2909; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2741.
9. C. Dai, P. Nguyen, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg, C. Viney, Chem. Commun. 1999, 2493; M. Weck, R. Dunn, K. Matsumoto, G. W. Coates, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1999, 111, 2909; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2741.
10. C. Dai, P. Nguyen, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg, C. Viney, Chem. Commun. 1999, 2493; M. Weck, R. Dunn, K. Matsumoto, G. W. Coates, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1999, 111, 2909; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2741.
11. D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2765; M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lövenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; T. Nishinaga, N. Nodera, Y. Miyata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2002, 67, 6091; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304.
12. D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2765; M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lövenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; T. Nishinaga, N. Nodera, Y. Miyata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2002, 67, 6091; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304.
13. D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2765; M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lövenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; T. Nishinaga, N. Nodera, Y. Miyata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2002, 67, 6091; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304.
14. D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2765; M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lövenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; T. Nishinaga, N. Nodera, Y. Miyata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2002, 67, 6091; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304.
15. D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2765; M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lövenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; T. Nishinaga, N. Nodera, Y. Miyata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2002, 67, 6091; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304.
16. D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2765; M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lövenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; T. Nishinaga, N. Nodera, Y. Miyata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2002, 67, 6091; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304.
17. D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2765; M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323; W. J. Feast, P. W. Lövenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505; T. Nishinaga, N. Nodera, Y. Miyata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2002, 67, 6091; V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304.
18. C. M. Beck, J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 559; C. J. Aspley, C. Boxwell, M. L. Buil, C. L. Higgitt, C. Long, R. N. Perutz, Chem. Commun. 1999, 1027; E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov, P. G. Watson, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2123; D. B. Mitzi, D. R. Medeiros, P. R. L. Malenfant, Inorg. Chem. 2002, 40, 2134; J. A. C. Clyburne, T. Hamilton, H. A. Jenkins, Cryst. Eng. 2001, 4, 1; M. R. Haneline, M. Tsunoda, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740, and references therein.
19. C. M. Beck, J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 559; C. J. Aspley, C. Boxwell, M. L. Buil, C. L. Higgitt, C. Long, R. N. Perutz, Chem. Commun. 1999, 1027; E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov, P. G. Watson, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2123; D. B. Mitzi, D. R. Medeiros, P. R. L. Malenfant, Inorg. Chem. 2002, 40, 2134; J. A. C. Clyburne, T. Hamilton, H. A. Jenkins, Cryst. Eng. 2001, 4, 1; M. R. Haneline, M. Tsunoda, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740, and references therein.
20. C. M. Beck, J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 559; C. J. Aspley, C. Boxwell, M. L. Buil, C. L. Higgitt, C. Long, R. N. Perutz, Chem. Commun. 1999, 1027; E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov, P. G. Watson, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2123; D. B. Mitzi, D. R. Medeiros, P. R. L. Malenfant, Inorg. Chem. 2002, 40, 2134; J. A. C. Clyburne, T. Hamilton, H. A. Jenkins, Cryst. Eng. 2001, 4, 1; M. R. Haneline, M. Tsunoda, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740, and references therein.
21. C. M. Beck, J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 559; C. J. Aspley, C. Boxwell, M. L. Buil, C. L. Higgitt, C. Long, R. N. Perutz, Chem. Commun. 1999, 1027; E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov, P. G. Watson, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2123; D. B. Mitzi, D. R. Medeiros, P. R. L. Malenfant, Inorg. Chem. 2002, 40, 2134; J. A. C. Clyburne, T. Hamilton, H. A. Jenkins, Cryst. Eng. 2001, 4, 1; M. R. Haneline, M. Tsunoda, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740, and references therein.
22. C. M. Beck, J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 559; C. J. Aspley, C. Boxwell, M. L. Buil, C. L. Higgitt, C. Long, R. N. Perutz, Chem. Commun. 1999, 1027; E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov, P. G. Watson, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2123; D. B. Mitzi, D. R. Medeiros, P. R. L. Malenfant, Inorg. Chem. 2002, 40, 2134; J. A. C. Clyburne, T. Hamilton, H. A. Jenkins, Cryst. Eng. 2001, 4, 1; M. R. Haneline, M. Tsunoda, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740, and references therein.
23. C. M. Beck, J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 559; C. J. Aspley, C. Boxwell, M. L. Buil, C. L. Higgitt, C. Long, R. N. Perutz, Chem. Commun. 1999, 1027; E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov, P. G. Watson, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2123; D. B. Mitzi, D. R. Medeiros, P. R. L. Malenfant, Inorg. Chem. 2002, 40, 2134; J. A. C. Clyburne, T. Hamilton, H. A. Jenkins, Cryst. Eng. 2001, 4, 1; M. R. Haneline, M. Tsunoda, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740, and references therein.
24. C. M. Beck, J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 559; C. J. Aspley, C. Boxwell, M. L. Buil, C. L. Higgitt, C. Long, R. N. Perutz, Chem. Commun. 1999, 1027; E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov, P. G. Watson, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2123; D. B. Mitzi, D. R. Medeiros, P. R. L. Malenfant, Inorg. Chem. 2002, 40, 2134; J. A. C. Clyburne, T. Hamilton, H. A. Jenkins, Cryst. Eng. 2001, 4, 1; M. R. Haneline, M. Tsunoda, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737; J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740, and references therein.
25. J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. L. Thomas, A. Batsanov, L. M. Simon, J. A. K. Howard, T. B. Marder, New J. Chem. 2001, 25, 1410.
26. J. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593; J. Hernandez-Ttrujillo, M. Costas, A. Vela, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 2441; M. Luhmer, K. Bartnik, A. Dejaegere, P. Bovy, J. Reisse, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 603.
27. J. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593; J. Hernandez-Ttrujillo, M. Costas, A. Vela, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 2441; M. Luhmer, K. Bartnik, A. Dejaegere, P. Bovy, J. Reisse, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 603.
28. J. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593; J. Hernandez-Ttrujillo, M. Costas, A. Vela, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 2441; M. Luhmer, K. Bartnik, A. Dejaegere, P. Bovy, J. Reisse, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 603.
29. J. Hernandez-Ttrujillo, F. Colmenares, G. Cuevas, M. Costas, Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 503; A. P. West, S. Mecozzi, D. A. Dougherty, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 347; S. Lorenzo, G. R. Lewis, I. Dance, New J. Chem. 2000, 24, 295.
30. J. Hernandez-Ttrujillo, F. Colmenares, G. Cuevas, M. Costas, Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 503; A. P. West, S. Mecozzi, D. A. Dougherty, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 347; S. Lorenzo, G. R. Lewis, I. Dance, New J. Chem. 2000, 24, 295.
31. J. Hernandez-Ttrujillo, F. Colmenares, G. Cuevas, M. Costas, Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 503; A. P. West, S. Mecozzi, D. A. Dougherty, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 347; S. Lorenzo, G. R. Lewis, I. Dance, New J. Chem. 2000, 24, 295.
32. S. Butterfield, P. R. Patel, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9751; G. Mathis, J. Hunziker, Angew. Chem. 2002, 114, 3335; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3203; K. A. Frey, S. A. Woski, Chem. Commun. 2002, 2206.
33. S. Butterfield, P. R. Patel, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9751; G. Mathis, J. Hunziker, Angew. Chem. 2002, 114, 3335; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3203; K. A. Frey, S. A. Woski, Chem. Commun. 2002, 2206.
34. S. Butterfield, P. R. Patel, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9751; G. Mathis, J. Hunziker, Angew. Chem. 2002, 114, 3335; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3203; K. A. Frey, S. A. Woski, Chem. Commun. 2002, 2206.
35. S. Butterfield, P. R. Patel, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9751; G. Mathis, J. Hunziker, Angew. Chem. 2002, 114, 3335; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3203; K. A. Frey, S. A. Woski, Chem. Commun. 2002, 2206.
36. L. Leiserowitz, Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 775.
37. See Abstract.
38. For the definition of the π-stack parameters see reference [7].
39. C. V. K. Sharma, K. Panneerselvam, T. Pilati, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 2209.
40. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120.
41. C. C. Wilson, N. Shankland, A. J. Florence, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 5051; V. Benghiat, L. Leiserowitz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1972, 1778.
42. C. C. Wilson, N. Shankland, A. J. Florence, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 5051; V. Benghiat, L. Leiserowitz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1972, 1778.
43. G. R. Desiraju, Angew. Chem. 1995, 107, 2541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475.
44. G. R. Desiraju, Angew. Chem. 1995, 107, 2541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475.
45. G. R. Desiraju, Angew. Chem. 1995, 107, 2541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311; G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475.
46. A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
47. Y. Zhang, J. Wen, Synthesis 1990, 727.