n-type conjugated dendrimers: Convergent synthesis, photophysics, electroluminescence, and use as electron-transport materials for light-emitting diodes

Chemistry of Materials

Volumn 16, Issue 23, 2004, Pages 4657-4666

  Kwon, Tae Woo ^a,b   Alam, Maksudul M ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b Kyungsung University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTROLYTIC REDUCTION; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; EXCIMER LASERS; LIGHT EMITTING DIODES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONJUGATED DENDRIMERS; ELECTRON ACCEPTORS; PHOTOPHYSICS;

DENDRIMERS;

ALKENE DERIVATIVE; ALUMINUM; BENZENE DERIVATIVE; DENDRIMER; DIPHENYLQUINOLINE; POLY(2 METHOXY 5 (2 ETHYL HEXYLOXYL) 1,4 PHENYLENE VINYLENE); POLY(PHENYLENEVINYLENE); QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMBIENT AIR; ARTICLE; DENDRITE; DEVICE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONICS; FILM; FLUORESCENCE; LIGHT; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINESCENCE; MATERIALS; PHYSICS; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

EID: 8444248662     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm0494711     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371-374.
2. (b) Ma, D.; Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.-C.; Burn, P. L. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2285-2287.
3. (c) Ma, D.; Lupton, J. M.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 507-511.
4. (d) Anthopoulos, T. D.; Markham, J. P. J.; Namdas, E. B.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.-C.; Burn, P. L. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4824-4826.
5. (a) Freeman, A. W.; Koene, S. C.; Malenfant, P. R. L.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12385-12386.
6. (b) Furuta, P.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165-13172.
7. (c) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 18, 1701-1710.
8. (d) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867.
9. Wang, P.-W.; Liu, Y.-J.; Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 1996, 8, 237-241.
10. (a) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946-953.
11. (b) Lor, M.; Thielemans, J.; Viaene, L.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Hampel, C.; Mullen, K.; Verhoeven, J. W.; Auweraer, M. V. D.; Schryver, F. C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9918-9925.
12. (c) Pogantsch, A.; Wenzl, F. P.; List, E. J. W.; Leising, G.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 1061-1064.
13. (a) Satoh, N.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104-8105.
14. (b) Kuwabara, Y.; Ogawa, H.; Inada, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1994, 6, 677-679.
15. (c) Tao, X. T.; Zhang, Y. D.; Wada, T.; Sasabe, H.; Suzuki, H.; Watanabe, T.; Miyata, S. Adv. Mater. 1998, 10, 226-230.
16. (d) Thelakkat, M. Macromol. Mater. Eng. 2002, 287, 442-461.
17. (e) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832-1833.
18. (f) Xia, C. J.; Fan, X. W.; Locklin, J.; Advincula, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 2067-2070.
19. (a) Markham, J. P. J.; Anthopoulos, T. D.; Samuel, I. D. W.; Richards, G. J.; Burn, P. L.; Im, C.; Bässler, H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3266-3268.
20. (b) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Bassler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 258-261.
21. (c) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Frampton, M. J.; Burn, P. L.; Bassler, H. Phys. Rev. B 2001, 63, 155206.
22. (a) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
23. (b) Kopelman, R.; Shortreed, M.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Moore, J. S.; Bar-Haim, A.; Klafter, J. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1239-1242.
24. (c) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 455-459.
25. (d) Ranasinghe, M. I.; Varnavski, O. P.; Pawlas, J.; Hauck, S. I.; Louie, J.; Hartwig, J. F.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6520-6521.
26. (e) Wang, Y.; Ranasinghe, M. I.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9562-9563.
27. (a) Hahn, U.; Gorka, M.; Vogtle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3595-3598.
28. (b) Kwok, C. C.; Wong, M. S. Macromolecules 2001, 34, 6821-6830.
29. (a) Chasse, T. L.; Sachdeva, R.; Li, C.; Li, Z. M.; Petrie, R. J.; Gorman, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8250-8254.
30. (b) Crooks, R. M.; Zhao, M. Q.; Sun, L.; Chechik, V. Yeung, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181-190.
31. (a) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832-1833.
32. (b) Bettenhausen, J.; Greczmiel, M.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Synth. Met. 1997, 91, 223-228.
33. (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1991, 24, 6806-6808.
34. (b) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1993, 26, 895-905.
35. (c) Song, S. J.; Cho, S. J.; Park, D. K.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 255-257.
36. (d) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1992, 4, 95-104.
37. (a) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958-8968.
38. (b) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 9844-9846.
39. (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422-7429.
40. (b) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 1086-1090.
41. (a) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069-2082.
42. (b) Jenekhe, S. A.; Zhang, X.; Chen, X. L.; Choong, V.-E.; Gao, Y.; Hsieh, B. R. Chem. Mater. 1997, 9, 409-412.
43. (a) Lai, Y. L.; Kong, X. X.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12631-12639.
44. (b) Lai, Y. L.; Fabrizio, E. F.; Lu, L.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112-9118.
45. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Vanherzeele, H.; Meth, J. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2837-2843.
46. Miller, L. L.; Duan, R. G.; Tully, D. C.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1005-1010.
47. (a) Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 643-645.
48. (b) Lehmann, M.; Schartel, B.; Hennecke, M.; Meier, H. Tetrahedron 1999, 55, 13377-13394.
49. (c) Pillow, J. N. G.; Halim, M.; Lupton, J. M.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 1999, 32, 5985-5993.
50. (d) Palsson, L.-O.; Beavington, R.; Frampton, M. J.; Lupton J. M.; Magennis, S. W.; Markham, J. P. J.; Pillow, J. N. G.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2002, 35, 7891-7901.
51. Diéz-Barra, E.; Garcia-Martinez, J.; Merino, S.; Rey, R.; Rodríguez-López, J.; Sanchez-Verdú, P.; Tejeda, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5664-5670.
52. Deb, S. K.; Maddux, T. M.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079-9080.
53. Meier, H.; Lehmann, M.; Kob, U. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2462-2469.
54. (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579-589.
55. (b) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548-13558.
56. (a) Frampton, M. J.; Beavington, R.; Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Synth. Met. 2001, 121, 1671-1672.
57. (b) Schenk, R.; Gregorius, H.; Meerholz, K.; Heinze, J.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2634-2647.
58. (a) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765-768.
59. (b) Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1994, 27, 739-742.
60. (a) Zhang, X.; Kale, D. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 382-393.
61. (b) Alam, M. M.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 6577-6587.
62. Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401-449.
63. (a) Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7389-7398.
64. (b) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324.
65. (a) Sadlej-Sonsnowska, N.; Siemiarczuk, A. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 138, 35-40.
66. (b) Siemiarczuk, A.; Wagner, B. D.; Ware, W. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1661-1669.