Theoretical study on the electronic structure and optical properties of mercury-containing diethynylfluorene monomer, oligomer, and polymer

Organometallics

Volumn 24, Issue 3, 2005, Pages 385-394

  Liao, Yi ^a,b   Feng, Ji Kang ^a   Yang, Li ^a   Ren, Ai Min ^a   Zhang, Hong Xing ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; FUNCTIONS; MERCURY (METAL); MONOMERS; OLIGOMERS; OPTIMIZATION; PHOTOLUMINESCENCE;

CONFIGURATION INTERACTION (CIS); CONJUGATED CHAIN; METAL CENTER; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL METHOD (TDDFT);

ORGANOMETALLICS;

EID: 13544259677     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0494317     Document Type: Article

References (103)

1. Heeger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2591-2611.
2. (b) Stoner, T. C.; Dallinger, R. F.; Hopkins, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5651-5653.
3. (c) Kokil, A.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K.; Weder, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9978.
4. (d) Ferri, A.; Polzonetti, G.; Licoccia, S.; Paolesse, R.; Favretto, D.; Traldi, P.; Russo, M. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 23, 4063.
5. (a) Bruce, D. W.; O'Hare, D. Inorganic Materials, 2nd ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1996.
6. (b) Long, N. J.; Williams, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2586.
7. (c) Nast, R. Coord. Chem. Rev. 1982, 47, 89.
8. (d) Nguyen, P.; Gómez-Elipe, P.; Manners, L. Chem. Rev. 1999, 99, 1515.
9. (e) Younus, M.; Köhler, A.; Cron, S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Friend, R. H.; Raithby, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3036.
10. (f) Mayr, A.; Yu, M. P. Y. Y.; Yam, V. W. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1760.
11. (g) Wong, W. Y.; Wong, C. K.; Lu, G. L. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 27.
12. (a) Chawdhury, N.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Wong, W. Y.; Lewis, J.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Corcoran, T. V.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4963.
13. (b) Chawdhury, N.; Kahler, A.; Friend, R. H.; Younus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J. Macromolecules 1998, 31, 722.
14. (c) Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Shields, G. P.; Wong, W. Y.; Younus, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 22, 4283.
15. (d) Li, P.; Ahrens, B.; Choi, K. H.; Khan, M. S.; Raithby, P. R.; Wilson, P. J.; Wong, W. Y. CrystEngComm. 2002, 4, 405.
16. (e) Irwin, M. J.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 3541.
17. (f) Khan, M. S.; Al-Mandhary, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Hisham, A. K.; Raithby, P. R.; Ahrens, B.; Mahon, M. F.; Male, L.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Friend, R. H.; Köhler, A.; Feeder N.; Teat, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 7, 1358.
18. (a) Wong, W. Y.; Lam, H. Y.; Lee, S. M. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 70.
19. (b) Wong, W. Y.; Choi, K. H.; Lu, G. L.; Shi, J. X. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 461.
20. (c) Khan, M. S.; Al-Mandhary, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Ahrens, B.; Mahon, M. F.; Male, L.; Raithby, P. R.; Boothby, C. E.; Köhler, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 1, 74.
21. (d) Wong, W. Y.; Lu, G. L.; Choi, K. H.; Lin, Z. Eur. J. Org. Chem. 2003, 365.
22. (e) Lewis, J.; Raithby, P. R.; Wong, W. Y. J. Organomet. Chem. 1998, 556, 219.
23. (f) Wong, W. Y.; Lu, G. L.; Choi, K. H.; Shi, J. X. Macromolecules 2002, 35, 3506.
24. Wong, W. Y.; Liu, L.; Shi, J. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4064.
25. (a) Wong, W. Y.; Choi, K. H.; Lu, G. L. Organometallics 2002, 20, 4475.
26. (b) Wong, W. Y.; Choi, K. H.; Lu, G. L.; Shi, J. X.; Lai, P. Y.; Chan, S. M. Organometallics 2001, 20, 5446.
27. (c) Mingos, D. M. P.; Vilar, R.; Rais, D. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 126.
28. (a) Brédas, J. L. Adv. Mater. 1995, 7, 263.
29. (b) Brédas, J. L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267-276.
30. (c) Ambrosch-Draxl, C.; Majewski, J. A.; Vogl, P.; Leising, G. Phys. Rev. B 1995, 51, 9668-9676.
31. (d) Cornil, J.; Beljonne D.; Brédas, J. L. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 432-447.
32. (e) Cornil, J., Beljonne D.; Brédas, J. L. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
33. (f) Beljonne, D.; Shuai, Z.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2829-2841.
34. (g) Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1992, 25, 4652.
35. (h) De Oliveira, M. A.; Duarte, H.; Pernaut, J.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8256.
36. (i) Brocks, G.; Kelly, P. J. Synth. Met. 1993, 55-57, 4243.
37. (a) Lahti, P. M.; Obrzut, J.; Karasz, F. E. Macromolecules 1987, 20, 2023.
38. (b) Forni, A.; Sironi, M.; Raimondi, M.; Cooper, D. L.; Gerratt, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4437.
39. (c) Duke C. B.; Paton, A. In Conductive Polymers; Seymour, R. B., Ed.; Plenum: New York, 1981; p 155.
40. (d) Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177-189.
41. (e) Ford, W. K.; Duke, C. B.; Paton, A. J. Chem. Phys. 1962, 77, 4564.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, H.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
43. (a) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
44. (b) Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353.
45. (c) Li, S.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 2153.
46. (d) Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2004, 23, 2724.
47. (e) Urtel, H.; Bikzhanova, G. A.; Grotjahn, D. B.; Hofmann, P. Organometallics 2001, 20, 3938.
48. (f) Iron, M. A.; Martin, J. M. L.; Van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11702.
49. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3089.
51. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
52. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
54. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
55. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
56. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
57. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
58. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
59. (a) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
60. (b) Foresman, J. B.; Frisch, A. E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995; Chapter 8, p 213.
61. (c) van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Rosa, A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6835.
62. (a) Casida, M. K.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
63. (b) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
64. (a) Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Part I, p 155.
65. (b) Casida, M. E. In Accurate Description of Low-lying Molecular States and Potential Energy Surfaces; Hoffmann, M. R., Dyall, K. G., Ed.; American Chemical Society: Washington, D.C., 2002; p 199.
66. (c) Daniel, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 143.
67. (d) Rosa, A.; Baerends, E. J.; vanGisbergen, S. J. A.; vanLenthe, E.; Gooeneveld, J. A.; Snijders, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10356.
68. (e) Adamo, C.; Barone, V. Theor. Chem. Acc. 2000, 105, 169.
69. (f) Boulet, P.; Chermett, H.; Daul, C.; Gilardoni, F.; Rogemond, F.; Weber, J.; Zuber, G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 885.
70. (g) Farrell, I. R.; van Slageren, J.; Zalis, S.; Vlcek, A. Inorg. Chim. Acta 2001, 315, 44.
71. (a) Stoyanov, S. R.; Villegas, J. M.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 7852.
72. (b) Charmant, J. P. H.; Forniés, J.; Gómez, J.; Lalinde, E.; Merino, R. I.; Moreno, M. T.; Orpen, A. G. Organometallics 2003, 22, 652.
73. (c) Halls, M. D.; Schlegel, H. B. Chem. Mater. 2001, 13, 2632.
74. (d) Martin, R. L.; Kress, J. D.; Campbell, I. H. Phys. Rev. B 2000, 61, 15804.
75. (e) Han, Y. K.; Lee, S. U. Chem. Phys. Lett. 2002, 366, 9.
76. (a) Scherf, U.; List, E. J. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
77. (b) Jenekhe S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
78. (c) Kraft, A.; Grimsdale A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
79. (d) Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 1999, 1837.
80. (e) Lemmer, U.; Hein, S.; Mahrt, R. F.; Scherf, U.; Hopmeir, M.; Wiegner, U.; Göbel, R. O.; Müllen, K.; Bässler, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 371.
81. (a) Puschnig, P.; Ambrosch-Draxl, C. Phys. Rev. B 1999, 60, 7891.
82. (b) Colle, R.; Curioni, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8546-8550.
83. Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 22, 6555.
84. (a) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
85. (b) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
86. (a) Culligan, S. W.; Geng, Y.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv. Mater. 2003, 15, 1176.
87. (b) Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Grisorio, R.; Rizzuti, A.; Suranna, G. P.; Acierno, D.; Amendola, E.; Iannelli, P. Macromolecules 2004, 37, 4488.
88. (c) Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 3961.
89. (a) Ehrendorfer Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
90. (b) Stafström, S.; Brédas, J. L. Phys. Rev. B 1988, 38, 4180.
91. (c) Bakhshi, A. K.; Ladik, J. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 997.
92. (d) Zojer, E.; Pogantsch, A.; Hennebicq, E.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; de Freitas, P. S.; Scherf, U.; List, E. J. W. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6794-6802.
93. (a) Schenk, R.; Ehrenfreund, M.; Huber, W.; Müllen, K. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1990, 1673.
94. (b) Kohler, B. K. Springer Ser. Solid State Sci. 1985, 63, 101.
95. (c) Tolbert, L. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 561.
96. Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T. Org. Lett. 2001, 3, 2005.
97. (a) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
98. (b) Foresman, J. B.; Schlegel, H. B. In Recent Experimental and Computational Advances in Molecular Spectroscopy; Gausto, R., Hollas, J. M., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1993; Vol. 406, p 11.
99. (c) Tirapattur, S.; Belletête, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 625, 141.
100. (a) Puddephatt, R. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 313.
101. (b) Scherf, U.; Müllen, K. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489.
102. (c) Grem, G.; Leising, G. Synth. Met. 1993, 57, 4106.
103. (d) Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655-8659.