Novel blue phosphorescent group 15 compounds MR3 (M = P, Sb, Bi; R = p-(N-7-azaindolyl)phenyl)

Organometallics

Volumn 21, Issue 12, 2002, Pages 2413-2421

  Kang, Youngjin ^a   Song, Datong ^a   Schmider, Hartmut ^a   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND-BASED EMISSIONS;

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; CRYSTAL STRUCTURE; OXIDATION; PHOSPHORESCENCE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0000247197     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020220g     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
3. (c) Hu, N.-X.; Esteghamatian, M.; Xie, S.; Popovic, Z.; Ong, B.; Hor, A. M.; Wang, S. Adv. Mater. 1999, 11, 1460.
4. (d) Bulovic, V.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Nature 1996, 380, 29.
5. (e) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
6. (f) Shen, Z.; Burrows, P. E.; Bulovic, V.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Science 1997, 276, 2009.
7. (g) Papkovski, D. B. Sens. Actuators, B 1995, 29, 213.
8. (h) Ma. Y.; Che, C.-M.; Chao, H.-Y.; Zhou, X.; Chan, W.-H.; Shen, J. Adv. Mater. 1999, 11, 852.
9. (i) Mills, A.; Lepre, A. Anal. Chem. 1997, 69, 4653.
10. (j) Poterini, G.; Serpone, N.; Bergkamp, M. A.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4639.
11. (k) Ma, Y.; Zhang, H.; Shen, J.; Che, C.-M. Synth. Met. 1998, 94, 245.
12. (l) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
13. (m) Papkovski, D. B.; Ponomarev, G. V.; Kurochkin, I, N.; Korpela, T. Anal. Lett. 1995, 28, 2027.
14. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
15. (b) Adachi, A.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
16. (c) Adachi, A.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
17. (d) O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442.
18. (e) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burraw, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
19. (f) Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709.
20. (g) Thompson, M. E.; Burrow, P. E.; Forrest, S. R. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1999, 4, 369.
21. (h) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzag, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 4304.
22. (i) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzag, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
23. (j) Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
24. (k) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2095.
25. (a) Wang, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79.
26. (b) Schmidbaur, H.; Lettenbauer, J.; Wilkinson, D. L.; Müller, G.; Kumberger, O. Z. Naturforsch. 1991, 46B, 901.
27. (c) Liu, S. F.; Seward, C.; Aziz, H.; Hu, N. X.; Popovic, Z.; Wang, S. Organometallics 2000, 19, 5109.
28. (d) Chen, C. H.; Shi, J. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
29. (e) Hamada, Y.; Sano, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Shibata, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L511.
30. (f) Hironaka, Y.; Nakamira, H.; Kusumoto, T. U.S. Patent 5,466,392, 1995.
31. (g) Hamada, J.; Sano, K.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Hamada, Y.; Shibata, K.; Kuroki, K. U.S. Patent 5,432,014, 1995.
32. (h) Moore, C. P.; VanSlyke, S. A.; Gysling, H. J. U.S. Patent 5,484,-922, 1996.
33. (i) Burrow, P. E.; Sapochak, L. S.; McCarty, D. M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2718.
34. (j) Matsumura, M.; Akai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 5357.
35. (k) Kido, J.; Iizumi, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2721.
36. (a) Vogler, A.; Kunkely, H. Top. Curr. Chem. 2001, 213, 143.
37. (b) Nikol, H.; Vogler, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8988.
38. (c) Vogler, A.; Nikol, H. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1311.
39. (d) Vogler, A.; Nikol, H. Comments Inorg. Chem. 1998, 14, 245.
40. (e) Narayanaswamy, R.; Mayne, P. J.; Kirkbright, G. F. J. Inorg. Nucl. Chem. 1978, 40, 129.
41. (f) Ranfagni, A.; Mugnai, D.; Bacci, M.; Viliani, G.; Fontana, M. P. Adv. Phys. 1983, 32, 823.
42. (g) Blasse, G. Prog. Solid State Chem. 1988, 18, 79.
43. (h) Vogler, A.; Paukner, A.; Kunkely, H. Coord. Chem. Rev. 1990, 97, 285.
44. (a) Liu, S. F.; Wu, Q.; Schmider, H. L.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671.
45. (b) Ashenhurst, J.; Wu, G.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2541.
46. (c) Liu, W.; Hassan, A.; Wang, S. Organometallics 1997, 16, 4257.
47. (d) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N. X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Breeze, S. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 985.
48. (e) Ashenhurst, J.; Brancaleon, L.; Hassan, A.; Liu, W.; Schmider, H.; Wang, S.; Wu, Q.; Wang, S. Organometallics 1998, 17, 3186.
49. (f) Gao, S.; Wu, Q.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 1998, 17, 4666.
50. (g) Wu, Q. G.; Wu, G.; Brancaleon, L.; Wang, S. Organometallics 1999, 18, 2553.
51. (h) Hassan, A.; Wang, S. Chem. Commun. 1998, 211.
52. (a) Wu, Q.; Hook, A.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3933.
53. (b) Song, D.; Wu, Q.; Hook, A.; Kozin, I.; Wang, S. Organometallics 2001; 20, 4683.
54. (C) Wu, Q.; Lavigne, J. A.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Wang, S. Chem. Mater. 2001 13, 71.
55. SHELXTL NT Crystal Structure Analysis Package, Version 5.10; Bruker AXS, Analytical X-ray System, Madison, WI, 1999.
56. Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, AL, 1974; Vol. 4, Table 2.2A.
57. (a) Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
58. (b) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
59. (c) Fanta, P. E. Synthesis 1974, 1.
60. (a) Mann, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 1, 30.
61. (b) Wuyts, L. F.; Van De Vondel, D. F.; Van Der Kelen, G. P. J. Organomet. Chem. 1977, 129, 163.
62. (a) Daly, J. J. J. Chem. Soc. 1964, 3799.
63. (b) Bruckmann, J.; Krüger, C.; Lutz, F. Z. Naturfosch. 1995, 50, 351.
64. (c) Adams, E. A.; Kolis, J. W.; Pennington, W. T. Acta Crystallogr., Sect. C 1990 46, 917.
65. (d) Hawley, D. M.; Ferguson, G. J. Chem. Soc. A 1968, 2059.
66. (e) Jones, P. G.; Blaschette, A.; Henschel, D.; Weitze, A. Z. Kristallogr. 1995, 210, 377.
67. (f) Silvestru, C.; Breunig, H. J.; Althaus, H. Chem. Rev. 1999, 99, 3277.
68. (g) Dunne, B. J.; Orpen, A. G. Acta Crystallogr., Sect. C 1991, C47, 345.
69. (a) Hawlay, D. M.; Ferguson, G. J. Chem. Soc. A 1968, 2539.
70. (b) Hassan, A.; Breeze, S. R.; Courtenay, S.; Deslippe, C.; Wang, S. Organometallics 1996, 15, 5613.
71. (c) Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984; Chapter 13, pp 659-665.
72. (a) Drago, R. S. Physical Methods in Chemistry; W. B. Saunders: Philadelphia, PA, 1977; Chapter 5.
73. (b) Masetti, F.; Mazzucato, U.; Galiazzo, G. J. Lumin. 1971, 4, 8.
74. (c) Werner, T. C.; Hawking, W.; Facci, J.; Torrisi, R.; Trembath, T. J. Phys. Chem. 1978, 82, 298.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.