Synthesis of distamycin a polyamides targeting G-quadruplex DNA

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 18, 2006, Pages 3479-3488

  Moore, Michael J B ^a   Cuenca, Francisco ^a   Searcey, Mark ^b   Neidle, Stephen ^a  

^a IMPERIAL CANCER RESEARCH FUND   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; MOLECULAR DYNAMICS; POLYPYRROLES; STACKING FAULTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDE-LINKED OLIGOPYRROLES; DISTAMYCIN MOLECULES; DNA BINDING; STACKING BINDING MODE;

POLYAMIDES;

DISTAMYCIN A; DNA; NYLON; QUADRUPLEX DNA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HUMAN; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

DIMERIZATION; DISTAMYCINS; DNA; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; NYLONS; THERMODYNAMICS;

EID: 33748285997     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b607707b     Document Type: Article

References (64)

1. E. H. Blackburn Cell 2001 106 661 673
2. N. W. Kim M. A. Piatyszek K. R. Prowse C. B. Harley M. D. West P. L. C. Ho G. M. Coviello W. E. Wright R. L. Weinrich J. W. Shay Science 1994 266 2011 2015
3. C. M. Counter H. W. Hirte S. Bacchetti C. B. Harley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 2900 2904
4. J. W. Shay S. Bacchetti Eur. J. Cancer 1997 33 787 791
5. W. C. Hahn S. A. Stewart M. W. Brooks S. G. York E. Eaton A. Kurachi R. L. Beijersbergen J. H. M. Knoll M. Meyerson R. A. Weinberg Nat. Med. 1999 10 1164 1170
6. B. S. Herbert A. E. Pitts S. I. Baker S. E. Hamilton W. E. Wright J. W. Shay D. R. Corey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 14276 14281
7. Z. Chen K. S. Koeneman D. R. Corey Cancer Res. 2003 63 5917 5925
8. S. Neidle G. N. Parkinson Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 383 393
9. E. M. Rezler D. J. Bearss L. H. Hurley Curr. Opin. Pharmacol. 2002 2 415 423
10. J.-L. Mergny J.-F. Riou P. Mailliet M.-P. Teulade-Fichou E. Gilson Nucleic Acids Res. 2002 30 839 865
11. K. E. Parkinson Curr. Opin. Invest. Drugs 2005 6 605 610
12. L. R. Kelland Eur. J. Cancer 2005 41 971 979
13. W. E. Wright V. M. Tesmer K. E. Huffman S. D. Levene J. W. Shay Genes Dev. 1997 11 2801 2809
14. A. M. Zahler J. R. Williamson T. R. Cech D. M. Prestcott Nature 1991 350 718 720
15. C. Leonetti S. Amodei C. D'Angelo A. Rizzo B. Benassi A. Antonelli R. Elli M. F. G. Stevens M. D'Incalci G. Zupi A. Biroccio Mol. Pharmacol. 2004 66 1138 1146
16. O. Z. Li M. S. Eller K. Hanna B. A. Gilchrest Exp. Cell Res. 2004 301 189 200
17. D. Sun B. Thompson B. E. Cathers M. Salazar S. M. Kerwin J. O. Trent T. C. Jenkins S. Neidle L. H. Hurley J. Med. Chem. 1997 40 2113 2116
18. P. J. Perry S. Gowan A. P. Reszka P. Polucci T. C. Jenkins L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 1998 41 3253 3260
19. P. J. Perry A. P. Reszka A. A. Wood M. A. Read S. M. Gowan H. S. Dosanjh J. O. Trent T. C. Jenkins L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 1998 41 4873 4884
20. R. T. Wheelhouse D. Sun H. Han F. X. Han L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3261 3262
21. F. X. Han R. T. Wheelhouse L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3561 3570
22. D. F. Shi R. T. Wheelhouse D. Sun L. H. Hurley J. Med. Chem. 2001 44 4509 4523
23. R. A. Heald C. Modi J. C. Cookson I. Hutchinson C. A. Laughton S. M. Gowan L. R. Kelland M. F. G. Stevens J. Med. Chem. 2002 45 590 597
24. R. A. Heald M. F. G. Stevens Org. Biomol. Chem. 2003 1 3377 3389
25. J.-L. Mergny L. Lacroix M.-P. Teulade-Fichou C. Hounsou L. Guittal M. Hoarau P. B. Arimondo J.-P. Vigneron J.-M. Lehn J.-F. Riou T. Garestier C. Hélène Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3062 3067
26. J.-F. Riou L. Guittat P. Mailliet A. Laoui E. Renou O. Petitgenet F. Mégnin-Chanet C. Hélène J.-L. Mergny Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 2672 2677
27. K. Shin-ya K. Wierzba K. Matsuo T. Ohtani Y. Yamada K. Furihata Y. Hayakawa H. Seto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1262 1263
28. M. Y. Kim H. Vankayalapati K. Shin-ya K. Wierzba L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2098 2099
29. R. J. Harrison S. M. Gowan L. R. Kelland S. Neidle Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2463 2468
30. M. A. Read R. J. Harrison B. Romagnoli F. A. Tanious S. H. Gowan A. P. Reszka W. D. Wilson L. R. Kelland S. Neidle Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 4844 4849
31. R. J. Harrison J. Cuesta G. Chessari M. A. Read S. K. Basra A. P. Reszka J. Morrell S. M. Gowan C. M. Incles F. A. Tanious W. D. Wilson L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 2003 46 4463 4476
32. M. J. B. Moore C. M. Schultes J. Cuesta F. Cuenca M. Gunaratnam F. Tanious W. D. Wilson S. Neidle J. Med. Chem. 2006 49 582 599
33. E. S. Baker J. T. Lee J. L. Sessler M. T. Bowers J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2641 2648
34. J. E. Reed A. A. Arola S. Neidle R. Vilar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5992 5993
35. C. M. Incles C. M. Schultes H. Kempski H. Koehler L. R. Kelland S. Neidle Mol. Cancer Ther. 2004 3 1201 1206
36. A. M. Burger F. Dai C. M. Schultes A. P. Reszka M. J. B. Moore J. A. Double S. Neidle Cancer Res. 2005 65 1489 1496
37. G. Pennarun C. Granotier L. R. Gauthier D. Gomez F. Hoffschir E. Mandine J.-F. Riou J.-L. Mergny P. Mailliet F. D. Boussin Oncogene 2005 24 2917 2928
38. D. Gomez N. Aouali A. Renaud C. Douarre K. Shin-ya J. Tazi S. Martinez C. Trentesaux H. Morjani J.-F. Riou Cancer Res. 2003 63 6149 6153
39. C. Zimmer U. Wahnert Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986 47 31 112
40. S. Neidle Nat. Prod. Rep. 2001 18 291 309
41. N. Zaffaroni S. Lualdi R. Villa D. Bellarosa C. Cermele P. Felicetti C. Rossi L. Orlandi M. G. Daidone Eur. J. Cancer 2002 38 1792 1801
42. A. Randazzo A. Galeone L. Mayol Chem. Commun. 2001 1030 1031
43. A. Randazzo A. Galeone V. Esposito M. Varra L. Mayol Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2002 21 535 545
44. M. J. Cocco L. A. Hanakhi M. D. Huber N. Maizels Nucleic Acids Res. 2003 31 2944 2951
45. D. S. Goodsell Curr. Med. Chem. 2001 8 509 516
46. J. G. Pelton D. E. Wemmer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 5723
47. P. B. Dervan B. S. Edelson Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 284 299
48. M. D. Gearhart L. Dickinson J. Ehley C. Melander P. B. Dervan P. E. Wright J. M. Gottesfeld Biochemistry 2005 44 4196 4203
49. G. N. Parkinson M. H. P. Lee S. Neidle Nature 2002 417 876 880
50. S. M. Haider G. N. Parkinson S. Neidle J. Mol. Biol. 2002 326 117 125
51. G. R. Clark P. D. Pytel C. J. Squire S. Neidle J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4066 4067
52. J. J. Kelly E. E. Baird P. B. Dervan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 6981 6986
53. B. Guyen C. M. Schultes P. Hazel J. Mann S. Neidle Org. Biomol. Chem. 2004 2 981 988
54. E. E. Baird P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6141 6146
55. P. O. Krutzik A. R. Chamberlin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2129 2132
56. M. Bialer B. Yagen R. Mechoulam Tetrahedron 1978 34 2389 2391
57. F. Debart C. Perigaud G. Gosselin D. Mrani B. Rayner P. Le Ber C. Auclair J. Balzarini E. De Clercq C. Paoletti J.-L. Imbach J. Med. Chem. 1989 32 1074 1083
58. J. Marik A. Song K. S. Lam Tetrahedron Lett. 2002 44 4319 4320
59. M. A. Marques R. M. Doss A. R. Urbach P. B. Dervan Helv. Chim. Acta 2002 85 4485 4517
60. D. L. Boger B. E. Fink M. P. Hedrick J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6382 6394
61. J. Xiao G. Yuan W. Huang A. S. C. Chan K.-L. D. Lee J. Org. Chem. 2000 65 5506 5513
62. M. J. Moore C. M. Schultes J. Cuesat F. Cuenca M. Gunaratnam F. A. Tanious W. D. Wilson S. Neidle J. Med. Chem. 2006 49 582 599
63. C. Bailly N. Pommery R. Houssin J.-P. Henichart J. Pharm. Sci. 1989 78 910 917
64. J. S. Choi H.-S. Lee Y. Lee N. Jeong H.-J. Kim Y.-D. Kin H. Han Tetrahedron Lett. 2002 43 4295 4299