Silver(I) N-heterocyclic carbenes

Comments on Inorganic Chemistry

Volumn 25, Issue 3-4, 2004, Pages 75-129

  Lin, Ivan J B ^a   Vasam, Chandra Sekhar ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENOID; HETEROCYCLIC COMPOUND; METAL COMPLEX; SILVER DERIVATIVE;

CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; REVIEW; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 10444225549     PISSN: 02603594     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/02603590490883652     Document Type: Review

References (132)

1. (a) Wanzlick, H. W. and E. Schikora, 1960. Angew. Chem., 72, 494;
2. (b) Wanzlick, H. W. and H. J. Kleiner, 1961. Angew. Chem., 73, 493;
3. (c) Wanzlick, H. W., B. Lachmann, and E. Schikora, 1965. Chem. Ber., 98, 3170.
4. Denk, M. K., K. Hatano, and M. Ma, 1999. Tetrahedron Lett., 40, 2057.
5. (a) Hahn, F. E., L. Wittenbecher, D. Le Van, and R. Fröhlich, 2000. Angew. Chem., 112, 551.
6. (b) Hahn, F. E., L. Wittenbecher, D. Le Van, and R. Fröhlich, 2000. Angew. Chem. Int. Ed., 112, 541.
7. (c) Liu, Y., P. E. Lindner, and D. M. Lemal, 1999. J. Am. Chem. Soc., 121, 10626.
8. Böhm, V. P. W. and W. A. Herrmann, 2000. Angew. Chem. Int. Ed., 39, 4036.
9. (a) Wanzlick, H. W. and H. J. Schonherr, 1970. Liebigs Ann. Chem., 731, 176.
10. (b) Schonherr, H. J. and H. W. Wanzlick, 1970. Chem. Ber., 103, 1037.
11. (c) Similar results were obtained in the triazole series: Walentowski, R. and H. W. Wanzlick, 1970. Z. Naturforsch., 25b, 1421.
12. Arduengo, A. J., R. L. Harlow, and M. Kline, 1991. J. Am. Chem. Soc. 113, 361.
13. (a) Arduengo, A. J., H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. Kline, 1992. J. Am. Chem. Soc., 114, 5530.
14. (b) Arduengo, A. J., J. R. Goerlich, and W. J. Marshall, 1995. J. Am. Chem. Soc., 117, 11027.
15. Kuhn, N. and T. Kratz, 1993. Synthesis, 561.
16. Enders, D., K. Breuer, G. Raabe, J. Runsink, J. H. Teles, J. P. Melder, K. Ebel and S. Brode, 1995. Angew. Chem. Int. Ed., 34, 1021.
17. (a) Alder, R. W., P. R. Allen, M. Murray, and G. Orpen, 1996. Angew. Chem. Int. Ed., 35, 1121.
18. Solé, S., H. Gornitzka, W. W. Schoeller, D. Bourissou, and G. Bertrand, 2001. Science., 292, 1901.
19. Bourissou, D., O. Guerret, F. P. Gabbai, and G. Bertrand, 2000. Chem. Rev., 100, 39.
20. (a) Öfele, K., 1968. J. Organomet. Chem., 12, 42.
21. (b) Wanzlick, H. W., and H. J. Schönherr, 1968. Angew. Chem., 80, 154.
22. (c) Wanzlick, H. W., and H. J. Schönherr, 1968. Angew. Chem. Int. Ed., 7, 141.
23. (a) Lappert, M. F., 1975. J. Organomet. Chem., 100, 139.
24. (b) Hitchcock, P. B., M. F. Lappert, and P. Terreros, 1982. J. Organomet. Chem., 239, C26.
25. (c) Doyle, M. J., M. F. Lappert, P. L. Pye, and P. Terreros, 1984. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2355.
26. (d) Coleman, A. W., P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, R. K. Maskell, and J. H. Müller, 1985. J. Organomet. Chem., 296, 173.
27. (e) Lappert, M. F., 1988. J. Organomet. Chem., 358, 185.
28. (a) Weskamp, T., V. P. W. Böhm, and W. A. Herrmann, 2000. J. Organomet. Chem., 600, 12.
29. (b) Clyne, D. S., J. Jin, E. Genest, J. C. Gallucci, and T. V. RajanBabu, 2000. Org. Lett., 2, 1125.
30. (c) Batey, R. A., M. Shen, and A. J. Lough, 2002. Org. Lett., 4, 1411.
31. (d) Bovio, B., A. Burini, and B. R. Pietroni, 1993. J. Organomet. Chem., 425, 287.
32. (e) Viciu, M. S., O. Navarro, R. F. Germaneau, R. A. Kelly, III., W. Sommer, N. Marion, E. D. Stevens, L. Cavallo, and S. P. Nolan, 2004. Organometallics, 23, 1629.
33. (f) Seo, H., H. Park, B. Y. Kim, J. H. Lee, S. U. Son, and Y. K. Chung, 2003. Organometallics, 22, 618.
34. (g) Waltman, A. W., and R. H. Grubbs, 2004. Organometallics, 23, 3105.
35. (h) Bolm, C., M. Kesselgruber, and G. Raabe, 2002. Organometallics, 21, 707.
36. Collman, J. P., L. S. Hegedus, J. R. Norton, and R. G. Finke, 1987. Principles and Application of Organotransition Metal Chemistry, 2nd ed., University Science: Mill Valley, CA.
37. Garrou, P. E., 1985, Chem. Rev., 85, 171.
38. (a) Herrmann, W. A., 2002. Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1290.
39. (b) Herrmann, W. A., and Köcher, C., 1997. Angew. Chem., 109, 2256.
40. (c) Herrmann, W. A., and C. Köcher, 1997. Angew. Chem. Int. Ed., 36, 2162.
41. (d) Herrmann, W. A., Kocher, L. J. Gooben, and G. R. J. Artus, 1996. Chem. Eur. J., 2, 772.
42. Arduengo, A. J., H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, and F. Davidson, 1993. Organometallics, 12, 3405.
43. (a) Caballero, A., E. Díez-Barra, F. A. Jalón, S. Merino, and J. Tejeda, 2001. J. Organomet. Chem., 617-618, 395.
44. (b) Caballero, A., E. Díez-Barra, F. A. Jalón, S. Merino, A. M. Rodríguez, and J. Tejeda, 2001. J. Organomet. Chem., 627, 263.
45. Chung, M., 2002. Bull. Kor. Chem. Soc., 23, 921.
46. Chung, M., 2002. Bull. Kor. Chem. Soc., 23, 1160.
47. Fox, M. A., M. F. Mahon, N. J. Patmore, and A. S. Weller, 2002. Inorg. Chem., 41, 4567.
48. (a) Wang, H. M. J. and I. J. B. Lin, 1998. Organometallics., 17, 972.
49. (b) Wang, H. M. J., C. Y. L. Chen, and I. J. B. Lin, 1999. Organometallics., 18, 1216.
50. (a) Lee, K. M., H. M. J. Wang, and I. J. B. Lin, 2002. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2852.
51. (b) Chianese, A. R., X. Li, M. C. Janzen, J. W. Faller, and R. H. Crabtree, 2003. Organometallics., 22, 1663.
52. (c) Li, D. C., and D. J. Liu, 2003. J. Chem. Crystallogr., 33, 989.
53. (d) Schneider, S. K., W. A. Herrmann, and E. Herdtweck, 2003. Z. Anorg. Allg. Chem., 629, 2363.
54. Ramnial, T., C. D. Abernethy, M. D. Spicer, I. D. McKenzie, I. D. Gay, and J. A. C. Clyburne, 2003. Inorg. Chem., 42, 1391.
55. Lee, C. K., K. M. Lee, and I. J. B. Lin, 2002. Organometallics., 21, 10.
56. Unpublished results of Prof. Lin, I. J. B. research group.
57. Lee, K. M., C. K. Lee, and I. J. B. Lin, 1997. Angew. Chem. Int. Ed., 36, 1850.
58. Lee, C. K., J. C. C. Chen, K. M. Lee, C. W. Liu, and I. J. B. Lin, 1999. Chem. Mater., 11, 1237.
59. Liu, Q. X., F. B. Xu, Q. S. Li, X. S. Zeng, X. B. Leng, Y. L. Chou and Z. Z. Zhang, 2003. Organometallics, 22, 309.
60. Chen, W., and F. Liu, 2003. J. Organomet. Chem., 673, 5.
61. Bildstein, B., M. Malaun, H. Kopacka, K. Wurst, M. Mitterböck, K. Ongania, G. Opromolla, and P. Zanello, 1999. Organometallics., 18, 4325.
62. (a) Guerret, O., S. Solé., H. Gornitzka, G. Trinquier and G. Bertrand, 2000. J. Organomet. Chem., 600, 112.
63. (b) Guerret, O., S. Solé, H. Gornitzka, M. Teichert, G. Trinquier, and G. Bertrand, 1997, J. Am. Chem. Soc., 119, 6668.
64. Mata, J. A., A. R. Chianese, J. R. Miecznikowski, M. Poyatos, E. Peris, J. W. Faller, and R. H. Crabtree, 2004. Organometallics., 23, 1253.
65. (a) Tulloch, A. A. D., A. A. Danopoulos, S. Winston, S. Kleinhenz, and G. Eastham, 2000. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 4499.
66. (b) Danopoulos, A. A., A. A. D. Tulloch, S. Winston, G. Eastham, and M. B. Hursthouse, 2003. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1009.
67. Magill, A. M., D. S. McGuinness, K. J. Cavell, G. J. P. Britovsek, V. C. A. Gibson, J. P. White, D. J. Williams, A. H. White, and B. W. Skelton, 2001. J. Organomet. Chem., 617-618, 546.
68. Mayr, M., K. Wurst, K. Ongania, and M. R. Buchmeiser, 2004. Chem. Eur. J., 10, 1256.
69. (b) Mayr, M., and M. R. Buchmeiser, 2004. Macromol. Rapid Commun., 25, 231.
70. Herrmann, W. A., S. K. Schneider, K. Ofele, M. Sakamoto, and E. Herdtweck, 2004. J. Organomet. Chem., 689, 2441.
71. Chianese, A. R., A. Kovacevic, B. M. Zeglis, J. W. Faller, and R. H. Crabtree, 2004. Organometallics., 23, 2461.
72. McGuinness, D. S. and K. J. Cavell, 2000. Organometallics., 19, 741.
73. Tulloch, A. A. D., S. Winston, A. A. Danopoulos, G. Eastham, and M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Dalton Trans., 699.
74. Ketz, B. E., A. P. Cole, and R. M. Waymouth, 2004. Organometallics., 23, 2835.
75. Coleman, K. S., H. T. Chamberlayne, S. Turberville, M. L. H. Green, and A. R. Cowley, 2003. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2917.
76. Froseth, M., A. Dhindsa, H. Roise, and M. Tilset, 2003. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 4516.
77. (a) Catalano, V. J., and M. A. Malwitz, 2003. Inorg. Chem., 42, 5483.
78. (b) Catalano, V. J., M. A. Malwitz, and A. O. Etogo, 2004. Inorg. Chem. ASAP Article.
79. Tripathi, U. M., A. Bauer and H. Schmidbaur, 1997. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2865.
80. Chen, J. C. C. and I. J. B. Lin, 2000. Organometallics., 19, 5113.
81. Prokopchuk, E. M., and R. J. Puddephatt, 2003. Organometallics., 22, 563.
82. Garrison, J. C., R. S. Simons, J. M. Talley, C. Wesdemiotis, C. A. Tessier, and W. J. Youngs, 2001. Organometallics., 20, 1276.
83. Garrison, J. C., R. S. Simons, C. A. Tessier, and W. J. Youngs, 2003. J. Organomet. Chem., 673, 1.
84. Garrison, J. C., R. S. Simons, W. G. Kofron, C. A. Tessier, and W. J. Youngs, 2001. Chem. Commun., 1780.
85. (a) Kang, H. C., A. W. Hanson, B. Eaton, and V. Boekelheide, 1985. J. Am. Chem. Soc., 107, 1979.
86. (b) Rodesiler, P. F., E. A. Hall Griffith, and B. L. Amma, 1972. J. Am. Chem. Soc., 94, 761.
87. (c) Hall Griffith, E. A., B. L. Anima, 1974. J. Am. Chem. Soc., 96, 5407.
88. (d) Hall Griffith, E. A. and B. L. Amma, 1974. J. Am. Chem. Soc., 96, 743.
89. (e) Taylor, I. F., E. A. Hall, and B. L. Amma, 1969. J. Am. Chem. Soc., 91, 5745.
90. (f) Smith, H. G., and R. E. Rundle, 1958. J. Am. Chem. Soc., 80, 5075
91. (a) Nielsen, D. J., K. J. Cavell, B. W. Skelton, and A. H. White, 2002. Inorg. Chim. Acta., 327, 116.
92. (b) Nielsen, D. J., A. M. Magill, B. F. Yates, K. J. Cavell, B. W. Skelton, and A. H. White, 2002. Chem. Commun., 2500.
93. Simons, R. S., P. Custer, C. A. Tessier, and W. J. Youngs, 2003. Organometallics., 22, 1979.
94. Melaiye, A., R. S. Simons, A. Milsted, F. Pingitore, C. Wesdemiotis, C. A. Tessier, and W. J. Youngs, 2004. J. Med. Chem., 47, 973.
95. Chen, W., B. Wu, and K. Matsumoto, 2002. J. Organomet. Chem., 654, 233.
96. Gründemann, S., M. Albrecht, J. A. Loch, J. W. Faller, and R. H. Crabtree, 2001. Organometallics., 20, 5485
97. (a) Arnold, P. L., A. C. Scarisbrick, A. J. Blake, and C. Wilson, 2001. Chem. Commun., 2340.
98. (b) Arnold, P. L. Heteroatom Chem., 13, 534
99. Arnold, P. L. and A. C. Scarisbrick, 2004. Organometallics., 23, 2519.
100. (a) Connelly, N. G. and W. E. Geiger, 1996. Chem. Rev., 96, 877.
101. (b) Lahuerta, P., J. LaTorre, and J. Soto, 1989. Polyhedron., 8, 2803.
102. (c) Delaude, L., S. Delfosse, A. Richel, A. Demonceau, and A. F. Noels, 2003. Chem. Commun., 1526.
103. Nielsen, D. J., K. J. Cavell, B. W. Skelton, and A. H. White, 2003. Inorg. Chim. Acta., 352, 143.
104. Douthwaite, R. S., J. Houghton, and M. Kariuki, 2004. Chem. Commun., 698.
105. Nielsen, D. J., K. J. Cavell, B. W. Skelton, and A. H. White, 2001. Organometallics., 20, 995.
106. Hahn, F. E., V. Langenhahn, D. L. Van, M. Tamm, L. Wittenbecher, and T. Lügger, 2002. Heteroatom Chem. , 13, 540.
107. Hu, X., Y. Tang, P. Gantzel, and K. Meyer, 2003. Organometallics., 22, 612.
108. Hu, X., Castro-Rodriguez, I., K. Olsen, and K. Meyer, 2004. Organometallics., 23, 755.
109. (a) Arduengo, A. J., 1999. Acc. Chem. Res., 32, 913.
110. (b) Arduengo, A. J., S. F. Camper, J. C. Calabrese, and F. Davidson, 1994. J. Am. Chem. Soc., 116, 4391.
111. (c) Arduengo, A. J., M. Tamm, and J. C. Calabrese, 1994. J. Am. Chem. Soc., 116, 3625.
112. Mas-Marza, E., M. Poyatos, M. Sanau, and E. Peris, 2004. Inorg. Chem., 43, 2213.
113. Hu, X., I. Castro-Rodriguez, and K. Meyer, 2003. J. Am. Chem. Soc., 125, 12237.
114. Perry, M. C. and K. Surges, 2003. Tetrahedron Asym., 14, 951.
115. Pytkowicz, J., S. Roland, and P. Mangeney, 2001. J. Organomet. Chem., 631, 157.
116. Roland, S., M. Audouin, and P. Mangeney, 2004. Organometallics., 23, 3075.
117. Alexakis, A., C. L. Winn, F. Guillen, J. Pytkowizc, S. Roland, and P. Mangeney, 2003. Adv. Synth. Catal., 345, 345.
118. Pytkowicz, J., S. Roland, P. Mangeney, G. Meyer, and A. Jutand, 2003. J. Organomet. Chem., 678, 166.
119. Pytkowicz, J., S. Roland, and P. Mangeney, 2001. Tetrahedron: Asymmetry., 12, 2087.
120. Perry, M. C., X. Cui, and K. Burgess, 2002. Tetrahedron: Asymmetry., 13, 1969.
121. (a) Bonnet, L. G., R. E. Douthwaite, and B. M. Kariuki, 2003. Organometallics., 22, 4187.
122. (b) Bonnet, L. G., R. E. Douthwaite, and R. Hodgson, 2003. Organometallics., 22, 4384.
123. Herrmann, W. A., L. J. Goosen, and M. Spiegier, 1998. Organometallics, 17, 2162.
124. César, V., S. Bellemin-Laponnaz, and L. H. Gade, 2002. Organometallics., 21, 5204.
125. VanVeldhuizen, J. J., S. B. Garber, J. S. Kingsbury, and A. H. Hoveyda, 2002. J. Am. Chem. Soc., 124, 4954.
126. Colacio-Rodriguez, E., J. M. Salas-Peregrin, J. D. Lopez-Gonzalez, and C. Valenzuela Calahorro, 1984. Anal. Quim. Ser. B: Quim. Inorg. Quim. Anal., 80, 49.
127. Kascatan-Nebioglu, A., M. J. Panzner, J. C. Garrison, C. A. Tessier, and W. J. Youngs, 2004. Organometallics., 23, 1928.
128. (a) Liu, S. T., and K. Rajender Reddy, 1999. Chem. Soc. Rev., 28, 315.
129. (b) Ku, R.-Z., J.-C. Huang, J.-Y. Cho, F.-M. Kiang, Rajender Reddy, K., Y.-C. Chen, K.-J. Lee, J.-H. Lee, G.-H. Lee, S.-M. Peng, and S.-T. Liu, 1999. Organometallics, 18, 2145.
130. Boehme, C. and G. Frennking, 1998. Organometallics., 17, 5801.
131. Nemcsok, D., K. Wichmann, and G. Frenking, 2004. Organometallics., 23, 3640.
132. Lein, M., A. Szabó, A. Kovács, and G. Frenking, 2003. Faraday Discuss., 124, 365.