A stable crystalline imino-N-heterocyclic carbene ligand and its corresponding palladium(II) and rhodium(I) complexes

Organometallics

Volumn 25, Issue 1, 2006, Pages 300-306

  Dastgir, Sarim ^a   Coleman, Karl S ^b   Cowley, Andrew R ^a   Green, Malcolm L H ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; CRYSTALLINE MATERIALS; NITROGEN COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

ACYCLIC; CARBENE CHELATING LIGAND; HETERODITOPIC; METAL COMPLEXES;

PROTEINS;

EID: 30344485992     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050775m     Document Type: Article

References (67)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
2. Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
3. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
4. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
5. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2163.
6. Douthwaite, R. E.; Haüssinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T.; Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999, 18, 4584.
7. Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. Dalton Trans. 2002, 1386.
8. Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979.
9. Duan, W.-L.; Shi, M.; Rong, G.-B. Chem. Commun. 2003, 2916.
10. Gibson, S. E.; Johnstone, C.; Loch, J. A.; Steed, J. W.; Stevenazzi, A. Organometallics 2003, 22, 5374.
11. Song, J. J.; Tan, Z.; Reeves, J. T.; Gallou, F.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 2193.
12. Baker, M. V.; Brown, D. H.; Haque, R. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 3756.
13. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
14. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
15. Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671.
16. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2903.
17. Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490.
18. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Koecher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 35, 22805.
19. Enders, D.; Gielenb, H. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 70.
20. Song, C.; Ma, C.; Ma, Y.; Feng, W.; Ma, S.; Chai, Q.; Andrus, M. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3241.
21. Markó, I. E.; Stérin, S.; Buisine, O.; Berthon, G.; Michaud, G.; Tinant, B.; Declercq, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1429.
22. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 2055.
23. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314.
24. Choi, T.-L.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2001, 2648.
25. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749.
26. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
27. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
28. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
29. Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
30. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
31. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Preysing, D. V.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229.
32. Singh, R.; Viciu, M. S.; Kramareva, N.; Navarro, O.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2005, 7, 1829.
33. Navarro, O.; Kaur, H.; Mahjoor, P.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3173.
34. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690.
35. Frisch, A. C.; Rataboul, F.; Zapf, A.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 403.
36. Eckhardt, M.; C. Fu, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13642.
37. Louie, J.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2000, 1479.
38. Simal, F.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Denk, K.; Kohl, F. J.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3047.
39. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2796.
40. Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239.
41. Chen, J. C. C.; Lin, I. J. B. Organometallics 2000, 19, 5113.
42. Coleman, K. S.; Green, M. L. H.; Pascu, S. I.; Rees, N. H.; Cowley, A. R.; Rees, L. H. Dalton Trans. 2001, 3384.
43. Pascu, S. I.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H.; Rees, N. H. New J. Chem. 2005, 29, 385.
44. Coleman, K. S.; Chamberlayne, H. T.; Turberville, S.; Green, M. L. H.; Cowley, A. R. Dalton Trans. 2003, 2917.
45. Coleman, K. S.; Dastgir, S.; Barnett, G.; Alvite, M. J. P.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 2005, in press.
46. Steiner, G.; Krajete, A.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K.; Preishuber-Pflügl, P.; Bildstein, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2827.
47. Steiner, G.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K.; Preishuber- Pflügl, P.; Bildstein, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1325.
48. McGibbon, G. A.; Heinemann, C.; Lavorato, D. J.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1478.
49. Solé, S.; Gornitzka, H.; Guerret, O.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9100.
50. Glas, H.; Herdtweck, E.; Spiegler, M.; Pleier, A.-K.; Thiel, W. R. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 100.
51. Perry, M. C.; Cui, X.; Burgess, K. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 1969.
52. Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Danopoulos, A. A.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 699.
53. Pascu, S. I.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H.; Rees, N. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1645.
54. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998, 17, 2162.
55. Tollouch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Toozeb, R. P.; Cafferkeya, S. M.; Kleinhenza, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 1247.
56. Herrmann, W. A.; Fischer, J.; Ofele, K.; Artus, G. R. J. J. Organomet. Chem. 1997, 530, 259.
57. Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1674.
58. Chen, A. C.; Ren, L.; Decken, A.; Crudden, C. M. Organometallics 2000, 19, 3459.
59. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2862.
60. Neveling, A.; Julius, G. R.; Cronje, S.; Esterhuysen, C.; Raubenheimer, H. G. Dalton Trans. 2005, 181.
61. Gridnev, A. A.; Mihaltseva, I. M. Synth. Commun. 1994, 24, 1547.
62. Chatt, J.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. 1986, 4735.
63. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1990, 28, 346.
64. Tatsuno, Y.; Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Synth. 1990, 28, 342.
65. Varshavskii, Y.; Cherkasova, T. G. Russ. J. Inorg. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 12, 899.
66. Schenck, T. G.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2058.
67. Brindley, J. C.; Caldwell, J. M.; Meakins, G. D.; Plackett, S. J.; Price, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 5, 1153.