Pharmacologically active sulfur-containing compounds

Anti-Infective Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 2006, Pages 187-224

  Řezanka, Tomáš ^a   Sobotka, Miroslav ^a   Spížek, Jaroslav ^a   Sigler, Karel ^a  

^a INSTITUTE OF MICROBIOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Bithiazoles; Disulfides; Enediynes; Epipolythiodioxopiperazines; Six and more membered oligosulfides; Thiazole related compounds; Thiolanes; Thiopeptides; Thiophenes

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; ANTIMYCIN A1; CALICHEAMICIN DERIVATIVE; CEPHALOSPORIN DERIVATIVE; CYSTOTHIAZOLE A; CYSTOTHIAZOLE B; CYSTOTHIAZOLE C; CYSTOTHIAZOLE D; CYSTOTHIAZOLE E; CYSTOTHIAZOLE F; CYSTOTHIAZOLE G; ENZYME; HETEROCYCLIC COMPOUND; KR 025; MELITHIAZOLE A; MELITHIAZOLE DERIVATIVE; MYXOTHIAZOL; MYXOTHIAZOL A; MYXOTHIAZOL P; MYXOTHIAZOL Q; MYXOTHIAZOL X; MYXOTHIAZOL Y; OLIGOPEPTIDE; PENICILLIN DERIVATIVE; PIPERAZINE DERIVATIVE; RECEPTOR; SULFUR DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; WATASEMYCIN A;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BACTERIUM; CELL LINE; CHEMICAL STRUCTURE; COELENTERATE; CYTOSKELETON; DRUG ACTIVITY; DRUG CLASSIFICATION; DRUG EFFECT; DRUG EFFICACY; DRUG IDENTIFICATION; DRUG ISOLATION; DRUG TARGETING; GENE EXPRESSION REGULATION; GROWTH INHIBITION; GROWTH STIMULATION; IMMUNOMODULATION; INSECTICIDAL ACTIVITY; INVERTEBRATE; LICHEN; NONHUMAN; PLANT; PLANT GROWTH; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; SPONGE (PORIFERA);

EID: 33744478657     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152106776359002     Document Type: Review

References (271)

1. Andersson, I.; van Scheltinga, A.C.T.; Valegard, K. Cell. Mol. Life Sci., 2001, 58, 1897.
2. Elander, R.P. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2003, 61, 385.
3. Demain, A.L.; Elander, R.P. Antonie Van Leeuwenhoek Int. J. Gen. Mol. Microbiol., 1999, 75, 5.
4. Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L.L.; van der Donk, W.A. Chem. Rev., 2005, 105, 633.
5. Bentley, R.; Bennett, J.W. Adv. Appl. Microbiol., 2003, 52, 303.
6. Berdy, J. J. Antibiot., 2005, 58, 1.
7. Tolstikov, G.A.; Shults, E.E.; Tolstikov, A.G. Russ. Chem. Rev., 1997, 66, 813.
8. Butler, M.S. Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 162-195.
9. Seow, K.T.; Meurer, G.; Gerlitz, M.; WendtPienkowski, E.; Hutchinson, C.R.; Davies, J. J. Bacteriol., 1997, 179, 7360.
10. Reichenbach, H.; Höfle, G. (1999) In Drug Discovery from Nature Grabley, S., and Thiericke, R., eds), pp. 149-179, Springer Verlag, Berlin.
11. Reichenbach, H.; Höfle, G. (1993) In Myxobacteria II (Dworkin, M., and Kaiser, D., eds), pp. 347-397, American Society for Microbiology, Washington, D. C.
12. Clough, J.M. Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 565.
13. Ojika, M.; Suzuki, Y.; Tsukamoto, A.; Sakagami, Y.; Fudou, R.; Yoshimura, T.; Yamanaka, S. J. Antibiot., 1998, 51, 275.
14. Suzuki, Y.; Ojika, M.; Sakagami, Y.; Fudou, R.; Yamanaka, S. Tetrahedron, 1998, 54, 11399.
15. Akita, H.; Sasaki, T.; Kato, K.; Suzuki, Y.; Kondo, K.; Sakagami, Y.; Ojika, M.; Fudou, R.; Yamanaka, S. Tetrahedron, 2004, 60, 4735.
16. Bohlendorf, B.; Herrmann, M.; Hecht, H.J.; Sasse, F.; Forche, E.; Kunze, B.; Reichenbach, H.; Hofle, G. Eur. J. Org. Chem., 1999, 2601.
17. Sasse, F.; Böhlendorf, B.; Hermann, M.; Kunze, B.; Forche, E.; Steinmetz, H.; Höfle G.; Reichenbach, H. J. Antibiot., 1999, 52, 721.
18. Ahn, J.W.; Woo, S.H.; Lee, C.O.; Cho, K.Y.; Kim, B.S. J. Nat. Prod., 1999, 62, 495.
19. Shindo, K.; Takenaka, A.; Noguchi, T.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Antibiot., 1989, 42, 1526.
20. Sasaki, T.; Igarashi, Y.; Saito, N.; Furumai, T. J. Antibiot., 2002, 55, 249.
21. Acebal, C.; Canedo, L.M.; Puentes, J.L.F.; Baz, J.P.; Romero, F.; de la Calle, F.; Gravalos, M.D.G.; Rodriguez, P. J. Antibiot., 1999, 52, 983.
22. Gerth, K.; Irschik, H.; Reichenbach, H.; Trowitzsch, W. J. Antibiot., 1980, 33, 1474.
23. Clough, J.M. Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 565.
24. Bagley, M.C.; Dale, J.W.; Merritt, E.A.; Xiong, A. Chem. Rev., 2005, 105, 685.
25. Dutcher, J.D.; VanDeputte, J. Antibiot. Annu., 1955-1956, 3, 560.
26. Trejo, W.H.; Dean, L.D.; Pluscec, J.; Meyers, E.; Brown, W.E. J. Antibiot., 1977, 30, 639.
27. Nishimura, H.; Okamoto, S.; Mayama, M.; Otsuka, H.; Nakajima, K.; Tawara, K.; Shimohira, M.; Shimaoka, N. J. Antibiot. Ser. A., 1961, 14, 255.
28. Ebata, M.; Miyazaki, K.; Otsuka, H. J. Antibiot., 1969, 22, 364.
29. Tokura, K.; Tori, K.; Yoshimura, Y.; Okabe, K.; Otsuka, H.; Matsushita, K.; Inagaki, F.; Miyazawa, T. J. Antibiot., 1980, 33, 1563.
30. Miyairi, N.; Miyoshi, T.; Aoki, H.; Kohsaka, M.; Ikushima, H.; Kunugita, K.; Sakai, H.; Imanaka, H. Antimicrob. Agents Chemother., 1972, 1, 192.
31. Hensens, O.D.; Albers-Schönberg, G. J. Antibiot., 1983, 36, 814.
32. Puar, M.S.; Ganguly, A.K.; Afonso, A.; Brambilla, R.; Mangiaracina, P.; Sarre, O.; MacFarlane, R.D. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5231.
33. Puar, M.S.; Chan, T.M.; Hegde, V.; Patel, M.; Bartner, P.; Ng, K.J.; Pramanik, B.N.; MacFarlane, R.D. J. Antibiot., 1998, 51, 221.
34. Su, T.L. Brit. J. Exp. Pathol., 1948, 29, 473.
35. Fuller, A.T. Nature, 1955, 175, 722.
36. Carnio, M.C.; Stachelhaus, T.; Francis, K.P.; Scherer, S. Eur. J. Biochem., 2001, 268, 6390.
37. Shoji, J.; Hinoo, H.; Wakisaka, Y.; Koizumi, K.; Mayama, M.; Matsuura, S.; Matsumoto, K. J. Antibiot., 1976, 29, 366.
38. Shoji, J.; Kato, T.; Yoshimura, Y.; Tori, K. J. Antibiot., 1981, 34, 1126.
39. Nagai, K.; Kamigiri, K.; Arao, N.; Suzumura, K.I.; Kawano, Y.; Yamaoka, M.; Zhang, H.; Watanabe, M.; Suzuki, K. J. Antibiot., 2003, 56, 123.
40. Suzumura, K.I.; Yokoi, T.; Funatsu, M.; Nagai, K.; Tanaka, K.; Zhang, H.; Suzuki, K. J. Antibiot., 2003, 56, 129.
41. Reusser, F. Biochemistry, 1969, 8, 3303.
42. Lau, R.C.M.; Rinehart, K.L. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7606.
43. Chiu, M.L.; Folcher, M.; Katoh, T.; Puglia, A.M.; Vohradsky, J.; Yun, B.S.; Seto, H.; Thompson, C.J. J. Biol. Chem., 1999, 274, 20578.
44. Egawa, Y.; Umino, K.; Tamura, Y.; Shimizu, M.; Kaneko, K.; Sakurazawa, M.; Awataguchi, S.; Okuda, T. J. Antibiot., 1969, 22, 12.
45. Kohno, J.; Kameda, N.; Nishio, M.; Kinumaki, A.; Komatsubara, S. J. Antibiot., 1996, 49, 1063.
46. Vijaya Kumar, E.K.S.; Kenia, J.; Mukhopadhyay, T.; Nadkarni, S.R. J. Nat. Prod., 1999, 62, 1562.
47. Boeck, L.D.; Berry, D.M.; Mertz, F.P.; Wetzel, R.W. J. Antibiot., 1992, 45, 1222.
48. Boeck, L.D.; Favret, M.E.; Wetzel, R.W. J. Antibiot., 1992, 45, 1278.
49. Favret, M.E.; Boeck, L.D. J. Antibiot., 1992, 45, 1809.
50. Holgado, G.G.; Rodriguez, J.C.; Hernandez, L.M.C.; Diaz, M.; Fernandez-Abalos, J.M.; Trujillano, I.; Santamaria, R.I. J. Antibiot., 2002, 55, 383.
51. Rodriguez, J.C.; Holgado, G.G.; Sanchez, R.I.S.; Canedo, L.M. J. Antibiot., 2002, 55, 391.
52. Yun, B.S.; Hidaka, T.; Furihata, K.; Seto, H. J. Antibiot., 1994, 47, 969.
53. Yun, B.S.; Seto, H. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1995, 59, 876.
54. Yun, B.S.; Hidaka, T.; Furihata, K.; Seto, H. Tetrahedron, 1994, 50, 11659.
55. Yun, B.S.; Hidaka, T.; Furihata, K.; Seto, H. J. Antibiot., 1994, 47, 1541.
56. Matsumoto, M.; Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Tanimoto, T.; Matsumoto, K.; Yoshida, T.; Shoji, J. J. Antibiot., 1989, 42, 1465.
57. Selva, E.; Beretta, G.; Montanini, N.; Goldstein, B. P.; Denaro, M. Eur. Patent, 1990, 359, 062.
58. Selva, E.; Ferrari, P.; Kurz, M.; Tavecchia, P.; Colombo, L.; Stella, S.; Restelli, E.; Goldstein, B.P.; Ripamonti, F.; Denaro, M. J. Antibiot., 1995, 48, 1039.
59. Selva, E.; Beretta, G.; Montanini, N.; Saddler, G.S.; Gastaldo, L.; Ferrari, P.; Lorenzetti, R.; Landini, P.; Ripamonti, F.; Goldstein, B.P.; Berti, M.; Montanaro, L.; Denaro, M. J. Antibiot., 1991, 44, 693.
60. Anborgh, P.H.; Parmeggiani, A. EMBO J., 1991, 10, 779.
61. Shimanaka, K.; Kinoshita, N.; Iinuma, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot., 1994, 47, 668.
62. Shimanaka, K.; Takahashi, Y.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot., 1994, 47, 1153.
63. Shimanaka, K.; Takahashi, Y.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot., 1994, 47, 1145.
64. Shimanaka, K.; Iinuma, H.; Hamada, M.; Ikeno, S.; Tsuchiya, K.; Arita, M.; Hori, M. J. Antibiot., 1995, 48, 182.
65. Aoki, M.; Ohtsuka, T.; Yamada, M.; Ohba, Y.; Yoshizaki, H.; Yasuno, H.; Sano, T.; Watanabe, J.; Yokose, K. J. Antibiot., 1991, 44, 582.
66. Benazet, F.; Cartier, M.; Florent, J.; Godard, C.; Jung, G.; Lunel, J.; Mancy, D.; Pascal, C.; Renaut, J.; Tarridec, P.; Theilleux, J.; Tissier, R.; Dubost, M.; Ninet, L. Experientia, 1980, 36, 414.
67. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; DeLisle King, H. Ger. Patent, 1979, 2,921,148.
68. Northcote, P.T.; Williams, D.; Manning, J.K.; Borders, D.B.; Maiese, W.M.; Lee, M.D. J. Antibiot, 1994, 47, 894.
69. Steinberg, D.A.; Bernan, V.S.; Montenegro, D.A.; Abbanat, D.R.; Pearce, C.J.; Korshalla, J.D.; Jacobus, N.V.; Petersen, P.J.; Mroczenski-Wildey, M.J.; Maiese, W. M.; Greenstein, M. J. Antibiot., 1994, 47, 887.
70. Sasaki, T.; Otani, T.; Matsumoto, H.; Unemi, N.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Hori, M. J. Antibiot., 1998, 51, 715.
71. Leet, J.E.; Li, W.; Ax, H.A.; Matson, J.A.; Huang, S.; Huang, R.; Cantone, J.L.; Drexler, D.; Dalterio, R.A.; Lam, K.S. J. Antibiot., 2003, 56, 232.
72. Cundliffe, E. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1971, 44, 912.
73. Clough, B.; Strath, M.; Preiser, P.; Denny, P.; Wilson, I.R.J.M. FEBS Lett., 1997, 406, 123.
74. Cundliffe, E.; Dixon, P.; Stark, M.; Stoffler, G.; Ehrlich, R.; Stoffler-Meilicke, M.; Cannon, M. J. Mol. Biol., 1979, 132, 235.
75. Wienen, B.; Ehrlich, R.; Stoffler-Meilicke, M.; Stoffler, G.; Smith, I.; Weiss, D.; Vince, R.; Pestka, S. J. Biol. Chem., 1979, 254, 8031.
76. Shimanaka, K.; Iinuma, H.; Hamada, M.; Ikeno, S.; Tsuchiya, K.; Arita, M.; Hori, M. J. Antibiot., 1995, 48, 182.
77. Sosio, M.; Amati, G.; Capellano, C.; Sarubbi, E.; Monti, F.; Donadio, S. Mol. Microbiol., 1996, 22, 43.
78. Onaka, H.; Tabata, H.; Igarashi, Y.; Sato, Y.; Furumai, T. J. Antibiot., 2001, 54, 1036.
79. Igarashi, Y.; Kan, Y.; Fujii, K.; Fujita, T.; Harada, K.; Naoki, H.; Tabata, H.; Onaka, H.; Furumai, T. J. Antibiot., 2001, 54, 1045.
80. Fu, X.; Do, T.; Schmitz, F.J.; Andrusevich, V.; Engel, M.H. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1547.
81. Ireland, C.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5688.
82. Williams, D.E.; Moore, R.E.; Paul, V.J. J. Nat. Prod., 1989, 52, 732.
83. Ireland, C.; Scheuer, P.J. J. Amer. Chem. Soc., 1980, 102, 5688.
84. Biskupiak, J.E.; Ireland, C.M. J. Org. Chem., 1983, 48, 2302.
85. Ireland, C.M.; Durso, A.R.; Newman, R.A.; Hacker, M.P. J. Org. Chem., 1982, 47, 1807.
86. Rashid, M.A.; Gustafson, K.R.; Cardellina, J.H.; Boyd, M.R. J. Nat. Prod., 1995, 58, 594.
87. Ogino, J.; Moore, R.E.; Patterson, G.M.L.; Smith, C.D. J. Nat. Prod., 1996, 59, 581.
88. Mink, D.; Mecozzi, S.; Rebek Jr. J.; Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5709.
89. Somogyi, L.; Haberhauer, G.; Rebek, Jr. J. Tetrahedron, 2001, 57, 1699.
90. Banker, R.; Carmeli, S. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1248.
91. Todorova, A.K.; Juttner, F. J. Org. Chem., 1996, 60, 7891.
92. Mitchell, S.S.; Faulkner, D.J.; Rubins, K.; Bushman, F.D. J. Nat. Prod., 2000, 63, 279.
93. Mau, C.M.S.; Nakao, Y.; Yoshida, W.Y.; Scheuer, P.J. J. Org. Chem., 1996, 61, 6302.
94. Luesch, H.; Yoshida, W.Y.; Moore, R.E.; Paul, V.J.; Mooberry, S.L. J. Nat. Prod., 2000, 63, 611.
95. Milligan, K.E.; Marquez, B.L.; Williamson, R.T.; Gerwick, W.H. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1440.
96. Luesch, H.; Yoshida, W.Y.; Moore, R.E.; Paul, V.J. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1437.
97. Luesch, H.; Yoshida, W.Y.; Moore, R.E.; Paul, V.J. Tetrahedron, 2002, 58, 7959.
98. Williams, P.G.; Luesch, H.; Yoshida, W.Y.; Moore, R.E.; Paul, V.J. J. Nat. Prod., 2003, 66, 595.
99. Marquez, B.L.; Watts, K.S.; Yokochi, A.; Roberts, M.A.; Verdier-Pinard, P.; Jimenez, J.I.; Hamel, E.; Scheuer, P.J.; Gerwick, W.H. J. Nat. Prod., 2002, 65, 866.
100. Sone, H.; Kondo, T.; Kiryu, M.; Ishiwata, H.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem., 1995, 60, 4774.
101. Kobayashi, S.; Hidaka, S.; Kawamura, H.; Ozaki, M.; Hayase, Y. J. Antibiot., 1998, 51, 323.
102. Kobayashi, S.; Ikenishi, Y.; Takinami, Y.; Takema, M.; Sun, W.Y.; Ino, A.; Hayase, Y. J. Antibiot., 2000, 53, 532.
103. Lindquist, N.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9131.
104. Lindquist, N. J. Nat. Prod., 2002, 65, 681.
105. Koreeda, M.; Yang, W. J. Amer. Chem. Soc., 1994, 116, 10793.
106. Constabel, C.P.; Towers, G.H.N. Planta Med., 1989, 55, 35.
107. Rodriguez, E.; Aregullin, M.; Nishida, T.; Uehara, S.; Wrangham, R.; Abramowski, Z.; Finlayson, A.; Towers, G.H.N. Experientia, 1985, 41, 419.
108. Fischer, N.H.; Quijano, L. ACS Symposium Series, 1985, 268, 133.
109. Bohlmann, F.; Jakupovic, J.; Schuster, A. Phytochemistry, 1983, 22, 1637.
110. Bohlmann, F.; Zdero, C.; King, R.M.; Robinson, H. Phytochemistry, 1982, 21, 2329.
111. Bohlmann, F.; Jakupovic, J.; Robinson, H.; King, R.M. Phytochemistry, 1980, 19, 881.
112. Bohlmann, F.; Zdero, C. Phytochemistry, 1977, 16, 780.
113. Norton, R.A.; Finlayson, A.J.; Towers, G.H.N. Phytochemistry, 1985, 24, 356.
114. Bohlmann, F.; Kleine, K.M. Chem. Ber., 1965, 98, 3081.
115. Bohlmann, F.; Zdero, C. Phytochemistry, 1978, 17, 2032.
116. Bohlmann, F.; Zdero, C. Phytochemistry, 1979, 18, 492.
117. Bohlmann, F.; Le Van, N. Phytochemistry, 1977, 16, 1765.
118. Ahmad, V.U.; Alam, N.; Qaisar, M. Phytochemistry, 1998, 49, 259.
119. Ahmad, V.U.; Alam, N. Phytochemistry, 1996, 42, 733.
120. Ahmad, V.U.; Alam, N. J. Nat. Prod., 1995, 58, 1426.
121. L. Ettlinger, E. Gaumann, R. Hattler, W. Keller-Schierlein, F. Kradolfer, L. Neipp, V. Prelog, H. Zahner, Helv. Chim. Acta, 1959, 42, 563.
122. Oliva, B.; O'Neill, A.; Wilson, J.M.; O'Hanlon, P.J.; Chopra, I. Antimicrob. Agents Chemother., 2001, 45, 532.
123. Lamari, L.; Zitouni, A.; Boudjella, H.; Badji, B.; Sabaou, N.; Lebrihi, A.; Lefebvre, G.; Seguin, E.; Tillequin, F. J. Antibiot., 2002, 55, 696.
124. Celmer, W.D.; Solomon, I.A. J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 2861.
125. Shiozawa, H.; Kagasaki, T.; Kinoshita, T.; Haruyama, H.; Domon, H.; Utsui, Y.; Kodama, K.; Takahashi, S. J. Antibiot., 1993, 46, 1834.
126. Shiozawa, H.; Kagasaki, T.; Torikata, A.; Tanaka, N.; Fujimoto, K.; Hata, T.; Furukawa, Y.; Takahashi. S. J. Antibiot., 1995, 48, 907.
127. Shiozawa, H.; Shimada, A.; Takahashi, S. J. Antibiot., 1997, 50, 449.
128. Hirai, N.; Sakashita, S.; Sano, T.; Inoue, T.; Ohigashi, H.; Premasthira, C.; Asakawa, Y.; Harada, J.; Fujii, Y. Phytochemistry, 2000, 55, 131.
129. Appleton, D.R. Copp, B.R. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8963.
130. Kato, A.; Okutani, T. Tetrahedron Lett., 1972, 13, 2959.
131. Wratten, S.J.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem., 1976, 41, 2465
132. Yanagawa, H.; Kato, T.; Kitahara, Y.; Takahashi, N.; Kato, Y. Tetrahedron Lett., 1972, 13, 2549.
133. Yanagawa, H.; Kato, T.; Kitahara, Y. Tetrahedron Lett., 1972, 14, 1073.
134. Packer, L.; Witt, E.H.; Tritschler, H.J.; Free Rad. Biol. Med., 1995, 19, 227.
135. Biewenga, G.P.; Haenen, G.R.M.M.; Bast, A. Gen. Pharmacol., 1997, 29, 315.
136. Navari-Izzo, F.; Quartacci, M.F.; Sgherri, C. Plant Physiol. Biochem., 2002, 40, 463.
137. Xie, Y.; Lane, W.V.; Loring, R.H. J. Pharmacol. Exp. Therap., 1993, 264, 689.
138. Mitsudera, H.; Konishi, K. J. Pest. Sci., 1991, 16, 387.
139. Okaichi, T.; Hashimoto, Y. Agr. Biol. Chem., 1962, 26, 224.
140. Hara, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Takiguchi, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.I.; Nakano, H. J. Antibiot., 1989, 42, 1768.
141. Gates, K.S.; Chem. Res. Toxicol., 2000, 13, 953.
142. Mitra, K.; Kim, W.; Daniels, J.S.; Gates, K.S. J. Amer. Chem. Soc., 1997, 119, 11691.
143. Kato, A.; Okada, M.; Hashimoto, Y. J. Nat. Prod., 1984, 47, 706.
144. Kato, A.; Okada, M.; Hashimoto, Y. J. Nat. Prod., 1985, 48, 289.
145. Ichimaru, M.; Kato, A.; Hashimoto, Y. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1675.
146. Kato, A.; Ichimaru, M.; Hashimoto, Y.; Mitsudera, H. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3671.
147. Bandaranayake, W.M. Wetlands Ecol. Management, 2002, 10, 421.
148. Gardiner, D.M.; Waring, P.; Howlett, B.J. Microbiology-SGM, 2005, 151, 1021.
149. Late, J.P. Clin. Microbiol. Rev., 1999, 12, 310.
150. Suzuki, Y.; Takahashi, H.; Esumi, Y.; Arie, T.; Morita, T.; Koshino, H.; Uzawa, J.; Uramoto, M.; Yamaguchi, I. J. Antibiot., 2000, 53, 45.
151. Suzuki, Y.; Takahashi, H.; Esumi, Y.; Arie, T.; Morita, T.; Koshino, H.; Uzawa, J.; Uramoto, M.; Yamaguchi, I. J. Antibiot., 2000, 53, 45.
152. Chu, M.; Mierzwa, R.; Truumees, I.; Gentile, F.; Patel, M.; Gullo, V.; Chan, T.M.; Puar, M.S. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7537.
153. Usami, Y.; Aoki, S.; Hara, T.; Numata, A. J. Antibiot., 2002, 55, 655.
154. Soledade, M.; Pedras, C.; Biesenthal, C.J. Phytochemistry, 2001, 58, 905.
155. Pedras, M.S.C.; Biesenthal, C.J. Phytochemistry, 2001, 58, 905.
156. Kawahara, N.; Nozawa, K.; Nakajima, S.; Kawai, K. J. Chem. Soc. Perkin. Trans., 1 1987, 2099.
157. Nilanonta, C.; Isaka, M.; Kittakoop, P.; Saenboonrueng, J.; Rukachaisirikul, V.; Kongsaeree, P. J. Antibiot., 2003, 56, 647.
158. Kleinwachter, P.; Dahse, H.M.; Luhmann, U.; Schlegel, B.; Dornberger, K. J. Antibiot., 2001, 54, 521.
159. Deffieux, G.; Gadret, M.; Leger, J.M.; Carpy, A. Acta Crystallogr., 1977, B33, 1474.
160. Kleinwachter, P.; Dabse, H.M.; Luhmann, U.; Schlegel, B.; Dornberger, K. J. Antibiot., 2001, 54, 521.
161. Tan, R.X.; Jensen, P.R.; Williams, P.G.; Fenical, W. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1374.
162. Williams, D.E.; Bombuwala, K.; Lobkovsky, E.; de Silva, E.D.; Karunaratne, V.; Allen, T.M.; Clardy, J.; Andersen, R.J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9579.
163. Ernst-Russell, M.; Chai, C.L.; Hurne, A.M.; Waring, P.; Hockless, D.C.R.; Elix, J.A. Aust. J. Chem., 1999, 52, 279.
164. Moerman, K.L.; Chai, C.L.L.; Waring, P. Toxicol. Appl. Pharmacol., 2003, 190, 232.
165. Johnson, J.R.; Bruce, W.F.; Dutcher, J.D. J. Amer. Chem. Soc., 1943, 65, 2005.
166. Beecham, A.F.; Fridrichsons, J.; Mathieson, A. Tetrahedron Lett., 1966, 3131.
167. Richard, J.L.; Debey, M.C.; Chermette, R.; Pier, A.C.; Hasegawa, A.; Lund, A.; Bratberg, A.M.; Pachte, A.A.; Connole, M.D. J. Med Vet. Mycol., 1994, 32, 169.
168. Kirby, G.W.; Robins, D.J. In The Biosynthesis of Mycotoxins. Ed. Steyn, P.S. New York, 1980, Academic Press.
169. Shah, D.T.; Larsen, B. Mycopathologia, 1991, 116, 203.
170. Johnson, J.R.; Bruce, W.F.; Dutcher, J.D. J. Amer. Chem. Soc., 1943, 65, 2005.
171. Waring, P.; Eichler, R.D.; Tiwari-Palni, U.; Mullbacher, A. Aust. J. Chem., 1987, 40, 991.
172. Shah, D.T.; Larsen, B. Mycopathologia, 1991, 116, 203.
173. Tailor, A. In Microbial Toxins (Eds. by Kadis, S.; Ciegler, A.; Ajl S.J.) Vol. 7, p. 337 (1971), New York, Academic Press.
174. Mullbacher, A.; Eichler, R.D. Aust. J. Exp. Biol. Med. Sci., 1984, 62, 479.
175. Mullbacher, A.; Waring, P.; Eichler, R.D. J. Gen. Microbiol., 1985, 131, 1251.
176. Curtis, P.J.; Greatbanks, D.; Hesp, B.; Cameron, A.F.; Freer, A.A. J. Chem. Soc. Perkin. Trans., 1 1977, 180.
177. Ferezou, J.P.; Riche, C.; Quesneau-Thierry, A.; Pascard-Billy, C.; Barbier, M.; Bousquet, J.F.; Boudart, G. Nouv. J. Chim., 1977, 1, 327
178. Pedras, M.S.C.; Abrams, S.R.; Seguinswartz, G.; Quail, J.W.; Jia, Z.C. J. Amer. Chem. Soc., 1989, 111, 1904.
179. Usami, Y.; Yamaguchi, J.; Numata, A. Heterocycles, 2004, 63, 1123.
180. Feng, Y.J.; Blunt, J.W.; Cole, A.L.J.; Munro, M.H.G. J. Nat. Prod., 2004, 67, 2090.
181. Chu, M.; Truumees, I.; Rothofsky, M.L.; Patel, M.G.; Gentile, F.; Das, P.R.; Puar, M.S.; Lin, S.L. J. Antibiot., 1995, 48, 1440.
182. Minato, H.; Matsumoto, M.; Katayama, T. J. Chem. Soc. Perkin I, 1973, 1819.
183. Joshi, B.K.; Gloer, J.B.; Wicklow, D.T. J. Nat. Prod., 1999, 62, 730.
184. Son, B.W.; Jensen, P.R.; Kauffman, C.A.; Fenical, W. Nat. Prod. Lett., 1999, 13, 213.
185. Sekita, S.; Yoshihira, K.; Natori, S.; Udagawa, S.; Muroi, T.; Sugiyama, Y.; Kurata, H.; Umeda, M. Can. J. Microbiol., 1981, 27, 766.
186. Fujimoto, H.; Sumino, M.; Okuyama, E.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod., 2004, 67, 98.
187. Muellbacher, A.; Waring, P.; Tiwari-Palni, U.; Eichner, R. D. Mol. Immunol., 1986, 23, 231.
188. Takahashi, C.; Numata, A.; Ito, Y.; Matsumura, E.; Araki, H.; Iwaki, H.; Kushida, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, 1859.
189. Takahashi, C.; Takai, Y.; Kimura, Y.; Numata, A.; Shigematsu, N.; Tanaka, H. Phytochemistry, 1995, 38, 155.
190. Takahashi, C.; Minoura, K.; Yamada, K.; Numata, A.; Kushida, K.; Shingu, T.; Hagishita, S.; Nakai, H.; Sato, T.; Harada, H. Tetrahedron, 1995, 51, 3483.
191. Takahashi, C.; Numata, A.; Matsumura, E.; Minoura, K.; Eto, H.; Shingu, T.; Ito, T.; Hasegawa, T. J. Antibiot., 1994, 47, 1242.
192. Yamada, T.; Iwamoto, C.; Yamagaki, N.; Yamanouchi, T.; Minoura, K.; Yamori, T.; Uehara, Y.; Andoh, T.; Umemura, K.; Numata, A. Tetrahedron, 2002, 58, 479.
193. Yamada, T.; Iwamoto, C.; Yamagaki, N.; Yamanouchi, T.; Minoura, K.; Hagishita, S.; Numata, A. Heterocycles, 2004, 63, 641.
194. Yamada, T.; Iwamoto, C.; Yamagaki, N.; Yamanouchi, T.; Minoura, K.; Yamori, T.; Uehara, Y.; Andoh, T.; Umemura, K.; Numata, A. Tetrahedron, 2002, 58, 479.
195. Ooike, M.; Nozawa, K.; Kawai, K.I. Phytochemistry, 1997, 46, 123.
196. Kawahara, N.; Nakajima, S.; Yamazaki, M.; Kawai, K.I. Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2592.
197. Kawahara, N.; Nozawa, K.; Nakajima, S.; Kawai, K.; Yamazaki, M. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1989, 951.
198. Hegde, V.R.; Dai, P.; Patel, M.; Das, P.R.; Puar, M.S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 911.
199. Neuss, N.; Boeck, L.D.; Brannon, D.R.; Cline, J.C.; DeLong, D.C.; Gorman, M.; Huckstep, L.L.; Lively, D.H.; Mabe, J.; Marsh, M.M.; Molloy, B.B.; Nagarajan, R.; Nelson, J.D.; Stark, W.M. Antimicrob. Agents. Chemother., 1998, 8, 213.
200. Onodera, H.; Hasegawa, A.; Tsumagari, N.; Nakai, R.; Ogawa, T.; Kanda, Y. Org. Lett., 2004, 6, 4101.
201. Seya, H.; Nozawa, K.; Nakajima, S.; Kawai, K.; Udagawa, S. J. Chem. Soc. Perkin Tr. I, 1986, 109.
202. Seya, H.; Nakajima, S.; Kawai, K.; Udagawa, S. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1985, 657.
203. Nozawa, K.; Udagawa, S.; Nakajima, S.; Kawai, K. Chem. Pharm. Bull., 1987, 35, 3460.
204. Isaka, M.; Palasarn, S.; Rachtawee, P.; Vimuttipong, S.; Kongsaeree, P. Org. Lett., 2005, 7, 2257.
205. Pedras, M.S.C.; Zaharia, I.L. Phytochemistry, 2000, 55, 213.
206. Rezanka, T.; Dembitsky, V.M. Eur. J. Org. Chem., 2002, 2400.
207. Roller, P.; Au, K.; Moore, R.E. J. Chem. Soc. D, 1971, 503.
208. Anthoni, U.; Christophersen, C.; Madsen, J.; Wium-Andersen, S.; Jacobsen, N. Phytochemistry, 1980, 19, 1228.
209. Ritzau, M.; Keller, M.; Wessels, P.; Stetter, K.O.; Zeeck, A. Liebigs Ann. Chem., 1993, 871.
210. Wratten S.J.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem., 1976, 41, 2465.
211. Litaudon, M.; Guyot, M. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 911.
212. Litaudon, M.; Trigalo, F.; Martin, M.T.; Frappier F.; Guyot, M. Tetrahedron, 1994, 50, 5323.
213. Guyot, M. Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2223.
214. Davidson, B.S.; Molinski, T.F.; Barrows, L.S.; Ireland, C.M. J. Amer. Chem. Soc., 1991, 113, 4709.
215. Searle, P.A.; Molinski T.F. J. Org. Chem., 1994, 59, 6600.
216. Davis, R.A.; Sandoval, I.T.; Concepcion, G.P.; da Rocha, R.M.; Ireland, C.A. Tetrahedron, 2003, 59, 2855.
217. Copp, B.R.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G.; Pannell, L.K. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3703.
218. Makarieva, T.N.; Stonik, V.A.; Dmitrenok, A.S.; Grebnev, B.B.; Isakov, V.V.; Rebachyk, N.M.; Rashkes, Y.W. J. Nat. Prod., 1995, 58, 254.
219. Boger, D.L.; Ichikawa, S. J. Amer. Chem. Soc., 2000, 122, 2956.
220. Boger, D.L.; Ichikawa, S.; Tse, W.C.; Hedrick, M.P.; Jin, Q. J. Amer. Chem. Soc., 2001, 123, 561.
221. Romero, F.; Espliego, F.; Baz, J.P.; DeQuesada, T.G.; Gravalos, D.; DelaCalle, F.; Fernadez Puertes, J.L. J. Antibiot., 1997, 50, 734.
222. Baz, J.P.; Canedo, L.M.; Puentes, J.L.F.; Elipe, M.V.S. J. Antibiot., 1997, 50, 738.
223. Kurosawa, K.; Takahashi, K.; Tsuda, E. J. Antibiot., 2001, 54, 615.
224. Takahashi, K.; Koshino, R.; Esumi, Y.; Tsuda, E.; Kurosawa, K.S. J. Antibiot., 2001, 54, 622.
225. Okada, H.; Suzuki, H.; Yoshinari, T.; Arakawa, H.; Okura, A.; Suda, H.; Yamada, A.; Uemura, D. J. Antibiot., 1994, 47, 129.
226. Waring, M.J.; Pathol. Biol. (Paris), 1992, 40, 1022.
227. Foster, B.J.; Clagett-Carr, K.; Shoemaker, D.D.; Suffness, M.; Plowman, J.; Trissel, L.A.; Grieshaber, C.K.; Leyland-Jones, B. Invest. New Drugs., 1985, 3, 403.
228. Tabudravu, J.N.; Eijsink, V.G.H.; Gooday, G.W.; Jaspars, M.; Komander, D.; Legg, M.; Synstad, B.; van Aalten, D.M.F. Biorg. Med. Chem., 2002, 10, 1123.
229. Pham, N.B.; Butler, M.S.; Quinn, R.J. J. Nat. Prod, 2000, 63, 393.
230. Nicolaou, K.C.; Hughes, R.; Pfefferkorn, J.A.; Barluenga, S.; Roecker, A.J. Chemistry-Eur. J., 2001, 7, 4280.
231. Jiang, Y.H.; Ahn, E.Y.; Ryu, S.H.; Kim, D.K.; Park, J.S.; Yoon, H.J.; You, S.; Lee, B.J.; Lee, D.S.; Jung, J.H. BMC Cancer, 2004, 4, Art. No. 70.
232. Shim, J.S.; Lee, H.S.; Shin, J.; Kwon, H.J. Cancer Lett., 2004, 203, 163.
233. Shin, J.; Leem H.S.; Seo, Y.; Rho, J.R.; Cho, K.W.; Paul, V.J. Tetrahedron, 2000, 56, 9071.
234. Park, Y.; Liu, Y.; Hong, J.; Lee, C.O.; Cho, H.; Kim, D.K.; Im, K.S.; Jung, J.H. J. Nat. Prod., 2003, 66, 1495.
235. Jimenez, C.; Crews, P. Tetrahedron, 1991, 47, 2097.
236. Pina, I.C.; Gautschi, J.T.; Wang, G.Y.; Sanders, M.L.; Schmitz, F.J.; France, D.; Cornell-Kennon, S.; Sambucetti, L.C.; Remiszewski, S.W.; Perez, L.B.; Bair, K.W.; Crews, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 3866.
237. H. Kang, W. Fenical, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2369.
238. Abas, S.A.; Hossain, M.B.; van der Helm, D.; Schmitz, F.J. J. Org. Chem., 1996, 61, 2709.
239. Popov, A. M.; Novikov, V.L.; Radchenko, O. S.; Elyakov, G.B. Dokl. Biochem. Biophys., 2002, 385, 213.
240. Nicholas, G.M.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. J. Nat. Prod., 2001, 64, 341.
241. Takaishi, S.; Tuchiya, N.; Sato, A.; Negishi, T.; Takamatsu, Y.; Matsushita, Y.; Watanabe, T.; Iijima, Y.; Haruyama, H.; Kinoshita, T.; Tanaka, M.; Kodama, K. J. Antibiot., 1998, 51, 805.
242. Muramatsu, Y.; Miyakoshi, S.; Ogawa, Y.; Ohnuki, T.; Ishii, M.M.; Arai, M.; Takatsu, T.; Inukai, M. J. Antibiot., 2003, 56, 259.
243. Palumbo, A.; d'Ischia, M.; Misuraca, G.; Prota, G. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3207.
244. Lindquist, N.; Fenical, W. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2389.
245. Borders, D.B.; Doyle T.W. Endiyne Antibiotics as Antitumor Agents, Marcel Dekker, New York, 1995.
246. Nicolaou, K.C.; Smith, A.L.; Yue, E.W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 5881.
247. Nicolaou, K.C.; Dai, W.M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1387.
248. Lee, M.D.; Ellestad, G.A.; Borders, D.B. Acc. Chem. Res., 1991, 24, 235.
249. Nicolaou, K.C.; Smith A. L. Acc. Chem. Res., 1992, 25, 497.
250. Thorson J.S.; Sievers E.L.; Ahlert J.; Shepard E.; Whitwam R.E.; Onwueme K.C.; Ruppen M. Curr. Pharm. Des., 2000, 6, 1841.
251. Jones G.B.; Fouad F.S. Curr. Pharm. Design, 2002, 8, 2415.
252. Galm U.; Hager M.H.; Van Lanen S.G.; Ju J.; Thorson J.S.; Shen B. Chem. Rev., 2005, 105, 739.
253. Wenk, H.H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2003, 42, 502.
254. Grissom, J.W.; Gunawardena, G.U.; Klingberg, D.; Juany, D.H. Tetrahedron, 1996, 52, 6453.
255. Lee, M.D.; Dunne, T.S.; Chang, C.C.; Siegel, M.M.; Morton, G.O.; Ellestad, G.A.; McGahren, W.J.; Borders, D.B. J. Amer. Chem. Soc., 1992, 114, 985.
256. Lee, M.D.; Manning, J.K.; Williams, D.R.; Kuck, N.; Testa, R.T.; Borders, D.B. J. Antibiot., 1989, 42, 1070.
257. Maiese, W.M.; Lechevalier, M.P.; Lechevalier, H.A.; Korshalla, J.; Kuck, N.A.; Fantini, A.; Wildey, M.J.; Thomas, J.; Greenstein, M. J. Antibiot., 1989, 42, 558.
258. Lam, K.S.; Veitch, J.A.; Golik, J.; Krishnan, B.; Klohr, S.E.; Volk, K.J.; Forenza, S.; Doyle, T.W. J. Amer. Chem. Soc., 1993, 115, 12340.
259. Giles, F.; Estey, E.; O'Brien, S. Cancer, 2003, 98, 2095.
260. Nicolaou, K.C.; Li, T.; Nakada, M.; Hummel, C.W.; Hiatt, A.; Wrasidlo, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 183.
261. Nicolaou, K.C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1377.
262. Nicolaou, K.C.; Smith, A.L. Pure Appl. Chem., 1993, 65, 1271.
263. Nicolaou, K.C. Tetrahedron, 2003, 59, 6683.
264. McDonald, L.A.; Capson, T.L.; Krishnamurthy, G.; Ding, W.D.; Ellestad, G.A.; Bernan, V.S.; Maiese, W.M.; Lassota, P.; Discafani, C.; Kramer, R.A.; Ireland, C.M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10898.
265. Oku, N.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Amer. Chem. Soc., 2003, 125, 2044.
266. Oohata, N.; Hori, Y.; Yamagishi, Y.; Fujita, T.; Takase, S.; Yamashita, M.; Terano, H.; Okuhara, M. J. Antibiot., 1995, 48, 757.
267. Oohata, N.; Kawamura, I.; Lacey, E.; Nishigaki, F.; Matsumoto, S.; Tsujimoto, S.; Naoe, Y.; Manda, T.; Shimomura, K. J. Antibiot., 1995, 48, 763.
268. Ubukata, M.; Morita, T.; Kakeya, H.; Kobinata, K.; Kudo, T.; Osada, H. J. Antibiot., 1996, 49, 1096.
269. Ubukata, M.; Morita, T.; Uramoto, M.; Osada, H. J. Antibiot., 1996, 49, 65.
270. Jogia, M.K.; Andersen, R.J.; Mantus, E.K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4919.
271. Takazawa, H.; Tajima, F.; Miyashita, C. Yakugaku Zasshi, 1982, 102, 489.