Towards selective Kir6.2/SUR1 potassium channel openers, medicinal chemistry and therapeutic perspectives

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 4, 2006, Pages 361-376

  Hansen, John Bondo ^a  

^a NOVO NORDISK A S   (Denmark)

Author keywords

Channel opener; Diabetes; Diazoxide; KATP channel; KATPCO; Kir6.2 SUR1; NN414; Potassium

Indexed keywords

1,2,4 THIADIAZINE 1,1 DIOXIDE DERIVATIVE; 4 SULFAMOYLPHENYLBENZAMIDE DERIVATIVE; 5 [2 [[2 (3 CHLOROPHENYL) 2 HYDROXYETHYL]AMINO]PROPYL] 1,3 BENZODIOXOLE 2,2 DICARBOXYLIC ACID; 6 CHLORO 3 (1 METHYLCYCLOBUTYL)AMINO 4H THIENO[3,2 E] 1,2,4 THIADIAZINE 1,1 DIOXIDE; 6 CHLORO 3 (1 METHYLCYCLOPROPYL)AMINO 4H THIENO[3,2 E] 1,2,4 THIADIAZINE 1,1 DIOXIDE; 6 CHLORO 3 ISOPROPYLAMINO 4H THIENO[3,2 E] 1,2,4 THIADIAZINE 1,1 DIOXIDE; 7 CHLORO 3 ISOPROPYLAMINO 4H 1,2,4 BENZOTHIADIAZINE 1,1 DIOXIDE; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; BENZAMIDE DERIVATIVE; BPDZ 62; DIAZOXIDE; DICYANODIAMIDE DERIVATIVE; GLIBENCLAMIDE; GLUCOSE; GUANIDINE DERIVATIVE; INSULIN; INWARDLY RECTIFYING POTASSIUM CHANNEL SUBUNIT KIR6.2; METFORMIN; NITROPYRAZOLE DERIVATIVE; NN 414; NNC 550118; NNC 550462; OCTREOTIDE; POTASSIUM CHANNEL; POTASSIUM CHANNEL BLOCKING AGENT; POTASSIUM CHANNEL STIMULATING AGENT; PYRAZOLE DERIVATIVE; REPAGLINIDE; SOMATOSTATIN; SOMATOSTATIN DERIVATIVE; SULFONYLUREA RECEPTOR 1; THIADIAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ABC TRANSPORTER; AMIDE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; BENZOTHIADIAZINE DERIVATIVE; DRUG RECEPTOR; INWARDLY RECTIFYING POTASSIUM CHANNEL; NITRILE; SULFONYLUREA RECEPTOR; VASODILATOR AGENT;

BRAIN REGION; CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASE; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; EDEMA; GLUCOSE HOMEOSTASIS; HEART; HIRSUTISM; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; INSULIN RELEASE; INSULINOMA; METABOLIC DISORDER; NEUROENDOCRINE SYSTEM; NON INSULIN DEPENDENT DIABETES MELLITUS; NONHUMAN; OBESITY; OVARY POLYCYSTIC DISEASE; PANCREAS ISLET BETA CELL; PERSISTENT HYPERINSULINEMIC HYPOGLYCEMIA OF INFANCY; REVIEW; SKELETAL MUSCLE; SMOOTH MUSCLE; ANIMAL; DRUG EFFECT; DRUG POTENTIATION; FEMALE; PATHOPHYSIOLOGY;

AMIDES; ANIMALS; ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS; BENZOPYRANS; BENZOTHIADIAZINES; DIABETES MELLITUS, TYPE 2; DIAZOXIDE; FEMALE; GUANIDINES; HUMANS; NITRILES; OBESITY; PERSISTENT HYPERINSULINEMIA HYPOGLYCEMIA OF INFANCY; POLYCYSTIC OVARY SYNDROME; POTASSIUM CHANNELS; POTASSIUM CHANNELS, INWARDLY RECTIFYING; RECEPTORS, DRUG; THIADIAZINES; VASODILATOR AGENTS;

EID: 33644866501     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706775527947     Document Type: Review

References (136)

1. Seino, S.; Miki, T. Prog. Biophys. Mol. Biol., 2003, 81, 133.
2. Coghlan, M. J.; Carroll, W. A.; Gopalakrishnan, M. J. Med. Chem., 2001, 44, 1627.
3. Mannhold, R. Med. Res. Rev., 2004, 24, 213.
4. Pirotte, B.; de Tullio, P.; Antoine, M. N.; Sebille, S.; Florence, X.; Lebrun, P. Expert Opin. Ther. Patents, 2005, 15, 497.
5. Inagaki, N.; Gonoi, T.; Clement, J. P.; Namba, N.; Inazawa, J.; Gonzalez, G.; Aguilar-Bryan, L.; Seino, S.; Bryan, J. Science, 1995, 270, 1166.
6. Inagaki, N.; Gonoi, T.; Clement, J. P.; Wang, C. Z.; Aguilar-Bryan, L.; Bryan, J.; Seino, S. Neuron, 1996, 16, 1011.
7. Isomoto, S.; Kondo, C.; Yamada, M.; Matsumoto, S.; Higashiguchi, O.; Horio, Y.; Matsuzawa, Y.; Kurachi, Y. J. Biol. Chem., 1996, 271, 24321.
8. Bjork, E.; Berne, C.; Kampe, O.; Wibell, L.; Oskarsson, P.; Karlsson, F. A. Diabetes, 1996, 45, 1427.
9. Skak, K.; Gotfredsen, C.F.; Lundsgaard D.; Hansen, J. B.; Sturis, J.; Markholst, H. Diabetes, 2004, 53, 1089.
10. Lustig, R. H.; Rose, S. R.; Burghen, G. A.; Velasquez-Mieyer, P.; Broome, D. C.; Smith, K.; Li, H.; Hudson, M. M.; Heideman, R. L.; Kun, L. E. J. Pediatr., 1999, 135, 162.
11. Guldstrand, M.; Grill, V.; Bjorklund, A.; Lins, P. E.; Adamson, U. Diabetes Metab., 2002, 28, 448.
12. Ritzel, R. A.; Hansen, J. B.; Veldhuis, J. D.; Butler, P. C. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2004, 89, 795.
13. Bjorklund A.; Hansen, J. B.; Falkmer, S.; Grill, V. Diabetologia, 2004, 47, 885.
14. Yoshikawa, H.; Ma, Z. H.; Bjorklund, A.; Grill, V. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab., 2004, 287, E1202.
15. Maedler, K.; Storling, J.; Sturis, J.; Zuellig, R. A.; Spinas, G. A.; Arkhammar, P. O. G.; Mandrup-Poulsen, T.; Donath, M. Y. Diabetes, 2004, 53, 1706.
16. Kullin, M.; Li, Z.; Hansen, J. B.; Welsh, N.; Karlsson, F. A.; Sandler, S. Diabetologia, 2003, 46, 80.
17. Kullin, M.; Li, Z. C.; Hansen, J. B.; Bjork, E.; Sandler, S.; Karlsson, F. A. Diabetes, 2000, 49, 1131.
18. Gopel, S. O.; Kanno, T.; Barg, S.; Weng, X. G.; Gromada, J.; Rorsman, P. J. Physiol., 2000, 528, 509.
19. Gribble, F. M.; Williams, L.; Simpson, A. K.; Reimann, F. Diabetes, 2003, 52, 1147.
20. Bernardi, H.; De Weille, J. R.; Epelbaum, J.; Mourre, C.; Amoroso, S.; Slama, A.; Fosset, M.; Lazdunski, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 1340.
21. Liss, B.; Roeper, J. Mol. Memb. Biol., 2001, 18, 117.
22. de Tullio, P.; Becker, B.; Boverie, S.; Dabrowski, M.; Wahl, P.; Antoine, M. H.; Somers, F.; Sebille, S.; Ouedraogo, R.; Hansen, J. B.; Lebrun, P.; Pirotte, B.J. Med. Chem., 2003, 46, 3342.
23. Lebrun, P.; Arkhammar, P.; Antoine, M. H.; Nguyen, Q. A.; Hansen, J. B.; Pirotte, B. Diabetologia, 2000, 43, 723.
24. Nielsen, F. E.; Bodvarsdottir, T. B.; Worsaae, A., MacKay, P.; Stidsen, C. E.; Boonen, H. C. M.; Pridal, L.; Arkhammar, P. O. G.; Wahl, P.; Ynddal, L.; Junager, F.; Dragsted, N.; Tagmose, T. M.; Mogensen, J. P.; Koch, A.; Treppendahl, S. P.; Hansen, J. B. J. Med. Chem., 2002, 45, 4171.
25. Tagmose, T. M.; Mogensen, J. P.; Agerholm, P. C.; Arkhammar, P. O. G.; Wahl, P.; Worsaae, A.; Hansen, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1749.
26. Tagmose, T. M.; Schou, S. C.; Mogensen, J. P.; Nielsen, F. E.; Arkhammar, P. O. G.; Wahl, P.; Hansen, B. S.; Worsaae, A.; Boonen, H. C. M.; Antoine, M. H.; Lebrun, P.; Hansen, J. B. J. Med. Chem., 2004, 47, 3202.
27. Schou, S. C.; Hansen, H. C.; Tagmose, T. M.; Boonen, H. C. M. Worsaae, A.; Drabowski, M.; Wahl, P.; Arkhammer, P. O. G.; Bodvarsdottir, T.; Antoine, M. H.; Lebrun, P.; Hansen, J. B. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 141.
28. de Tullio, P.; Pirotte, B.; Lebrun, P.; Fontaine, J.; Dupont, L.; Antoine, M. H.; Ouedraogo, R.; Khelili, S.; Maggetto, C.; Masereel, B.; Diouf, O.; Podona, T.; Delarge, J. J. Med. Chem., 1996, 39, 937.
29. Peat, A.; Townsend, C.; Worley, J.; Allen, S.; Garrido, D.; Mertz, R.; Pfohl, J.; Terry, C.; Truax, J.; Veasey, R.; Thomson, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 2977.
30. Cosgrove, K. E. Eur. J. Pharmacol., 2004, 486, 133.
31. Nielsen, F. E.; Jacobsen, P.; Worsaae, A.; Arkhammar, P. O. G.; Wahl, P.; Hansen, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5727.
32. Bryan, J.; Vila-Carriles, W. H.; Zhao, G.; Babenko, A. P.; Aguilar-Bryan, L. Diabetes, 2004, 53, S104.
33. Inagaki, N.; Seino, S. Jpn. J. Physiol., 1998, 48, 397.
34. Aguilar-Bryan, L.; Nichols, C. G.; Wechsler, S. W.; Clement, J. P.; Boyd, A. E.; Gonzalez, G.; Herrera-Sosa, H.; Nguy, K.; Bryan, J.; Nelson, D. A. Science, 1995, 268, 423.
35. Bryan, J.; Crane, A.; Via-Carriles, W. H.; Babenko, A. P.; Aguilar-Bryan, L. Curr. Pharm. Des., 2005, 11,
36. Campbell, J. D.; Proks, P.; Lippiat, J. D.; Sansom, M. S. P.; Ashcroft, F. M. Diabetes, 2004, 53, S123.
37. Uhde, I.; Toman, A.; Gross, I.; Schwanstecher, C.; Schwanstecher, M. J. Biol. Chem., 1999, 274, 28079.
38. Babenko, A. P.; Gonzalez, G.; Bryan, J. J. Biol. Chem., 2000, 275 717.
39. Dabrowski, M.; Ashcroft, F. M.; Ashfield, R.; Lebrun, P.; Pirotte, B.; Egebjerg, J.; Hansen, J. B.; Wahl, P. Diabetes, 2002, 51, 1896.
40. Dabrowski, M.; Larsen, T.; Ashcroft, F. M.; Hansen, J. B.; Wahl, P. Diabetologia, 2003, 46, 1375.
41. Lebrun, P.; Antoine, M. H.; Ouedraogo, R.; Kane, C.; Dunne, M.; Hermann, M.; Herchuelz, A.; Masereel, B.; Delarge, J.; de Tullio, P.; Pirotte, B. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 277, 156.
42. Bjork, E.; Berne, C.; Karlsson, F. A. Diabetes Care, 1998, 21, 427.
43. Bjork, E.; Kampe, O.; Andersson, A.; Karlsson, F. A. Diabetologia, 1992, 35, 490.
44. Rasmussen, S. B.; Sorensen, T. S.; Hansen, J. B.; Mandrup-Poulsen, T.; Hornum, L.; Markholst, H. Hormone Met., 2000, 32, 294.
45. Kahn, S.E.; Porte JrD. In Diabetes mellitus, Porte JrD, Sherwin, RS, eds. Appelton and Lange USA, 1996, pp. 487-512.
46. Poitout, V.; Robertson, R. P. Endocrinology, 2002, 143, 339.
47. Kahn, S. E. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2001, 86, 4047.
48. Bjorklund, A.; Lansner, A.; Grill, V. E. Diabetes, 2000, 49, 1840.
49. Maedler, K.; Fontana, A.; Ris, F.; Sergeev, P.; Toso, C.; Oberholzer, J.; Lehmann, R.; Bachmann, F.; Tasinato, A.; Spinas, G. A.; Halban, P. A.; Donath, M. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 8236.
50. Efanova, I. B.; Zaitsev, S. V.; Zhivotovsky, B.; Kohler, M.; Efendic, S.; Orrenius, S.; Berggren, P. O. J. Biol. Chem., 1998, 273, 33501.
51. Leahy, J.L. Diabetes Rev., 1996, 4, 298.
52. Hosokawa, Y. A.; Leahy, J. L. Diabetes, 1997, 46, 808.
53. Greenwood, R. H.; Mahler, R. F.; Hales, C. N. Lancet, 1976, 1, 444.
54. Guldstrand, M.; Grill, V.; Bjorklund, A.; Lins, P. E.; Adamson, U. Diabetes Metab., 2002, 28, 448.
55. Laedtke, T.; Kjems, L.; Porksen, N.; Schmitz, O.; Veldhuis, J.; Kao, P. C.; Butler, P. C. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab., 2000, 279, E520.
56. Maedler, K.; Sturis, J.; Lehmann, R.; Spinas, G. A.; Donath, M. Y. Diabetes, 2002, 51, A386.
57. Ritzel, R. A.; Hansen, J. B.; Veldhuis, J. D.; Butler. P. C. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2004, 89, 795
58. Surwit, R. S.; Dixon, T. M.; Petro, A. E.; Daniel, K. W.; Collins, S. Obes. Res., 2000, 7, 125S.
59. Carr, R. D.; Brand, C. L.; Bodvarsdottir, T. B.; Hansen, J. B.; Sturis, J. Diabetes, 2003, 52, 2513.
60. Alemzadeh, R.; Tushaus, K. M. Endocrinology, 2004, 145, 5476.
61. Aizawa, T.; Hansen, J. B.; Carr, R. D.; Brand, C. L.; Komatsu, M.; Yajima, H.; Kaneko, T.; Nishizawa, T.; Itoh, N.; Yamauchi, K. Diab. Res. Clin. Pract., 2000, 50, S383.
62. Alemzadeh, R.; Fledelius, C.; Bodvarsdottir, T.; Sturis, J. Metab. Clin. Exp., 2004, 53, 441.
63. Bödvarsdóttir, T. B.; Jensen-Holm, H. B.; Dragsted, N.; Carr, R. D.; Hansen, J. B. Diabetes, 2002, 51, A359.
64. Aizawa, T.; Taguchi, N.; Sato, Y.; Nakabayashi, T.; Kobuchi, H.; Hidaka, H.; Nagasawa, T.; Ishihara, F.; Itoh, N.; Hashizume, K. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 275, 194.
65. Alemzadeh, R.; Slonim, A. E.; Zdanowicz, M. M.; Maturo, J. Endocrinology, 1993, 133, 705.
66. Leahy, J. L.; Bumbalo, L. M.; Chen, C. Diabetes, 1994, 43, 173.
67. Lam, T. K. T.; Pocai, A.; Gutierrez-Juarez, R.; Obici, S.; Bryan, J.; Aguilar-Bryan, L.; Schwartz, G. J.; Rossetti, L. Nat. Med., 2005, 11, 320.
68. Pocai, A.; Lam, T. K. T.; Gutierrez-Juarez, R.; Obici, S.; Schwartz, G. J.; Bryan, J.; Aguilar-Bryan, L.; Rossetti, L. Nature, 2005, 434, 1026.
69. Evans, M. L.; McCrimmon, R. J.; Flanagan, D. E.; Keshavarz, T.; Fan, X.; McNay, E. C.; Jacob, R. J.; Sherwin, R. S. Diabetes, 2004, 53, 2542.
70. McCrimmon, R. J.; Evans, M. L.; Fan, X.; McNay, E. C.; Chan, O.; Dinn, Y.; Zhu, W.; Gram, O. X.; Sherwin, R. S. Diabetes, 2005, 54, 3169.
71. Barg, S.; Ma, X.; Eliasson, L.; Galvanovskis, J.; Gopel, S. O.; Obermuller, S.; Platzer, J.; Renstrom, E.; Trus, M.; Atlas, D.; Striessnig, J.; Rorsman, P. Biophys. J., 2001, 81, 3308.
72. Misler, S.; Barnett, D. W.; Pressel, D. M.; Gillis, K. D.; Scharp, D. W.; Falke, L. C. Diabetes, 1992, 41, 662.
73. Alemzadeh, R.; Langley, G.; Upchurch, L.; Smith, P.; Slonim, A. E. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1998, 83, 1911.
74. Alemzadeh, R.; Jacobs, W.; Pitukcheewanont, P. Metabolism, 1996, 45, 334.
75. Ohta, M.; Nelson, J.; Nelson, D.; Meglasson, M. D.; Erecinska, M. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1993, 264, 35.
76. Orskov, C.; Hoslst, J. J.; Knuhtsen, S.; Baldissera, F. G.; Poulsen, S. S.; Nielsen, O. V. Endocrinology, 1986, 119, 1467.
77. Rohner-Jeanrenaud, F.; Jeanrenaud, B. Int. J. Obes., 1985, 9 Suppl 1, 71.
78. Alemzadeh, R.; Holshouser, S. Endocrinology, 1999, 140, 3197.
79. Dunne, M. J.; Cosgrove, K. E.; Shepherd, R. M.; Aynsley-Green, A.; Lindley, K. J. Physiol. Rev., 2004, 84, 239.
80. Meissner, T.; Brune, W.; Mayatepek, E. Eur. J. Pediatr., 1997, 156, 754.
81. Kane, C.; Lindley, K. J.; Johnson, P. R.; James, R. F.; Milla, P. J.; Aynsley-Green, A.; Dunne, M. J. J. Clin. Inv., 1997, 100, 1888.
82. Cosgrove, K. E.; Antoine, M. H.; Lee, A. T.; Barnes, P. D.; de Tullio, P.; Clayton, P.; McCloy, R.; De Lonlay, P.; Nihoul, F.; Robert, J. J.; Saudubray, J. M.; Rahier, J.; Lindley, K. J.; Hussain, K.; Aynsley-Green, A.; Pirotte, B.; Lebrun, P.; Dunne, M. J. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2002, 87, 4860.
83. Ng, E. H.; Wat, N. M.; Ho, P. C. Hum. Reprod., 2001, 16, 1625.
84. Welt, C. K.; Taylor, A. E.; Martin, K. A.; Hall, J.E. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2002, 87, 5559.
85. Krassas, G. E.; Kaltsas, T. T.; Pontikides, N.; Jacobs, H.; Blum, W.; Messinis, I. Eur. J. Endocrinol., 1998, 139, 184.
86. Nestler, J. E. Semin. Reprod. Endocrinol., 1997, 15, 111.
87. Grill, G. V.; Rauff, O.; MacFarlane, I. A. Postgrad. Med. J., 1997, 7, 640.
88. Von Eyben, F. E.; Grodum, E.; Gjessing, H. J.; Hagen, C.; Nielsen, H. B. J. Intern. Med., 1994, 235, 245.
89. Tanaka, Y.; Funahashi, H.; Imai, T., Naruse, T.; Suzumura, K.; Oda, Y. Surg. Today-Jpn. J. Surg., 2000, 30, 541.
90. Monge, L.; Silvestre, R. A.; Miralles, P.; Peiro, E.; Villanueva, M. L.; Marco, J. Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 2933.
91. Bajetta, E.; Carnaghi, C.; Ferrari, L.; Spagnoli, I.; Mazzaferro, V.; Buzzoni, R. Digestion, 1996, 57, 72.
92. Thomzig, A.; Laube, G.; Pruss, H.; Veh, R. W. J. Comp. Neurol., 2005, 484, 313.
93. Hernandez-Sanchez, C.; Basile, A. S.; Fedorova, I.; Arima, H.; Stannard, B.; Fernandez, A. M.; Ito, Y.; LeRoith, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 3549.
94. Heurteaux, C.; Bertaina, V.; Widmann, C.; Lazdunski, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 9431.
95. Wang, S.; Hu, L. F.; Yang, Y.; Ding, J. H.; Hu, G. Neuropharmacology, 2005, 48, 984.
96. Lévesque D; Greenfield, S. A. Neuropharmacology, 1991, 30, 359.
97. Ma, G. Z.; Chen, S. D. Neuroreport, 2004, 15, 1813.
98. Wickenden, A. D. Neuropharmacology, 2002, 43, 1055.
99. Yamada, K.; Ji, J. J.; Yuan, H. J.; Miki, T.; Sato, S.; Horimoto, N.; Shimizu, T.; Seino, S.; Inagaki, N. Science, 2001, 292, 1543.
100. Buhl, A. E.; Waldon, D. J.; Conrad, S. J.; Mulholland, M. J.; Shull, K. L.; Kubicek, M. F.; Johnson, G. A.; Brunden, M. N.; Stefanski, K. J.; Stehle, R. G.; Gadwood, R. C.; Kamdar, B. V.; Thomasco, L. M.; Schostarez, H. J.; Schwartz, T. M.; Diani, A. R. J. Invest. Dermatol., 1992, 98, 315.
101. Davies, G. C.; Thornton, M. J.; Jenner, T. J.; Chen, Y. J.; Hansen, J. B.; Carr, R. D.; Randall, V. A. J. Invest. Dermatol., 2005, 124, 686.
102. Drugs, 1971, 2, 78.
103. D'Hahan, N.; Moreau, C.; Prost, A. L.; Jacquet, H.; Alekseev, A. E.; Terzic, A.; Vivaudou, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 12162.
104. Topliss, J. G.; Sherlock, M. H.; Ruimann, H.; Konzelman, L. M.; Shapiro, E. P.; Pettersen, B. W.; Schneider, H.; Sperber, N. J. Med. Chem., 1963, 6, 122.
105. Topliss, J. G.; Konzelman, L. M.; Shapiro, E. P.; Sperber, N.; Roth, F. E. J. Med. Chem., 1964, 7, 269.
106. Petersen, H. J. Acta. Chem. Scan.,1973, 27, 2655.
107. Parenti, C.; Costantino, L.; DiBella, M. Die Pharmazie, 1990, 45, 680.
108. Lopez, N.; Basabe, J.; Grant, A.; Krees, S.; Terry, M.; Viktora, J.; Wolf, F. Metabolism, 1971, 20, 373.
109. Blayac, J. P.; Ribes, G.; Buys, D.; Puech, R.; Loubatieres-Mariani, M.M. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther., 1981, 253, 154.
110. Boverie, S.; Antoine, M. H.; Somers, F.; Becker, B.; Sebille, S.; Ouedraogo, R.; Counerotte, S.; Pirotte, B.; Lebrun, P.; de Tullio, P. J. Med. Chem., 2005, 48, 3492.
111. Pirotte, B.; de Tullio, P.; Lebrun, P.; Antoine, M. H.; Fontaine, J.; Masereel, B.; Schynts, M.; Dupont, L.; Herchuelz, A.; Delarge, J. J. Med. Chem., 1993, 36, 3211.
112. Pirotte, B.; Ouedraogo, R.; de Tullio, P.; Khelili, S.; Somers, F.; Boverie, S.; Dupont, L.; Fontaine, J.; Damas, J.; Lebrun, P. J. Med. Chem., 2000, 43, 1456.
113. Nielsen, F. E.; Ebdrup, S.; Jensen, A. F.; Ynddal, L.; Bodvarsdottir, T.; Stidsen, C. E.; Worsaae, A.; Boonen, H. C.; Arkhammar, P.; Flemming, T.; Wahl, P.; Hansen, J. B. Submitted, 2005.
114. Zdravkovic, M.; Kruse, M.; Rost, K. L.; Moss, J.; Kecskes, A.; Dyrberg, T. J. Clin. Pharmacol., 2005, 45, 763.
115. Peat, A. J.; Townsend, C.; Craig, M. M.; Garrido, D.; Terry, C. M.; Wilson, J. L.; Thomson, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 813.
116. Manley, P. W.; Quast, U. J. Med. Chem., 1992, 35, 2327.
117. Yoshiizumi, K.; Ikeda, S.; Nishimura, N.; Yoshino, K. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1997, 45, 2005.
118. Yoshiizumi, K.; Ikeda, S.; Goto, K.; Morita, T.; Nishimura, N.; Sukamoto, T.; Yoshino, K. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1996, 44, 2042.
119. Lebrun, P.; Devreux, V.; Hermann, M.; Herchuelz, A. Eur. J. Pharmacol., 1988, 156, 283.
120. Lebrun, P.; Devreux, V.; Hermann, M.; Herchuelz, A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1989, 250, 1011.
121. Khan, S. A.; Higdon, N. R.; Hester, J. B.; Meisheri, K. D. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 283, 1207.
122. Cui, Y.; Tinker, A.; Clapp, L. H. Br. J. Pharmacol., 2003, 139, 122.
123. Tagmose, T. M.; Mogensen, J. P.; Agerholm, P. C.; Arkhammar, P. O. G.; Wahl, P.; Worsaae, A.; Hansen, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1749.
124. Tagmose, T. M.; Zaragoza, F.; Boonen, H. C.; Worsaae, A.; Mogensen, J. P.; Nielsen, F. E.; Jensen, A. F.; Hansen, J. B. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 931.
125. Miller, T. R.; Taber, R. D.; Molinari, E. J.; Whiteaker, K. L.; Monteggia, L. M.; Scott, V. E. S.; Brioni, J. D.; Sullivan, J. P.; Gopalakrishnan, M. Eur. J. Pharmacol., 1999, 370, 179.
126. Dunne, M. J.; Aspinall, R. J.; Petersen, O. H. Br. J. Pharmacol., 1990, 99, 169.
127. Jaggar, J. H., Harding, E. A.; Ayton, B. J.; Dunne, M. J. J. Mol. Endocrinol., 1993, 10, 59.
128. Bokvist, K.; Olsen, H. L.; Hoy, M.; Gotfredsen, C. F.; Holmes, W. F.; Buschard, K.; Rorsman, P.; Gromada, J. Pflugers Arch., 1999, 438, 428.
129. Dunne, M. J.; Yule, D. I.; Gallacher, D. V.; Petersen, O. H. J. Membr. Biol., 1990, 114, 53.
130. Schwanstecher, M.; Sieverding, C.; Dörschner, H.; Gross, I.; Aguilar-Bryan, L.; Schwanstecher, C.; Bryan, J. EMBO J., 1998, 17, 5529.
131. Dunne, M. J.; Finch, A. J. Physiol., 467, 266P.
132. Bray, K. M.; Quast, U. J. Biol. Chem., 1992, 267, 11689.
133. Uematsu, T.; Kosuge, K.; Hirosawa, S., Kadobe, Y.; Hibi, T.; Nakashima, M. J. Clin. Pharmacol., 1996, 36, 439.
134. Wang, H.; Zhang, Y. L.; Tang, X. C.; Feng, H. S.; Hu, G. Mol. Pharmacol., 2004, 66, 1160.
135. Shindo, T.; Katayama, Y.; Horio, Y.; Kurachi, Y. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 292, 131.
136. Sasaki, N.; Murata, M.; Guo, Y.; Jo, S. H.; Ohler, A.; Akao, M.; O'Rourke, B.; Xiao, R. P.; Bolli, R.; Marbán, E. Circulation, 2003, 107, 1183.