Synthesis of cyclic peptides by ring-closing metathesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 19, 2000, Pages 6187-6195

  Reichwein, John F ^a   Versluis, Cornelis ^b   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; AMIDE; CYCLOPEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; PEPTIDE SYNTHESIS;

CYCLIZATION; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 0034703195     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000759t     Document Type: Article

References (29)

1. See e.g. Adang, A. E. P.; Hermkens, P. H. H.; Linders, J. T. M.; Ottenheijm, H. C. J.; van Staveren, C. J. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 63-78.
2. See, for example, Hruby, V. J.; Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249-262.
3. See, for example, Gilon, C.; Halle, D.; Chorev, M.; Selinger, Z.; Byk, G. Biopolymers 1991, 31, 745-750.
4. For recent reviews, see Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452. Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388.
5. For recent reviews, see Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452. Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388.
6. For recent reviews, see Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452. Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388.
7. For recent reviews, see Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452. Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388.
8. For recent reviews, see Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452. Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388.
9. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
10. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
11. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
12. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
13. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
14. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
15. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
16. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
17. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189-8198. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949-1950. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344. Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg., & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357-360. Grubbs, R. H.; Blackwell H. E. Angew. Chem., Int. Engl. 1998, 37, 3281-3284. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
18. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 117, 5855-5856.
19. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 117, 5855-5856.
20. Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 65, 2335-2344.
21. Reichwein, J. F.; Wels, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Versluis, C.; Liakamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3684-3687.
22. Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1243-1246.
23. Although RCM can be carried out on the solid phase, so far higher yields were obtained if RCM was carried out in solution: see ref 7.
24. 1H NMR spectra; see also ref 7.
25. See, for example, Kessler, H.; Gratias, R.; Gurrath, M.; Muller. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1201-1205.
26. See, for example, Schmidt, U.; Langner, J. J. Pept. Res. 1997, 49, 67-73.
27. Abbreviations used: (Nall)Aaa: N-allyl amino acid; all: allyl; (Nhal)Aaa: N-homoallyl amino acid; hal: homo allyl; (Npen)Aaa: N-4-pentenyl amino acid; pen: 4-pentenyl; DCE: 1,2-dichloroethane; TCE: 1,1,2-trichloroethane; DCM: dichloromethane; DMF: N,N′-dimethylformamide; PyBroP, bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate; BOP, (1H-benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethyl)phosphonium hexafluorophosphate; HOAt, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole; HATU, O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluromum hexafluorophosphate; TEA: triethylamine; DiPEA: N,N-diisopropylethylamine: DEAD: diethyl azodicarboxylate; DIAD: diisopropyl azodicarboxylate; NMP: 1-methyl-2-pyrrolidinone.
28. von Arx, E.; Faupel, M.; Bruggen, M. J. Chromatogr. 1976, 120, 224
29. Sieber, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6147-6150.