Conformation-directed macrocyclization reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2005, Pages 1949-1964

  Blankenstein, Jörg ^a,b   Zhu, Jieping ^a  

^a CNRS   (France)

^b SANOFI   (France)

Author keywords

Conformation directed macrocyclization; Macrocycles; Natural products; Pre organization; Synthesis

Indexed keywords

EID: 19844372066     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400751     Document Type: Article

References (168)

1. K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, N. Winssinger, P. S. Baran, Angew. Chem. 2000, 112, 46-126;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44-122;
3. R. F. Service, Science 1999, 285, 184-187.
4. M. A. Sierra, M. C. de la Torre, Angew. Chem. 2000, 112, 1628-1650;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1538-1559.
6. Y.-Z. Shu, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1053-1071;
7. D. J. Newman, G. M. Cragg, K. M. Snader, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215-234.
8. a) D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1286;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1173-1193;
10. b) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Bräse, N. Winssinger, Angew. Chem. 1999, 111, 2230-2287;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2096-2152;
12. c) J. Zhu, Exp. Opin. Ther. Patents 1999, 9, 1005-1019.
13. H. T. Hu, C. R. Xu, X. Song, T. J. Siahaan, J. Pept. Res. 2003, 61, 331-342.
14. a) H. Kessler, Angew. Chem. 1982, 94, 509-520;
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512-523;
16. b) J. N. Lambert, J. P. Mitchell, K. D. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 471-484.
17. M. A. Winnik, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 73-79.
18. J. A. Lafontaine, D. P. Provencal, C. Gardelli, J. W. Leahy, J. Org. Chem. 2003, 68, 421-4234.
19. For recent reviews, see: K.-S. Yeung, I. Paterson, Angew. Chem. 2002, 114, 4826-4847;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4632-4653;
21. P. Wipf, Chem. Rev. 1995, 95, 2115-2134;
22. Q. Meng, M. Hesse, Top. Curr. Chem. 1991, 161, 107-175;
23. B. Dietrich, P. Viout, J.-M. Lehn, Aspects de la chimie des composés macrocycliques, InterEditions, EDP Sciences, Paris, 1991.
24. For an excellent review on conformation design, see: R.W. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 112, 2134-2150
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2054-2070.
26. K. Morokuma, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294-300.
27. J. M. Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev. 1997, 97, 2243-2266.
28. A. Ehrlich, H.-U. Heyne, R. Winter, M. Beyermann, H. Haber, L. A. Carpiro, M. Bienert, J. Org. Chem. 1996, 61, 8831-8838.
29. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397-4398.
30. A. Ehrlich, S. Rothemund, M. Brudel, M. Beyermann, L. A. Carpino, M. Bienert, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4781-4784.
31. For a review, see: H. Stach, M. Hesse, Tetrahedron 1988, 44, 1573-1590.
32. P. Botti, T. D. Pallin, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10018-10024.
33. L. Zhang, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2363-2370.
34. J. P. Tam, Y.-A. Lu, Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4316-4324.
35. For an earlier example of an aza-zip process, see: U. Kramer, A. Guggisberg, M. Hesse, H. Schmid, Angew. Chem. 1977, 89, 899;
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 861-862.
37. Y. Shao, W. Lu, S. B. H. Kent, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3911-3914.
38. a) J. Pastuszac, J. H. Gardner, J. Singh, D. H. Rich, J. Org. Chem. 1982, 47, 2982-2987;
39. b) R. Jacquier, R. Lazaro, H. Raniriseheno, P. Viallefont, Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 22-32;
40. c) F. Cavelier-Frontin, G. Pèpe, J. Verducci, D. Siri, R. Jacquier, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8885-8890;
41. d) U. Schmidt, J. Langer, J. Pept. Res. 1997, 49, 67-73;
42. e) D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 16, 415-430.
43. W. D. F. Meutermans, S. W. Golding, G. T. Bourne, L. P. Miranda, M. J. Dooley, P. F. Alewood, M. L. Smythe, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9790-9796.
44. W. D. F. Meutermans, G. T. Bourne, S. W. Golding, D. A. Horton, M. R. Campitelli, D. Craik, M. Scanlon, M. L. Smythe, Org. Lett. 2003, 5, 2711-2714.
45. O. David, W. J. N. Meester, H. Bier̂gel, H. E. Schoepmaker, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Angew. Chem. 2003, 115, 4509-4511;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4373-4375.
47. For the synthesis of medium-sized rings and macrocycles from ω-azido pentafluorophenyl ester, see: a) H. Fuwa, Y. Okamura, Y. Morohashi, T. Tomita, T. Iwatsubo, T. Kan, T. Fukuyama, H. Natsugari, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2323-2326;
48. b) W. Kurosawa, H. Kobayashi, T. Kan, T. Fukuyama, Tetrahedron 2004, 60, 9615-9628.
49. S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475;
50. J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 1998, 57, 611-619.
51. M. M. Conn, E. A. Edward, J. Rebek, Jr., Heterocycles 1994, 39, 879-889.
52. D.G. Hamilton, L. Prodi, N. Feeder, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1057-1066.
53. R. Vilar, Angew. Chem. 2003, 115, 1498-1516;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1460-1477.
55. C. Seel, F. V̈gtle, Chem. Eur. J. 2000, 6, 21-24.
56. F. Diederich, P. J. Stang (Eds.) Templated Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (Germany), 2000;
57. R. Hoss, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 389-398;
58. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384.
59. For a recent example of metal template-assisted macrocyclization in natural product synthesis, see: A. Füstner, M. Albert, J. Mlynarski, M. Matheu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1168-1169.
60. K. L. Bailey, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1999, 64, 2500-2504.
61. P. A. Ashton, N. S. Isaacs, F. H. Kohnke, G. S. D'Alcontres, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1989, 101 1269;
62. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1261-1263;
63. B. H. Kim, E. J. Jeong, G. T. Hwang, N. Venkatesan, Synthesis 2001, 2191-2202.
64. P. Janvier, M. Bois-Choussy, H. Bienaymé, J. Zhu, Angew. Chem. 2003, 115, 835-838;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 811-814.
66. D. Lee, J. K. Sello, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648-10649.
67. R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452;
68. M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2145;
69. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056;
70. A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
72. S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108-2109.
73. S. F. Martin, Y. Liao, Y. Wong, T. Rein, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694;
74. S. F. Martin, H.-J. Chen, A. K. Courthey, Y. Liao, M. Pätzel, M. N. Ramser, A. S. Wagman, Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264;
75. I. M. Fellows, D.E. Kaelin,Jr., S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787.
76. a) G. D. Rosé, L. M. Gierasch, J. A. Smith, Adv. Protein Chem. 1985, 38, 1-109;
77. b) M. Kahn, Synlett 1993, 821-826.
78. a) P. J. Milburn, Y. Konishi, Y. C. Meinwald, H. A. Scheraga, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4486-4496;
79. b) C. M. Falcomer, Y. C. Meinwald, I. Choudhary, S. Talluri, P. J. Milburn, J. Clardy, H. A. Scheraga, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4036-4042.
80. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 502-525.
81. D. H. Rich, P. Bhatnagar, P. Mathiaparanam, J. A. Grant, J. P. Tam, J. Org. Chem. 1978, 43, 296-302;
82. S. F. Brady, S. L. Varga, R. M. Freidinger, D. A. Schwenk, M. Mendlowski, F. W. Holly, D. F. Veber, J. Org. Chem. 1979, 44, 3101-3105.
83. a) B. Cavalleri, H. Pagani, G. Volpe, E. Selva, F. Parenti, J. Antibiot. 1984, 37, 309-317;
84. b) R. Ciabatti, J. K. Kettenring, G. Winters, G. Tuan, L. Zerilli, B. Cavalleri, J. Antibiot. 1989, 42, 254-267.
85. W. Jiang, J. Wanner, R. J. Lee, P.-Y. Bounaud, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1877-1887.
86. W. Jiang, J. Wanner, R. J. Lee, P.-Y. Bounaud, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5288-5290.
87. N. J. Skelton, M. M. Harding, R. J. Mortishire-Smith, S. K. Rahman, D. H. Williams, M. J. Ranee, J. C. Ruddock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7522-7530.
88. a) X. Bu, X. Wu, G. Xie, Z. Guo, Org. Lett. 2002, 4, 2893-2895;
89. b) X. Wu, X. Bu, K. M. Wong, W. Yan, Z. Guo, Org. Lett. 2003, 5, 1749-1752;
90. c) X. Bu, X. Wu, N. L. J. Ng, C. K. Mak, C. Qin, A. Guo, J. Org. Chem. 2004, 69, 2681-2685.
91. H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1998, 110, 3469-3472;
92. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3281-3284.
93. W. L. Neumann, G. W. Franklin, K. R. Sample, K. W. Aston, R. H. Weiss, D. P. Riley, N. Rath, Tetrahedron Lett 1997, 38, 779-782;
94. W. L. Neumann, G. W. Franklin, K. R. Sample, K. W. Aston, R. H. Weiss, D. P. Riley, N. Rath, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3143-3146.
95. S. J. Miller, H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614;
96. J. Pernerstorfer, M. Schuster, S. Blechert, Chem. Commun. 1997, 1949-1950;
97. B. E. Fink, P. R. Kym, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344;
98. E. N. Prabhakaran, I. N. Rao, A. Boruah, J. Iqbal, J. Org. Chem. 2002, 67, 8247-8250;
99. R. C. Reid, G. Abbenante, S. M. Taylor, D. P. Fairlie, J. Org. Chem. 2003, 68, 4464-4471.
100. C. Bolm, D. Müller, C. P. R. Hackenberger, Org. Lett. 2002, 4, 893-896;
101. J. Becerril, M. Bolte, M. I. Burguete, F. Galindo, E. García-España, S. V. Luis, J. F. Miravet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6677-6686.
102. T. D. Clake, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365;
103. T. D. Clake, K. Kobayashi, M. R. Ghadiri, Chem. Eur. J. 1999, 5, 782-792.
104. P. G. Owston, R. Peters, E. Ramsammy, P. A. Tasker, J. Trotter, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1218-1220.
105. F. J. Carver, C. A. Hunter, R. J. Shannon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1277-1280.
106. G.-B. Liang, C. J. Rito, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4440-4442.
107. C. M. Deber, V. Madison, E. R. Blout, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 106-113.
108. J. F. Reichwein, C. Versluis, R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195.
109. P. Wipf, Chem. Rev. 1995, 95, 2115-2134.
110. C. Toniolo, Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 287-300.
111. R. B. Woodward, E. Logusch, K. P. Nambiar, K. Sakan, D. E. Ward, B.-W. Au-Yeung, P. Balaram, L. J. Browne, P. J. Card, C. H. Chen, R. B. Cĥnevert, A. Fliri, K. Frobel, H.-J. Gais, D. G. Garratt, K. Hayakawa, W. Heggie, D. P. Hesson, D. Hoppe, I. Hoppe, J. A. Hyatt, D. Ikeda, P. A. Jacobi, K. S. Kim, Y. Kobuke, K. Kojima, K. Krowicki, V. J. Lee, T. Leuten, S. Malchenko, J. Martens, R. S. Matthews, B. S. Ong, J. B. Press, T. V. Rajan Babu, G. Rousseau, H. M. Sauter, M. Suzuki, K. Tatsuta, L. M. Tolbert, E. A. Truesdale, I. Uchida, Y. Ueda, T. Uyehara, A. T. Vasella, W. C. Vladuchick, P. A. Wade, R. M. Williams, H. N.-C Wong, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3213-3215.
112. G. Stork, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1565-1567.
113. R. W. Hoffmann, Angew. Chem. 1992, 104, 1147;
114. Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 37, 1124-1134.
115. M. Hikota, H. Tone, K. Horita, O. Yonemitsu, Tetrahedron 1990, 46, 4613-4628.
116. I. Paterson, R. A. Ward, P. Romea, R. D. Norcross, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3623-3624.
117. D. A. Evans, A. S. Kim, R. Metternich, V. J. Novack, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921-5942.
118. A. G. Myers, P. C. Hogan, A. R. Hurd, S. D. Goldberg, Angew. Chem. 2002, 114, 1104-1109;
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1062-1067.
120. K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Claiborne, R. K. Guy, C.-K. Hwang, M. Nakada, P. G. Nantermet, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634-644;
121. K. C. Nicoloau, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Claiborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645-652.
122. D. Bourgoise, A. Pancrazi, L. Ricard, J. Prunet, Angew. Chem. 2000, 112, 741-744;
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 726-728.
124. I. Hanna, L. Ricard, Org. Lett. 2000, 2, 2651-2654;
125. J. Marco-Contelles, E. deOpazo, J. Org. Chem. 2002, 67, 3705-3717. Unfortunately no negative results have been reported for RCM without cyclic protecting groups so the final proof is missing here. However, in the case of free-radical cyclization reactions the need for the precursor to have two cyclic isopropylidene groups has been established.
126. J. Prunet, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2826-2830 and references cited therein.
127. G. Fischer, Angew. Chem. 1994, 106, 1479;
128. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1415-1436.
129. T. Wöhr, F. Wahl, A. Nefzi, B. Rohwedder, T. Sato, X. Sun, M. Mutter, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9218-9227.
130. T. Ruckle, P. de Lavallaz, M. Keller, P. Dumy, M. Mutter, Tetrahedron 1999, 55, 11281-11288.
131. P. G. Sammes, D. J. Weller, Synthesis 1995, 1205-1222.
132. S. D. Edwards, T. Lewis, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4267-4270.
133. S. H. Kim, I. Figueroa, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2601-2604.
134. T. Temal-Laib, J. Chastanet, J. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 583-590.
135. T. Laib, J. Zhu, Synlett 2000, 1363-1365.
136. J. E. Richman, T. J. Atkins, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268-2270;
137. G. Dijkstra, W. H. Kruizinga, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1987, 52, 4230-4234.
138. R. C. Hole, J. E. Richman, G. A. Dantas, M. F. Lightbourne, L. S. Shinneman, J. Org. Chem. 2001, 66, 2722-2725.
139. K. A. Scheldt, T. D. Bannister, A. Tasaka, M. D. Wendt, B. M. Savall, G. J. Fegley, W. R. Roush, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6981-6990.
140. E. Díez-Barra, S. Merino, P. Sánchez-Verdú, J. Torres, Tetrahedron 1997, 53, 11437-11448.
141. J. A. Tucker, K. N. Houk, B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5465-5471.
142. J. F. Maddaluno, N. Gresh, C. Giessner-Prettre, J. Org. Chem. 1994, 59, 793-802.
143. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534;
144. C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 101-109.
145. R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305 and references cited therein.
146. R. A. Abramovitch, Q. Shi, Heterocycles 1994, 38, 2147-2151;
147. R. A. Abramovitch, X. Ye, W. T. Pennington, G. Schimek, D. Bogdal, J. Org. Chem. 2000, 65, 343-351.
148. J. Zhu, Synlett 1997, 2, 133-144;
149. J. S. Sawyer, Tetrahedron 2000, 56, 5045-5065.
150. J. Zhu, T. Laib, J. Chastanet, R. Beugelmans, Angew. Chem. 1996, 108, 2664-2666;
151. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2517-2519.
152. G. I. Gonzalez, J. Zhu, J. Org. Chem. 1999, 64, 914-924.
153. NAr substrate, see also: S. Reyes, M. Pattarawarapan, S. Roy, K. Burgess, Tetrahedron 2000, 56, 9809-9818.
154. A. Jourdant, unpublished results.
155. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
156. D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539-3542;
157. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392;
158. A. Bagno, G. Saielli, G. Scorrano, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2047-2056;
159. M. Mascal, A. Armstrong, M. D. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274-6276;
160. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593-8598.
161. NAr reaction, see: J. Zhu, Lett. Sci. Chim. 1997, 4-8.
162. [66-70].
163. For a recent example, see: R. K. Boeckman, Jr., L. H. Mitchell, P. Shao, R. J. Lachicotte, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 603-607.
164. A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1988, 100, 5-40;
165. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 5-39.
166. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim (Germany), 1995.
167. W. H. Pirkle, Y. Liu, J. Org. Chem. 1994, 59, 6911-6916.
168. S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964-1969.