The complex of a bivalent derivative of galanthamine with Torpedo acetylcholinesterase displays drastic deformation of the active-site gorge: Implications for structure-based drug design

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 47, 2004, Pages 15405-15411

  Greenblatt, Harry M ^a   Guillou, Catherine ^b   Guénard, Daniel ^b   Argaman, Anat ^c   Botti, Simone ^c   Badet, Bernard ^b   Thal, Claude ^b   Silman, Israel ^a   Sussman, Joel L ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

^c BioStrX Ltd   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DRUG PRODUCTS; ELECTROPHORESIS; POSITIVE IONS; STRUCTURE (COMPOSITION); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ALKALOID GALANTHAMINE; BIFUNCTIONAL DERIVATIVES;

ENZYMES;

ACETYLCHOLINESTERASE; DIVALENT CATION; GALANTAMINE;

ARTICLE; BINDING SITE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BINDING; DRUG STRUCTURE; ELECTROPHORUS; SOLVATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 9644287712     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0466154     Document Type: Article

References (63)

1. Dunnett, S. B.; Fibiger, H. C. Prog. Brain Res. 1993, 98, 413-420.
2. Weinstock, M. J. Neural Transm. Suppl. 1997, 49, 93-102.
3. Bartus, R. T.; Dean, R. L.; Beer, B.; Lippa, A. S. 1982, 217, 408-414.
4. Etienne, P.; Dastoor, D.; Gauthier, S.; Ludwick, R.; Collier, B. Neurology 1981, 31, 1552-1554.
5. Thal, L. J.; Rosen, W.; Sharpless, N. S.; Crystal, H. Neurobiol. Aging 1981, 2, 205-208.
6. Heyman, A.; Schmechel, D.; Wilkinson, W.; Rogers, H.; Krishnan, R.; Holloway, D.; Schultz, K.; Gwyther, L.; Peoples, R.; Utley, C.; Haynes, C. J. Neural Transm. Suppl. 1987, 24, 279-286.
7. Gray, J. A.; Enz, A.; Spiegel, R. Trends Pharmacol. Sci. 1989, 85-88.
8. Harbaugh, R. E.; Roberts, D. W.; Coombs, D. W.; Saunders, R. L.; Reeder, T. M. Neurosurgery 1984, 15, 514-518.
9. Harbaugh, R. E.; Reeder, T. M.; Senter, H. J.; Knopman, D. S.; Baskin, D. S.; Pirozzolo, F.; Chui, H. C.; Shelter, A. G.; Bakay, R. A. E.; Leblanc, R.; Watson, R. T.; Dekosky, S. T.; Schmitt, F. A.; Read, S. L.; Johnston, J. T. J. Neurosurg. 1989, 71, 481-486.
10. Bodick, N. C.; Offen, W. W.; Levey, A. I.; Cutler, N. R.; Gauthier, S. G.; Satlin, A.; Shannon, H. E.; Tollefson, G. D.; Rasmussen, K.; Bymaster, F. P.; Hurley, D. J.; Potter, W. Z.; Paul, S. M. Arch. Neurol. 1997, 54, 465-473.
11. Kawakami, Y.; Inoue, A.; Kawai, T.; Wakita, M.; Sugimoto, H.; Hopfinger, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 1429-1446.
12. Kryger, G.; Silman, I.; Sussman, J. L. Structure 1999, 7, 297-307.
13. Weinstock, M.; Razin, M.; Chorev, M.; Enz, A. J. Neural Transm. Suppl. 1994, 43, 219-225.
14. Bar-On, P.; Millard, C. B.; Harel, M.; Dvir, H.; Enz, A.; Sussman, J. L.; Silman, I. Biochemistry 2002, 41, 3555-3564.
15. Raves, M. L.; Harel, M.; Pang, Y.-P.; Silman, I.; Kozikowski, A. P.; Sussman, J. L. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 57-63.
16. Wang, Y. E.; Yue, D. X.; Tang, X. C. Acta Pharmacol. Sin. 1986, 7, 110-113.
17. Kozikowski, A. P.; Thiels, E.; Tang, X.-C.; Hanin, I. Adv. Med. Chem. 1992, 1, 175-205.
18. Santos, M. D.; Alkondon, M.; Pereira, E. F.; Aracava, Y.; Eisenberg, H. M.; Maelicke, A.; Albuquerque, E. X. Mol. Pharmacol. 2002, 61, 1222-1234.
19. Mary, A.; Renko, D. Z.; Guillou, C.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1835-1850.
20. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. Relut. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 219-410.
21. Harel, M.; Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Axelsen, P.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9031-9035.
22. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Varon, L.; Toker, L.; Futerman, A. H.; Silman, I. J. Mol. Biol. 1988, 203, 821-823.
23. Ellman, G. L.; Courtney, K. D.; Andres, V.; Featherstone, R. M. Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88-95.
24. Doctor, B. P.; Toker, L.; Roth, E.; Silman, I. Anal. Biochem. 1987, 166, 399.
25. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872-879.
26. Ravelli, R. B. G.; Sweet, R. M.; Skinner, J. M.; Duisenberg, A. J. M.; Kroon, J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 551-554.
27. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
28. Brunger, A. T.; Adams, P. D.; Clore, G. M.; DeLano, W. L.; Gros, P.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Jiang, J. S.; Kuszewski, J.; Nilges, M.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Rice, L. M.; Simonson, T.; Warren, G. L. Acta Crystallogr., Sect. D. Biol. Crystallogr. 1998, 54 (Pt 5), 905-921.
29. Brunger, A. T.; Adams, P. D.; Rice, L. M. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 72, 135-155.
30. Raves, M. Structure-function studies on acetylcholinesterase in space and time. Ph.D. Thesis, Weizmann Institute of Science, Rehovot, Israel, 1998.
31. Greenblatt, H. M.; Silman, I.; Sussman, J. L., unpublished results.
32. Weinstein, S.; Jahn, W.; Glotz, C.; Schlunzen, F.; Levin, I.; Janell, D.; Harms, J.; Kolln, I.; Hansen, H. A.; Gluhmann, M.; Bennett, W. S.; Bartels, H.; Bashan, A.; Agmon, I.; Kessler, M.; Pioletti, M.; Avila, H.; Anagnostopoulos, K.; Peretz, M.; Auerbach, T.; Franceschi, F.; Yonath, A. J. Struct. Biol. 1999, 127, 141-151.
33. Wei, X. Y.; Dickman, M. H.; Pope, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10254-10255.
34. Murshudov, G. N.; Vagin, A. A.; Dodson, E. J. Acta Crystallogr. Sect. D 1997, 53, 240-255.
35. Kleywegt, G. J. LSQMAN, 010126/7.7.1; Department of Mol. Biol., University of Uppsala: Uppsala, Sweden, 2001.
36. McRee, D. E. J. Struct. Biol. 1999, 125, 156-165.
37. Merritt, E. A.; Bacon, D. J. Methods Enzymol. 1997, 277, 505-524.
38. Raves, M.; Giles, K.; Schrag, J. D.; Schmid, M. F.; Phillips, G. N.; Chiu, W.; Howard, A. J.; Silman, I.; Sussman, J. L. Quaternary structure of tetrameric acetylcholinesterase. In Structure and Function of Cholinesterases and Related Proteins; Doctor, B. P., Taylor, P., Quinn, D. M., Rotundo, R. L., Gentry, M. K., Eds.; Plenum: New York, 1998; pp 351-356.
39. Bourne, Y.; Grassi, J.; Bougis, P. E.; Marchot, P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 30370-30376.
40. Greenblatt, H. M.; Kryger, G.; Lewis, T.; Silman, I.; Sussman, J. FEBS Lett. 1999, 465, 321-326.
41. Bartolucci, C.; Perola, E.; Pilger, C.; Fels, G.; Lamba, D. Proteins 2001, 42, 182-191.
42. Philippsen, A. DINO: Visualizing Structural Biology; 2000.
43. DeLano, W. L. The PyMOL Molecular Graphics System; DeLano Scientific: San Carlos, CA, 2003.
44. Millard, C. B.; Kryger, G.; Ordentlich, A.; Harel, M.; Raves, M.; Greenblatt, H. M.; Segall, Y.; Barak, D.; Shafferman, A.; Silman, I.; Sussman, J. L. Biochemistry 1999, 38, 7032-7039.
45. Koellner, G.; Kryger, G.; Millard, C. B.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Steiner, T. J. Mol. Biol. 2000, 296, 713-735.
46. Botti, S. A.; Felder, C.; Lifson, S.; Sussman, J. L.; Silman, I. Biophys. J. 1999, 77, 2430-2450.
47. Felder, C. F.; Botti, S. A.; Lifson, S.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Mol. Graphics Modell. 1997, 15, 318-327.
48. Xu, Y. C.; Shen, J. H.; Luo, X. M.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Chen, K. X.; Jiang, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11340-11349.
49. Ripoll, D. R.; Faerman, C. H.; Axelsen, P.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5128-5132.
50. Axelsen, P. H.; Harel, M.; Silman, I.; Sussman, J. L. Protein Sci. 1994, 3, 188-197.
51. Gilson, M. K.; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A.; Ripoll, D. R.; Faerman, C. H.; Axelsen, P.; Silman, I.; Sussman, J. L. Science 1994, 263, 1276-1278.
52. Wlodek, S. T.; Clark, T. W.; Scott, L. R.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9513-9522.
53. Tai, K.; Shen, T. Y.; Borjesson, U.; Philippopoulos, M.; McCammon, J. A. Biophys. J. 2001, 81, 715-724.
54. Kronman, C.; Ordentlich, A.; Barak, D.; Velan, B.; Shafferman, A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 27819-27822.
55. Faerman, C.; Ripoll, D.; Bon, S.; LeFeuvre, Y.; Morel, N.; Massoulie, J.; Sussman, J. L.; Silman, I. FEBS Lett. 1996, 386, 65-71.
56. Bartolucci, C.; Perola, E.; Cellai, L.; Brufani, M.; Lamba, D. Biochemistry 1999, 38, 5714-5719.
57. Simon, S.; Le Goff, A.; Frobert, Y.; Grassi, J.; Massoulie, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 27740-27746.
58. Shi, J. X.; Boyd, A. E.; Radic, Z.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 42196-42204.
59. Shi, J. X.; Tai, K.; McCammon, J. A.; Taylor, P.; Johnson, D. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 30905-30911.
60. Morel, N.; Bon, S.; Greenblatt, H. M.; Van Belle, D.; Wodak, S. J.; Sussman, J. L.; Massoulie, J.; Silman, I. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 982-992.
61. Radic, Z.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4622-4633.
62. Bui, J. M.; Tai, K.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7198-205.
63. Bui, J. M.; Henchman, R. H.; McCammon, J. A. Biophys. J. 2003, 85, 2267-2272.