o-Quinodimethanes: Efficient Intermediates in Organic Synthesis

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 11, 1999, Pages 3199-3246

  Segura, José L ^a   Martín, Nazario ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000450167     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990011e     Document Type: Article

References (494)

1. Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 79, 1701.
2. For the last general review on oQDMs, see: Martín, N.; Seoane, C.; Hanack, M. Org. Prep. Proc. Int. 1991, 23, 237.
3. (a) Chou, T. S. Rev. Heteroatom. Chem. 1993, 8, 65.
4. (b) Collier, S. J.; Storr, R. C. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Gilchrist, T. L., Eds.; Pergamon: New York, 1998; Vol. 10, pp 25-48.
5. Nemoto, H.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1998, 54, 5425 and references therein.
6. Eguchi, S.; Ohno, M.; Kojima, S.; Koide, N.; Yashiro, A.; Shirakawa, Y.; Ishida, H. In Recent Advances in the Chemistry of Fullerenes and Related Materials, Proceedings of the Electrochemical Society; 1996, Vol. 3, p 1233.
7. Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
8. Korth, H. G.; Sustmann, R. In Free Radicals in Biology and Environment; NATO ASI Series 3, 1997; Vol. 27, pp 331-349.
9. Farona, M. F. Prog. Polym. Sci. 1996, 21, 505.
10. Martín, N.; Hanack, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1522.
11. Utley, J. H. P. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 237.
12. Fujiwara, M.; Mishima, K.; Tamai, K.; Tanimoto, Y.; Mizuno, K.; Ishii, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4912.
13. Fishwick, C. W. G.; Jones, D. W. In The Chemistry of Quinonoid Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds; John Wiley & Sons Ltd.; New York, 1988, Vol. 2, pp 403-453.
14. (a) Roth, W. R.; Biermann, M.; Dekker, H.; Jochems, R.; Mosselman, C.; Hermann, H. Chem. Ber. 1978, 111, 3892.
15. (b) Roth, W. R.; Scholz, B. P. Chem. Ber. 1981, 114, 3741.
16. (a) Münzel, N.; Schweig, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 471.
17. (b) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
18. Roth, W. R.; Ebbrecht, T.; Beitat, A. Chem. Ber. 1988, 121, 1357.
19. (a) Flynn, C. R.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3280.
20. (b) Baird, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4941.
21. (c) Roth, W. R.; Biermann, M.; Erker, G.; Jelich, K.; Gerhartz, W.; Górner, H. Chem. Ber. 1980, 113, 586.
22. (d) Roth, W. R.; Scholz, B. P. Chem. Ber. 1982, 115, 1197.
23. (e) Lahti, P. M.; Rossi, A. R.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2273.
24. (f) Roth, W. R.; Adamczak, O.; Breuckmann, R.; Lennartz, H.-W.; Boese, R. Chem. Ber. 1991, 124, 2499.
25. Flynn, C. R.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5802.
26. Migirdicyan, E.; Baudet, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7400.
27. Tseng, K. L.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4840.
28. McCullough, J. J. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 270.
29. Kametani, T.; Honda, T.; Ebisawa, Y.; Ichikawa, H. Tetrahedron 1985, 41, 3643.
30. (a) Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4138.
31. (b) Trahanovsky, W. S.; Macias, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6820.
32. Doering, W. V. E.; Roth, W. R.; Breuckmann, R.; Figge, L.; Lennartz, H.-W.; Fessner, W.-D.; Prinzbach, H. Chem. Ber. 1988, 121, 1.
33. Roth, W. R.; Rekowski, V.; Bömer, S.; Quast, M. Liebigs Ann. 1996, 409.
34. Paul, T.; Boese, R.; Steller, I.; Bandmann, H.; Gescheidt, G.; Korth, H.-G.; Sustmann, R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 551, 1.
35. Miranda, M. A.; Pérez-Prieto, J.; Font-Sanchis, E.; Scaiano, J. C. Chem. Commun. 1998, 1541.
36. Miller, R. D.; Kolc, J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8510.
37. McMahon, R. J.; Chapman, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 683.
38. Scaiano, J. C.; Wintgens, V.; Netto-Ferreira, J. C. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1557.
39. Ilic, P.; Trinajstic, N. J. Org. Chem. 1980, 45, 1738.
40. Bauld, N. L.; Cessac, J.; Chang, C.-S.; Farr, F. R.; Holloway, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4561.
41. Lorenz, M.; Clark, T.; von Ragué Schleyer, P.; Neubauer, K.; Grampp, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 719.
42. Grützmacher, H.-F.; Barkow, A. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 619.
43. Kreile, J.; Münzel, N.; Schulz, R.; Schweig, A. Chem. Phys. Lett. 1984, 108, 609.
44. Bouchoux, G.; Salpin, J.-Y. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 325.
45. Oppolzer, W. Synthesis 1978, 793.
46. Charlton, J. L.; Alauddin, M. M. Tetrahedron 1987, 43, 2873.
47. Klundt, I. L. Chem. Rev. 1970, 70, 471.
48. Wong, H. N. C.; Lau, K. L.; Tam, K. F. Topics in Current Chemistry; Meijere, A., Ed.; Springer: Berlin, 1986; Vol. 133, pp 124-130.
49. Kametani, T.; Tsukubi, M.; Shiratori, Y.; Kato, Y.; Nemoto, H.; Ihara, M.; Fukumoto, K.; Satoh, F.; Inoue, H. J. Org. Chem. 1977, 42, 2672.
50. Arnold, B. J.; Sammes, P. G.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1974, 409.
51. Choy, W.; Yang, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5796.
52. Kametani, T.; Tsubuki, M.; Nemoto, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1256.
53. (a) Niwayama, S.; Kallel, E. A.; Spellmeyer, D. C.; Sheu, C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 2813.
54. (b) Jefford, C. W.; Bernardinelly, G.; Wang, Y.; Spellmeyer, D. C.; Buda, A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1157.
55. (c) Kshiraagar, T. A.; Portoghese, P. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1706.
56. (a) Huisgen, R.; Seidl, H. Tetrahedron. Lett. 1964, 3381.
57. (b) Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2099.
58. Shimada, S.; Osoda, K.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1254.
59. (a) Schiess, P.; Heitzmann, M. Tetrahedron Lett. 1978, 4569.
60. (b) Trahanovsky, W. S.; Turner, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4995.
61. (a) Moss, R. J.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1984, 49, 3694.
62. (b) Naito, K.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1980, 45, 4061.
63. (c) Smith, J. G.; Dibble, P. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 5361.
64. (d) Moss, R. J.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1992.
65. Tuschka, T.; Naito, K.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 70
66. (a) Alder, K.; Fremery, M. Tetrahedron 1961, 14, 190.
67. (b) Moss, R. J.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1992.
68. (c) Ito, Y.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 863.
69. (d) Han, B. H.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 751.
70. (e) McOmie, J. F. W.; Parry, D. H. Synthesis 1973, 416.
71. (f) Stephan, D.; Gorgues, A.; Le Coq, A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5649.
72. (g) Rubottom, G. M.; Wey, J. E. Synth. Commun. 1984, 14, 507.
73. (h) Ito, Y.; Yonezawa, K.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 39, 2769.
74. Chew, S.; Ferner, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 911.
75. (a) Jensen, F. R.; Coleman, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6149.
76. (b) Wiseman, J. R.; Pendery, J. J.; Otto, C. A.; Chiong, K. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 516.
77. (a) Ito, Y.; Amino, Y.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1586.
78. (b) Ito, Y. Current Trends in Organic Synthesis; Nozaki, N., Ed.; Pergamon Press: New York, 1982; pp 169-175.
79. Ohtsuka, H.; Migita, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2014.
80. (a) Maeda, Y.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5188.
81. (b) Maeda, Y.; Sato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 508.
82. (a) Woo, S. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7587.
83. (b) Sano, H.; Kawata, K.; Kosugi, M. Synlett. 1993, 831.
84. Sano, H.; Mashio, H.; Nakayama, T.; Kosugi, M. Tetrahedron Lett. 1996, 49, 8891.
85. (a) Lenihan, B.D.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7505.
86. (b) Lenihan, B. D.; Shechter, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2072.
87. (c) Lenihan, B. D.; Shechter, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2086.
88. Hartke, K.; Bien, N.; Massa, W.; Wocadlo, S. Liebigs Ann. 1996, 1159.
89. Carpino, L. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 461 and references therein.
90. Oppolzer, W. Heterocycles 1980, 14, 1615.
91. (a) Spangler, R. J.; Beckman, B. G. Tetrahedron Lett. 1976, 2517.
92. (b) Spangler, R. J.; Beckmann, B. J.; Kim, J. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 2989.
93. Das, K. G.; Afzal, J.; Hazra, B. G.; Bhawal, B. M. Synth. Commun. 1983, 13, 787.
94. Carpino, L. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 494.
95. (a) Spangler, R. J.; Kim, H. J. Synthesis 1973, 107.
96. (b) Shebarov, Y. S.; Vasilev, N. I.; Levina, R. Y. Obshch Khim. 1961, 31, 2478; Chem. Abstr. 1962, 56, 7312.
97. (b) Shebarov, Y. S.; Vasilev, N. I.; Levina, R. Y. Obshch Khim. 1961, 31, 2478; Chem. Abstr. 1962, 56, 7312.
98. (a) Wiersum, U. E.; Mijs, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 347.
99. (b) Bornstein, J.; Remy, D. E.; Shields, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1149.
100. (c) Fieser, L. F.; Haddadin, M. J. Can. J. Chem. 1965, 43, 1599.
101. (d) Wege, D. Tetrahedron Lett. 1971, 2337.
102. (e) Warrener, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2346.
103. (a) Cava, M. P.; Deana, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4266.
104. (b) Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6458.
105. Cava, M. P.; Mitchell, M. J.; Deana, A. A. J. Org. Chem. 1960, 25, 1481.
106. Jung, F.; Molin, M.; Van den Elzen, R.; Durst, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 935.
107. Askari, S.; Lee, S.; Perkins, R. P.; Scheffer, J. R. Can. J. Chem. 1983, 63, 3526.
108. Jarvis, W. F.; Hoey, M. D.; Finocchio, A. L.; Dittmer, D. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5750.
109. (a) Durst, T.; Tetreault-Ryan, L. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2353.
110. (b) Charlton, J. L.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5287.
111. (c) Durst, T.; Charlton, J. L.; Mount, D. B. Can. J. Chem. 1986, 64, 246.
112. Connolly, T. J.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1337.
113. Connolly, T. J.; Durst, T. Tetrahedron 1997, 53, 15957.
114. Marson, C. M.; Giles, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 8067.
115. Dittmer, D. C.; Hoey, M. D. In The Chemistry of Sulfinic acids, Esters and Their Derivatives ; Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, 1990; p 240.
116. Roberts, D. W.; Williams, D. L. Tetrahedron 1987, 43, 1027.
117. Hoey, M. D.; Dittmer, D. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1947.
118. For reviews on recent advances on organic synthesis using microwaves, see: (a) Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.; Mathé, D. Synthesis 1998, 1213. (b) Mingos, D. M. P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (c) Langa, F.; de la Cruz, P.; de la Hoz, A.; Díaz-Ortiz, A.; Díez- Barra, E. Contemp. Org. Synth. 1997, 337.
119. For reviews on recent advances on organic synthesis using microwaves, see: (a) Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier- Boullet, F.; Jacquault, P.; Mathé, D. Synthesis 1998, 1213. (b) Mingos, D. M. P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (c) Langa, F.; de la Cruz, P.; de la Hoz, A.; Díaz-Ortiz, A.; Díez- Barra, E. Contemp. Org. Synth. 1997, 337.
120. For reviews on recent advances on organic synthesis using microwaves, see: (a) Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier- Boullet, F.; Jacquault, P.; Mathé, D. Synthesis 1998, 1213. (b) Mingos, D. M. P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (c) Langa, F.; de la Cruz, P.; de la Hoz, A.; Díaz-Ortiz, A.; Díez-Barra, E. Contemp. Org. Synth. 1997, 337.
121. Illescas, B.; Martín, N.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 8307.
122. De la Cruz, P.; de la Hoz, A.; Langa, F.; Illescas, B.; Martín, N. Tetrahedron 1997, 53, 2599.
123. Chung, W. S.; Lin, W. J.; Liu, W. J.; Chen, L. G. Chem. Commun. 1995, 2537.
124. Quinkert, G.; Stark, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 637.
125. (a) Quinkert, G. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 607.
126. (b) Quinkert, G.; Wiersdorff, W.-W.; Finke, M.; Opitz, K.; von der Haar, F.-G. Chem. Ber. 1968, 101, 2302.
127. (c) Grellmann, K.-H.; Palmowski, J.; Quinkert, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 196.
128. (d) Quinkert, G.; Palmowski, J.; Lorenz, H.-P.; Wiersdorff, W.-W. Finke, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 198.
129. (e) Quinkert, G.; Tabata, T.; Hickmann, E. A. J.; Dobrat, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 199.
130. Starr, C. R.; Eastman, R. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 1393.
131. Jones, D. W.; Pomfret, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991, 263.
132. Sammes, P. G. Tetrahedron 1976, 32, 405.
133. Connors, R.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7277.
134. Haag, R.; Wirz, J.; Wagner, P. J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2595.
135. In water/acetonitrile (1:4): Das, P. K.; Encinas, M. V.; Small, R. D.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6965.
136. In toluene: Kumar, C. V.; Chattopadhyay, S. K.; Das, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5143.
137. Griesbeck, A. G.; Stadtmüller, S. Chem. Ber. 1993, 126, 2149.
138. (a) Arnold, B. J.; Mellows, S. M.; Sammes, P. G.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 401.
139. (b) Arnold, B. J.; Sammes, P. G.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 415.
140. Durst, T.; Kozma, E. Z.; Charlton, J. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4829.
141. Connolly, T. J.; Durst, T. Tetrahedron 1997, 53, 15969.
142. Hornback, J. M.; Barrows, R. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 4285.
143. McCullough, J. J. Can. J. Chem. 1968, 46, 43.
144. Fujihara, H.; Yabe, M.; Furukawa, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 5291.
145. Furukawa, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2581.
146. Reviews: (a) Kleinermanns, K.; Wolfrum, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 38. (b) Wilson, R. M.; Schnapp, K. A.; Hannemann, K.; Ho, D. M.; Memarian, H. R.; Azadnia, A.; Pinhas, A. R.; Figley, T. M. Spectrochim. Acta, Part A 1990,46, 551. (c) Wilson, R. M.; Adam, W.; Schulte Oestrich, R. Spectrum 1991, 4, 8.
147. Reviews: (a) Kleinermanns, K.; Wolfrum, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 38. (b) Wilson, R. M.; Schnapp, K. A.; Hannemann, K.; Ho, D. M.; Memarian, H. R.; Azadnia, A.; Pinhas, A. R.; Figley, T. M. Spectrochim. Acta, Part A 1990,46, 551. (c) Wilson, R. M.; Adam, W.; Schulte Oestrich, R. Spectrum 1991, 4, 8.
148. Reviews: (a) Kleinermanns, K.; Wolfrum, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 38. (b) Wilson, R. M.; Schnapp, K. A.; Hannemann, K.; Ho, D. M.; Memarian, H. R.; Azadnia, A.; Pinhas, A. R.; Figley, T. M. Spectrochim. Acta, Part A 1990,46, 551. (c) Wilson, R. M.; Adam, W.; Schulte Oestrich, R. Spectrum 1991, 4, 8.
149. (d) Wilson, R. M.; Schnapp, K. A. Chem. Rev. 1993, 93, 223.
150. (e) Johnston, L. J. Chem. Rev. 1993, 93, 251.
151. (a) Ouchi, A.; Koga, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 7376.
152. (b) Tomioka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1501.
153. (a) Ouchi, A.; Adam, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 628.
154. (b) Ouchi, A.; Yabe, A.; Adam, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6309.
155. (c) Ouchi, A.; Koga, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8999.
156. (d) Ouchi, A.; Koga, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6780.
157. For a review, see: Platz, M. S.; Maloney, V. M. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum Press: New York, 1990; p 239.
158. Admasu, A.; Platz, M. S.; Marcinek, A.; Michalak, J.; Gudmundsdóttir, A. D.; Gebicki, J. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 207.
159. Covitz, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5403.
160. Hussain, A.; Motevalli, M.; Utley, J. H. P.; Wyatt, P. B.; Gao, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 3578.
161. (a) Eru, E.; Hawkes, E.; Utley, J. H. P.; Wyatt, P. B. Tetrahedron 1995, 51, 3033.
162. (b) Oguntoye, E.; Szunerits, S.; Utley, J. H. P.; Wyatt, P. B. Tetrahedron 1996, 52, 7771.
163. (a) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. Heterocycles 1992, 34, 663.
164. (b) Chou, T. S.; Tsai, C. Y.; Lee, S. J. J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 299.
165. (a) Trahanovsky, W. S.; Chou, C. S.; Cassady, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 2613.
166. (b) Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449.
167. (c) Leung, M. K.; Trahanovsky, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 841.
168. Chung, W. S.; Lin, W. J.; Liu, W. D.; Chen, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2537.
169. (a) Liu, G. B.; Mori, H.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1996, 2251.
170. (b) Hariri, M. A.; Pautet, F.; Fillion, H. Synlett 1994, 459.
171. (a) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 549.
172. (b) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581.
173. (c) Vicente, M. G. H.; Tomé, A. C.; Walter, A.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3639.
174. (a) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1287.
175. (b) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3435.
176. (c) Crew, A. P.; Jenkins, G.; Storr, R. C.; Yelland, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1149.
177. (d) Chaloner, L. M.; Crew, A. P. A.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Yelland, M. Tetrahedron 1992, 48, 8101.
178. (e) Zwanenburg, D. J.; de Haan, H.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1966, 31, 3363.
179. (f) Chou, T. S.; Wang, C. T. Tetrahedron 1996, 38, 12459.
180. Van den Berg, K. J.; Leusen, A. M. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 7.
181. Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. Chao, I.; Lu, H. F.; Chou, T. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7882.
182. Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. Chao, I.; Lu, H. F.; Chou, T. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7882.
183. (a) Chou, T. S.; Chang, R. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8121.
184. (b) Tso, H. H.; Yang, N. Y.; Chang, Y. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1349.
185. Mitkidou, S.; Stephanidou-Stephanitou, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4603.
186. (a) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839.
187. (b) Tso, H. H.; Chang, Y. M.; Tsay, H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
188. (c) Chauhan, P. M. S.; Crew, A. P. A.; Jenkins, G.; Storr, R. C.; Walker, S. M.; Yelland, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1487.
189. (d) Chaloner, L. M.; Crew, A. P. A.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7609.
190. (e) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Synlett 1996, 531.
191. (a) Mertzanos, G. E.; Alexandrou, N. E.; Tsoleridis, C. A.; Mitkidou, S.; Stephanidou-Stephanitou, J. Heterocycles 1994, 37, 967.
192. (b) Mitkidou, S.; Stephanidou-Stephanitou, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5197.
193. Potter, A. J.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5293.
194. (a) Hariri, M. A.; Jouve, K.; Pautet, F.; Domard, M.; Fenet, B.; Fillion, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 405.
195. (b) Jouve, K.; Pautet, F.; Domard, M.; Fillion, H. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2047, 7.
196. Tso, H. H.; Candraseharam, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4189.
197. Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanitou, J.; Tsoleridis, C. A.; Alexandrou, N. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4499.
198. (a) Klemm, L. H.; Johnson, W. O.; White, D. V. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 843.
199. (b) Spinner, E.; Yeoh, G. B. J. Chem. Soc. B 1971, 289.
200. Carly, P. R.; Compernolle, Hoornaert, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113.
201. Carly, P. R.; Capelle, S. L.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 11889
202. (a) Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6639.
203. (b) Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1735.
204. (a) Herrera, A.; Martínez, R.; González, B.; Illescas, B.; Martín, N.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4873.
205. (b) González, B.; Herrera, A.; Illescas, B.; Martín, N.; Martínez, R.; Moreno, F.; Sánchez, L.; Sánchez, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6807.
206. (c) García Martínez, A.; Herrera Fernández, A,; Moreno Jiménez, F.; García Fraile, A.; Subramanian, L. R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1627.
207. Chou, T. S.; Ko, C. W. Molecules 1996, 1, 93.
208. (a) Tomé, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 347.
209. (b) Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723.
210. (a) Ko, C. W.; Chou, T. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 4645.
211. (b) Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 4208.
212. (a) Bedford, S. B.; Begley, M. J.; Cornwall, P.; Knight, D. W. Synlett 1991, 627.
213. (b) Bedford, S. B.; Begley, M. J.; Cornwall, P.; Foreman, J. P.; Knight, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2827.
214. (a) Vice, S. F.; de Carvalho, H. N.; Taylor, N. G.; Dimitrenko, G. I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7289.
215. (b) Pindur, U.; Erfanian-Abdoust, Chem. Rev. 1989, 89, 1681.
216. (a) Dyker, G.; Kreher, R. P. Chem. Ber. 1988, 121, 1203.
217. (b) Ko, C. W.; Chou, T. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5315.
218. White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 33, 5983.
219. Chung, W. S.; Liu, J. H. Chem. Commun. 1997, 205.
220. Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanitou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6777.
221. Chou, T. S.; Chen, H. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7823.
222. White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117.
223. (a) Arias, F.; Boulas, P.; Zuo, Y.; Diomínguez, O.; Gómez-Kaifer, M.; Echegoyen, L. In Fullerenes: Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society, Inc.: Pennington, NJ, 1996; Vol. 3, pp 165-176.
224. (b) Domínguez, O.; Echegoyen, L.; Cunha, F.; Tao, N. Langmuir 1998, 14, 821.
225. Tomé, A. C.; Enes, R. F.; Cavaleiro, J. A. S.; Martarello, L; Kirsch, G. Synlett 1997, 1444.
226. Reck, S.; Näther, C.; Friedrichsen, W. Heterocycles 1998, 48, 853 and references therein.
227. Tomé, A. C.; Enes, R. F.; Tomé, J. P. C.; Rocha, J.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Elguero, J. Tetrahedron 1998, 54 11141.
228. (a) Jullien, J.; Pechine, J. M.; Pérez, F.; Piade, J. J. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3079.
229. (b) Jullien, J.; Pechine, J. M.; Pérez, F.; Piade, J. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 611.
230. (a) Gallagher, T.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1140.
231. (b) Gallagher, T.; Magnus, P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4750.
232. (c) Gallagher, T.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2086.
233. (d) Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 35.
234. (e) Magnus, P.; Cairns, P. M.; Kim, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 26, 1963.
235. (f) Wiseman, J, R.; Chen, C. H. Shangai Keji Daxue Xuebao 1990, 13, 1; Chem. Abstr. 1991, 114, 142999d.
236. (f) Wiseman, J, R.; Chen, C. H. Shangai Keji Daxue Xuebao 1990, 13, 1; Chem. Abstr. 1991, 114, 142999d.
237. (g) Leusink, F. R.; Have, R. T.; van den Berg, K. J.; van Leusen, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1401.
238. (a) Jackson, P. M.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5817.
239. (b) Jackson, P. M.; Moody, C. J.; Shah, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2909.
240. (c) Jackson, P. M.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 681.
241. (d) Jackson, P. M.; Moody, C. J.; Mortimer, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991, 2941.
242. (e) Jackson, P. M.; Moody, C. J. Tetrahedron 1992, 48, 447.
243. (f) Fray, E. B.; Moody, C. J.; Shah, P Tetrahedron 1993, 49, 7353.
244. (g) For a review, see: Afarinkia, K.; Vinader, V.; Nelson, T. D.; Posner, G. H. Tetrahedron 1992, 48, 9111.
245. (a) van Leusen, A. M.; van den Berg, K. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2689.
246. (b) van den Berg, K. J.; van Leusen, A. M. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 7.
247. (a) Saroja, B.; Srinivasan, P. C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5429.
248. (b) Chadwick, D. J.; Plant, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6085.
249. (c) Haber, M.; Pindur, U. Tetrahedron 1991, 32, 1463.
250. (d) Pindur, U.; Haber, M. Heterocycles 1991, 32, 1463.
251. (e) Heffner, R. J.; Joullié, M. M. Synth. Commun. 1991, 21, 1055.
252. (f) Al Hariri, M.; Pautet, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595.
253. For reviews on the chemistry of 3-sulfolenes as precursors for conjugated dienes, see: (a) Chou, T. S.; Tso, H. H. Org. Prep. Proc. Int. 1989, 21, 257. (b) Chou, T. S.; Chou, S. S. P. J. Chin. Chem. Soc. 1992, 39, 625. (c) Ando, K; Takayama, H. Heterocycles 1994, 37, 1417.
254. For reviews on the chemistry of 3-sulfolenes as precursors for conjugated dienes, see: (a) Chou, T. S.; Tso, H. H. Org. Prep. Proc. Int. 1989, 21, 257. (b) Chou, T. S.; Chou, S. S. P. J. Chin. Chem. Soc. 1992, 39, 625. (c) Ando, K; Takayama, H. Heterocycles 1994, 37, 1417.
255. For reviews on the chemistry of 3-sulfolenes as precursors for conjugated dienes, see: (a) Chou, T. S.; Tso, H. H. Org. Prep. Proc. Int. 1989, 21, 257. (b) Chou, T. S.; Chou, S. S. P. J. Chin. Chem. Soc. 1992, 39, 625. (c) Ando, K; Takayama, H. Heterocycles 1994, 37, 1417.
256. Chou, T. S.; Tsai, C. Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4201.
257. (a) Stone, K. J.; Greenberg, M. M.; Blackstock, S. C.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3659.
258. (b) Bush, L. C.; Heath, R. B.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9830.
259. (a) Braverman, S.; Duar, Y.; Segev, D. Tetrahedron Lett. 1976, 3181.
260. (b) Garratt, P. J.; Neoh, S. B. J. Org. Chem. 1979, 44, 2667
261. Ando, K.; Kankake, M.; Suzuki, T.; Takayama, H. Tetrahedron 1995, 51, 129.
262. Nemoto, H.; Satoh, A.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1995, 51, 10159 and references therein.
263. Sauer, J.; Sustman, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 18, 779.
264. (a) Winkler, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 167.
265. (b) Sustmann, R.; Korth, H. G.; Nüchter, U.; Siangouri-Feulner, I.; Sicking, W. Chem. Ber. 1991, 124, 2811.
266. (c) Manoharan, M.; Venuvanalin-gam, P. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 133.
267. (d) Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Overman, L. E.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7381.
268. (e) Sustmann, R.; Tappanchai, S.; Bandmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12555 and references therein.
269. (a) Charlton, J. L.; Plourde, G. L.; Koh, K.; Secco, A. S. Can. J. Chem. 1989, 67, 574.
270. (b) Charlton, J. L.; Koh, K.; Plourde, G. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3279.
271. (c) Charlton, J. L.; Plourde, G. L.; Koh, K.; Secco, A. S. Can. J. Chem. 1990, 68, 2022.
272. (d) Charlton, J. L.; Koh, K. Synlett 1990, 333.
273. (e) Charlton, J. L.; Koh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1514.
274. Frigelli, F.; Taticchi, A. Dienes in Diels-Alder Reaction; John Wiley & Sons: New York, 1990; pp 39-41 and 56-60.
275. Helmchen, G.; Karge, R.; Weetman, J. In Modern Synthetic Methods; Sheffold, R., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1986; Vol. 4, pp 262-306.
276. Kagan, H. B.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007.
277. (a) Ito, Y.; Amino, Y.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1586.
278. (b) Charlton, J. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3413.
279. (c) Charlton, J. L. Can. J. Chem. 1986, 64, 720.
280. (d) Charlton, J. L.; Plourde, G. L.; Penner, G. H. Can. J. Chem. 1989, 67, 1010.
281. (e) Charlton, J. L.; Alauddin, M. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3490.
282. Kündig, E. P.; Leresche, J. Tetrahedron 1993, 49, 5599.
283. Brieger, G.; Bennett, J. N. Chem. Rev. 1980, 80, 63.
284. (a) Carlson, R. G. Ann. Rep. Med. Chem. 1974, 9, 270.
285. (b) Mehta, G. J. Chem. Educ. 1976, 53, 551.
286. (c) Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 10.
287. (d) Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1984, 62, 183.
288. (e) Ciganek, E. Org. React. 1984, 32, 1.
289. (f) Taber, D. F. Intramolecular Diels-Alder and Alder Ene Reactions; In Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry, Springer-Verlag: Berlin, 1984; Vol. 18.
290. (g) Desimoni, G.; Tacconi, G.; Barco, A. Pollini, G. P. ACS Monograph 180, American Chemical Society: Washington, DC, 1980.
291. Funk, R. L.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 41.
292. (a) Kametani, T. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 747.
293. (b) Kametani, T.; Nemoto, H. Tetrahedron 1981, 37, 3.
294. (c) Quinkert, G.; Stark, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 637.
295. For some recent works, see: (a) Trehan, I.R.; Singh, N. P.; Jain, V. K. Indian J. Chem. Sect. B.: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1995, 34B, 484. (b) Pellisier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 1996, 52, 9093. (c) Wilmouth, S.; Pellisier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 1998, 54, 10079.
296. For some recent works, see: (a) Trehan, I.R.; Singh, N. P.; Jain, V. K. Indian J. Chem. Sect. B.: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1995, 34B, 484. (b) Pellisier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 1996, 52, 9093. (c) Wilmouth, S.; Pellisier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 1998, 54, 10079.
297. For some recent works, see: (a) Trehan, I.R.; Singh, N. P.; Jain, V. K. Indian J. Chem. Sect. B.: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1995, 34B, 484. (b) Pellisier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 1996, 52, 9093. (c) Wilmouth, S.; Pellisier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 1998, 54, 10079.
298. (d) Nemoto, H.; Miyata, J.; Yoshida, M.; Raku, N.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 7850.
299. Kametani, T.; Nemoto, H.; Ishikawa, H.; Shirogama, K., Matsumoto, H.; Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3461.
300. Oppolzer, W.; Roberts, D. A. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1703.
301. Quinkert, G. Chimia 1977, 31, 225.
302. Funk, R. L.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 215.
303. Kametani, T.; Nemoto, H.; Tsubuki, M.; Purvaneckas, B.-E; Aizawa, M.; Nishiuchi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1979, 2803.
304. Blazejewski, J. C.; Haddad, M.; Wakselman, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2021.
305. Oppolzer, W.; Keller, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3836.
306. (a) Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 75.
307. (b) Ward, R. S. Synthesis 1992, 719.
308. Mann, J.; Piper, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 430.
309. Coll, G.; Costa, A.; Deyá, P. M.; Flexas, F.; Rotger, C.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6222.
310. (a) Jones, D. W.; Thompson, A. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1993, 2533.
311. (b) Jones, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 399.
312. Meier, H. Organic Semiconductors; Verlag Chemie: Weinheim, 1974.
313. André, J. M.; Gouverneur, L.; Leroy, G. Bull. Chem. Soc. Belg. 1967, 76, 661.
314. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
315. Jozefiak, T. H.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6560.
316. Thomas, A. D.; Miller, L. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 4160.
317. Rak, S. F.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1388.
318. Wartini, A. R.; Valenzuela, J.; Staab, H. A.; Neugebauer, F. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 221, 1.
319. Morris, J.; Becker, C.; Fronczek, F.; Daly, W.; McLaughlin, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6484.
320. (a) Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V. V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948.
321. (b) Coleman, L. B.; Cohen, M. J.; Sandman, A. J.; Yamagishi, F. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1973, 12, 1125.
322. (a) Bryce, M. R.; Murphy, L. C. Nature 1984, 309, 119.
323. (b) Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355.
324. (c) Shukat, G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 1993, 14, 155.
325. (d) Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439.
326. (e) Garín, J. Adv. Heterocycl. Chem 1995, 62, 249.
327. (f) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203.
328. (f) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203.
329. (g) Day, P.; Kurmoo, M. J. Mater. Chem. 1997, 8, 1291.
330. (h) Coronado, E.; Gómez-García, C. J. Chem. Rev. 1998, 98, 273.
331. (i) Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11.
332. (a) Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1661.
333. (b) Hünig, S. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1469.
334. Martín, N.; Seoane, C. In Handbook of Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1997.
335. Martín, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2563.
336. Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4077.
337. Barranco, E.; González, A.; Martín, N.; Pingarron, J. M.; Segura, J. L.; Seoane, C. Synth. Met. 1993, 56, 1717.
338. Martín, N.; Navarro, J. A.; Seoane, C.; Albert, A.; Cano, F. H.; Becker, J. Y.; Khodorkovsky, V.; Harlev, E.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5726.
339. Barranco, E.; Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F.; González, A.; Pingarrón, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 4881.
340. Jannsen, R. A. J.; Christiaans, M. P. T.; Hare, C.; Martín, N.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8840.
341. (a) Martín, N.; Sénchez, L.; Seoane, C.; Fernández, C. Synth. Met. 1996, 78, 137.
342. (b) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1268.
343. (c) Martín, N.; Ortí, E.; Sánchez, L.; Viruela, P.; Viruela, R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1239, 9.
344. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
345. (a) Hirsch, A. In The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994.
346. (b) Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685.
347. (c) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
348. (d) Fullerenes and Related Structures, Hirsch, A., Ed.; Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-235.
349. As a review, see: Thilgen, C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2268.
350. 60, see: Hirsch, A. Synthesis 1995, 895.
351. Meidine, M. F.; Roers, R.; Langley, G. J.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342.
352. Belik, P.; Gügel, A.; Spikermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78.
353. (a) Diederich, F.; Jonas, U.; Grämlich, V.; Herrmann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445.
354. (b) Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307.
355. Tago, T.; Minowa, T.; Okada, Y.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8461.
356. Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559.
357. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854.
358. Zhang, X.; Foote, Ch. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235.
359. (a) Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961.
360. (b) Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371.
361. Kraus, A.; Schenider, M.; Gügel, A. Müllen, K. J. Mater. Chem. 1997, 7, 763.
362. (a) Walter, M.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Kraus, A.; Müllen, K. Fullerenes Sci. Technol. 1996, 101.
363. Puplovskis, A.; Kacens, J.; Neilands, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 285.
364. Taki, M.; Takigami, S.; Watanabe, Y.; Nakamura, Y. Nishimura, J. Polym. J. 1997, 29, 1020.
365. Pyo, S.; Shu, L.; Echegoyen, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7653.
366. Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Butenschön, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 579.
367. Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344.
368. (a) Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2351.
369. (b) Nakamura, Y.; Minowa, T.; Hayashida, Y.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 377.
370. Nakamura, Y.; Taki, M.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Yokoi, H.; Ishiguro, K.; Sawaki, Y.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 127.
371. Isaacs, L.; Haldimann, R. F.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339.
372. Taki, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kasashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926.
373. For recent reviews, see: (a) Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
374. (b) Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 1999, 663.
375. Linsen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
376. Ishi-I, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1998, 1407.
377. Kräutler, B.; Müller, T.; Maynoll, J.; Gruber, K.; Kratky, C.; Ochsenbein, P.; Schwarzenback, D.; Bürgi, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1204.
378. (a) Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972.
379. (b) Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296.
380. (c) Komatsu, K; Murata, Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473.
381. Schwenninger, R.; Müller, T.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9317.
382. Ohno, M.; Koide, N.; Eguchi, S. Heterocycl. Commun. 1995, 1, 125.
383. Fernández-Paniagua, U. M.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Seoane, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1996, 1077.
384. For a more general review of heterocyclic-containing [60]-fullerene derivatives, see: Eguchi, S.; Ohno, M.; Kojima, S.; Koide, N.; Yashiro, A.; Shirakawa, Y.; Ishida, H. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 303.
385. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
386. (b) Wasiliewsky, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774.
387. For a recent review on the photophysics and photochemistry of fullerene materials, see; Sun, Y.-P. Marcel Dekker. New York, 1997; Vol. 1.
388. Trahanovsky, W. S.; Cassady, T. J.; Woods, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1881, 103, 6691.
389. Ohno, M.; Koide, N.; Sato, H.; Eguchi, S. Tetrahedron 1997, 53, 9075.
390. Torres-García, G.; Luftmann, H.; Wolff, C.; Mattay, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2752.
391. Fernández-Paniagua, U. M.; Illescas, B.; Martín, N.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; de la Hoz, A.; Langa, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3705.
392. Guldi, D. M.; Torres-García, G.; Mattay, J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 9679.
393. Tomé, A. C.; Enes, R.; Cavaleiro, J.; Elguero, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2557.
394. (a) Arias, F.; Xie, Q.; Wu, Y.; Lu, Q.; Wilson, S. R.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388.
395. (b) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
396. (c) Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. F. P.; Chai, Y.; Byrne,
397. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
398. For a review, see: Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
399. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
400. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
401. Illescas, B. M.; Martín, N.; Seoane, C.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; de la Hoz, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7585.
402. (a) Iyoda, M.; Sultana, F.; Sasaki, S.; Yoshida, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1929.
403. (b) Iyoda, M.; Sasaki, S.; Sultana, F.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7987.
404. Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979.
405. Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
406. Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Hudhomme, P.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahderon Lett. 1997, 38, 3909.
407. Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelande, J. L.; González-Moreno, R.; Rovira, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
408. Wudl, F.; Wobschall, D.; Hufnagel, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3372.
409. Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. In Organic Superconductors (Including Fullerenes); Prentice Hall: Engle-wood Cliffs, NJ, 1992.
410. Boulle, C.; Cariou, M.; Bainville, M.; Gorgues, A.; Hudhomme, P.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 81.
411. Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659.
412. For a recent review, see: Thilgen C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2268.
413. Herrmann, A.; Diederich, F.; Thilgen C.; ter Meer, H.-U.; Müller, W. H. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1689.
414. Seiler, P.; Herrmann, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 344.
415. (a) Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918.
416. (b) Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137.
417. Haddon, R. C. Science 1993, 267, 1545.
418. Kirchhoff, R. A.; Bruza, K. J. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 85.
419. Hahn, S. F.; Martin, S. J.; McKelvy, M. L. Macromolecules 1992, 25, 1539.
420. Iwatsuki, S. Advances in Polymer Science; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1984.
421. Tan, T. S.; Arnold, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1988, 26, 1819.
422. Tan, T. S.; Arnold, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1987, 25, 3159.
423. Tan, T. S.; Arnold, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1988, 26, 3103.
424. Hahn, S. F.; Townsend, P. H.; Burdeaux, D. C.; Gilpin, J. A. Polymeric Materials for Electronics and Interconnection; Lupinski, J. H., Moore, R. S., Eds.; ACS Symposium Series 407; American Chemical Society: Washington, DC, 1989.
425. Kirchhoff, R. A.; Bruza, K. J.; Carriere, C. J.; Rondan, N. G., Sammler, R. L. J. Macromol. Sci. Chem. 1991, A28(11, 12), 1079.
426. Jensen, F. R.; Coleman, W. E.; Berlin, A. J. Tetrahedron Lett. 1962, 15.
427. (a) Errede, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 949.
428. (b) Errede, L. A. J. Polym. Sci. 1961, XLIX, 253.
429. Chino, K.; Takata, T.; Endo, T. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 339.
430. Chino, K; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1997, 30, 6715.
431. Chino, K.; Takata, T.; Endo, T. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 163.
432. Hide, F.; Díaz-García, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430.
433. (a) Segura, J. L. Acta Polym. 1997, 49, 319.
434. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 402.
435. Williams, F. J.; Relles, H. M.; Manello, J. S.; Donahue, P. E. J. Org. Chem. 1977, 42, 3419.
436. (a) Tan, L. S.; Arnold, F. E. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1987, 25, 3159.
437. (b) Tan, L. S.; Arnold, F. E. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1985, 26, 178.
438. Kirchhoff, R. A.; Schrock, A. K.; Hahn, S. F. U.S. Patent 4,724,-260, 1988.
439. Kirchhoff, R. A.; Schrock, A. K.; Hahn, S. F. U.S. Patent 4, 783, 514, 1988.
440. (a) Tan, L. S.; Arnold, F. E. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1986, 27, 453.
441. (b) Tan, L. S.; Arnold, F. E. U.S. Patent 4,916,235, 1990.
442. Bishop, M. T.; Bruza, K. J.; Laman, S. A.; Lee, W. M.; Woo, E. P. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1992, 33, 362.
443. (a) Bacon, R. G. R.; Steward, O. J. J. Chem. Soc. 1965, 4953.
444. (b) Williams, A. L.; Kinney, R. E.; Bridger, R. F. J. Org. Chem. 1967, 30, 2501.
445. (c) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
446. Wong, P. K. U.S. Patent 4,687,815, 1987.
447. (a) Wong, P. K. U.S. Patent 4,698,394, 1987.
448. (b) Wong, P. K. U.S. Patent 4,968,754, 1990.
449. (a) Wong, P. K. U.S. Patent 4,622,375, 1986.
450. (b) Wong, P. K. U.S. Patent 4, 667,004, 1987.
451. (c) Wong, P. K. U.S. Patent 4,-667,005, 1987.
452. Endo, T.; Koizumi, T.; Takata, T.; Chino, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 707.
453. Chino, K.; Takata, T.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 59.
454. Montheard, J.-P.; Camps, M.; Chatzopouls, M. Makromol. Chem. 1985, 186, 2513.
455. (a) Hahn, S. F.; Kirchhoff, R. A. U.S. Patent 4,739,030, 1988.
456. (b) Tan, L.-S.; Arnold, F. E.; Soloski, E. J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1988, 26, 3103.
457. (c) Tan, L.-S.; Soloski, E. J.; Arnold, F. E. Polym. Mater. Sci. Eng. 1987, 56, 650.
458. Meador, M. A. B.; Meador, M. A.; Williams, L. L.; Scheiman, D. A. Macromolecules 1996, 29, 8983.
459. Meador, M. A. NASA TM 89386, 1987.
460. Jordan, G. K.; Farona, M. F. Polym. Bull. 1998, 40, 9.
461. (a) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
462. (b) Geckeler, K. E. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 355.
463. Hirsch, A. Adv. Mater. 1993, 5, 859 and references therein.
464. Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Kraus, A.; Harth, E.; Wagner, M.; Spickerman, J.; Müllen, K. Tetrahedron 1996, 52, 1996.
465. (a) Loy, D. A.; Assink, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 4, 1153.
466. (b) Li, J.; Yoshizawa, T.; Ikuta, M.; Ozawa, M.; Nakahara, K.; Hasegawa, T.; Kitazawa, K.; Hayashi, M.; Kinbara, K.; Nohara, M.; Saigo, K. Chem. Lett. 1997, 1037.
467. (c) Kuzmany, H.; Winter, J.; Burger, B. Synth. Met. 1997, 85, 1173.
468. (a) Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656.
469. (b) Geckeler, K. E.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 32, 78.
470. (c) Patil, A. O.; Schriver, G. W.; Carstensen, B.; Lundberg, R. D. Polym. Bull. 1993, 30, 187.
471. (d) Zhang, N.; Schricker, S. R.; Wudl, F.; Prato, M. Maggini, M.; Scorrano, G. Chem. Mater. 1995, 7, 441.
472. (e) Dai, L.; Mau, W. H. Synth. Met. 1997,86, 2277.
473. (f) Benincori, Brenna, E.; Sannicolò, F.; Trimarco, L.; Zotti, G.; Sozzani, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 648.
474. (g) Dai, L.; Mau, A. W. H.; Zhang, X. J. Mater. Chem. 1998, 8, 325.
475. (a) Samulski, E. T.; DeSimone, J. M.; Hunt, M. O.; Menceloglu, Y. Z.; Jarnagin, R. C.; York, G. A.; Labat, K. B.; Wang, H. Chem. Mater. 1992, 4, 1153.
476. (b) Camps, X.; Schönberger, H.; Hirsch, A. Chem. Eur. J. 1997, 3, 561.
477. (c) Brettreich, M.; Hirsch, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2731.
478. (d) Chiang, L. Y.; Wang, L. Y.; Kuo, C.-S. Macromolecules 1995, 28, 7574.
479. Wang, Z. Y.; Kuang, L.; Meng, X. S.; Gao, J. P. Macromolecules 1998, 31, 5556.
480. (a) The Biology of Nitric Oxide; Marietta, M. A., Ed.; Portland Press: London, 1992; Parts 1 and 2.
481. (b) The Biology of Nitric Oxide; Moncada, S., Feelisch, M., Busse, R., Higgs, E. A., Eds.; Portland Press: London, 1995; Parts 3 and 4.
482. (c) The Biology of Nitric Oxide; Moncada, S., Stamler, J., Gross, S., Higgs, E. A., Eds.; Portland Press: London, 1996; Part 5.
483. (d) Moncada, S.; Nisticò, G.; Higgs, E. A. Nitric Oxide: Brain and Immune System; Portland Press: London, 1994.
484. (e) Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 233.
485. Methods in Nitric Oxide Research; Feelisch, M., Stamler, J. S., Eds.; Wiley: Chichester, 1996.
486. (a) Archer, S. FASEB J. 1993, 7, 349.
487. (b) Cristol, J. P.; Guérin, M. C.; Torreilles, J. C. R. Acad. Sci. Paris, Life Sci. 1994, 317, 549.
488. Paul, T.; Hassan, M. A.; Korth, H.-G.; Sustmann, R.; Avila, D. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 6835.
489. Korth, H. G.; Ingold, K. U.; Sustmann, R.; de Groot, H.; Sies, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 37, 891.
490. Korth, H. G.; Sustmann, R.; Lommes, P.; Paul, T.; Ernst, A.; de Groot, H.; Hughes, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2767.
491. Korth, H. G.; Sustmann, R.; Lommes, P.; Paul, T.; Ernst, A.; Ingold, K. U.; Hughes, L.; de Groot, H.; Sies, H. Cheletropic Spin Traps for Nitric Oxide (NOCTs) in Biological Systems; In The Biology of Nitric Oxide; Moncada, S., Feelisch, M., Busse, R., Higgs, E. A., Eds.; Portland Press: London, 1994; Vol. 4, pp 220-224.
492. (a) Bätz, M.; Korth, H.-G.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1501.
493. (b) Bätz, M.; Korth, H. G.; Meineke, P.; Sustmann, R. Methods Enzymol. 1999, 301, 532.
494. Griffiths, P. G.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. Aust. J. Chem. 1983, 36, 397.