Synthesis and photoluminescent properties of 1,1′-binaphthyl-based chiral phenylenevinylene dendrimers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 8, 2003, Pages 3178-3183

  Díez Barra, Enrique ^a   García Martínez, Joaquín C ^a   Del Rey, Riánsares ^a   Rodríguez López, Julián ^a   Giacalone, Francesco ^b   Segura, José L ^b   Martín, Nazario ^b  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE; FUNCTIONAL POLYMERS; PHOTOLUMINESCENCE; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENDRONS;

DENDRIMERS;

1,1' BINAPHTHYL DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; DENDRIMER; FUNCTIONAL GROUP; STILBENE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ENANTIOMER; HORNER WADSWORTH EMMONS REACTION; MEASUREMENT; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOLUMINESCENCE; SYNTHESIS;

EID: 0345381995     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026222s     Document Type: Article

References (54)

1. Jiang, D.-L.; Aida, T. Dendrimers and Other Dendritic Polymers; Fréchet, J. M. J., Tomalia, D. A., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2001.
2. a) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendrons; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
3. b) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
4. c) Dendrimers III-Design, Dimension, Function; Vögtle, F., Vol. Ed.; Top. Curr. Chem. 2001, 212.
5. d) Vögtle, F.; Gestermann, S.; Hesse, R.; Schwierz, H.; Windisch, B. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 987.
6. e) Dendrimers II-Architecture, Nanostructure and Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Vol. Ed.; Top. Curr. Chem. 2000, 210.
7. f) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
8. g) Majoral, J. P.; Caminade, A. M. Chem. Rev. 1999, 99, 845.
9. h) Dendrimers; Vögtle, F., Vol. Ed.; Top. Curr. Chem. 1998, 197.
10. i) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353.
11. j) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
12. a) Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1900.
13. b) Balzani, V.; Juris, A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 97.
14. c) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701.
15. d) Jiang, D. L.; Aida, T. Nature 1997, 388, 454.
16. e) Shortreed, M. R.; Swallen, S. F.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Devadoss, C.; Moore, J. S.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318.
17. f) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
18. g) Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354.
19. a) Cameron, C. S.; Gorman, C. B. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 17.
20. b) Stone, D. L.; Smith, D. K.; McGrail, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 856.
21. c) Marsitzky, D.; Vestberg, R.; Blainey, P.; Tang, B. T.; Hawker, C. J.; Carter, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965.
22. d) Sakamoto, M.; Ueno, A.; Mihara, H. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2449.
23. e) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Bässler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 258.
24. f) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371.
25. a) Seebach, D.; Rheiner, P. B.; Greiveldinger, G.; Butz, T.; Sellner, H. Top. Curr. Chem. 1998, 197, 125.
26. b) Thomas, C. W.; Tor, Y. Chirality 1988, 10, 53.
27. c) Peerlings, H. W. I.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1563.
28. c) Pugh, V. J.; Hu Q.-S.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3638.
29. Gandhi, P.; Huang, B.; Gallucci, J. C.; Parquette, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 3129.
30. Ostrowski, J. C.; Hudack, Jr., R. A.; Robinson, M. R.; Wang, S.; Bazan, G. C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4500.
31. Gong, L.-Z.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2358.
32. Hu, Q.-S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528.
33. Gómez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 7566.
34. Díez-Barra, E.; García-Martínez, J. C.; Rodríguez-López, J.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. Org. Lett. 2000, 2, 3651.
35. a) Peerlings, H. W. I.; Meijer, E. W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 573.
36. b) Rosini, C.; Superchi, S.; Peerlings, H. W. I.; Meijer, E. W. Eur. J. Org. Chem. 2000, 61.
37. Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946 and references therein.
38. Liao, L.; Pang, Y.; Ding, L.; Karasz, F. E. Macromolecules 2001, 34, 7300.
39. a) Díez-Barra, E.; García-Martínez, J. C.; Merino, S.; del Rey, R.; Rodríguez-López, J.; Sánchez-Verdú, M. P.; Tejeda, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5664.
40. b) Segura, J. L.; Gómez, R.; Martin, N.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2001, 3, 2645.
41. c) Meier, H.; Lehmann, M.; Kolb, U. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2462.
42. d) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371.
43. e) Díez-Barra, E.; García-Martínez, J. C.; Rodríguez-López, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181.
44. f) Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 643.
45. g) Pilow, J. N. G.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W.; Halim, M. Synth. Met. 1999, 102, 1468.
46. h) Maddux, T. M.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079.
47. i) Ma, D.; Lupton, J. M.; Beavington, R. Burn, P. L.; Samuel, D. W. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 507.
48. Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. Org. Lett. 2000, 2, 1585.
49. a) Catalán, J.; Zimányi, L.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2377.
50. b) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Silbey, R.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1289.
51. c) Oldham, Jr., W. J.; Miao, Y.-J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 419.
52. a) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Macromolecules 1998, 31, 1, 8091.
53. b) Zhu, Z.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 116.
54. Chen, Y.-M.; Chen, C.-F.; Xi, F. Chirality 1998, 10, 661.