Synthesis and characterization of palladium(II) complexes with a novel chelating iminocarbene ligand

Dalton Transactions

Volumn , Issue 23, 2003, Pages 4516-4524

  Frøseth, Morten ^a   Dhindsa, Ajaib ^a   Røise, Hilde ^a   Tilset, Mats ^a  

^a UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CONFORMATIONS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROPANE; SALTS; SILVER COMPOUNDS; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHLORIDE ABSTRACTION; IMINOCARBENE LIGAND; IMINOCARBENE LIGAND SYSTEM; IMINOIMIDIZOLIUM SALT; X RAY STRUCTURE;

PALLADIUM;

EID: 1642541927     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/B308275J     Document Type: Article

References (73)

1. (a)A. J. Arduengo III, R. L. Harlow and M. Kline, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 361
2. (b)A. J. Arduengo III, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 913.
3. (a) W. A. Herrmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1291
4. (b) D. Bourissou, O. Guerret, F. Gabbaï and G. Bertrand, Chem. Rev., 2000, 100, 39
5. (c) W. A. Herrmann and C. Köcher, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2163.
6. (a) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher and G. R. J. Artus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2371
7. (b) W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm and C. P. Reisinger, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 23
8. (c) E. Peris, J. A. Loch, J. Mata and R. H. Crabtree, Chem. Commun., 2001, 201
9. (d) D. S. McGuinness and K. J. Cavell, Organometallics, 2000, 19, 741
10. (e) D. S. McGuinness, K. J. Cavell, B. W. Skelton and A. H. White, Organometallics, 1999, 18, 1596.
11. M. G. Gardiner, W. A. Herrmann, C. P. Reisinger, J. Schwarz and M. Spiegler, J. Organomet. Chem., 1999, 572, 239.
12. W. A. Herrmann, L. J. Goossen, C. Köcher and G. R. Artus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2805.
13. (a) M. S. Sanford, M. Ulman and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 749
14. (b) T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T. L. Choi, S. Ding, M. W. Day and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2546
15. (c) T. M. Trnka and R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 18.
16. (a) D. S. McGuinness and K. J. Cavell, Organometallics, 2000, 19, 4918
17. (b) D. S. McGuinness, N. Saendig, B. F. Yates and K. J. Cavell, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4029.
18. (a) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, R. P. Tooze, S. M. Cafferkey, S. Kleinhenz and M. B. Hursthouse, Chem. Commun., 2000, 1247
19. (b) J. C. C. Chen and I. J. B. Lin, Organometallics, 2000, 19, 5113
20. (c) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, G. J. Tizzard, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, R. S. Hay-Motherwell and W. B. Motherwell, Chem. Commun., 2001, 1270
21. (d) A. M. Magill, D. S. McGuinness, K. J. Cavell, G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, A. H. White and B. W. Skelton, J. Organomet. Chem., 2001, 617, 546
22. (e) S. Gründemann, M. Albrecht, J. A. Loch, J. W. Faller and R. H. Crabtree, Organometallics, 2001, 20, 5485
23. (f) D. J. Nielsen, K. J. Cavell, B. W. Skelton and A. H. White, Inorg. Chim. Acta, 2002, 327, 116
24. (g) A. A. D. Tulloch, S. Winston, A. A. Danopoulos, G. Eastham and M. B. Hursthouse, Dalton Trans., 2003, 699
25. (h) M. Poyatos, J. A. Mata, E. Falomir, R. H. Crabtree and E. Peris, Organometallics, 2003, 22, 1110
26. (i) M. Poyatos, E. Mas-Marza, J. A. Mata, M. Sanau and E. Peris, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 1215
27. (j) R. S. Simons, P. Custer, C. A. Tessier and W. J. Youngs, Organometallics, 2003, 22, 1979
28. (k) J. R. Miecznikowski, S. Gründemann, M. Albrecht, C. Megret, E. Clot, J. W. Faller, O. Eisenstein and R. H. Crabtree, Dalton Trans., 2003, 831.
29. (a) W. A. Herrmann, L. J. Goossen and M. Spiegler, Organometallics, 1998, 17, 2162
30. (b) M. T. Powell, D. R. Hou, M. C. Perry, X. H. Cui and K. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8878
31. (c) V. César, S. Bellemin-Laponnaz and L. H. Gade, Organometallics, 2002, 21, 5204
32. (d) M. C. Perry, X. H. Cui, M. T. Powell, D. R. Hou, J. H. Reibenspies and K. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 113.
33. (a) K. Öfele, W. A. Herrmann, D. Mihalios, M. Elison, E. Herdtweck, T. Priermeier and P. Kiprof, J. Organomet. Chem., 1995, 498, 1
34. (b) W. P. Fehlhammer, T. Bliss, U. Kernbach and I. Brüdgramn, J. Organomet. Chem., 1995, 490, 149
35. (c) W. A. Herrmann, C. P. Reisinger and M. Spiegler, J. Organomet. Chem., 1998, 557, 93
36. (d) W. A. Herrmann, J. Schwarz, M. G. Gardiner and M. Spiegler, J. Organomet. Chem., 1999, 575, 80
37. (e) W. A. Herrmann, J. Schwarz and M. G. Gardiner, Organometallics, 1999, 18, 4082
38. (f) F. E. Hahn and M. Foth, J. Organomet. Chem., 1999, 585, 241
39. (g) J. Schwarz, V. P. W. Böhm, M. G. Gardiner, M. Grosche, W. A. Herrmann, W. Hieringer and G. Raudaschl-Sieber, Chem. Eur. J., 2000, 6, 1773
40. (h)R. E. Douthwaite, M. L. H. Green, P. J. Silcock and P. T. Gomes, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 1386.
41. (a) H. Weingarten, J. P. Chupp and W. A. Whith, J. Org. Chem., 1967, 32, 3246
42. (b) J. J. Eisch and R. Sanchez, J. Org. Chem., 1986, 51, 1848
43. (c) T. Morimoto and M. Sekiya, Chem. Lett., 1985, 1371.
44. N. de Kimpe, R. Verhe, L. de Buyck, L. Moens and N. Schamp, Synthesis, 1982, 1, 43.
45. A. J. Arduengo III, H. V. R. Dias, R. L. Harlow and M. Kline, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5530.
46. W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher and G. R. J. Artus, Chem. Eur. J., 1996, 2, 772.
47. (a) H.-W. Wanzlick and H.-J. Schönherr, Angew. Chem., 1968, 80, 154
48. (b) R. J. Sundberg, R. F. Bryan, I. F. Taylor and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 381.
49. H. M. J. Wang and I. J. B. Lin, Organometallics, 1998, 17, 972.
50. For a recent review of Ag complexes of heterocyclic carbenes, see: P. L. Arnold, Heteroat. Chem., 2002, 13, 534.
51. A. R. Chianese, X. W. Li, M. C. Janzen, J. W. Faller and R. H. Crabtree, Organometallics, 2003, 22, 1663.
52. (a) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, S. Winston, S. Kleinhenz and G. Eastham, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 4499
53. (b) K. M. Lee, H. M. J. Wang and I. J. B. Lin, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 2852
54. (c) Q. X. Liu, F. B. Xu, Q. S. Li, X. S. Zeng, X. B. Leng, Y. L. Chou and Z. Z. Zhang, Organometallics, 2003, 22, 309
55. (d) T. Ramnial, C. D. Abernethy, M. D. Spicer, I. D. McKenzie, I. D. Gay and J. A. C. Clyburne, Inorg. Chem., 2003, 42, 1391.
56. (a) K. R. Reddy, W. W. Tsai, K. Surekha, G. H. Lee, S. M. Peng, J. T. Chen and S. T. Liu, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 1776
57. (b) B. Crociani, S. Antonaroli, L. Canovese, F. Visentin and P. Uguagliati, Inorg. Chim. Acta, 2001, 315, 172
58. (c) K. S. Coleman, M. L. H. Green, S. I. Pascu, N. H. Rees, A. R. Cowley and L. H. Rees, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 3384.
59. C. Mazet and L. H. Gade, Organometallics, 2001, 20, 4144.
60. (a) M. J. Green, K. J. Cavell, B. W. Skelton and A. H. White, J. Organomet. Chem., 1998, 554, 175
61. (b) D. S. McGuinness, M. J. Green, K. J. Cavell, B. W. Skelton and A. H. White, J. Organomet. Chem., 1998, 565, 165.
62. (a) S. Caddick, F. Geoffrey, N. Cloke, P. B. Hitchcock, J. Leonard, A. K. D. Lewis, D. McKerrecher and L. R. Titcomb, Organometallics, 2002, 21, 4318
63. (b) M. S. Viciu, R. F. Germaneau, O. Navarro-Fernandez, E. D. Stevens and S. P. Nolan, Organometallics, 2002, 21, 5470
64. (c) A. Fürstner, G. Seidel, D. Kremzow and C. W. Lehmann, Organometallics, 2003, 22, 907
65. (d) W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm, C. W. K. Gstöttmayr, M. Grosche, C. P. Reisinger and T. Weskamp, J. Organomet. Chem., 2001, 617-618, 616
66. (e) H. Glas, E. Herdtweck, M. Spiegler, A. K. Pleier and W. R. Thiel, J. Organomet. Chem., 2001, 626, 100.
67. (a) D. R. Jensen and M. S. Sigman, Org. Lett., 2003, 5, 63
68. (b) D. S. Clyne, J. Jin, E. Genest, J. C. Gallucci and T. V. RajanBabu, Org. Lett., 2000, 2, 1125.
69. N. M. Comerlato, G. L. Crossetti, R. A. Howie, P. C. D. Tibultino and J. L. Wardell, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2001, 57, m295.
70. The melting point of nitromethane is -29 °C, but NMR samples of compounds discussed in the text did not freeze until -38 to -40 °C.
71. E. M. Prokopchuk and R. J. Puddephatt, Organometallics, 2003, 22, 563.
72. R. E. Rülke, J. M. Ernsting, A. L. Spek, C. J. Elsevier, P. W. N. M. van Leeuwen and K. Vrieze, Inorg. Chem., 1993, 32, 5769.
73. 2) (I > 2s) = 0.1244.