Synthesis and structural study of 3,4-dihydro-2(1H)-pyridones and isoazolo[5,4-b]pyridin-6(7H)-ones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2000, Pages 2079-2088

  Suárez, Margarita ^a   Verdecia, Yamila ^a   Ochoa, Estael ^a   Salfrán, Esperanza ^a   Morán, Lourdes ^a   Martín, Nazario ^b   Martínez, Roberto ^b   Quinteiro, Margarita ^b   Seoane, Carlos ^b   Soto, José L ^b   Novoa, Héctor ^c   Blaton, Norbert ^d   Peeters, Oswald M ^d   De Ranter, Camiel ^d  

^a UNIVERSITY OF HAVANA   (Cuba)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^c Lab de Quim Analítica   (Cuba)

^d UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

3,4 Dihydro 2(1H)pyridones; Asymmetric synthesis; Calcium channel modulators Conformation analysis; Isoxazolo 5,4 b pyridin 6(7H) ones; Semiempirical calculations

Indexed keywords

3,4 DIHYDRO 2(1H) PYRIDONE DERIVATIVE; ISOXAZOLO[5,4 B]PYRIDIN 6(7H) DERIVATIVE; PYRIDONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 4243365722     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2079::aid-ejoc2079>3.0.co;2-%23     Document Type: Article

References (40)

1. R. A. Janis, P. J. Silver, D. J. Triggle, Adv. Drug Res. 1987, 16, 309-591.
2. F. Bossert, W. Vater, Med. Res. Rev. 1989, 9, 291-324.
3. For a review on calcium channel modulators see: N. Martín, C. Seoane, Quím. Ind. 1990, 36, 115-127.
4. A. M. Triggle, E. Shefter, D. J. Triggle, J. Med. Chem. 1980, 23, 1442-1445.
5. R. Fossheim, K. Suarteng, A. Mostad, Ch. Romming, E. Shefter, D. J. Triggle, J. Med Chem. 1982, 25, 126-131.
6. U. Rose, M. J. Dräger, J. Med. Chem. 1992, 35, 2238-2243.
7. F. Bossert, W. Vater, Ger. Offen DE 2,3003,148, July 29, 1971.
8. M. Morad, Y. E Goldman, D. R. Trentham, Nature 1983, 304, 635-638.
9. J. Kleinschroth, K. Mannhardt, G. Satzinger, J. Hartenstein, H. Osswald, E. Fritschi, Ger. Offen. DE 3,447,388, July 3, 1986.
10. E. Ochoa, M. Suarez, Y. Verdecia, B. Pita, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Duque, R. Pomés, Tetrahedron 1998, 54, 12409-12420.
11. M. Suárez, E. Ochoa, Y. Verdecia, B. Pita, L. Morán, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, H. Novoa, N. Blaton, O. Peeters, Tetrahedron 1999, 55, 875-884.
12. For an excellent review see: S. Goldmann, J. Stoltefuss, Angew Chem Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1559-1578.
13. C. O. Kappe, W. M. F. Fabian, Tetrahedron 1997, 53, 2803-2816.
14. A. Morales, E. Ochoa, M. Suárez, Y. Verdecia, L. González, N. Martín, M. Quinteiro C Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 103-107.
15. The Baldwin nomenclature for classifying ring closures is used here. See J. E. Baldwin, M. J. Lusch, Tetrahedron 1982, 38, 2939-2947.
16. N. Martín, M. Quinteiro, J. L. Segura, C. Seoane, J. L. Soto, M. Morales, M. Suárez, Liebigs Ann. Chem. 1991, 827-830; J. Bosque, N. Martín, A. Móra, A. Morales, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, M Suárez, An. Quím. 1994, 90, 511-512; R. Rodríguez, M. Suárez, E. Ochoa, A. Morales, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 45-48; Y. Verdecia, M. Súarez, A. Morales, E. Rodríguez, E. Ochoa, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J Chem. Soc., Perkin Trans I. 1996, 947-951; R. Rodriguez, M. Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 957-961; M Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl Chem. 1997, 34, 931-935.
17. N. Martín, M. Quinteiro, J. L. Segura, C. Seoane, J. L. Soto, M. Morales, M. Suárez, Liebigs Ann. Chem. 1991, 827-830; J. Bosque, N. Martín, A. Móra, A. Morales, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, M Suárez, An. Quím. 1994, 90, 511-512; R. Rodríguez, M. Suárez, E. Ochoa, A. Morales, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 45-48; Y. Verdecia, M. Súarez, A. Morales, E. Rodríguez, E. Ochoa, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J Chem. Soc., Perkin Trans I. 1996, 947-951; R. Rodriguez, M. Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 957-961; M Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl Chem. 1997, 34, 931-935.
18. N. Martín, M. Quinteiro, J. L. Segura, C. Seoane, J. L. Soto, M. Morales, M. Suárez, Liebigs Ann. Chem. 1991, 827-830; J. Bosque, N. Martín, A. Móra, A. Morales, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, M Suárez, An. Quím. 1994, 90, 511-512; R. Rodríguez, M. Suárez, E. Ochoa, A. Morales, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 45-48; Y. Verdecia, M. Súarez, A. Morales, E. Rodríguez, E. Ochoa, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J Chem. Soc., Perkin Trans I. 1996, 947-951; R. Rodriguez, M. Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 957-961; M Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl Chem. 1997, 34, 931-935.
19. N. Martín, M. Quinteiro, J. L. Segura, C. Seoane, J. L. Soto, M. Morales, M. Suárez, Liebigs Ann. Chem. 1991, 827-830; J. Bosque, N. Martín, A. Móra, A. Morales, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, M Suárez, An. Quím. 1994, 90, 511-512; R. Rodríguez, M. Suárez, E. Ochoa, A. Morales, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 45-48; Y. Verdecia, M. Súarez, A. Morales, E. Rodríguez, E. Ochoa, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J Chem. Soc., Perkin Trans I. 1996, 947-951; R. Rodriguez, M. Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 957-961; M Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl Chem. 1997, 34, 931-935.
20. N. Martín, M. Quinteiro, J. L. Segura, C. Seoane, J. L. Soto, M. Morales, M. Suárez, Liebigs Ann. Chem. 1991, 827-830; J. Bosque, N. Martín, A. Móra, A. Morales, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, M Suárez, An. Quím. 1994, 90, 511-512; R. Rodríguez, M. Suárez, E. Ochoa, A. Morales, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 45-48; Y. Verdecia, M. Súarez, A. Morales, E. Rodríguez, E. Ochoa, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J Chem. Soc., Perkin Trans I. 1996, 947-951; R. Rodriguez, M. Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 957-961; M Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl Chem. 1997, 34, 931-935.
21. N. Martín, M. Quinteiro, J. L. Segura, C. Seoane, J. L. Soto, M. Morales, M. Suárez, Liebigs Ann. Chem. 1991, 827-830; J. Bosque, N. Martín, A. Móra, A. Morales, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, M Suárez, An. Quím. 1994, 90, 511-512; R. Rodríguez, M. Suárez, E. Ochoa, A. Morales, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 45-48; Y. Verdecia, M. Súarez, A. Morales, E. Rodríguez, E. Ochoa, L. González, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J Chem. Soc., Perkin Trans I. 1996, 947-951; R. Rodriguez, M. Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 957-961; M Suárez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martín, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, J. Heterocycl Chem. 1997, 34, 931-935.
22. D. H. Kim, US Patent 4,593,100, June 3, 1986.
23. M. D. Taylor, R. Himmelsbach, B. E. Kornberg, J. Quin, E. Lunney, A. Michel, J. Org. Chem. 1989, 54, 5585-5590.
24. D. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358.
25. J. Duque, R. Pomés, G. Punte, G. Hechevarría, M. Suárez, Y. Verdecia, E. Ochoa, B. Mieres, Acta Cryst. 1998, C54, 1642-1644.
26. J. Duque, R. Pomés, A. Gómez, M. Suárez, Y. Verdecia, E. Ochoa, I. Mascarenas, Acta Cryst. 1998, C54, 1644-1645.
27. H. Günther, NMR Spectroscopy, John Wiley & Sons. 1992, p. 115-117.
28. C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. de Leeuvv, C. Altona, Tetrahedron 1980, 36, 2783-2792.
29. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Hearly and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
30. J. J. P. Stewart, QCPE program no. 455.
31. N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127-8134.
32. K. E. Gilbert, Serena software P.O. Box 3076. Bloomington IN 47402.
33. X-ray Single Crystal Analysis System. Version 2 2. Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1996.
34. Stoe & Co. DIF4. Diffractometer Control Program. Version 7.09. Stoe & Co., Darmstadt, Germany, 1992.
35. Stoe & Co REDU4. Data Reduction Program. Version 7.03. Stoe & Co., Darmstadt, Germany, 1992.
36. Stoe & Co. EMPIR. Empirical Absorption Correction Program. Version 1.03. Stoe & Co., Darmstadt, Germany, 1992.
37. G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program far the solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
38. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
39. G. Bergerhoff, DIAMOND-Visual Crystal Structure Information System, Gerhard-Domagk-Str. 1, 53121 Bonn, Germany, 1996.
40. A. L. Spek, PLATON, Acta Cryst. 1990, A46, C-34.