Reaction of acyclic enaminones with methoxymethylene Meldrum's acid. Synthetic and structural implications

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 14, Issue 1, 2003, Pages 107-112

  Cunha, Silvio ^a,b   Da Silva, Viviane C ^a   Napolitano, Hamilton B ^a   Lariucci, Carlito ^a   Vencato, Ivo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF GOIÁS   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF BAHIA   (Brazil)

Author keywords

2 pyridone; Aza annulation; Enaminones; Meldrum's acid

Indexed keywords

ACID; ENAMINE; METHOXYMETHYLENE MELDRUM ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ISOMER; PRECURSOR; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0038078461     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532003000100017     Document Type: Article

References (53)

1. Lue, P.; Greenhill, J. V. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., ed.; Academic Press: New York, 1997, vol. 67, pp 207-343; Kuckländer, V. In The Chemistry of Enamines; Rappoport, Z., ed.; John Wiley & Sons: New York, 1994; Part 1, pp 525-639.
2. Lue, P.; Greenhill, J. V. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., ed.; Academic Press: New York, 1997, vol. 67, pp 207-343; Kuckländer, V. In The Chemistry of Enamines; Rappoport, Z., ed.; John Wiley & Sons: New York, 1994; Part 1, pp 525-639.
3. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
4. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
5. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
6. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
7. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
8. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
9. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
10. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
11. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
12. Cheng, Y.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X.; Tetrahedron 2001, 42, 1757; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311; Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J.; Org. Lett. 1999, 1, 509; Alberola, A.; Calvo, L. A.; Ortega, A. G.; Ruíz, M. C. S.; Yustos, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 9493; Risi, C. D.; Pollini, G. P.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995; Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915; d'Angelo, J.; Cavé, C.; Desmaële, D.; Gassama, A.; Thominiaux, C.; Riche, C.; Heterocycles 1998, 47, 725; Kascheres, A.; Schumacher, H. C.; Rodrigues, R. A. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 757; Kascheres, A.; Rodrigues, R. A. F.; Tetrahedron 1996, 52, 12919; Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
13. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
14. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
15. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
16. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
17. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
18. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
19. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
20. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
21. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
22. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
23. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J. R.: J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2493; Barta, N. S.; Brode, A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6201; Michael, J. P.; Gravestock, D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1919; Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 865; Michael, J. P.; Gravestock, D.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 583; Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3890; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1613; Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1669; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6673; Paulvannan, K.; Schwarz, J. B.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 215.
24. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J, R.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 120, 2493; Beholz, L. G.; Benovsky, P.; Ward, D. L.; Barta, N. S.; Stille, J, R; J. Org. Chem. 1997, 62, 1033; Smith III, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carrol, P. J.; Hirschann, R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8197.
25. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J, R.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 120, 2493; Beholz, L. G.; Benovsky, P.; Ward, D. L.; Barta, N. S.; Stille, J, R; J. Org. Chem. 1997, 62, 1033; Smith III, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carrol, P. J.; Hirschann, R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8197.
26. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J, R.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 120, 2493; Beholz, L. G.; Benovsky, P.; Ward, D. L.; Barta, N. S.; Stille, J, R; J. Org. Chem. 1997, 62, 1033; Smith III, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carrol, P. J.; Hirschann, R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8197.
27. Benovsky, P.; Stepheson, G. A.; Stille, J, R.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 120, 2493; Beholz, L. G.; Benovsky, P.; Ward, D. L.; Barta, N. S.; Stille, J, R; J. Org. Chem. 1997, 62, 1033; Smith III, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carrol, P. J.; Hirschann, R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947; Paulvannan, K.; Stille, J. R.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8197.
28. Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Donkor, A.; Xu, J.; Synthesis 2000, 2029; Wisniewski Junior, A.; Oliveira, A. R. M.; Cunha, C. J.; Simonelli, F.: Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 369; Fustero, S.; Torre, M. G.; Pina, B.; Fuentes, A. S.; J. Org. Chem. 1999, 64, 5551; Fustero, S.; Torre, M. G.; Jofré, V.; Carlon, P. Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrió, J. S.; J. Org Chem. 1998, 63, 8825; Seko, S.; Tani, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117; Bartoli, G. Cimarelli, C.; Palmieri, G. Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Synthesis 1990, 895.
29. Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Donkor, A.; Xu, J.; Synthesis 2000, 2029; Wisniewski Junior, A.; Oliveira, A. R. M.; Cunha, C. J.; Simonelli, F.: Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 369; Fustero, S.; Torre, M. G.; Pina, B.; Fuentes, A. S.; J. Org. Chem. 1999, 64, 5551; Fustero, S.; Torre, M. G.; Jofré, V.; Carlon, P. Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrió, J. S.; J. Org Chem. 1998, 63, 8825; Seko, S.; Tani, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117; Bartoli, G. Cimarelli, C.; Palmieri, G. Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Synthesis 1990, 895.
30. Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Donkor, A.; Xu, J.; Synthesis 2000, 2029; Wisniewski Junior, A.; Oliveira, A. R. M.; Cunha, C. J.; Simonelli, F.: Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 369; Fustero, S.; Torre, M. G.; Pina, B.; Fuentes, A. S.; J. Org. Chem. 1999, 64, 5551; Fustero, S.; Torre, M. G.; Jofré, V.; Carlon, P. Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrió, J. S.; J. Org Chem. 1998, 63, 8825; Seko, S.; Tani, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117; Bartoli, G. Cimarelli, C.; Palmieri, G. Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Synthesis 1990, 895.
31. Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Donkor, A.; Xu, J.; Synthesis 2000, 2029; Wisniewski Junior, A.; Oliveira, A. R. M.; Cunha, C. J.; Simonelli, F.: Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 369; Fustero, S.; Torre, M. G.; Pina, B.; Fuentes, A. S.; J. Org. Chem. 1999, 64, 5551; Fustero, S.; Torre, M. G.; Jofré, V.; Carlon, P. Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrió, J. S.; J. Org Chem. 1998, 63, 8825; Seko, S.; Tani, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117; Bartoli, G. Cimarelli, C.; Palmieri, G. Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Synthesis 1990, 895.
32. Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Donkor, A.; Xu, J.; Synthesis 2000, 2029; Wisniewski Junior, A.; Oliveira, A. R. M.; Cunha, C. J.; Simonelli, F.: Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 369; Fustero, S.; Torre, M. G.; Pina, B.; Fuentes, A. S.; J. Org. Chem. 1999, 64, 5551; Fustero, S.; Torre, M. G.; Jofré, V.; Carlon, P. Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrió, J. S.; J. Org Chem. 1998, 63, 8825; Seko, S.; Tani, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117; Bartoli, G. Cimarelli, C.; Palmieri, G. Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Synthesis 1990, 895.
33. Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Donkor, A.; Xu, J.; Synthesis 2000, 2029; Wisniewski Junior, A.; Oliveira, A. R. M.; Cunha, C. J.; Simonelli, F.: Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 369; Fustero, S.; Torre, M. G.; Pina, B.; Fuentes, A. S.; J. Org. Chem. 1999, 64, 5551; Fustero, S.; Torre, M. G.; Jofré, V.; Carlon, P. Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrió, J. S.; J. Org Chem. 1998, 63, 8825; Seko, S.; Tani, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117; Bartoli, G. Cimarelli, C.; Palmieri, G. Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Synthesis 1990, 895.
34. Valduga, C. J.; Squizani, A.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; Synthesis 1998, 1019; Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Missio, L.; Andricopulo, A.; Synthesis 1994, 898; Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Salvatore, S. J. S. A.; Quim. Nova 1990, 13, 67.
35. Valduga, C. J.; Squizani, A.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; Synthesis 1998, 1019; Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Missio, L.; Andricopulo, A.; Synthesis 1994, 898; Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Salvatore, S. J. S. A.; Quim. Nova 1990, 13, 67.
36. Valduga, C. J.; Squizani, A.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; Synthesis 1998, 1019; Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Missio, L.; Andricopulo, A.; Synthesis 1994, 898; Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Salvatore, S. J. S. A.; Quim. Nova 1990, 13, 67.
37. Valduga, C. J.; Santis, D. B.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1998, 36, 505; Valduga, C. J.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 1453; Missio, L. J.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1243.
38. Valduga, C. J.; Santis, D. B.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1998, 36, 505; Valduga, C. J.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 1453; Missio, L. J.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1243.
39. Valduga, C. J.; Santis, D. B.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1998, 36, 505; Valduga, C. J.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 1453; Missio, L. J.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1243.
40. McNab, H.; Monahan, L. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 419; Gatta, F.; Giudice, M. R. D.; Pomponi, M.; Marta, M.; Heterocycles 1992, 34, 991; Derbyshire, P. A.; Hunter, G. A.; McNab, H.; Monahan, L. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2017.
41. McNab, H.; Monahan, L. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 419; Gatta, F.; Giudice, M. R. D.; Pomponi, M.; Marta, M.; Heterocycles 1992, 34, 991; Derbyshire, P. A.; Hunter, G. A.; McNab, H.; Monahan, L. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2017.
42. McNab, H.; Monahan, L. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 419; Gatta, F.; Giudice, M. R. D.; Pomponi, M.; Marta, M.; Heterocycles 1992, 34, 991; Derbyshire, P. A.; Hunter, G. A.; McNab, H.; Monahan, L. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2017.
43. Zhuo, J.-C.; Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 565.
44. Decicco, C.; Grover, P.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3534; Chen, B.-C.; Heterocycles 1991, 32, 529.
45. Decicco, C.; Grover, P.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3534; Chen, B.-C.; Heterocycles 1991, 32, 529.
46. Kubicki, M.; Bassyouni, H. A. R.; Codding, P. W.; J. Mol. Struct. 2000, 525, 141; Foster, J. E.; Nicholson, J. M.; Butcher, R.; Stables, J. P.; Edafiogho, I. O.; Goodwin, A. M.; Henson, M. C.; Smith, C. A.; Scott, K. R.; Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2415.
47. Kubicki, M.; Bassyouni, H. A. R.; Codding, P. W.; J. Mol. Struct. 2000, 525, 141; Foster, J. E.; Nicholson, J. M.; Butcher, R.; Stables, J. P.; Edafiogho, I. O.; Goodwin, A. M.; Henson, M. C.; Smith, C. A.; Scott, K. R.; Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2415.
48. Cremer, D.; Pople, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
49. Rechsteiner, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5071; Davison, D.; Berhard, S. A.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3426; Jourdain, F.; Pommelet, J. C.; Synth. Commun. 1997, 27, 483.
50. Rechsteiner, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5071; Davison, D.; Berhard, S. A.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3426; Jourdain, F.; Pommelet, J. C.; Synth. Commun. 1997, 27, 483.
51. Rechsteiner, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5071; Davison, D.; Berhard, S. A.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3426; Jourdain, F.; Pommelet, J. C.; Synth. Commun. 1997, 27, 483.
52. Sheldrick, G. M.; SHELXS97; Program for the Solution of Crystal Structures; University of Göttingen, Germany, 1990.
53. Sheldrick, G. M.; SHELXL97; Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Germany, 1997.