Synthesis of 5-acetyl-2-pyridones via nucleophilic addition of β-keto esters to alkynyl imines

Synthesis

Volumn , Issue 9, 2004, Pages 1349-1352

  Hachiya, Iwao ^a   Ogura, Kana ^a   Shimizu, Makoto ^a  

^a MIE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,4 addition; 2 pyridones; 5 acetyl 2 pyridones; Nucleophilic addition; keto esters

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALKYLATION; ESTERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNYL IMINES; NUCLEOPHILIC ADDITION;

NITROGEN COMPOUNDS;

ESTER DERIVATIVE; PYRIDONE DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 3042838703     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-822381     Document Type: Article

References (39)

1. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
2. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
3. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
4. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
5. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
6. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
7. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
8. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
9. For examples, see: (a) Schultz, A. Z. Chem. Rev. 1973, 73, 385. (b) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863. (c) Kozikowski, A. P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11357. (d) Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 327. (e) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7465. (f) Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johannsson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141. (g) Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695. (h) Palow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696. (i) Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4749.
10. Afarinkia, K.; Vinader, V.; Nelson, T. D.; Posner, G. H. Tetrahedron 1992, 48, 9111.
11. For reviews, see: (a) Smith, D. M. In Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 4; Barton, D. H. R.; Ollis, W. D., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979, 3. (b) McKillop, A.; Boulton, A. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, 67. (c) Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, 395.
12. For reviews, see: (a) Smith, D. M. In Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 4; Barton, D. H. R.; Ollis, W. D., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979, 3. (b) McKillop, A.; Boulton, A. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, 67. (c) Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, 395.
13. For reviews, see: (a) Smith, D. M. In Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 4; Barton, D. H. R.; Ollis, W. D., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979, 3. (b) McKillop, A.; Boulton, A. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, 67. (c) Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984, 395.
14. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
15. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
16. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
17. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
18. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
19. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
20. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
21. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
22. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
23. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
24. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
25. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
26. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
27. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
28. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
29. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
30. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
31. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
32. For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see: (a) Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis 1998, 1715. (b) Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubicki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem. 1999, 297. (c) Bran, E. M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett 1999, 1088. (d) Bondavalli, F.; Bruno, O.; Lo Presti, E.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis 1999, 1169. (e) Ko, Y. K.; Lee, S. C.; Koo, D. W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775. (f) Savarin, C. G.; Murry, J. A.; Dormer, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 2071. (g) Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4304. (h) Katritzky, A. R.; Chassaing, C.; Barrow, S. J.; Zhang, Z.; Vedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 249. (i) Ruda, M. C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 530. (j) Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles 2003, 61, 19. (k) Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Xiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2003, 487. (l) Rigby, J. H.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2003, 5, 1151. (m) Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352. (n) Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 2161. (o) Lin, C.H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (p) Sosnovskikh, V. Y.; Barabanov, M. A.; Usachev, B. I. Org. Lett. 2003, 5, 2501. (q) Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchêne, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5791. (r) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
33. Hachiya, I.; Ogura, K.; Shimizu, M. Org. Lett. 2002, 4, 2755.
34. Hachiya, I.; Shibuya, H.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2061.
35. For examples, see: (a) Singh, B.; Lesher, G. Y. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2085. (b) Yamanaka, M.; Miyake, K.; Suda, S.; Ohhara, H.; Ogawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1556. (c) Padwa, A.; Sheehan, S. M.; Straub, C. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8648.
36. For examples, see: (a) Singh, B.; Lesher, G. Y. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2085. (b) Yamanaka, M.; Miyake, K.; Suda, S.; Ohhara, H.; Ogawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1556. (c) Padwa, A.; Sheehan, S. M.; Straub, C. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8648.
37. For examples, see: (a) Singh, B.; Lesher, G. Y. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2085. (b) Yamanaka, M.; Miyake, K.; Suda, S.; Ohhara, H.; Ogawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1556. (c) Padwa, A.; Sheehan, S. M.; Straub, C. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8648.
38. Mellor, J. M.; Mohammed, S. Tetrahedron 1993, 49, 7767.
39. Grigg, R.; Markandu, J.; Surendrakumar, S.; Thornton-Pett, M.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1992, 48, 10399.