Binding affinities for models of biologically available potential Cu(II) ligands relevant to alzheimer's disease: An ab initio study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 37, 2005, Pages 8361-8370

  Rickard, Gail A ^a   Gomez Balderas, Rodolfo ^a   Brunelle, Patrick ^a   Raffa, Duilio F ^a   Rauk, Arvi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COMPLEXATION; FREE ENERGY; QUANTUM THEORY;

BINDING AFFINITIES; BIOLOGICAL LIGANDS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

AMYLOID BETA PROTEIN; COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; LIGAND;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CALORIMETRY; CHEMISTRY; CONFORMATION; HUMAN; KINETICS; METABOLISM; PATHOLOGY; SENILE PLAQUE;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PROTEIN; CALORIMETRY; COPPER; HUMANS; HYDROGEN PEROXIDE; KINETICS; LIGANDS; MODELS, BIOLOGICAL; MOLECULAR CONFORMATION; SENILE PLAQUES;

EID: 25844510385     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052303r     Document Type: Article

References (64)

1. Selkoe, D. J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18295-18298.
2. Varadarajan, S.; Yatin, S.; Aksenova, M.; Butterfield, D. A. J. Struct. Biol. 2000, 130, 184-208.
3. Lovell, M. A.; Robertson, J. D.; Teesdale, W. J.; Campbell, J. L.; Markesbery, W. R. J. Neural. Sci. 1998, 158, 47-52.
4. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M. D.; Vonsattel, J.-P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467.
5. Curtain, C. C.; Ali, F.; Volitakis, L; Cherny, R. A.; Norton, R. S.; Beyreuther, K.; Barrow, C. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I.; Barnham, K. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 20466-20473.
6. Atwood, C. S.; Moir, R. D.; Huang, X.; Scarpa, R. C.; Bacarra, N. M. E.; Romano, D. M.; Hartshorn, M. A.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12817-12826.
7. Huang, X.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Cuajungco, M. P.; Gray, D. N.; Lim, J.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Biochem. 1999, 38, 7609-7616.
8. Huang, X.; Cuajungco, M. P.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Tyndall, J. D. A.; Hanson, G. R.; Stokes, K. C.; Leopold, M.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Saunders: A. J.; Lim, J.; Moir, R. D.; Glabe, C.; Bowden, E. F.; Masters, C. L.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37111-37116.
9. Ali, F. E. A.; Barnham, K. J.; Barrow, C. J.; Separovic, F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 511-518.
10. Garzon-Rodriguez, W.; Yatsimirsky, A. K.; Glabe, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2243-2248.
11. Atwood, C. S.; Scarpa, R. C.; Huang, X.; Moir, R. D.; Jones, W. D.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Neurochem. 2000, 75, 1219-1233.
12. Syme, C. D.; Nadal, R. C.; Rigby, S. E. J.; Viles, J. H. J. Biol. Chem. 2004, 279 (18), 18169-18177.
13. Karr, J. W.; Kaupp, L. J.; Szalai, V. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (41), 13534-13538.
14. Karr, J. W.; Akintoye, H.; Kaupp, L. J.; Szalai, V. A. Biochem. 2005, 44, 5437-5487.
15. Kowalik-Jankowska, T.; Ruta, M.; Wiśniewska, K.; Łankiewicz, L.; Dyba, M J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 940-950.
16. Miura, T.; Suzuki, K.; Kohata, N.; Takeuchi, H. Biochem. 2000, 39, 7024-7031.
17. Barnham, K. J.; Haeffner, F.; Ciccotosto, G. D.; Curtain, C. C.; Tew, D.; Mavros, C.; Beyreuther, K.; Carrington, D.; Masters, C. L.; Cherny, R. A.; Cappai, R.; Bush, A. I. FASEB J. 2004, 78 (10), 1427-1429.
18. Schöneich, C.; Williams, T. D. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 717-722.
19. Dong, J.; Atwood, C. S.; Anderson, V. E.; Siedlak, S. L.; Smith, M. A.; Perry, G.; Carey, P. R. Biochem. 2003, 42, 2768-2773.
20. Butterfield, D. A.; Kanski, J. Peptides 2002, 23, 1299-1309.
21. Kadlick, V.; Sicard-Roselli, C.; Mattioli, T. A.; Kodicek, M.; Houée-Levin, C. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 881-891.
22. Yatin, S. M.; Varadarajan, S.; Link, C. D.; Butterfield, D. A. Neurobiol. Aging 1999, 20, 325-330.
23. Inoue, T.; Sugawara, H.; Hamanaka, S.; Tsukui, H.; Suzuki, E.; Kohzuma, T.; Kai, Y. Biochemistry 1999, 38, 6063-6069.
24. Nar, H.; Messerschmidt, R.; Huber, R.; van de Kamp, M.; Canters, G. W. J. Mol. Biol. 1991, 221, 765.
25. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 1997, 278, 1300-1305.
26. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Nat. Struct. Biol. 1999, 6 (10), 976-983.
27. Kruman, I. I.; Kumaravel, T. S.; Lohani, A.; Pedersen, W. A.; Cutler, R. G.; Kruman, Y.; Haughey, N.; Lee, J.; Evans, M.; Mattson, M. P. J. Neurosci. 2002, 22, 1752-1762.
28. Mok, S. S.; Turner, B. J.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Barrow, C. J.; Small, D. H. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3014-3022.
29. Ho, P. I.; Collins, S. C.; Dhitavat, S.; Ortiz, D.; Ashline, D.; Rogers, E.; Shea, T. B. J. Neurochem. 2001, 78, 249-253.
30. White, A. R.; Huang, H.; Jobling, M. F.; Barrow, C. J.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Bush, A. I.; Cappai, R. J. Neurochem. 2001, 76, 1509-1520.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
32. Schaftenaar G.; Noordik, J. H. MOLDEN 4.3. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134
33. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber J. MOLEKEL 4.0, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2000.
34. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
35. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799-805.
36. Andzelm, J.; Kolmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320.
37. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
38. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. I. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
39. Zhan, C.; Bentley, J.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 177-192.
40. Leung, B. O.; Reid, D. L.; Armstrong, D. A.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2720-2725.
41. -1.
42. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427.
43. Brunelle, P.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108 (50), 11032-11041.
44. Lu, Y.; Gralla, E. B.; Roe, J. A.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3560-3562.
45. Andrew, C. R.; Yeom, H.; Valentine, J. S.; Karlsson, B. G.; Bonander, N.; van Pouderoyen, G.; Canters, G. W.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11489-11498.
46. den Blaauwen, T.; Hoitink, C. W. G.; Canters, G. W.; Han, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1993, 32, 12455-12464.
47. Rigo, A.; Corazza, A.; di Paolo, M. L.; Rossetto, M.; Ugolini, R.; Scarpa, M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1495-1501.
48. Bagiyan, G. A.; Koroleva, I. K.; Soroka, N. V.; Ufimtsev, A. V. Kinet. Katal. 2004, 45, 372-380.
49. Pawelec, M.; Stochel, G.; van Eldik, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 292-298.
50. Bercer, A.; Nukada, T.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9693-9701.
51. Pushie, M. J. M.Sc. Thesis, University of Calgary, 2002.
52. Nomura, M.; Yamaguchi, T. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6157.
53. Powell, D. H.; Helm, L.; Merbach, A. E. J. Chem. Phys. 1991, 95, 9258.
54. Richens, D. T. The Chemistry of Aqua Ions; Wiley: Chichester, UK, 1997.
55. Pasquarello, A.; Petri, I.; Salmon, P. S.; Parisel, O.; Car, R.; Toth, E.; Powell, D. H.; Fischer, H. E.; Helm, L.; Merbach, A. E. Science 2001, 297, 856-859.
56. Stability constants of metal ion complexes, Supplement 21; Chemical Society (Great Britain): London, U.K., 1982.
57. Li, R.; Klinman, J. P.; Mathews, F. S. Structure 1998, 6, 293-307.
58. Fusetti, F.; Schröter, K. H.; Steiner, R. A.; van Noort, P. I.; Pijning, T.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Egmond, M. R.; Dijkstra, B. W. Structure 2002, 10, 259-268.
59. Tickler, A. K.; Smith, D. G.; Ciccotosto, G. D.; Tew, D. J.; Curtain, C. C.; Carrington, D.; Masters, C. L.; Bush, A. I.; Cherny, R. A.; Cappai, R.; Wade, J. D.; Barnham, K. J. J. Biol. Chem. 2005, 280 (14), 13355-13363.
60. Zaitseva, I.; Zaitsev, V.; Card, G.; Moshkov, K.; Bax, B.; Ralph, A.; Lindley, P. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 15.23.
61. Kaufman Katz, A.; Shimoni-Livay, L.; Navon, O.; Navon, N.; Bock, C. W.; Glusker, J. P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1320-1338.
62. Raffa, D. F.; Gomez-Balderas, R.; Brunelle, P.; Rickard, G. A.; Rauk, A. Manuscript in preparation.
63. Gomez-Balderas, R.; Raffa, D. F.; Rickard, G. A.; Brunelle, P.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5498-5508.
64. Rickard, G. A.; Gomez-Balderas, R.; Brunelle, P.; Raffa, D. F.; Rauk, A. Manuscript in preparation.