Computational studies of Cu(II)/Met and Cu(I)/Met binding motifs relevant for the chemistry of Alzheimer's disease

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 24, 2005, Pages 5498-5508

  Gómez Balderas, Rodolfo ^a   Raffa, Duilio F ^a   Rickard, Gail A ^a   Brunelle, Patrick ^a   Rauk, Arvi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S DISEASE (AD); CHEMICAL COMPUTATIONS; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; REDOX CHEMISTRY;

AMINES; BINDING ENERGY; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; DISEASES; ELECTRODES; FREE ENERGY; HYDROGEN; PATHOLOGY;

COPPER COMPOUNDS;

AMIDE; COPPER; ION; LIGAND; METHIONINE; NITROGEN; PEPTIDE;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; METABOLISM; PROTEIN MOTIF; THERMODYNAMICS;

ALZHEIMER DISEASE; AMIDES; AMINO ACID MOTIFS; BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; COPPER; IONS; LIGANDS; METHIONINE; MODELS, MOLECULAR; NITROGEN; PEPTIDES; THERMODYNAMICS;

EID: 22444440903     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp050843i     Document Type: Article

References (61)

1. Markesbery, W. R. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 134-766.
2. Atwood, C. S.; Huang, X. D.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Met. Ions Biol. Syst. 1999, 36, 309-364.
3. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M. D.; Vonsattel, J. P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467.
4. Huang, X.; Atwood C. S.; Moir, R. D.; Hartshorn, M. A.; Vonsattel, J. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1997, 272, 26464-26470.
5. Atwood, C. S.; Moir, R. D.; Huang, X. D.; Scarpa, R. C.; Bacarra, N. M. E.; Romano, D. M.; Hartshorn, M. K.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12817-12826.
6. Atwood, C. S.; Scarpa, R. C.; Huang, X.; Moir, R. D.; Jones, W. D.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Neurochem. 2000, 75, 1219-1233.
7. Syme, C. D.; Nadal, R. C.; Rugby, S. E. J.; Viles, J. H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 18169-18177.
8. Garzón-Rodríguez, W.; Yatsimirsky, A. K.; Glabe, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2243-2248.
9. Garzón-Rodríguez, W.; Sepulveda-Becerra, M.; Milton, S.; Glabe, C. G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 21037-21044.
10. Ali, F. E. A.; Barnham, K. J.; Barrow, C. J.; Separovic, F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 511-518.
11. Atwood, C. S.; Perry, G.; Zeng, H.; Kato, Y.; Jones W. D.; Ling, K. Q.; Huang, X.; Moir, R. D.; Wang, D.; Sayre, L. M.; Smith, M. A.; Chen, S. G.; Bush, A. I. Biochemistry 2004, 43, 560-568.
12. Miura, T.; Suzuki, K.; Kohata, N.; Takeuchi, H. Biochemistry 2000, 39, 7024-7031.
13. Dong, J.; Atwood, C. S.; Andersen, V. E.; Siedlak, S. L.; Smith, M. A.; Perry, G.; Carey P. R. Biochemistry 2003, 42, 2768-2773.
14. Raffa, D.; Gómez-Balderas, R.; Rickard, G.; Brunelle, P.; Rauk, A. Submitted for publication.
15. Huang, X.; Cuajungco, M. P.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Tyndall, J. D.; Hanson, G. R.; Stokes, K. C.; Leopold, M.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Saunders, A. J.; Lim, J.; Moir, R. D.; Glabe, C.; Bowden, E. F.; Masters, C. L.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37111-37116.
16. Varadarajan, S.; Kañski, J.; Aksenova, M.; Lauderback, C.; Butterfield, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5625-5631.
17. Curtain, C. C.; Ali, F.; Volitakis, I.; Cherny, R. A.; Norton, R. S.; Beyreuther, K.; Barrow, C. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I.; Barnham, K. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 20466-20473.
18. Ciccotosto, G. D.; Tew, D.; Curtain, C. C.; Smith, D.; Carrington, D.; Masters, C. L.; Bush, A. I.; Cherny, R. A.; Cappai, R.; Barnham, K. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 42528-42534.
19. Rauk, A.; Armstrong, D. A.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9761-9767.
20. Miller, B. L.; Kuczera, K.; SchoSchöneich, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3345-3356.
21. Brunelle, P.; Rauk, A. J. Phys. Chem A 2004, 108, 11032-11041.
22. Hiller, K.-O.; Maslosh, B.; Göbl, M.; Asmus, K.-B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2734-3743.
23. It was reported that high concentrations of added phosphate effectively prolonged the lifetime of oxidized Met residues, ref 22.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
26. Schaftenaar G.; Noordik, J. H. MOLDEN 4.3. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
27. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber J. MOLEKEL 4.0; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000.
28. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
29. (a) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799-805.
30. (b) Andzelm, J.; Kolmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320.
31. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
32. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
33. Zhan, C.; Bentley, J.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 177-192.
34. Leung, B. O.; Reid, D. L.; Armstrong, D. A.; Rauk, A. J. Chem. Phys. A 2004, 108, 2720-2725.
35. -1.
36. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427.
37. (a) Powell, D. H.; Helm, L.; Merbach, A. E. J. Chem. Phys. 1991, 95, 9258-9265.
38. (b) Bersuker, I. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1067-1114.
39. (c) Curtiss, L.; Halley, J. W.; Wang, X. R. Phys. Rev. Lett. 1992, 69, 2435-2438.
40. (a) Salmon, P. S.; Howells, W. S.; Mills, R. J. Phys. C: Solid State Phys. 1987, 20, 5727.
41. (b) Powell, D. H.; Helm, L.; Merbach, A. E. J. Chem Phys. 1991, 95, 9258.
42. Pasquarello, A.; Petri, I.; Salmon, P. S.; Parisel, O.; Car, R.; Toth, E.; Powell, D. H.; Fischer, H. E.; Helm, L.; Merbach, A. E. Science 2001, 291, 856-859.
43. Berces, A.; Nukada, T.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1999, 103, 9693-9701.
44. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1988; pp 757-766.
45. Katz, A. K.; Shimoni-Livny, L.; Navon, N.; Bock, C. W.; Glusker J. P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1320-1338.
46. Solomon, E. I.; Szilagyi, R. K.; George, S. D.; Basumallick, L. Chem. Rev. 2004, 104, 419-458.
47. Sundberg, R. J.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1974, 74, 471-517.
48. (aq) are considered to be 1 M.
49. Rickard, G. A.; Brunelle, P.; Gómez-Balderas, R.; Raffa, D. F.; Rauk, A. Submitted for publication.
50. Corral, I.; Mó, O.; Yáñez, M. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 401-412.
51. Corral, I.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1370-1376.
52. Popelier, P. L. A.; Logothetis, G. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 101-111, and references therein.
53. (a) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
54. (b) Reed A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
55. (c) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 78, 735-746.
56. Burda, J. V.; Pavelka, M.; Simánek, M. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2004, 683, 183-193.
57. Handbook of Chemistry and Physics, 58th ed.; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1977-1978.
58. -1 (Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data, Supl. 1 1982, 11).
59. Jensen, J. L.; Miller, B. L.; Zhang, X.; Hug, G. L.; Schöneich, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 98, 9965-9969.
60. Walter, R. L.; Ealick, S. E.; Friedman, A. M.; Blake, R. C.; Proctor, P.; Shoham, M. J. Mol. Biol. 1996, 263, 730-751.
61. Kyritsis, P.; Dennison, C.; Ingledew, W. J.; McFarlane, W.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 5370-5374.