On the selectivity of 5-aminolevulinic acid-induced protoporphyrin IX formation

Current Medicinal Chemistry - Anti-Cancer Agents

Volumn 4, Issue 3, 2004, Pages 301-316

  Collaud, Sabine ^a   Juzeniene, Asta ^b   Moan, Johan ^b   Lange, Norbert ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^b OSLO UNIVERSITY HOSPITAL   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 AMINOLEVULINATE SYNTHASE; AMINOLEVULINIC ACID; HEME; PROTOPORPHYRIN;

ACTINIC KERATOSIS; BASAL CELL CARCINOMA; CANCER THERAPY; CANCER TISSUE; CATALYSIS; DRUG APPROVAL; DRUG SELECTIVITY; FLUORESCENCE; HEME SYNTHESIS; HUMAN; NEGATIVE FEEDBACK; NONHUMAN; PHOTODYNAMIC THERAPY; REVIEW;

AMINOLEVULINIC ACID; ANIMALS; HEMATOPORPHYRIN PHOTORADIATION; HEME; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; PHOTOSENSITIZING AGENTS; PROTOPORPHYRINS;

EID: 2442440862     PISSN: 15680118     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568011043352984     Document Type: Review

References (150)

1. Ponka, P. Am. J. Med. Sci., 1999, 318, 241.
2. Moore, M.R. Clin. Dermatol., 1998, 16, 203.
3. Dolmans, D.E.; Fukumura, D.; Jain, R.K. Nat. Rev. Cancer, 2003, 3, 380.
4. Hopper, C. Lancet Oncol., 2000, 1, 212.
5. Sharman, W.M.; Allen, C.M.; van Lier, J.E. Drug Discov. Today, 1999, 4, 507.
6. Peng, Q.; Warloe, T.; Berg, K.; Moan, J.; Kongshaug, M.; Giercksky, K.E.; Nesland, J.M. Cancer, 1997, 79, 2282.
7. Peng, Q.; Berg, K.; Moan, J.; Kongshaug, M.; Nesland, J.M. Photochem. Photobiol., 1997, 65, 235.
8. Kennedy, J.C.; Marcus, S.L.; Pottier, R.H. J. Clin. Laser Med. Surg., 1996, 14, 289.
9. Wagnieres, G.A.; Star, W.M.; Wilson, B.C. Photochem. Photobiol., 1998, 68, 603.
10. Cotter, P.D.; Drabkin, H.A.; Varkony, T.; Smith, D.I.; Bishop, D.F. Cytogenet. Cell Genet., 1995, 69, 207.
11. Cox, T.C.; Bawden, M.J.; Abraham, N.G.; Bottomley, S.S.; May, B.K.; Baker, E.; Chen, L.Z.; Sutherland, G.R. Am. J. Hum. Genet. 1990, 46, 107.
12. Sinclair, P.R.; Granick, S. Ann. N Y Acad. Sci., 1975, 244, 509.
13. Tyrrell, D.L.; Marks, G.S. Biochem. Pharmacol. 1972, 21, 2077.
14. Kikuchi, G.; Hayashi, N. Mol. Cell. Biochem., 1981, 37, 27.
15. Hamilton, J.W.; Bement, W.J.; Sinclair, P.R.; Sinclair, J.F.; Alcedo, J.A.; Wetterhahn, K.E. Arch. Biochem. Biophys., 1991. 289, 387.
16. Nandi, D.L.; Shemin, D. J. Biol. Chem., 1968, 243, 1231.
17. Jaffe, E.K. Acta Crystallogr. D. Biol. Crystallogr., 2000, 56, 115.
18. Jarret, C.; Stauffer, F.; Henz, M.E.; Marty, M.; Luond, R.M.; Bobalova, J.; Schurmann, P.; Neier, R. Chem. Biol., 2000, 7, 185.
19. Tomokuni, K.; Ogata, M. Arch. Toxicol., 1976, 35, 239.
20. Battersby, A.R.; Fookes, C.J.; Matcham, G.W.; McDonald, E. Nature, 1980, 285, 17.
21. Battersby, A.R. Experientia, 1978, 34, 1.
22. Voet, D.; Voet, J.G. In Biochemistry, John Wiley and Sons: New York, 1995; pp. 749-756.
23. Kennedy, J.C.; Pottier, R.H.; Pross, D.C. J. Photochem. Photobiol. B, 1990, 6, 143.
24. Moore, M.R. Clin. Dermatol., 1998, 16, 23.
25. Mascaro, J.M. Dermatol., 1995, 22, 823.
26. Gibson, S.L.; Havens, J.J.; Foster, T.H.; Hilf, R. Photochem. Photobiol., 1997, 65, 416.
27. Kondo, M.; Hirota, N.; Takaoka, T.; Kajiwara, M. Cell Biol. Toxicol., 1993, 9, 95.
28. Navone, N.M.; Polo, C.F.; Frisardi, A.L.; Andrade, N.E.; Battle, A.M. Int. J. Biochem., 1990, 22, 1407.
29. Navone, N.M.; Frisardi, A.L.; Resnik, E.R.; Batlle, A.M.; Polo, C. Med. Sci. Res., 1968, 16, 61.
30. Schoenfeld, N.; Mamet, R.; Epstein, O.; Lahav, M.; Lurie, Y.; Atsmon, A. Eur. J. Biochem., 1987, 166, 663.
31. Schoenfeld, N.; Mamet, R.; Leibovici, L.; Epstein, O.; Teitz, Y.; Atsmon, A. Biochem. Med. Metab. Biol., 1988, 40, 213.
32. Hinnen, P.; de Rooij, F.W.M.; van Velthuysen, M.L.F.; Edixhoven, A.; van Hillegersberg, R.; Tilanus, H.W.; Wilson, J.H.P.; Siersema, P.D. Br. J. Cancer, 1998, 78, 679.
33. Hinnen, P.; de Rooij, F.W.M.; Terlouw, E.M.; Edixhoven, A.; van Dekken, H.; van Hillegersberg, R.; Tilanus, H.W.; Wilson, J.H.P.; Siersema, P.D. Br. J. Cancer, 2000, 83, 539.
34. Greenbaum, L.; Gozlan, Y.; Schwartz, D.; Katcoff, D.J.; Malik, Z. Br. J. Cancer, 2002, 86, 1006.
35. Krieg, R.C.; Fickweiler, S.; Wolfbeis, O.S.; Knuechel, R. Photochem. Photobiol., 2000, 72, 226.
36. Seidl, J.; Rauch, J.; Krieg, R.C.; Appel, S.; Baumgartner, R.; Knuechel, R. Int. J. Cancer, 2001, 92, 671.
37. Hilf, R.; Havens, J.J.; Gibson, S.L. Photochem. Photobiol., 1999, 70, 334.
38. Verma, A.; Facchina, S.L.; Hirsch, D.J.; Song, S.Y.; Dillahey, L.F.; Williams, J.R.; Snyder, S.H. Molec. Med., 1998, 4, 40.
39. Katz, Y.; Eitan, A.; Gavish, M. Oncology, 1990, 47, 139.
40. Cornu, P.; Benavides, J.; Scatton, B.; Hauw, J.J.; Philippon, J. Acta Neurochir., 1992, 119, 146.
41. Hardwick, M.; Fertikh, D.; Culty, M.; Li, H.; Vidic, B.; Papadopoulos, V. Cancer Res., 1999, 59, 831.
42. Katz, Y.; Benbaruch, G.; Kloog, Y.; Menczer, J.; Gavish, M. Clin. Sci., 1990, 78, 155.
43. Batra, S.; Iosif, C.S. Int. J. Oncol., 1998, 12, 1295.
44. Lüdicke, F.; Gabrecht, T.; Lange, N.; Wagnieres, G.; van den Bergh, H.; Berclaz, L.; Major, A.L. Br. J. Cancer, 2003, 88, 1780.
45. Gaullier, J.M.; Berg, K.; Peng, Q.; Anholt, H.; Selbo, P.K.; Ma, L.W.; Moan, J. Cancer Res., 1997, 57, 1481.
46. Friesen, S.A.; Hjortland, G.O.; Madsen, S.J.; Hirschberg, H.; Engebraten, O.; Nesland, J.M.; Peng, Q. Int. J. Oncol., 2002, 21, 577.
47. Mesenhöller, M.; Matthews, E.K. Eur. J. Pharmacol., 2000, 406, 171.
48. Brodie, C.; Siriwardana, G.; Lucas, J.; Schleicher, R.; Terada, N.; Szepesi, A.; Gelfand, E.; Seligman, P. Cancer Res., 1993, 53, 3968.
49. Lederman, H.M.; Cohen, A.; Lee, J.W.; Freedman, M.H.; Gelfand, E.W. Blood, 1984, 64. 748.
50. Darnell, G.; Richardson, D. R. Blood, 1999, 94, 781.
51. Gao, J.; Lovejoy, D.; Richardson, D.R. Redox Rep., 1999, 4, 311.
52. Kwok, J.C.; Richardson, D.R. Crit. Rev. Oncol. Hematol., 2002, 42, 65.
53. Munro, H.N.; Linder, M.C. Physiol. Rev., 1978, 58, 317.
54. Larrick, J.W.; Cresswell, P. J. Supramol. Struct., 1979, 11, 228
55. Pascale, R.M.; De Miglio, M.R.; Muroni, M.R.; Simile, M.M.; Daino, L.; Seddaiu, M.A.; Pusceddu, S.; Gaspa, L.; Calvisi, D.; Manenti, G.; Feo, F. Hepatology, 1998, 27, 452.
56. Richardson, D.R.; Baker, E. Biochem. Biophys. Acta, 1990, 1053, 1.
57. Richardson, D.R.; Baker, E. Biochem. Biophys. Acta, 1992, 1103, 275.
58. Trinder, D.; Zak, O.; Aisen, P. Hepatology, 1996, 23, 1512.
59. Lovejoy, D.B.; Richardson, D.R. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 1035.
60. Richardson, D. R. Adv. Exp. Med. Biol., 2002, 509, 231.
61. Rostkowska-Nadolska, B.; Pospiech, L. Otolaryngol. Pol., 1999, 53, 267.
62. Stout, D.L.; Becker, F.F. Cancer Res., 1990, 50, 2337.
63. Weinberg, E.D. Eur. J. Cancer Prev., 1996, 5, 19.
64. Ponka, P.; Wilczynska, A.; Schulman, H.M. Biochim. Biophys. Acta, 1982, 720, 96.
65. Richardson, D.R.; Ponka, P.; Vyoral, D. Blood, 1996, 87, 3477.
66. Johnson, S. Med. Hypotheses, 2003, 60, 106.
67. Rittenhouse-Diakun, K.; Van Leengoed, H.; Morgan, J.; Hryhorenko, E.; Paszkiewicz, G.; Whitaker, J.E.; Oseroff, A.R. Photochem. Photobiol., 1995, 61, 523.
68. Pourzand, C.; Reelfs, O.; Kvam., E.; Tyrrell, R.M. J. Invest. Dermatol., 1999, 112, 419.
69. Moan, J.; Bech, O.; Gaullier, J.M.; Stokke, T.; Steen, H.B.; Ma, L.W.; Berg, K. Int. J. Cancer, 1998, 75, 134.
70. Gibson, S.L.; Nguyen, M.L.; Havens, J.J.; Barbarin, A.; Hilf, R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 265, 315.
71. Pavlova, I.; Sokolov, K; Drezek, R.; Malpica, A.; Follen, M.; Richards-Kortum, R. Photochem. Photobiol., 2003, 77, 550.
72. Gabeler, E.E.; Sluiter, W.; van Hillegersberg, R.; Edixhoven, A.; Schoonderwoerd, K.; Statius van Eps, R.G.; van Urk, H. Photochem. Photobiol., 2003, 78, 82.
73. McGivan, J.D. Biochem. J., 1998, 330, 255.
74. Dudeck, K.L.; Dudenhausen, E.E.; Chiles, T.C.; Fafournoux, P.; Kilberg, M.S. J. Biol. Chem., 1987, 262, 12565.
75. Neumann, J.; Brandsch, M. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2003, 305. 219.
76. Döring, F.; Walter, J.; Will, J.; Focking, M.; Boll, M.; Amasheh, S.; Clauss, W.; Daniel, H. J. Clin. Invest., 1998, 101, 2761.
77. Rud, E.; Gederaas, O.; Hogset, A.; Berg, K. Photochem. Photobiol., 2000, 71, 640.
78. Langer, S.; Abels, C.; Botzlar, A.; Pahernik, S.; Rick, K.; Szeimies, R.M.; Goetz, A.E. J. Invest. Dermatol., 1999, 112, 723.
79. Lange, N.; Jichlinski, P.; Zellweger, M.; Forrer, M.; Marti, A.; Guillou, L.; Kucera, P.; Wagnieres, G.; van den Bergh, H. Br. J. Cancer, 1999, 80, 185.
80. Pariser, D,M.; Lowe, N.J.; Stewart, D.M.; Jarratt, M.T.; Lucky, A.W.; Pariser, R.J.; Yamauchi, P.S. J. Am. Acad. Dermatol., 2003, 48, 227.
81. Jichlinski, P.; Guillou, L.; Karlsen, S.J.; Malmstrom, P.U.; Jocham, D.; Brennhovd, B.; Johansson, E.; Gartner, T.; Lange, N.; van den Bergh, H.; Leisinger, H.J. J. Urol., 2003, 170, 226.
82. Marti, A.; Jichlinski, P.; Lange, N.; Ballini, J.P.; Guillou, L.; Leisinger, H.J.; Kucera, P. J. Urol., 2003, 170, 428.
83. van den Akker, J.T.; Holroyd, J.A.; Vernon, D.I.; Sterenborg, H.J.; Brown, S. B. Lasers Surg. Med., 2003, 33, 173.
84. Gederaas, O.A.; Holroyd, A.; Brown, S.B.; Vernon, D.; Moan, J.; Berg, K. Photochem. Photobiol., 2001, 73, 164.
85. Fritsch, C.; Goerz, G.; Ruzicka, T. Arch. Dermatol., 1998, 134, 207.
86. Fritsch, C.; Lang, K.; Neuse, W.; Ruzicka, T.; Lehmann, P. Skin Pharmacol. Appl. Skin Physiol., 1998, 11, 358.
87. Saldanha, G.; Fletcher, A.; Slater, D.N. Br. J. Dermatol., 2003, 148, 195.
88. van den Akker, J.T.; Iani, V.; Star, W.M.; Sterenborg, H.J.; Moan, J. Photochem. Photobiol., 2000, 72, 681.
89. Tsai, J.C.; Chen, I.H.; Wong, T.W.; Lo, Y.L. Br. J. Dermatol., 2002, 146, 853.
90. Moan, J.; van den Akker, J.T.; Juzenas, P.; Ma, L.W.; Angell-Petersen, E.; Gadmar, O.B.; Iani, V. J. Porphyr. Phthalocya. 2001, 5, 170.
91. Riesenberg, R.; Fuchs, C.; Kriegmair, M. Eur. J. Cancer, 1996, 32A, 328.
92. Kriegmair, M.; Baumgartner, R.; Lumper, W.; Waidelich, R.; Hofstetter, A. Br. J. Urol., 1996, 77, 667.
93. Jichlinski, P.; Forrer, M.; Mizeret, J.; Glanzmann, T.; Braichotte, D.; Wagnieres, G.; Zimmer, G.; Guillou, L.; Schmidlin, F.; Graber, P.; van den Bergh, H.; Leisinger, H.J. Lasers Surg. Med., 1997, 20, 402.
94. Schmidbauer, J.; Witjes, F.; Schmeller, N.; Donat, R.; Susani, M.; Marberger, M. J. Urol., 2004, 171, 135.
95. Jichlinski, P.; Leisinger, H.J. Urol. Res., 2001, 29, 396.
96. Jichlinski, P. Curr. Opin. Urol., 2003, 13, 351.
97. McKenney, J.K.; Gomez, J.A.; Desai, S.; Lee, M.W.; Amin, M.B. Am. J. Surg. Pathol., 2001, 25, 356.
98. Milord, R.A.; Lecksell, K.; Epstein, J.I. Hum. Pathol, 2001, 32, 997.
99. Herd, M.E.; Williams, G. Histopathology, 1984, 8, 601.
100. Newman, J.; Hicks, R.M. Scan Electron Microsc., 1981, 3, 1.
101. Stummer, W.; Novotny, A.; Stepp, H.; Goetz, C.; Bise, K.; Reulen, H.J. J. Neurosurg., 2000, 93, 1003.
102. Stummer, W.; Stocker, S.; Wagner, S.; Stepp, H.; Fritsch, C.; Goetz, C.; Goetz, A.E.; Kiefmann, R.; Reulen, H.J. Neurosurgery, 1998, 42, 518.
103. Bickel, U.; Yoshikawa, T.; Pardridge, W.M. Adv. Drug Deliv. Rev., 2001, 46, 247.
104. Dallaire, L.; Tremblay, L.; Beliveau, R. Biochem. J., 1991, 276, 745.
105. Stewart, D.J. J. Neurooncol., 1994, 20, 121.
106. Novotny, A.; Xiang, J.; Stummer, W.; Teuscher, N.S.; Smith, D.E.; Keep, R. F. J. Neurochem., 2000, 75, 321.
107. Garcia, S.C., Moretti, M.B.; Garay, M.V.; Batlle, A. Gen. Pharmacol., 1998, 31, 579.
108. Ennis, S.R.; Novotny, A.; Xiang, J.; Shakui, P.; Masada, T.; Stummer, W.; Smith, D.E.; Keep, R.F. Brain Res., 2003, 959, 226.
109. McGillion, F.B.; Thompson, G.G.; Moore, M.R.; Goldberg, A. Biochem. Pharmacol., 1974, 23, 472.
110. Fukuda, H.; Paredes, S.; Batlle, A.M. Comp. Biochem. Physiol. A 1992, 102, 433.
111. Lilge, L.; Wilson, B.C. J. Clin. Laser Med. Surg., 1998, 16, 81.
112. Lilge, L.; Olivo, M.C.; Schatz, S.W.; MaGuire, J.A.; Patterson, M.S.; Wilson, B.C. Br. J. Cancer, 1996, 73, 332.
113. Stummer, W.; Stocker, S.; Novotny, A.; Heimann, A.; Sauer, O.; Kempski, O.; Plesnila, N.; Wietzorrek, J.; Reulen, H.J. J. Photochem. Photobiol. B, 1998, 45, 160.
114. Hebeda, K.M.; Saarnak, A.E.; Olivo, M.; Sterenborg, .H.J.; Wolbers, J.G. Acta Neurochir. (Wien), 1998, 140, 503.
115. Obwegeser, A.; Jakober, R.; Kostron, H. Br. J. Cancer, 1998, 78, 733.
116. Stefanadis, C.; Chrvsochoou, C.; Markou, D.; Petraki, K.; Panagiotakos, D.B.; Fasoulakis, C.; Kyriakidis, A.; Papadimitriou, C.; Toutouzas, P.K. J. Clin. Oncol., 2001, 19, 676.
117. Wennberg, A.M.; Larko, O.; Lonnroth, P.; Larson, G.; Krogstad, A.L. Clin. Exp. Dermatol., 2000, 25, 317.
118. Yahara, T.; Koga, T.; Yoshida, S.; Nakagawa, S.; Deguchi, H.; Shirouzu, K. Surg. Today, 2003, 33, 243.
119. Joseph, LP. Science, 1999, 284, 743.
120. Jones, B.F. IEEE Trans. Med. Imaging, 1998, 17, 1019.
121. Moan, J.; Berg, K.; Gadmar, O.B.; Iani, V.; Ma, L.; Juzenas, P. Photochem. Photobiol., 1999, 70, 669.
122. Juzenas, P.; Sorensen, R.; Iani, V.; Moan, J. Photochem. Photobiol., 1999, 69, 478.
123. Shioi, Y.; Nagamine, M.; Kuroki, M.; Sasa, T. Biochim. Biophys. Acta, 1980, 616, 300.
124. Anderson, P.M.; Desnick, R.J. J. Biol. Chem., 1979, 254, 6924.
125. Dang, C.V.; Semenza, G.L. Trends Biochem. Sci., 1999, 24, 68.
126. Uehlinger, P.; Zellweger, M.; Wagnieres, G.; Juillerat-Jeanneret, L.; van den Bergh, H.; Lange, N. J. Photochem. Photobiol. B, 2000, 54, 72.
127. Krammer, B.; Uberriegler, K. J. Photochem. Photobiol. B, 1996, 36, 121.
128. Fuchs, C.; Riesenberg, R.; Siegert, J.; Baumgartner, R. J. Photochem. Photobiol. B, 1997, 40, 49.
129. Bech, O.; Berg, K.; Moan, J. Cancer Lett., 1997, 113, 25.
130. Lange, N.; Vaucher, L.; Marti, A.; Etter, A.L.; Gerber, P.; van den Bergh, H.; Jichlinski, P.; Kucera, P. J. Biomed. Opt., 2001, 6, 151.
131. Friberg, E.G.; Cunderlikova, B.; Pettersen, E.O.; Moan, J. Cancer Lett., 2003, 195, 73.
132. Moan, J.; Christensen, T.; Sommer, S. Cancer Lett., 1982, 15, 161.
133. Moan, J.; Peng, Q.; Evensen, J.F.; Berg, K.; Western, A.; Rimington, C. Photochem. Photobiol., 1987, 46, 713.
134. Moan, J.; Sommer, S. Cancer Res., 1985, 45, 1608.
135. Jain, R. K. Cancer Res., 1987, 47, 3039.
136. Dvorak, H.F.; Nagy, J.A.; Dvorak, J.T.; Dvorak, A.M. Am. J. Pathol, 1988, 133, 95.
137. Vaupel, P.; Kallinowski, F.; Okunieff, P. Cancer Res., 1989, 49, 6449.
138. Korbelik, M.; Krosl, G.; Olive, P.L.; Chaplin, D.J. Br. J. Cancer, 1991, 64, 508.
139. Korbelik, M.; Krosl, G.; Chaplin, D.J. Cancer Res., 1991, 51, 2251.
140. Denekamp, J. Br. J. Radiol., 1993, 66, 181.
141. http://www.brenda.uni-koeln.de/
142. Scholnick, P.L.; Hammaker, L.E.; Marver, H.S. J. Biol. Chem., 1972, 247, 4126.
143. Nakakuki, M.; Yamauchi, K.; Hayashi, N.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem., 1980, 255, 1738.
144. Frydman, R.B.; Feinstein, G. Biochim. Biophys. Acta, 1974, 350, 358.
145. Tsai, S.F.; Bishop, D.F.; Desnick, R.J. J. Biol. Chem., 1987, 262, 1268.
146. Roberts, A.G.; Elder, G.H. Methods Enzymol., 1997, 281, 349.
147. Li, F.; Lim, C.K.; Peters, T.J. Biochem. J., 1986, 239, 481.
148. Batlle, A.M.D.; Benson, A.; Rimington, C. Biochem. J., 1965, 97, 731.
149. Camadro, J.M.; Abraham, N.G.; Levere, R.D. Arch. Biochem. Biophys., 1985, 242, 206.
150. Okuda, M.; Kohno, H.; Furukawa, T.; Tokunaga, R.; Taketani, S. Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1200, 123.