Dynamic kinetic resolutions and asymmetric transformations by enzyme-metal combo catalysis

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 26, Issue 4, 2005, Pages 515-522

  Kim, Mahn Joo ^a   Ahn, Yangsoo ^a   Park, Jaiwook ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

Asymmetric transformation; Catalytic racemization; Chirotechnology; Dynamic kinetic resolution; Enzyme metal combo catalysis

Indexed keywords

EID: 18844376568     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2005.26.4.515     Document Type: Article

References (66)

1. Sheldon, R. A. Chirotechnology, Industrial Synthesis of Optically Active Compounds; Dekker: New York, 1993.
2. (a) Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, UK, 1994.
3. (b) Koskinen, A. M. P.; Klibanov, A. M. Enzymatic Reactions in Organic Media; Blackie Academic & Professional: Glasgow, Scotland, 1996.
4. (c) Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd ed.; Springer: Berlin, Germany, 1997.
5. (d) Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weiheim, Germany, 1999.
6. (e) Drauz, K.; Waldmann, H. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: A Comprehensive Handbook, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; Vols. I-III.
7. (a) Kim, M.-J.; Choi, G.-B.; Kim, J.-J.; Kim, H. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6253.
8. (b) Kim, M.-J.; Lim, I.-T. Synlet 1996, 138.
9. (c) Kim, M.-J.; Lim, I.-T.; Choi, G.-B.; Whang, S.-Y.; Ku, B.-C.; Choi, J.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 71.
10. (d) Kim, M.-J.; Lim, I. T.; Kim, H.-J.; Wong, C.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1507.
11. (e) Lee, D.; Kim, M.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2163.
12. (f) Chung, S.-K.; Chang, Y-T.; Lee, E. J.; Shin, B.-G; Kwon, Y.-U.; Kim, K.-C.; Lee, D. H.; Kim, M.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1503.
13. (g) Lee, D.; Kim, M.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9039.
14. (h) Lee, D.; Kim, M.-J. Org. Lett. 1999, 1, 925.
15. (i) Im, A. S.; Cheong, C. S.; Lee, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1269.
16. (j) Kang, H.-Y.; Ji, Y.; Yu, Y.-K.; Yu, J.-Y.; Lee, Y.; Lee, S.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1819.
17. Ward, R. S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1475.
18. (a) Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1173.
19. (b) El Gihani, M. T.; Williams, J. M. J. Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 3, 11.
20. (c) Azerad, R.; Buisson, D. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 565.
21. (d) Huerta, F. F.; Minidis, A. B. E.; Bäckvall, J.-E. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 321.
22. (e) Kim, M.-J.; Ahn, Y.; Park, J. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 578.
23. (f) Pellissier, H. Tetrahedron 2003, 59, 8291.
24. (g) Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. Chem. Rev. 2003, 103, 3247.
25. (h) Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 407.
26. (i) Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 114.
27. Allen, J. V.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1859.
28. Dinh, P. M.; Howarth, J. A.; Hudnott, A. R.; Williams, J. M. J.; Harris, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7623.
29. Reetz, M. T.; Schimossek, K. Chimia 1996, 50, 668.
30. Choi, J. H.; Kim, Y. H.; Nam, S. H.; Shin, S. T.; Kim, M.-J.; Park, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2373.
31. (a) Larsson, A. L. E.; Persson, B. A.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1211.
32. (b) Persson, B. A.; Larsson, A. L. E.; Ray, M. L.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1645.
33. (c) Lee, H. K.; Ahn, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1471.
34. Koh, J. H.; Jeong, H. M.; Kim, M.-J.; Park, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6281.
35. Lee, D.; Huh, E. A.; Kim, M.-J.; Jung, H. M.; Koh, J. H.; Park, J. Org. Lett. 2000, 2, 2377.
36. (a) Kim, K. W.; Song, B.; Choi, M. Y.; Kim, M.-J. Org. Lett. 2001, 3, 1507.
37. (b) Lee, J. K.; Kim, M.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6845.
38. (c) Kim, M.-J.; Choi, M. Y.; Lee, J. K.; Ahn, Y. J. Mol. Catal. B.: Enzym. 2003, 26, 115.
39. (d) Erbeldinger, M.; Mesiano, A. J.; Russel, A. Biotechnol. Prog. 2000, 16, 1129.
40. (e) Lau, R. M.; Rantwijk, F. van; Seddon, K. R.; Sheldon, R. A. Org. Lett. 2000, 2, 4189.
41. (f) Itoh, T.; Akasaki, E.; Kudo, K.; Shirakami, S. Chem. Lett. 2001, 262.
42. (g) Schoefer, S. H.; Kraftzik, N.; Wasserscheid, P.; Kragl, U. Chem. Commun. 2001, 425.
43. (h) Park, S.; Kazlauskas, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.
44. Kim, M.-J.; Kim, H. M.; Kim, D.; Ahn, Y.; Park, J. Green Chem. 2004, 6, 471.
45. Choi, J. H.; Choi, Y. K.; Kim, Y. H.; Park, E. S.; Kim, E. J.; Kim, M.-J.; Park, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1972.
46. (a) Csjernyik, G.; Bogár, K.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6799.
47. (b) Martin-Matute, B.; Edin, M.; Bogár, K.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6535.
48. Dijksman, A.; Elzinga, J. M.; Li, Y. X.; Arends, W. C. E.; Sheldon, R. A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 879.
49. Persson, B. A.; Huerta, F. F.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 1999, 64, 5237.
50. (b) Edin, M.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2003, 68, 2216.
51. (a) Huerta, F. F.; Laxmi, S. Y. R.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2000, 2, 1037.
52. (b) Runmo, A. B. L.; Pàmies, O.; Faber, K.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2983.
53. (c) Pämies, O.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1261.
54. (d) Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2001, 66, 4022.
55. Kim, M.-J.; Choi, Y. K.; Choi, M. Y.; Kim, M.; Park, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4736.
56. (a) Pámies, O.; Bäckvall, J.-E. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 726.
57. (b) Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 9006.
58. (c) Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2003, 68, 4815.
59. Kim, M.-J.; Chung, Y. I.; Choi, Y. K.; Lee, H. K.; Kim, D.; Park, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11494.
60. Choi, Y. K.; Suh, J. H.; Lee, D.; Lim, I. T.; Jung, J. Y.; Kim, M.-J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8423.
61. Pàmies, O.; Ell, A. H.; Samec, J. S. M.; Hermanns, N.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4699.
62. (a) Jung, H. M.; Koh, J. H.; Kim, M.-J.; Park, J. Org. Lett. 2000, 2, 409.
63. (b) Jung, H. M.; Koh, J. H.; Kim, M.-J.; Park, J. Org. Lett. 2000, 2, 2487.
64. Kim, M.-J.; Choi, M. Y.; Han, M. Y.; Choi, Y. K.; Lee, J. K.; Park, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 9481.
65. Choi, Y. K.; Kim, M.; Ahn, Y.; Kim, M.-J. Org. Lett. 2001, 3, 4099.
66. Kim, W.-H.; Karvembu, R.; Park, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 931.