Dynamic kinetic resolution of secondary alcohols by enzyme-metal combinations in ionic liquid

Green Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 2004, Pages 471-474

  Kim, Mahn Joo ^a,b,c,d   Hyun, Min Kim ^a,b,e,f,g   Kim, Daeho ^a   Ahn, Yangsoo ^a   Park, Jaiwook ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^b Harvard University ^*

^c HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^d TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^e PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^f MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^g Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; ENZYME; ESTER; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ION; METAL; RUTHENIUM; SOLVENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; DONOR; DYNAMICS; KINETICS; LIQUID; OPTICAL RESOLUTION; RACEMIZATION; ROOM TEMPERATURE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 8144226976     PISSN: 14639262     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b405651e     Document Type: Article

References (21)

1. F. F. Huerta, A. B. E. Minidis and J.-E. Bäckvall, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 321; M.-J. Kim, Y. Ahn and J. Park, Curr. Opin. Biotechnol., 2002, 13, 578; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Chem. Rev., 2003, 103, 3247.
2. F. F. Huerta, A. B. E. Minidis and J.-E. Bäckvall, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 321; M.-J. Kim, Y. Ahn and J. Park, Curr. Opin. Biotechnol., 2002, 13, 578; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Chem. Rev., 2003, 103, 3247.
3. F. F. Huerta, A. B. E. Minidis and J.-E. Bäckvall, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 321; M.-J. Kim, Y. Ahn and J. Park, Curr. Opin. Biotechnol., 2002, 13, 578; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Chem. Rev., 2003, 103, 3247.
4. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
5. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
6. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
7. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
8. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
9. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
10. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
11. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
12. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
13. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
14. A. L. E. Larsson, B. A. Persson and J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1211; B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M.-L. Ray and J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1645; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 409; F. F. Huerta, Y. R. Santosh Laxmi and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2000, 2, 1037; H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2487; F. F. Huerta and J.-E. Bäckvall, Org. Lett., 2001, 3, 1209; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 726; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2001, 66, 4022; M.-J. Kim, Y. K. Choi, M. Y. Choi and J. Park, J. Org. Chem., 2001, 66, 4736; A.-B. L. Runmo, O. Pàmies, K. Faber and J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2983; O. Pàmies and J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem., 2002, 67, 1261.
15. M.-J. Kim, Y. I. Chung, Y. K. Choi, H. K. Lee, D. H. Kim and J. Park, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11494.
16. J. H. Choi, Y. H. Kim, S. H. Nam, S. T. Shin, M.-J. Kim and J. Park, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2373; J. H. Choi, Y. K. Choi, Y. H. Kim, E. S. Park, E. J. Kim, M.-J. Kim and J. Park, J. Org. Chem., 2004, 69, 1972.
17. J. H. Choi, Y. H. Kim, S. H. Nam, S. T. Shin, M.-J. Kim and J. Park, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2373; J. H. Choi, Y. K. Choi, Y. H. Kim, E. S. Park, E. J. Kim, M.-J. Kim and J. Park, J. Org. Chem., 2004, 69, 1972.
18. D. Lee, E. A. Huh, M.-J. Kim, H. M. Jung, J. H. Koh and J. Park, Org. Lett., 2000, 2, 2377.
19. Reviews: U. Kragl, M. Eckstein and N. Kaftzik, Curr. Opin. Biotechnol., 2002, 13, 565; F. van Rantwijk, L. R. Madeira and R. A. Sheldon, Trends Biotechnol., 2003, 21, 131.
20. Reviews: U. Kragl, M. Eckstein and N. Kaftzik, Curr. Opin. Biotechnol., 2002, 13, 565; F. van Rantwijk, L. R. Madeira and R. A. Sheldon, Trends Biotechnol., 2003, 21, 131.
21. M. Kamori, T. Hori, Y. Yamashita, Y. Horose and Y. Naoshima, J. Mol. Catal. B.: Enzym., 2000, 9, 269.