Synthesis and biological activity of new class of dioxygenated anticancer agents

Current Medicinal Chemistry - Anti-Cancer Agents

Volumn 5, Issue 3, 2005, Pages 215-237

  Pujol, Maria Dolors ^a   Romero, Manel ^a   Sánchez, Isabel ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZODIOXAN DERIVATIVE; 2'' DEOXY 2'' (DIMETHYLAMINO)ETOPOSIDE; 4 AZA 2,3 DIHYDRO 4 DEOXYPODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE; 9 AMINO 10,11 METHYLENEDIOXY 20 CAMPTOTHECIN; 9 ANILINOACRIDINE DERIVATIVE; ACRIDINE; ACRIDINE DERIVATIVE; ACRONINE; ALPHA PELTATIN; AMONAFIDE; AMSACRINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BETA PELTATIN; CAMPTOTHECIN; CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; CHLORAMBUCIL; DNA; ELLIPTICINE DERIVATIVE; ETOPOFOS; ETOPOSIDE; EXATECAN; F 11782; GL 331; GYRASE INHIBITOR; IRINOTECAN; LACTONE; LURTOTECAN; MITOXANTRONE; PLANT EXTRACT; PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE; PYRIDINE; TAFLUPOSIDE; TETRACYCLINE DERIVATIVE; TOP 53; TOPOTECAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; AROMATIZATION; B LYMPHOCYTE; BINDING AFFINITY; CANCER CHEMOTHERAPY; CHRONIC LYMPHATIC LEUKEMIA; CLINICAL RESEARCH; CLINICAL TRIAL; CYTOTOXICITY; DIGESTIVE SYSTEM CANCER; DNA CLEAVAGE; DOSE RESPONSE; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG DNA BINDING; DRUG ISOLATION; DRUG POTENCY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HEMATOLOGIC MALIGNANCY; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LEUKEMIA L 1210; LEUKEMIA P 388; LUNG NON SMALL CELL CANCER; LUNG SMALL CELL CANCER; MELANOMA B16; METABOLIC ACTIVATION; NONHUMAN; REVIEW; SIDE EFFECT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TESTIS TUMOR;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; OXYGEN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 18444404643     PISSN: 15680118     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568011053765930     Document Type: Review

References (141)

1. a) Albert, A. S.; Colvin, O. M.; Conney, A. H.; Emster, V. L.; Garber, J. E.; Grenwald, P. Cancer Res., 1999, 59, 4743.
2. b) Jemal, A.; Murray, T.; Samuels, A.; Ghafoor, A.; Ward, E.; Thun, M. J. Cancer J. Clin., 2003, 53, 5.
3. a) Sadegui, H.; Amrollah, A. Oncology, 2000, 13, 55.
4. b) Garcia-Fernández, L.; Reyes, F.; Sánchez-Puelles, J. M. Pharmaceutical News, 2002, 9, 495.
5. Sengupta, S. K. The Epipodophylotoxins: Etoposide and Tenoposide in Cancer Chemotherapeutic Agents. Editor: Foye, W. O. Am. Chem. Soc., 1995, 241.
6. Bentley, R. Phar. J. Trans., 1861, 3, 456.
7. Kaplan, I. W. New Orleans Med. Surg. J. 1942, 94, 388.
8. Podwissotzki, V. The Pharm. J. Trans., 1881, 217.
9. Hartwell, J. L.; Schrecker, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 2909.
10. Schrecker, A. W.; Hartwell, J. L. J. Org. Chem., 1956, 21, 381.
11. Gensler, W. J. Gatsonis, C. D. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1748.
12. Gensler, W. J. Gatsonis, C. D. J. Am. Chem. Soc., 1966, 31, 4004.
13. R. Kürsten. Arch. Pharm., 1891, 293, 705.
14. Kutney, J. P. Synlett, 1991, 12.
15. Margolis, R. L.; Wilson, L. Nature, 1981, 293, 705.
16. Bohlin, L.; Rosen, B. Drug Discovery Today, 1996, 1, 343.
17. a) Zavala, F.; Guenard, D.; Robin, J-P. Brown, E. J. Med. Chem., 1980, 23, 546.
18. b) Beard, A. R.; Drew, M. G. B.; Hilgard, P.; Hudson, B. D.; Mann, J.; Neidle, S.; Wong, L. F. T. Anticancer Drug Des., 1987, 2, 247.
19. Stähelin. Eur. J. Cancer, 1970, 6, 303.
20. Stähelin. Eur. J. Cancer, 1970, 9, 215.
21. Smith, P. J.; Anderson, C. O.; Watson, J. V. Cancer Res., 1986, 46, 5641.
22. a) Loike, J. D.; Horwitz, S. B. Biochemistry, 1976, 15, 5443.
23. b) Zhou, S.-M.; Wang, Z.-Q.; Cheng, J.-Y.; Chen, H.-X.; Cheng, Y.-C.; Lee, K.-H. J. Med. Chem., 1991, 34, 3346.
24. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; von Wartburg, A. J. Med. Chem., 1971, 14, 936.
25. Stähelin, H. Planta Med., 1972, 22, 336.
26. Schacter, L. Seminars of Oncology, 1996, 23, 1.
27. a) Saito, H.; Nishimura, Y.; Kondo, S.; Takenchi, T.; Umezawa, H. Bull. Chem. Soc., 1988, 61, 1259.
28. b) Seidlova-Masinova, V.; Malinsky, J.; Santavy, F. J. Nat. Cancer Inst., 1957, 18, 359-369 (CA 50:123040f).
29. c) Stoll, A.; Wartburg, A.; Renz, J. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1710.
30. Couture, A.; Denian, E.; Grandclaudon, P.; Lebrun, S.; Léonce, S.; Renard, P.; Peiffer, B. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2113.
31. Durst, T.; Behnia, L. D. Can. J. Chem., 1992, 70, 1082.
32. Desbene, S.; Giorgi-Renault, S. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents, 2002, 2, 71.
33. Damayanthi, Y.; Lown, J. W. Curr. Med. Chem., 1998, 5, 205.
34. Hitotsuyanagi, Y.; Fukuyo, M.; Tsuda, K.; Kobayashi, M.; Ozeki, A.; Itokawa, H.; Takeya, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 315.
35. Cho, S. J.; Kashiwada, Y.; Bastow, K. F.; Cheng, I. C.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1996, 39, 1396.
36. Castro, A.; Miguel del Corral, J. M.; Gordaliza, M.; Grande, C.; Gómez-Zurita, A.; García-Grávalos, D.; San Feliciano, A. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 65.
37. Thruston, L. S.; Imakura, Y.; Haruna, M.; Li, D. H.; Liu, Z. C.; Liu, S. Y.; Cheng, Y. C.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1989, 32, 604.
38. Utsugi, T.; Shibata, J.; Sugimoto, Y.; Aoyogi, K.; Wierzba, K.; Kobunai, T.; Terada, T.; Tsurno, T.; Yamada, Y. Cancer Res., 1996, 56, 2809.
39. Daley, L.; Guminski, Y.; Demerseman, P.; Kruczynski, A.; Etievant, C.; Imbert, T.; Hill, B. T.; Monneret, C. J. Med. Chem., 1998, 41, 4475.
40. Byl, W.; Cline, S. D.; Utsugi, T.; Kobunai, T.; Yamada, Y.; Osheraff, N. Biochemistry, 2001, 40, 712.
41. Yoshida, M.; Kobunai, T.; Aoyagi, K.; Saito, H.; Utsugi, T.; Wierzba, K.; Yamada, Y. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 4396.
42. Beers, S. A.; Imakura, Y.; Dai, H. J.; Li, D. H.; Cheng, Y. C.; Lee, K. H. J. Nat. Prod., 1988, 51, 901.
43. Zhang, Y. L.; Tropsha, A.; Mc Phail, A. T.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1994, 37, 1460.
44. Wang, Z. Q.; Kuro, Y. H.; Schmur, D.; Bowen, J. P.; Liu, S. Y.; Han, F. S.; Chang, J. Y.; Cheng, Y.-C.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1990, 33, 2660.
45. Lee, K. H.; Beers, S. A.; Mori, M.; Wang, Z. Q.; Kuo, Y. H.; Li, L.; Liu, S. Y.; Chang, J. Y. Han, F. S.; Cheng, Y. C. J. Med. Chem., 1990, 33, 1364.
46. Zhang, Y. L.; Guo, X.; Cheng, Y. C.; Lee, K-H. J. Med. Chem., 1994, 37, 446.
47. a) Xiao, Z.; Bastow, K. F.; Vance, J. R.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3363.
48. b) Xiao, Z.; Vance, J. R.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3339.
49. c) Han, S.; Xiao, Z.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2979.
50. a) Terada, T.; Fujimoto, K.; Nomura, M.; Yamashita, J.; Wierzba, K.; Yamazaki, R.; Sugimoto, Y.; Yamada, Y. J. Med. Chem., 1993, 36, 1689.
51. b) Liu, S. Y.; Hwang, B. D.; Haruna, M.; Imakura, Y.; Lee, K. H.; Cheng, Y. C. Mol. Pharmacol., 1989, 36, 78.
52. Xiao, Z.; Xiao, Y.-D.; Feng, J.; Goibraikl, A.; Tropsha, A.; Lee, K.-H. J. Med. Chem., 2002, 45, 2294.
53. Sargent, J. M.; Elgie, A. W.; Willianson, C. J.; Hill, B. T. Anti-Cancer Drugs, 2003, 14, 467.
54. Denny, W. A.; Baguley, B. C. Curr. Top. in Med. Chem., 2003, 3, 339.
55. Klein, L. L.; Yeung, C. M.; Chu, D. T.; Mc Donal, E. J.; Clement, J. J. Plattner, J. J. J. Med. Chem., 1991, 34, 984.
56. a) Tamioka, K.; Kubota, Y.; Kaga, K. Tetrahedron Lett., 1980, 30, 2953.
57. b) Tamioka, K.; Kubota, Y.; Kaga, K. Tetrahedron, 1993, 49, 1891.
58. Gordaliza, M.; Garcia, P. A.; Miguel del Corral, J. M.; Castro, M. A.; Gomez-Zurita, M. A. Toxicon., 2004, 44, 441.
59. Van der Eycken, Bosmans, J. P. Van Haver, D.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3873.
60. Bosmans, J. P.; Van der Eycken, J.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3877.
61. Mc Combie, S. W.; Tagat, J. R.; Metz, W. A.; Nazareno, D.; Puar, M. S. Tetrahedron, 1993, 49, 8073.
62. Xiao, Z.; Lee, J. H.; Cheng, J.; Wu, S. S.; Chen, H. X.; Guo, X.; Cheng, Y. C.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1994, 37, 287.
63. Van Maanen, J. M. S.; Retel, J.; de Vries, J.; Pinedo, H. M. J. Nat. Cancer. Inst., 1988, 80, 1526.
64. Hitotsuyanagi, Y.; Fukuyo, M.; Tsuda, K.; Kobayashi, M.; Ozeki, A.; itakawa, H.; Takeya, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 315.
65. Bastow, K. F.; Wang, H. K.; Cheng, Y. C.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1481.
66. Madalengoitia, J. S.; Tepe, J. J.; Werbovetz, K. A.; Lehnert, E. K.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1807.
67. Solary, E.; Leteurtre, F.; Paull, K.; Scudiero, D.; Hamel, E.; Pommier, Y. Biochem. Pharmacol., 1993, 45, 2449.
68. Leteurtre, F.; Madalengoitia, J. S.; Orr, A.; Guzi, T. J.; Lenhert, E. K.; Macdonald, T. L.; Pommier, Y. Cancer Res., 1992, 52, 4478.
69. Gordaliza, M.; Castro, M. A.; Miguel del Corral, J. M.; López-Vázquez, M.L.; Garcia, P. A.; San Feliciano, A.; García-Grávalos, M. D.; Broughton, H. Tetrahedron, 1997, 53, 15743.
70. Capilla, A. S.; Pujol, M. D. Synt. Commun., 1996, 26, 1729.
71. Capilla, A. S.; Sánchez, I.; Caignard, D. H.; Renard, P.; Pujol, M. D. Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 389.
72. Hitotsuyanagi, Y.; Fukuyo, M.; Tsuda, K.; Kobayashi, M.; Ozeki, A.; Itikawa, H.; Takeya, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 315.
73. Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3888.
74. Wall, M. E.; Wani, M. C. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1977, 17, 117.
75. Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Holden, K. G.; Jakas, D. R.; Gallagher, G.; Mattern, M. R.; Mong, S. M.; O'Leary, B. J.; Johnson, R. K.; Kingsbury, W. D. J. Med. Chem., 1989, 32, 715.
76. Wani, M. C.; Romman, P. E.; Lindley, J. T.; Wall, M. E. J. Med. Chem., 1980, 23, 554.
77. Wall, M. E.; Wani, M. C.; Natschke, S. M:; Nicholas, A. W. J. Med Chem., 1986, 29, 1553.
78. Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Wall, M. E. J. Med. Chem., 1986, 29, 2358.
79. Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Manikumar, G.; Wall, M. E. J. Med. Chem., 1987, 30, 1774.
80. Moertel, C. G.; Schutt, A. J.; Reitmeier, R. J.; Hahn, R. G. Cancer Chemother. Rep., 1972, 56, 95.
81. Chaires, J. B.; Dattagupta, N.; Grothers, D. M. Biochemistry, 1985, 24, 260.
82. a) Hsiang, Y. H.; Hertzberg, R.; Hecht, S.; Liu, L. F. J. Biol. Chem., 1985, 260, 14873.
83. b) Mattern, M. P.; Mong, S. M.; Bartus, H. F.; Mirabelli, C. K.; Crooke, S. T.; Johnson, R. K. Cancer Res., 1987, 47, 1793.
84. c) Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry, 1989, 28, 4629.
85. a) Wall, M. E.; Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Manikumar, G.; Tele, C.; Moore, L.; Truesdale, A.; Leitner, P.; Besterman, J. M. J. Med. Chem., 1993, 36, 2689.
86. b) Sawada, S.; Matsuoka, S.; Nokata, H.; Furuta, T.; Yokokura, T.; Miyasaka, T. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 3183.
87. Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Wall, M. E. J. Med. Chem., 1986, 29, 2358.
88. Kingsbury, W. D.; Boehm, J. C; Jakas, D. R.; Holden, K. G.; Hecht, S. M.; Gallagher, G.; Caranfa, M. J.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Hetzberg, R. P. J. Med. Chem., 1991, 34, 98.
89. a) Luzzio, M. J.; Besterman, J. M.; Evans, M. G.; Meyers, P. L. Water soluble camptothecin derivatives. European Patent Application 540099 A1, 1993.
90. b) Emerson, D. L.; Vuong, A.; Mcintyre, M. S.; Croom, D. K.; Besterman, J. M. Procc. Am. Assoc. Cancer Res., 1993, 34, 419.
91. Wilkinson, C. F.; Murray, M.; Marcus, C. B. Rev. Biochem. Toxicol., 1984, 6, 27.
92. Luzzio, M. J.; Besterman, J. M.; Emerson, D. L.; Evans, M. G.; Lackey, K.; Leitner, P. L.; McIntyre, G.; Morton, B.; Myers, P. L.; Peel, M.; Sisco, J. M.; Sternbach, D. D.; Tong, W. Q.; Truesdale, A.; Uehling, D. E.; Vuong, A.; Yates, J. J. Med. Chem., 1995, 38, 395.
93. Besterman, J. M. Ann. N. Y. Acad Sci., 1996, 803, 202.
94. a) Ulukan, H.; Swaan, P. W. Drugs, 2002, 62, 2039.
95. b) Giles, F. J.; Tallman, MS.; García-Manero, G.; Cortés, J. E.; Thomas, D. A.; Wierda, W. G.; Verstovsefk, S.; Hamilton, M.; Barret, E.; Albitar, M.; Kantarjian, H. M. Cancer, 2004, 100, 1449.
96. Kim, D. K.; Ryn, D. H.; Lee, J. Y.; Kim, Y. W.; Kim, J. S.; Chang, K.; Im, G. J.; Kim, T. K.; Choi, W. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 1594.
97. Lackey, K.; Sternbach, D. D.; Croom, D. K.; Emerson, D. L.; Evans, M. E.; Leitner, P. L.; Luzzio, M. J.; McIntyre, G.; Vuong, A.; Yates, J.; Besterman, J. M. J. Med. Chem., 1996, 39, 713.
98. Vázquez, M. T.; Romero, M.; Pujol, M. D. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 949.
99. a) Mosher, C. W.; Crews, O. P.; Acton, E, M.; Goodman, L. J. Med. Chem., 1966, 9, 237.
100. b) Hernan, E. H.; Lee, I. P.; Mhatre, R. M.; Chadwick, D. P. Cancer Chemother. Rep., 1974, 58, 171.
101. a) Bozzo, C.; Pujol, M. D. Heterocyclic. Commun., 1996, 2, 163-167.
102. b) Ruiz, N.; Bouyssou, P.; Rapp, M.; Maurizis, J. C.; Madelmont, J. C.; Coudert, G. Heterocyclic Commun., 1997, 3, 509.
103. a) Juret, P.; Tanguy, A.; Girard, A.; Le Talaer, J. Y.; Abbatucci, J. S.; Dat-Xuong, N.; Le Pecq, J. B.; Paoletti, C. Eur. J. Cancer, 1978, 14, 205.
104. b) Clarysse, A.; Brugarolas, A.; Siegenthaler, P.; Abele, R.; Cavalli, F.; De Jager, R.; Renard, G.; Rosencweig, M.; Hansen, H. H. Eur. J. Cancer Clin. Oncol., 1984, 20, 243.
105. c) Jurayj, J.; Haugwitz, R. D.; Varma, R. K.; Paull, K. D.; Barrett, J. F.; Cushman, M. J. Med. Chem., 1994, 37, 2190.
106. a) Tran-Thi, H. A.; Nguyen-Thi, T.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pfeiffer, B.; Pierré, A.; Trinh-Van-Dufat, H. Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 540.
107. b) ) Doan-Thi-Mai, H.; Gaslonde, T.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Bongui, J. B.; Elomri, A.; Seguin, E.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; David-Cordonnier, Laine, W.; Bailly, C.; Kraus-Berthier, L.; Léonce, S.; Hickman, J. A.; Pierré, A.; Trinh-Van-Dufat, H. J. Med. Chem., 2003, 46, 3072.
108. a) Shimamoto, T.; Imajo, S.; Honda, T.; Yoshimura, S.; Ishiguro,M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 12, 1331.
109. b) Honda, T.; Kato, M.; Inoue, M.; Shimamoto, T.; Shima, K.; Nakanishi, T.; Yoshida, T.; Noguchi, T. J. Med. Chem., 1988, 31, 1295.
110. Gamage, S. A.; Tepsini, N.; Wilairat, P.; Wojcik, S. J.; Figgit, D. P.; Ralph, R.; Denny, W. A. J. Med. Chem., 1994, 37, 1486.
111. Gamage, S. A.; Figgit, D. P.; Wojcik, S. J.; Ralph, R.; Ransijn, A.; Manuel, J. J. Med. Chem., 1997, 40, 2634.
112. Manuel, J.; Denny, W. A.; Gamage, S. A.; Ransijn, A.; Wojcik, S. J.; Figgit, D. P.; Ralph, R. Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 991.
113. a) Cain, B. F.; Atwell, G, J.; Denny, W. A. J. Med. Chem., 1975, 18, 1110-1117.
114. b) Su, T.L.; Chou, T. C.; Kim, J.; Young; H.; J.-T.; Ciszewska, G.; Ren, W.-Y.; Otter, G. M.; Sirotnak, F. M.; Watanabe, K. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 3226.
115. c) Temple, M. D.; Recabarren, P.; McFadyen, W. D.; Holmes, R. J.; Denny, W. A.; Murray, V. Biochim et Biophys. Acta, 2002, 1574, 223.
116. a) Atwell, G. J.; Cain, B. F.; Seelye, R. N. J. Med. Chem., 1972, 15, 611.
117. b) Cain, B. F.; Seelye, R. N.; Atwell, G. J. J. Med. Chem., 1974, 17, 922.
118. Pommier, Y.; Zwelling, L. A.; Kao-Shan, C. S.; Wanng-Peng, J.; Bradly, M. O. Cancer Res., 1985, 45, 3143.
119. Kimura, M.; Kato, A.; Okabayashi, I.; J. Heterocyclic Chem., 1992, 29, 73.
120. Kimura, M.; Okabayashi, I.; Kato, A. J. Heterocyclic Chem., 1993, 30, 1101.
121. Galy, J. P.; Morel, S.; Boyer, G.; Elguero, J. J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 1551.
122. a) Dorr, R. T.; Liddil, J. D.; Von Hoff, D. D.; Soble, M.; Osborne, C. K. Cancer Res., 1989, 49, 340.
123. b) Svoboda, G. H.; Poore, G. A.; Simpson, P. J.; Boder, G. B. J. Pharm. Sci., 1966, 55, 758.
124. Scarffe, J. H.; Beaumont, A. R.; Crowther, D. Cancer Treat. Rep., 1983, 67, 93.
125. a) Elomri, A.; Mitaku, S.; Michel, S.; Skaltsoumis, A. L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pierré, A.; Guilbaud, N.; Léonce, S.; Kraus-Berthier, L.; Rolland, Y.; Atassi, G. J. Med. Chem., 1996, 39, 4762.
126. b) Magiatis, P.; Mitaku, S.; Skaltsoumis, A. L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pierré, A.; Atassi, G. J. Nat. Prod., 1998, 61, 198.
127. Costes, N.; Le Deit, H.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Léonce, S.; Guilbaud, N.; Kraus-Berthier, L.; Pierré, A.; Atassi, G. J. Med. Chem., 2000, 43, 2395.
128. Jayaraman, M.; Fox, B. M.; Hollingshead, M.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 242.
129. Ovenden, S. P. B.; Yew, A. L. S.; Glover, R. P.; Ng, S.; Rossant, C. J.; Soejarto, D. D.; Buss, A. D.; Butler, M. S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7695.
130. Hennequin, L. F. A.; Gribson, K. H.; Foote, K. M. Application: WO 2003-GB2882 20030704.
131. Hennequin, L. F. A.; Gibson, K. H.; Foote, K. M. Application: WO 2002-GB5496 20021205.
132. Lee, H. H.; Palmer, B. D.; Boyd, M.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem., 1992, 35, 258.
133. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Rewcastle, G. W.; Baguley, B. C. J. Med. Chem., 1987, 30, 658.
134. Rewcastle, G. W.; Denny, W. A.; Baguley, B. C. J. Med. Chem., 1987, 30, 843.
135. Pettit, G. R.; Minardi, M. D.; Boyd, M. R.; Pettit, R. K. Anti-Cancer Drug Des., 2000, 15, 397.
136. a) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem., 2001, 66, 2583.
137. b) Pettit, G. R.; Orr, B.; Ducki, S. Anti-Cancer Drug Des., 2000, 15, 389.
138. c) Rinner, U.; Hillebrenner, H. L.; Adams, D. R.; Hudlicky, T.; Pettit, G. R. Bioorg. Med. Chem., 2004, 14, 2911.
139. Pettit, G. R.; Melody, N.; Simpson, M.; Thompson, M.; Herald, D. L.; Kmight, J. C. J. Nat. Prod., 2003, 66, 92.
140. Ito, C.; Itoigawa, M.; Katsuno, S.; Omura, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1218.
141. Coudert, G.; Ayerbe, N.; Lepifre, F.; Routier, S.; Caignard, D. H.; Renard, P.; Hickman, J.; Pierre, A.; Leonce, S. Application: FR 2002-12965 20021018. CAN 140:339333.