Single-bond torsional potentials in conjugated systems: A comparison of ab initio and density functional results

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 40, 1997, Pages 7426-7433

  Karpfen, Alfred ^a   Choi, Cheol Ho ^b   Kertesz, Miklos ^b  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APPROXIMATION THEORY; BUTADIENE; BUTANE; BUTENES; CHEMICAL BONDS; CORRELATION METHODS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; STABILITY; STYRENE;

BIFURAN; BIPHENYL; BIPYRROLE; BITHIOPHENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SINGLE BOND TORSIONAL POTENTIALS;

HYDROCARBONS;

EID: 0031549619     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp971606l     Document Type: Review

References (102)

1. Strain, M. C.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. Science 1996, 271, 51.
2. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490.
3. Allinger, N. L.; Chen, K.; Lii, J.-H. J. Comput. Chem. 1996, 17, 642.
4. Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1995, 16, 984.
5. Carreira, L. A. J. Chem. Phys. 1974, 62, 3851.
6. Durig, J. R.; Bucy, W. E.; Cole, A. R. H. Can. J. Phys. 1977, 53, 1832.
7. Squillacote, M. E.; Sheridan, R. S.; Chapman, O. L.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3657.
8. Furukawa, Y.; Takeuchi, H.; Harada, I.; Tasumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 392.
9. De Mare, G. R.; Neisius, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1984, 109, 103.
10. Breulet, J.; Lee, T. J., Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6250.
11. Panchenko, Yu. N.; Abramenkov, A. V.; Bock, C. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1986, 140, 87.
12. Squillacote, M. E.; Semple, T. C.; Mui, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6842.
13. Fisher, J. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1056.
14. Arnold, B. R.; Balaji, V.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1808.
15. Szalay, P. G.; Lischka, H.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6629.
16. Alberts, I. L.; Schaefer, H. F., III Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 375.
17. Rice, J. E.; Liu, B.; Lee, T. J.; Rohlfing, C. M. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 277.
18. Bock, C. W.; Panchenko, Yu. N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 187, 69.
19. Wiberg, K. B.; Rosenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1509.
20. Wiberg, K. B.; Rosenberg, R. E.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2890.
21. Guo, H.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1991, 94, 3679.
22. Arnold, B. R.; Balaji, V.; Downing, J. W.; Radziszewski, J. G.; Fisher, J. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2910.
23. Orlandi, G.; Zerbetto, F. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 191.
24. Kofranek, M.; Karpfen, A.; Lischka, H. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 281.
25. Engeln, R.; Consalvo, D.; Reuss, J. Chem. Phys. 1992, 160, 427.
26. Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1147.
27. Murcko, M. A.; Castejon, H.; Wiberg, K. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16162.
28. Röthlisberger, U.; Klein, M. L. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 390.
29. Oie, T.; Topol, I. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 905.
30. St.-Amant, A.; Cornell, W.; Kollman, A.; Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1483.
31. Choi, C. H.; Kertesz, M.; Karpfen, A. Chem. Phys. Lett., in press.
32. Carreira, L. A.; Towns, T. G. J. Chem. Phys. 1975, 63, 5283.
33. Hollas, J. M.; Ridley, T. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 94.
34. Hollas, J. M.; Musa, H.; Ridley, T.; Turner, P. H.; Weisenberger, K. W.; Fawcett, V. J. Mol. Spectrosc. 1982, 94, 437.
35. Schaefer, T.; Penner, G. H. Chem. Phys. Lett. 1985, 114, 526.
36. Bock, C. W.; Trachtman, M.; George, P. Chem. Phys. 1985, 93, 431.
37. Facchine, K. L.; Staley, S. W.; van Zijl, P. C. M.; Mishra, P. K.; Bothner-By, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4900.
38. Caminati, W.; Vogelsanger, B.; Bauder, A. J. Mol. Spectrosc. 1988, 128 , 384.
39. Tsuzuki, S.; Tanabe, K.; Osawa, E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6175.
40. Hargitai, R.; Szalay, P.; Pongor, G.; Fogarasi, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 306, 293.
41. Mannfors, B.; Pietilä, L.-O.; Palmö, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 328, 287.
42. Treboux, G.; Maynau, D.; Malrieu, J. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6417.
43. Zilberg, S.; Haas, Y. J. Chem. Phys. 1995, 103, 20.
44. Charbonneau, G. P.; Delugeard, Y. Acta Crystallogr. 1977, B33, 1586.
45. Carreira, L. A.; Towns, T. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1977, 41, 1.
46. Hochstrasser, R. M.; McAlpine, R. D.; Whiteman, J. D. J. Chem. Phys. 1977, 58, 5078.
47. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt, L.; Cyvin, B. N.; Cyvin, S. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 128, 59.
48. Häfelinger, G.; Regelmann, C. J. Comput. Chem. 1985, 6, 368.
49. Häfelinger, G.; Regelmann, C. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1057.
50. Bereszynski, Z.; Sobczyk, L.; Pawlikowski, M. J. Mol. Struct. 1989, 193, 73.
51. Kato, M.; Higashi, M.; Taniguchi, Y. J. Chem. Phys. 1988, 89, 3530.
52. Takei, Y.; Yamaguchi, T.; Osamura, Y.; Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 577.
53. Tzusuki, S.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 139.
54. Lenstra, A. T. H.; Van Alsenoy, C.; Verhulst, K.; Geise, J. Acta Crystallogr. 1994, B50, 96.
55. Rubio, M.; Merchán, M.; Ortí, E. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 17.
56. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Svendsas, P. Acta Chem. Scand. 1958, 12, 1671.
57. Visser, G. J.; Heeres, G. J.; Wolters, J.; Vos, A. Acta Crystallogr. 1968, 24, 467.
58. Aroney, M. J.; Lee, H. K.; Le Fevre, R. J. W. Aust. J. Chem. 1972, 25, 1561.
59. Kethrapal, C. L.; Kunwar, A. C. Mol. Phys. 1974, 28, 441.
60. Ter Beek, L. C.; Zimmerman, D. S.; Burnell, E. E. Mol. Phys. 1991, 74, 1027.
61. Kofranek, M,; Kovár, T.; Lischka, H.: Karpfen, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 259, 181.
62. Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 120.
63. Samdal, S.; Samuelsen, E. J.; Volden, H. V. Synth. Met. 1993, 59, 259.
64. Distefano, G.; Dal Colle, M.; Jones, D.; Zambianchi, M.; Favaretto, L.; Modelli, A. J. Phys. Chem, 1993, 97, 3504.
65. Chaloner, P. A.; Gunatunga, S. R.; Hitchcock, P. B. Acta Crystallogr. 1994, C50, 1941.
66. Pelletier, M.; Brisse, F. Acta Crystallogr. 1994, C50, 1942.
67. Takayanagi, M.; Gejo, T.; Hanazaki, I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12893.
68. Hernandez, V., Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1369.
69. Belletête, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9450.
70. Ortí, E.; Viruela, P. M.; Sánchez-Márin, J.; Tomás, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4955.
71. Padilla-Campos, L.; Toro-Labbé, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 330, 223.
72. Rubio, M.; Merchán, M.; Ortí, E. Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1995, 102, 3580.
73. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360.
74. Brédas, J. L.; Street, G. B.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323.
75. Ortí, E.; Sánchez-Marín, J.; Tomás, F. Theor. Chim. Acta 1986, 69, 41.
76. Kofranek, M.; Kovár, T.; Karpfen, A.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 1992, 96, 4464.
77. Ortí, E.; Sánchez-Marín, J.; Merchán, M.; Tomás, F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 545.
78. Heenan, R. K.; Bartell, L. S. J. Chem. Phys. 1983, 78, 1270.
79. Rasanen, M.; Bondybey, V. E. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 515.
80. Gassler, G.; Hüttner, W. Z. Naturforsch. 1990, 45A, 113.
81. Murphy, W. F.; Fernandez-Sanchez, J. M.; Raghavachari, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1124.
82. Frey, R. F.; Cao, M.; Newton, S. Q.; Schaefer, L. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 285, 99.
83. Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J.; Wang, A.; Durig, J. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 578.
84. Smith, G. D.; Jaffe, R. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18718.
85. Allinger, N. L.; Fermann, J. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1997, 106, 5143.
86. Kondo, S.; Hirota, S.; Morino, Y. J. Mol. Spectrosc. 1968, 28, 471.
87. Gaussian 94, Revision C.2: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle. E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker. J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
88. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
89. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
90. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
91. Labanowski, J. K.; Andzelm, J. W. Density Functional Methods in Chemistry; Springer-Verlag: New York, 1991.
92. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
93. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4.
94. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
95. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
96. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
97. Perdew, J. P.; Zunger, A. Phys. Rev. B 1981, 23, 5048.
98. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
99. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
100. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
101. Perdew, P. J.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
102. Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3823.