Recent progress in structure activity relationship and mechanistic studies of taxol analogues

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2005, Pages 1-12

  Fang, W S ^a   Liang, X T ^a  

^a INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

Anticancer drugs; Microtubule; Multi drug resistance (MDR); Paclitaxel; Pharmacophore; Prodrugs; Structure activity relationship (SAR)

Indexed keywords

1 DEOXYPACLITAXEL; 2 DEBENZOYLOXY 2ALPHA BENZAMIDO 10 ACETYLDOCETAXEL; 4 CARBONATE THIAPACLITAXEL; 4 DEACETYLSELENAPACLITAXEL; 5(20) THIADOCETAXEL; 6 ALPHA HYDROXYPACLITAXEL; 7 DEOXY 10 ACETYL 5(20) THIADOCETAXEL; 7 DEOXY 6 HYDROPACLITAXEL; 7 DEOXY 9 DIHYDROPACLITAXEL; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZETIDINE DERIVATIVE; BACCATIN III; BMS 184476; CEPHALOMANNINE; CHLOROQUINE; CYTOTOXIC AGENT; DOCETAXEL; DOXORUBICIN; GLYCOPROTEIN P INHIBITOR; ORTATAXEL; PACLITAXEL; PACLITAXEL DERIVATIVE; PRIMAQUINE; PRODRUG; PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; TAXININE; TAXUSPINE; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

CLINICAL TRIAL; CYTOTOXICITY; DRUG BINDING; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG SOLUBILITY; DRUG SPECIFICITY; HUMAN; MULTIDRUG RESISTANCE; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; SHORT SURVEY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR; TUMOR CELL;

EID: 12344310295     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1389557053402837     Document Type: Short Survey

References (112)

1. Ojima, I.; Kuduk, S.D.; Chakravarty, S. In Advances in Medicinal Chemsitry; Maryanoff, B.E.; Reitz, A.B.; Eds. JAI Press Inc: Stamford, 1999; Vol. 5, pp. 69-124.
2. Kingston, D.G.I. Chem. Commun., 2001, 867.
3. Gueritte, F. Curr. Pharm. Design., 2001, 7, 1229.
4. Ojima, I.; Inoue, T.; Chadravarty, S. J. Fluorine. Chem. 1999, 97, 3.
5. Ojima, I.; Lin, S.; Slater, J.C.; Wang, T.; Pera, P.; Bernacki, R.J.; Ferlini, C.; Scambia, G. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1619.
6. Ojima, I.; Slater, J.C.; Michaud, E.; Kuduk, S.D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.; Pera, P.; Bernacki, R.J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889,
7. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M.L.; Lin, S.; Borella, C.P.; Geng, X.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 3423.
8. Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem., 1998, 63, 224.
9. Chen, S.-H.; Xue, M.; Huang, S.; Long, B.H.; Fairchild, C.A.; Rose, W.C.; Kadow, J.F.; Vyas, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7, 3057.
10. Xue, M.; Long, B.H.; Fairchild, C.; Johnston, K.; Rose, W.C.; Kadow, J.F.; Vyas, D.M.; Chen, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1327.
11. Ali, S.M.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Georg, G.I.; Mitscher, L.A. J. Med. Chem., 1997, 40, 236.
12. Ali, S.M.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Mitscher, L.A.; Georg, G.I.; McCall, R.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1995, 38 3821.
13. Barboni, L.; Lambertucci, C.; Ballini, R.; Appendino, G.; Bombardelli, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7177.
14. Barboni, L.; Lambertucci, C.; Appendino, G.; Vander Velde, D.G.; Himes, R.H.; Bombardelli, E.; Wang, M.; Synder, J.P. J. Med. Chem. 2001, 44, 1576.
15. Pandey, R.C.; Yankov, L.K.; Poulev, A.; Nair, R.; Caccamese, S. J. Nat. Prod. 1998, 61, 57.
16. Zheng, Q.Y.; Murray, C.K.; Daughenbaugh, R.J. US Patent 5892063 1999-Apr-6.
17. Chordia, M.D.; Kingston, D.G.I.; Hamel, E.; Lin, C.M.; Long, B.H.; Fairchild, C.A.; Johnston, K.A.; Rose, W.C. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 941.
18. Ojima, I.; Lin, S.; Chakravarty, S; Fenoglio, I.; Park, Y.H.; Sun, C.M.; Appendino, G.; Pera, P.; Veith, J.M.; Bernacki, R, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1637.
19. Huang, G.Y.; Guo, J.Y.; Liang, X.Y. Acta, Pharm. Sin. 1998, 33, 576.
20. Yin, D.; Liu, R.; Wang, D.; Guo, J.; Liang, X.; Sekiguchi, Y.; Kameo, K. J. Chin. Pharm. Sci. 1999, 8, 191.
21. Liu, R.W.; Yin, D.L.; Wang, D.H.; Li, C.; Gun, J.Y.; Liang, X.T. Acta Pharm. Sin. 1998, 33, 910.
22. Kingston, D.G.I.; Chordia, M.D.; Jagtap, P.G.; Liang, J.; Shen, Y.-C.; Long, B.H.; Fairchild, C.R.; Johnston, K.A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1814.
23. Cheng, Q.; Oritani, T.; Horiguchi, T.; Yamada, T.; Mong, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 517.
24. Walker, M.A.; Johnson, T.D.; Huang, S.; Vyas, D.M.; Kadow, J.F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1683.
25. Kingston, D.G.I.; Chaudhary, A.G.; Chordia, M.D.; Gharpure, M.; Gunatilaka, A.A.L.; Higgs, P.I.; Rimoldi, J.M.; Samala, L.; Jagtap, P.G. J. Med. Chem. 1998, 41, 3715.
26. Chordia, M.D.; Yuan, H.; Jagtap, P.G.; Kadow, J.F.; Long, B.H.; Fairchild, C.R.; Johnston, K.A.; Kingston, D.G.I. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 171.
27. Chen, S.-H.; Farina, V.; Vyas, D.M.; Doyle, T.W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2227.
28. Fang, W.-S.; Fang, Q.-C.; Liang, X.-T. Tetrahedron Lett 2001, 42, 1331.
29. Fang, W.-S.; Liu, Y.; Liu, H.-Y.; Xu, S.-F.; Wang, L.; Fang, Q.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1543.
30. Fang, W.-S.; Liu, Y.; Fang, Q.-C. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 708.
31. Wittman, M.D.; Altstadt, T.J.; Fairchild, C.; Hansel, S.; Johnston, K.; Kadow, J.F.; Long, B.H.; Rose, W.C.; Vyas, D.M.; Wu, M-J.; Zoeckler, M.E. Bioorg. Med. Chem. Lett 2001, 11, 809-810.
32. Wittman, M.D.; Alstadt, T.J.; Kadow, J.F.; Vyas, D.M.; Johnston, K.; Fairchild, C.; Long, B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4943.
33. Mastalerz, H.; Zhang, G.; Kadow, J.; Fairchild, C.; Long, B.; Vyas, D.M. Org. Lett. 2001, 3, 1613.
34. Altstadt, T.J.; Fairchild, C.R.; Golik, J.; Johnston, K.A.; Kadow, J.F.; Lee, F.Y.; Long, B.H.; Rose, W.C.; Vyas, D.M.; Wong, H.; Wu, M.-J.; Wittman, M.D. J. Med. Chem. 2001, 44, 4577.
35. Ojima, I.; Bounaud, P.-Y.; Ahern, D.G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1189.
36. Yuan, H.; Kingston, D.G.I.; Sackett, D.L.; Hamel, E. Tetrahedron 1999, 55, 9707.
37. Marder-Karsenti, R.; Dubois, J.; Bricard, L.; Guenard, D,; Gueritte-Voegelein, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 6631.
38. Gunatilak, A.A.L.; Ramdayal, F.D.; Sarragiotto, M.H.; Kingston, D.G.I.; Sackett, D.L.; Hamel, E. J. Org. Chem. 1999 64, 2694.
39. The inactivity of 4-deacetyl-selena analogue 19b may also be arisen from absence of 4-acyl substitution which is crucial to the activity.
40. Merckle, L.; Dubois, J.; Place, E.; Thoret, S.; Gueritte, F.; Guenard, D.; Poupat, C.; Ahand, A.; Potier, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5058.
41. Dubois, J.; Thoret, S.; Gueritte, F.; Guerlard, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3331.
42. Barboni, L.; Datta, A.; Dutta, D.; Georg, G.I.; Vander Velde, D.G.; Himes, R.H.; Wang, M.; Snyder, J.P. J. Org. Chem. 2001, 66, 3321.
43. Ojima, I.; Chakravarty, S.; Inoue, T.; Lin, S.; He, L.; Horwitz, S.B.; Kuduk, S.D.; Danishefsky, S.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999, 96, 4256.
44. Ojima, I.; Lin, S.; Inouue, T.; Miller, M.L.; Borella, C.P.; Geng, X; Walsh, J.J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5343.
45. Boge, T.C.; Wu, Z.-J.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3047.
46. Metaferia, B.B.; Hoch, J.; Glass, T.E.; Bane, S.L.; Chatterjee, S.K.; Snyder, J.P.; Lakdawala, A.; Cornett, B.; Kingston, D.G.I. Org. Lett. 2001, 3, 2461.
47. Appendino, G.; Belloro, E.; Jakupovic, S.; Danieli, B.; Jakupovic, J.; Bombardelli, E. Tetrahedron 1999, 55, 6567-6576.
48. Shi, Q.; Wang, H.-K.; Bastow, K.; Tachibana, Y.; Chen, K.; Lee, F.-Y.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 9 2999.
49. Soto, J.; Mascarenas, J.L.; Castedo, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 273.
50. Murugkar, A.; Padhye, S.; Guha-Roy, S.; Wagh, U. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 545-548.
51. Bhat, L.; Liu, Y.; Victory, S.F.; Hime, R.H.; Georg, G.I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3181.
52. Liu, Y.B.; Ali, S.M.; Boge, T.C.; Georg, G.I.; Victory, S.; Zygmunt, J.; Marquez, R.T.; Himes, R.H. Comb. Chem. High Throughput Screening, 2002, 5, 39.
53. Jagtap, P,G.; Baloglu, E.; Barron, D.M.; Bane, S.; Kingston, D.G.I. J. Nat. Prod., 2002, 65, 1136.
54. Distefano, M.; Scambia., G.; Ferlini, C.; Gallo, D.; De Vincenzo, R.; Filippini, P.; Riva, A.; Bombardelli, E.; Mancuso, S. Anticancer Drug Des. 1998, 13, 489.
55. Nicoletti, M.I.; Colombo, T.; Rossi, C,.; Monardo, C.; Stura, S.; Zucchetti, M.; Riva, A.; Morazzoni, P.; Donati, M.B.; Bombardelli, E.; D'Incalci, M.; Giavazzi, R. Cancer Res. 2000, 60, 842.
56. Iimura, S.; Uoto, K.; Ohsuki, S.; Chiba, J.; Yoshino, T.; Iwahana, M.; Jimbo, T.; Terasawa, H.; Soga, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 407.
57. Ojima, I.; Bounaud, P.-Y.; Takeuchi, C.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 189.
58. Kobayashi, J.; Hosoyama, H.; Wang, X.-x.; Shigemori, H.; Koiso, Y.; Iwasaki, S.; Sasaki, T.; Naito, M.; Tsuruo, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 393.
59. Kobayashi, J.; Hosoyama, H.; Wang, X.-x.; Shigemori, H.; Koiso, Y.; Sudo, Y.; Tsuruo, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8, 1555.
60. Hosoyama, H.; Shigemori, H.; Tomida, A.; Tsuruo, T.; Kobayashi, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 389.
61. Sako, M.; Suzuki, H.; Hirota, K. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1135.
62. Sako, M.; Suzuki, H.; Yamamoto, N.; Hirota, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3403.
63. Kosugi, K.; Saki, J.-i.; Zhang, S.; Watanabe, Y.; Sasaki, H.; Suzuki, T.; Hagiwara, H.; Hirata, N.; Hirose, K.; Ando, M.; Tomida, A.; Tsuruo, T. Phytochem. 2000, 54, 839.
64. Kobayashi, J.; Shigemori, H. Med. Res. Rev. 2002; 22, 305.
65. Morihira, K.; Nishimori, T.; Kusama, H.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I.; Tsuruo, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8 2973.
66. Morihira, K.; Nishimori, T.; Kusama, H.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I.; Tsuruo, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 9 2977.
67. Chibale, K.; Ojima, I.; Haupt, H.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2457.
68. Paradis, R.; Page, M. Anticancer Res. 1998, 18 2711.
69. Li, C.; Yu, D.-F.; Newman, R.A.; Cabral, F.; Stephens, L.C.; Milas, L.; Wallace, S. Cancer Res. 1998, 58, 2404.
70. Li, C.; Price, J.E.; Milas, L.; Hunter, N.R.; Ke, S.; Yu, D.-F.; Charnsangavej, C.; Wallace, S. Clin. Cancer Res. 1999, 5, 891.
71. Damen, E.W.P.; Wiegerinck, P.H.G.; Braamer, L.; Sperling, D.; de Vos, D.; Scheeren, H.W. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 427.
72. Niethammer, A.; Gaedicke, G.; Lode, H.N.; Wrasidlo, W. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 414.
73. Seligson, A.L.; Terry, R.C.; Brssi, J.C.; Dougalss, III. J.G.; Sovak, M. Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 305.
74. Takahashi, T.; Tsukamoto, H.; Yamaka, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113.
75. Paradis, R.; Page, M. Int. J. Oncol. 1998, 12 391.
76. Pendri, A.; Conover, C.D.; Greenwald, R.B. Anti-Cancer Drug Des. 1998, 13, 387.
77. Dosio, F.; Arpicco, S.; Brusa, P.; Stella, B.; Cattel, L. J. Controlled Release. 2001, 76, 107.
78. Ali, S.; Ahmad, I.; Peters, A.; Masters, G.; Minchey, S.; Janoff, A.; Mayhew, E. Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 117.
79. Ali, S.; Minchey, S.; Janoff, A.S.; Mayhew, E. Biophys. J. 2000, 78, 246.
80. Uoto, K.; Takenoshita, H.; Yoshino, T.; Hirota, Y.; Anido, S.; Mitsui, I.; Tersawa, H.; Soga, T. Chem. Pharm. Bull. 1998 46, 770.
81. Rodrigues, M.L.; Carter, P.; Wirth, C.; Mullins, S.; Lee, A.; Balckburn, B.K. Chem. Biol. 1995, 2, 223.
82. De Bont, D.B.A.; Leenders, R.G.G.; Haisma, H.J.; Van der Meulen-Muileman, I.; Scheeren, H.W. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 405.
83. Schmidt, F.; Ungureanu, I.; Duval, R.; Pompon, A.; Monneret, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2129.
84. Guillemard, V.; Saragovi, H.U. Cancer Res. 2001, 61, 694.
85. Safavy, A.; Raisch, K.P.; Khazaeli, M.B.; Buchsbaum, D.J.; Bonner, J.A. J. Med. Chem. 1999, 42, 4919.
86. Lun, Y.; Prestwich, G.D. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 755.
87. Lee, W.L.; Fuchs, P.L. Org. Lett. 1999, 1, 179.
88. Lee, W.L.; Lu, J.Y.; Low, P.S.; Fuchs, P.L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 10, 2397.
89. Dubowchik, G.M.; Mosure, K.; Knipe, J.O., Firestone, R.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3347.
90. De Groot, F.M.H.; Van Berkom, L.W.A.; Scheeren, H.W. J. Med. Chem. 2000, 43, 3093.
91. Damen, E.W.P.; Nevalainen, T.J.; van den Bergh, T.J.M.; de Groot, F.M.H.; Scheeren, H.W. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10 71.
92. Jordan, M.A.; Wilson, L. Curr. Opin. Cell Biol. 1998 10, 123.
93. Nogales, E.; Wolf, S.G.; Downing, K.H. Nature 1998 391, 199.
94. Rao, S.; He, L.; Chadravarty, S.; Ojima, I.; Orr, G.A.; Horwitz, S.B. J. Biol. Chem. 1999, 31, 37990.
95. Chatterjee, S.K.; Barron, D.M.; Vos, S.; Bane, S. Biochemistry 2001, 40, 6964.
96. Andreu, J.M.; Barasoain, I. Biochemistry 2001, 40, 11975.
97. He, L.; Jagtap, P.G.; Kingston, D.G.I.; Shen, H.-J.; Orr, G.A.; Horwitz, S.B. Biochemisty 2000, 39, 3972.
98. Li, Y.; Edsall, Jr. R.; Jagtap, P, G.; Kingston, D.G.I.; Bane, S. Biochemistry 2000, 39, 616.
99. Diaz, J.F.; Strobe, R.; Engelborghs, Y.; Souto, A.A.; Andreu, J.M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 26265.
100. Nogales, E.; Whittaker, M.; Milligan, R.A.; Downing, K.H. Cell 1999, 96, 79.
101. Lowe, J.; Li, H.; Downing, K.H.; Nogales, E. J. Mol. Biol. 2001, 313, 1045,
102. Grob-Meurer, P.; Kasparian, J.; Wade, R.H. Biochemistry 2001, 40, 80008.
103. Banerjee, A.; Kasmala, L.T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 245, 349.
104. Snyder, J.P.; Nettles, J.H.; Cornett, B.; Downing, K.H.; Nogales, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5312.
105. Wang, M.; Xia, X.; Kim, Y.; Hwang, D.; Jansen, J.M.; Botta, M.; Liotta, D.C.; Snyder, J.P. Org. Lett. 1999, 1, 43.
106. Rao, S.; He, L.; Chakravarty, S.; Ojima, I.; Orr, G.A.; Horwitz, S.B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37990.
107. Ojima, I.; Kuduk, S.D.; Chakravarty, S.; Ourevitch, M.; Begue, J.P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5519.
108. Snyder, J, P.; Nevins, N.; Cicero, D.O.; Jansen, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 724.
109. Milanesio, M.; Ugliengo, P.; Viterbo, D.; Appendino, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 291-299.
110. Wang, M.; Cornett, B.; Nettle, J.; Liotta, D.C.; Snyder, J.P. J. Org. Chem. 2000, 65, 1059.
111. Boge, T.C.; Heperle, M.; Vander Velde, D.G.; Gunn, C.W.; Grunerwald, G.L.; Georg, G.I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3041.
112. Haggart, S.J.; Mayer, T.U.; Miyamoto, D.T.; Fathi, R.; King, R.W.; Mitchison, T.J.; Schreiber, S.L. Chem. Biol. 2000, 7 275.