Enantioselective Synthesis of 2,3-Dehydro-3-desoxy-10-oxa Epothilone D

Synlett

Volumn , Issue 13, 2003, Pages 2033-2036

  Quintard, Delphine ^a   Bertrand, Philippe ^a   Vielle, Sophie ^a   Raimbaud, Eric ^b   Renard, Pierre ^c   Pfeiffer, Bruno ^c   Gesson, Jean Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE POITIERS   (France)

^b INSTITUT DE RECHERCHES SERVIER   (France)

^c ADIR   (France)

Author keywords

Aldolisation; Epothilone; Macrocycle; Ring closing metathesis

Indexed keywords

2,3 DEHYDRO 3 DESOXY 10 OXAEPOTHILONE D; ANTINEOPLASTIC AGENT; EPOTHILONE A; EPOTHILONE B; EPOTHILONE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MYXOCOCCALES; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING CLOSING METATHESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0242320445     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-42034     Document Type: Article

References (37)

1. Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinemetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 55, 1567.
2. (a) Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
3. (b) Bollag, D. M. Exp. Opin. Invest. Drugs 1997, 6, 867.
4. (c) Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534.
5. (a) Danishefsky, S. J.; Harris, C. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8434.
6. (b) Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2014.
7. (c) Mulzer, J. Chem. Mon. 2000, 131, 205.
8. Chou, T. C.; O'Connor, O. A.; Tong, W. P.; Guan, Y.; Zhang, Z.-G.; Stachel, S. J.; Lee, C.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 8113.
9. Lee, B. C.; Wu, Z.; Zhang, X. G.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T. C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249.
10. Nicolaou, K. C.; Scapelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Perreira, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593.
11. (a) Chou, T. C.; Zhang, X. G.; Harris, C. R.; Kuduk, S. D.; Balog, A.; Savin, K. A.; Bertino, J. R.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 96, 9642.
12. (b) Schinzer, D.; Altmann, K. H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmn, M. ChemBioChem 2000, 1, 67.
13. Hardt, I. H.; Steinmetz, H.; Gerth, K.; Sasse, F.; Richenbach, H.; Höfle, G. J. Nat. Prod. 2001, 64, 847.
14. Biswas, K.; Lin, H.; Njardarson, J. T.; Chappell, M. D.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Tong, W. P.; He, L.; Horwitz, S. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9825.
15. (a) White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 684.
16. (b) White, J. D.; Sundermann, K. F.; Carter, R. G. Org. Lett. 1999, 1, 1431.
17. (c) White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F.; Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407.
18. Ermolenko, M. S.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2895.
19. (a) EpoA series: Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Finlay, M. R. V.; Boddy, C. N. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 81.
20. (b) EpoB series: Rivkin, A.; Njardarson, J. T.; Biswas, K.; Chou, T.-C.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7737.
21. Taylor, R. E.; Zajicek, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7224.
22. Taylor, R. E.; Chen, Y.; Beatty, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 26.
23. Schwede W., Klar U., Skuballa W., Buchmann B., Hoffmann J., Lichtner R.; Ger. Offen. DE 10020899, 2001.
24. Buchmann, B.; Klar, U.; Skuballa, W.; Schwede, W.; Hoffmann, J.; Lichtner, R. Ger. Offen. DE 10020517, 2001.
25. 2 R4400 Extreme Silicon Graphics workstation. Geometries and energies were obtained by AMI semi-empirical calculations with the Gaussian92® package (Gaussian92/DFT, Revision F.3, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1993): Dewar, M. J. S.; Zoebish, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
26. 2 R4400 Extreme Silicon Graphics workstation. Geometries and energies were obtained by AMI semi-empirical calculations with the Gaussian92® package (Gaussian92/DFT, Revision F.3, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1993): Dewar, M. J. S.; Zoebish, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
27. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
28. Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974.
29. Dirat, O.; Kouklovsky, C.; Langlois, Y.; Lesot, P.; Courtieu, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3197.
30. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960.
31. (a) Winckler, J. D.; Holland, J. M.; Kasparec, J.; Axelsen, P. H. Tetrahedron 1999, 55, 8199.
32. (b) Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Harris, C. R.; Kuduk, S. K.; Balog, A.; Savin, K. A.; Bertino, J. R.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 15798.
33. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
34. + m/z calcd 476.2471. Found: 476.2474.
35. (a) May, S. A.; Grieco, P. Chem. Commun. 1998, 1597.
36. (b) Schinzer, D.; Bauer, A.; Schieber, J. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2492.
37. Harris, C. R.; Kuduk, S. D.; Balog, A.; Savin, K.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7050.