Recent advances in malaria chemotherapy

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 49, Issue 3, 2002, Pages 301-310

  Robert, Anne ^a   Dechy Cabaret, Odile ^a   Cazelles, Jérôme ^a   Benoit Vical, Françoise ^a   Meunier, Bernard ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

Artemisinin; Malaria; Peroxide; Quinoline; Trioxaquine

Indexed keywords

EID: 0141930701     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200200046     Document Type: Review

References (86)

1. Greenwood, B. Bull. W.H.O. 1999, 77, 617-618.
2. Balter, M.; Marshall, E.; Vogel, G.; Taubes, G.; Pennisi, E.; Enserink, M. Science 2000, 290, 428-441.
3. Newton, P.; White, N. Annu. Rev. Med. 1999, 50, 179-192.
4. Olliaro, P. Pharmacol. Therapeut. 2001, 89, 207-219.
5. Foote, S. J.; Cowman, A. F. Acta Trop. 1994, 56, 157-171.
6. White, N. J.; Fosten, F.; Looareesuwan, S.; Watkins, W. M.; Marsh, K.; Snow, R. W.; Kokwaro, G.; Ouma, J.; Hien, T. T.; Molyneux, M. E.; Taylor, T. E.; Newbold, C. I.; Ruebush, T. K.; Danis, M.; Greenwood, B. M.; Anderson, R. M.; Olliaro, P. Lancet 1999, 353, 1965-1967.
7. Pukrittayakamee, S.; Supanaranond, W.; Looareesuwan, S.; Vanijanonta, S.; White, N. J. Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1994, 88, 324-327.
8. Zalis, M. G.; Pang, L.; Silveira, M. S.; Milhous, W. K.; Wirth, D. F. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1998, 58, 630-637.
9. Pukrittayakamee, S.; Chantra, A.; Vanijanonta, S.; Clemens, R.; Looareesuwan, S.; White, N. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2395-2398.
10. Hoffman, S. L. New Engl. J. Med. 1996, 335, 124-126.
11. Surrey, A. R.; Hammer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 113-116.
12. Coatney, G. R. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1963, 12, 121-128.
13. Nosten, F.; van Vugt, M.; Price, R.; Luxemburger, C.; Thway, K. L.; Brockman, A.; McGready, R.; ter Kuile, F.; Looareesuwan, S.; White, N. J. Lancet 2000, 356, 297-302.
14. Nosten, F.; Luxemburger, C.; ter Kuile, F. O.; Woodrow, C.; Pa Eh, J.; Chongsuphajaisiddhi, T.; White, N. J. J. Infect. Dis. 1994, 170, 971-977.
15. Foley, M.; Tilley, L. Pharmacol. Ther. 1998, 79, 55-87.
16. ter Kuile, F. O.; Dolan, G.; Nosten, F.; Edstein, M. D.; Luxemburger, C.; Phaipun, L.; Chongsuphajaisiddhi, T.; Webster, H. K.; White, N. J. Lancet 1993, 341, 1044-1049.
17. Nosten, F.; ter Kuile, F. O.; Luxemburger, C.; Woodrow, C.; Kyle, D. E.; Chongsuphajaisiddhi, T.; White, N. J. Lancet 1993, 341, 1054-1056.
18. Pradines, B.; Tall, A.; Fusai, T.; Spiegel, A.; Hienne, R.; Rogier, C.; Trape, J.-F.; Le Bras, J.; Parzy, D. Antimicrob. Agents. Chemother. 1999, 43, 418-420.
19. van Vugt, M.; Brockman, A.; Gemperli, B.; Luxemburger, C.; Gathmann, I.; Royce, C.; Thra Slight; Looareesuwan, S.; White, N. J.; Nosten, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 135-139.
20. Yayon, A.; Cabantchik, Z. I.; Ginsburg, H. EMBO J. 1984, 3, 2695-2700.
21. Chou, A. C.; Chevli, R.; Fitch, C. D. Biochemistry 1980, 19, 1543-1549.
22. Sullivan, D. J.; Matile, H.; Ridley, R. G.; Goldberg, D. E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 31103-31107.
23. Pagola, S.; Stephens, P. W.; Bohle, D. S.; Kosar, A. D.; Madsen, S. K. Nature 2000, 404, 307-310.
24. Egan, T. J.; Hunter, R.; Kaschula, C. H.; Marques, H. M.; Misplon, A.; Walden, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 283-291.
25. Egan, T. J.; Marques, H. M. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 493-517.
26. Pandey, A. V.; Bisht, H.; Babbarwal, V. K.; Srivastava, J.; Pandey, K. C.; Chauhan, V. S. Biochem. J. 2001, 355, 333-338.
27. Asawamahasakda, W.; Ittarat, I.; Chang, C.-C.; McElroy, P.; Meshnick, S. R. Mol. Biochem. Parasitol. 1994, 67, 183-191.
28. Canfield, C. J.; Pudney, M.; Gutteridge, W. E. Exp. Parasitol. 1995, 80, 373-381.
29. Looareesuwan, S.; Wilairatana, P.; Chalermarut, K.; Rattanapong, Y.; Canfield, C. J.; Hutchinson, D. B. A. Am. J. Trap. Med. Hyg. 1999, 60, 526-532.
30. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1315.
31. Basco, L. K.; Bickii, J.; Ringwald, P. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1999, 93, 179-182.
32. Peters, W.; Robinson, B. L.; Milhous, W. K. Ann. Trop. Med. Hyg. 1993, 87, 547-552.
33. Lell, B.; Faucher, J.-F.; Anoumou Missinou, M.; Borrmann, S.; Dangelmaier, O.; Horton, J.; Kremsner, P. G. Lancet 2000, 355, 2041-2045.
34. Klayman, D. L. Science 1985, 228, 1049-1055.
35. Meshnick, S. R.; Taylor, T. E.; Kamchonwongpaisan, S. Microbiol. Rev. 1996, 60, 301-315.
36. Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Posner, G. H. Adv. Pharmacol. 1997, 37, 253-297.
37. Jain, D. C.; Mathur, A. K.; Gupta, M. M.; Singh, A. K.; Verma, R. K.; Gupta, A. P.; Kumar, S. Phytochemistry 1996, 43, 993-1001.
38. Van Geldre, E.; Vergauwe, A.; Van den Eeckhout, E. Plant Mol. Biol. 1997, 33, 199-209.
39. Wilairatana, P.; Looareesuwan, S.; Walsh, D. S. CNS Drugs 1997, 7, 366-380.
40. McGready, R.; Nosten, F. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1999, 93 Suppl. 1, S19-S23.
41. Price, R.; Van Vugt, M.; Phaipun, L.; Luxemberger, C.; Simpson, J.; McGready, R.; ter Kuile, F.; Kham, A.; Chongsuphajaisiddhi, T.; White, N. J.; Nosten, F. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1999, 60, 547-555.
42. Nontprasert, A.; Pukrittayakamee, S.; Nosten-Bertrand, M.; Vanijanonta, S.; White, N. J. Am. J. Trop. Med. Hyg. 2000, 62, 409-412.
43. van Vugt, M.; Ezzet, F.; Nosten, F.; Gathmann, L; Wilairatana, P.; Looareesuwan, S.; White, N. J. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1999, 61, 964-967.
44. Bindschedler, M.; Lefevre, G.; Ezzet, F.; Schaeffer, N.; Meyer, I.; Tomsen, M. S. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2000, 56, 375-381.
45. Walker, D. J.; Pitsch, J. L.; Peng, M. M.; Robinson, B. L.; Peters, W.; Bhisutthibhan, J.; Meshnick, S. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 344-347.
46. Peters, VV.; Robinson, B. L. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1999, 93, 325-339.
47. Price, R. N.; Nosten, F.; Luxemburger, C.; ter Kuile, F. O.; Paiphun, L.; Chongsuphajaisiddhi, T.; White, N. J. Lancet 1996, 347, 1654-1658.
48. Targett, G.; Drakeley, C.; Jawara, M.; von Seidlein, L.; Coleman, R.; Deen, J.; Finder, M.; Doherty, T.; Sutherland, C.; Walraven, G.; Milligan, P. J. Infect. Dis. 2001, 183, 1254-1259.
49. Posner G. H.; Jeon, H. B.; Parker, M. H.; Krasavin, M.; Paik, I.-H.; Shapiro, T. A. J. Med Chem. 2001, 44, 3054-3058.
50. Hong, Y.-L.; Yang, Y.-Z.; Meshnick, S. R. Mol. Biochem. Parasitol. 1994, 63, 121-128.
51. Asawamahasakda, W.; Ittarat, I.; Pu, Y.-M.; Ziffer, H.; Meshnick, S. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1854-1858.
52. Bhisutthibhan, J.; Pan, X.-Q.; Hossler, P. A.; Walker, D. A.; Yowell, C. A.; Carlton, J.; Dame, J. B.; Meshnick, S. R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 16192-16198.
53. Pandey, A. V.; Tekwani, B. L.; Singh, R. L.; Chauhan, V. S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 19383-19388.
54. Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasakda, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256-1258.
55. Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885-5886.
56. Robert, A.; Meunier, B. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 273-279.
57. Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5968-5969.
58. Robert, A.; Meunier, B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1287-1296.
59. Provot, O.; Camuzat-Dedenis, B.; Hamzaoui, M.; Moskowitz, H.; Mayrargue, J.; Robert, A.; Cazelles, J.; Meunier, B.; Zouhiri, F.; Desmaële, D.: d'Angelo, J.; Mahuteau, J.; Gay, F.; Cicéron, L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1935-1938.
60. Cazelles, J.; Camuzat-Dedenis, B.; Provot, O.; Robert, A.; Mayrargue, J.; Meunier, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1265-1270.
61. Cazelles, J.; Robert, A.; Meunier, B. J. Org. Chem. article submitted.
62. Cazelles, J.; Robert, A.; Meunier, B. C. R. Acad. Sci. Chemistry 4 2001, 85-89.
63. Robert, A.; Gazelles, J.; Meunier, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1954-1957.
64. Wu, Y.; Yue, Z.-Y.; Wu, Y.-L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 35, 2580-2582.
65. Wang, D.-Y.; Wu, Y-L. Chem. Comm. 2000, 2193-2194.
66. White, N. J. Drug Res. Updates 1998, 1, 3-9.
67. Bunnag, D.; Kanda, T.; Karbwang, J.; Thimasarn, K.; Pungpak, S.; Harinasuta, T. Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1996, 90, 415-417.
68. Price, R. N.; Nosten, F.; Luxemburger, C.; Van Vught, M.; Phaipun, L.; Chongsuphajaisiddhi, T.; White, N. J. Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1997, 91, 574-577.
69. Brockman, A.; Price, R. N.; van Vugt, M.; Heppner, D. G.; Walsh, D.; Sookto, P.; Wimonwattrawatee, T.; Looareesuwan, S.; White, N. J.; Nosten, F. Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2000, 94, 537-544.
70. Holder, A. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1167-1169.
71. Anders, R. F.; Saul, A. Parasitol Today 2000, 16, 444-447.
72. Daubersies, P.; Thomas, A. W.; Millet, P.; Brahimi, K.; Langermans, J. A. M.; Ollomo, B.; BenMohamed, L.; Slierendregt, B.; Eling, W.; Van Belkum, A.; Dubreuil, G.; Meis, J. F. G. M.; Guérin-Marchand, C.; Cayphas, S.; Cohen, J.; Gras-Masse, H.; Druilhe, P. Nat. Med. 2000, 6, 1258-1263.
73. (a) Curtis, C. F. Science 2000, 290, 1508.
74. (b) Hoffman, S. L. Science 2000, 290, 1509.
75. Calas, M.; Ancelin, M. L.; Cordina, G.; Portefaix, P.; Piquet, G.; Vidal-Sailhan, V.; Vial, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 505-516.
76. Ridley, R. G.; Hofheinz, W.; Matile, H.; Jaquet, C.; Dorn, A.; Masciadri, R.; Jolidon, S.; Richter, W. F.; Guenzi, A.; Girometta, M.-A.; Urwyler, H.; Huber, W.; Thaithong, S.; Peters, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1846-1854.
77. De, D.; Krogstad, M.; Cogswell, F. B.; Krogstad, D. J. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1996, 55, 579-583.
78. Girault, S.; Grellier, P.; Berecibar, A.; Maes, L.; Lemière, P.; Mouray, E.; Davioud-Charvet, E.; Sergheraert, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 1658-1665.
79. Biot, C.; Glorian, G.; Maciejewski, L. A.; Brocard, J. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3715-3718.
80. Delhaes, L.; Biot, C.; Maciejewski, L. A.; Camus, D.; Brocard, J. S.; Dive, D. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2739-2745.
81. O'Neill, P. M.; Miller, A.; Bishop, L. P. D.; Hindley, S.; Maggs, J. L.; Ward, S. A.; Roberts, S. M.; Scheinmann, F.; Stachulski, A. V.; Posner, G. H.; Park, K. B. J. Med. Chem. 2001, 44, 58-68.
82. Due, D. D.; de Vries, P. J.; Nguyen, X. K.; Le Nguyen, B.; Kager, P. A.; van Boxtel, C. J. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1994, 51, 785-790.
83. (a) Dechy-Cabaret, O.; Benoit-Vical, F.; Robert, A.; Meunier, B. ChemBioChem. 2000, 1, 281-283.
84. (b) Meunier, B.; Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Benoit-Vical, F. French Patent Demande, April 2000.
85. Basco, L. K.; Dechy-Cabaret, O.; Ndounga, M.; Meche, F. S.; Robert, A.; Meunier, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1886-1888.
86. For informations on the development of antimalarial trioxaquines, see http://www.palumed.com.