Impact of multiple cation-π interactions upon calix[4]arene substrate binding and specificity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 8, 2003, Pages 2351-2360

  Macias, Alba T ^a   Norton, Joseph E ^a   Evanseck, Jeffrey D ^a  

^a DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROUND-STATE STRUCTURES;

CONFORMATIONS; ELECTROSTATICS; GROUND STATE; POSITIVE IONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

CALIXARENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING KINETICS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CORRELATION FUNCTION; ENERGY; ENZYME BINDING; ENZYME SPECIFICITY; GEOMETRY; MATHEMATICAL ANALYSIS; MOLECULAR MODEL; PHASE TRANSITION; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 0037467115     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0285971     Document Type: Article

References (122)

1. Lehn, J.-M.; Ball, P. Supramolecular Chemistry; Cambridge University Press: Cambridge, 2000.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry/Science. Some Conjectures and Perspectives; NATO ASI Series, Ser. C; Plenum; New York, 1999; Vol. 527.
3. Higler, I.; Timmermann, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. Eur. J. Org. Chem. 1947, 12, 2689.
4. Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry: concepts and perspectives: a personal account built upon the George Fisher Baker lectures in chemistry at Cornell University [and the] Lezione Lincee, Accademia nazionale dei Lincei, Roma; VCH: Weinheim, Germany; New York, 1995.
5. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643.
6. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3349.
7. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
8. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
9. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
10. Ibach, S.; Prautzsch, V.; Vogtle, F.; Chartroux, C.; Gloe, K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 729.
11. Casnati, A. Gazz. Chim. Ital. 1998, 127, 637.
12. Visser, H. C.; Reinhoudt, D. N.; Dejong, F. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 75.
13. van der Veen, N. J.; Egberink, R. J. M.; Engbersen, J. F. J.; van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1999, 681.
14. Rudkevich, D. M.; Mercer-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124.
15. Kremer, F. J. B.; Chiosis, G.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 677.
16. Agrawal, Y. K.; Kunji, S.; Menon, S. K. Rev. Anal. Chem. 1998, 17, 69.
17. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
18. Buhlmann, P.; Pretsch, E.; Bakker, E. Chem. Rev. 1998, 98, 1593.
19. Diamond, D.; McKervey, M. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 23, 15.
20. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183.
21. Molenveld, P.; Engbersen, J. F. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6726.
22. Caselli, A.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C.; Re, N.; Rizzoli, C.; Chiesi-Villa, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3652.
23. Steed, J. W.; Juneja, R. K.; Burkhalter, R. S.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 1994, 2205.
24. Gutsche, C. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 161.
25. Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6052.
26. Araki, K.; Shinkai, S.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1989, 581.
27. Grynszpan, F.; Goren, Z.; Biali, S. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 532.
28. Rudkevich, D. M. Eur. J. Chem. 2000, 6, 2679.
29. Conn, M. M.; Rebek, J. Chem. Rev. 1997, 97, 1647.
30. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 442.
31. Groenen, L. C.; Steinwender, E.; Lutz, B. T. G.; Vandermaas, J. H.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1893.
32. Iwamoto, K.; Ikeda, A.; Araki, K.; Harada, T.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 9937.
33. Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783.
34. Verboom, W.; Datta, S.; Asfari, Z.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 5394.
35. Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4955.
36. Harada, T.; Rudzinski, J. M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2109.
37. Harada, T.; Ohseto, F.; Shinkai, S. Tetrahedron 1994, 50, 13377.
38. Araki, K.; Inada, K.; Otsuka, H.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 9465.
39. Biali, S. E.; Böhmer, V.; Cohen, S.; Ferguson, G.; Gruttner, C.; Grynszpan, F.; Paulus, E. F.; Thondorf, I.; Vogt, W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12938.
40. Biali, S. E.; Böhmer, V.; Brenn, J.; Frings, M.; Thondorf, I.; Vogt, W.; Wohnert, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8350.
41. Fischer, S.; Grootenhuis, P. D. J.; Groenen, L. C.; Vanhoorn, W. P.; Vanveggel, F.; Reinhoudt, D. N.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1611.
42. Grynszpan, F.; Biali, S. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5155.
43. Thondorf, I.; Brenn, J.; Brandt, W.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6665.
44. VanGelder, J. M.; Brenn, J.; Thondorf, I.; Biali, S. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 3511.
45. Thondorf, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1791.
46. Bernardino, R. J.; Cabral, B. J. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9080.
47. Harada, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2231.
48. Lipkowitz, K. B.; Pearl, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6729.
49. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; Vanhummel, G. J.; Ugozzoli, F.; Andreetti, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165.
50. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron 1983, 39, 409.
51. Alfieri, C.; Dradi, E.; Pochini, A.; Ungaro, R. Gazz. Chim. Ital. 1989,119, 335.
52. Lhotak, P.; Shinkai, S. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 273.
53. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Cacciapaglia, R.; Cort, A. D.; Mandolini, L. Tetrahedron 1997, 53, 4901.
54. Matthews, S. E.; Schmitt, P.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1341.
55. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
56. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 13.
57. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
58. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1.
59. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
60. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
61. Burghardt, T. P.; Juranic, N.; Macura, S.; Ajtai, K. Biopolymers 2002, 63, 261.
62. Shi, Z. S.; Olson, C. A.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3284.
63. Orner, B. P.; Salvatella, X.; Quesada, J. S.; de Mendoza, J.; Giralt, E.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 117.
64. Howerton, S. B.; Sines, C. C.; VanDerveer, D.; Williams, L. D. Biochemistry 2001, 40, 10023.
65. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 281.
66. Gokel, G. W.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2967.
67. Gokel, G. W.; Barbour, L. J.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 127.
68. Sunner, J.; Nishizawa, K.; Kebarly, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1814.
69. Feller, D.; Dixon, D. A.; Nicholas, J. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11414.
70. Feller, D. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 543.
71. Nicholas, J. B.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1394.
72. Nicholas, J. B.; Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9815.
73. Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12094.
74. McMahon, T. B.; Ohanessian, G. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2931.
75. Amicangelo, J. C.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11420.
76. Armentrout, P. B.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2238.
77. Ikuta, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2000, 530, 201.
78. Hoyau, S.; Norrman, K.; McMahon, T. B.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8864.
79. Donini, O.; Weaver, D. F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1515.
80. Gapeev, A.; Dunbar, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8360.
81. Deakyne, C. A.; Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1546.
82. Felder, C.; Jiang, H. L.; Zhu, W. L.; Chen, K. X.; Silman, I.; Botti, S. A.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1326.
83. Inoue, Y.; Sugio, S.; Andzelm, J.; Nakamura, N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 646.
84. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177.
85. Tsuzuki, S.; Yoshida, M.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 769.
86. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976.
87. Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 315.
88. Mo, Y. R.; Subramanian, G.; Gao, J. L.; Ferguson, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4832.
89. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8307.
90. Aschi, M.; Mazza, F.; Di Nola, A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 587, 177.
91. Fukin, G. K.; Linderman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8329.
92. Hay, B. P.; Nicholas, J. B.; Feller, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10083.
93. Bernardino, R. J.; Cabral, B. J. C. Supramol. Chem. 2002, 14, 57.
94. Muller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143.
95. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558.
96. Roderick, S. L.; Chan, W. W.; Agate, D. S.; Olsen, L. R.; Vetting, M. W.; Rajashankar, K. R.; Cohen, D. E. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 507.
97. Nielsen, P. R.; Nietlispach, D.; Mott, H. R.; Callaghan, J. M.; Bannister, A.; Kouzarides, T.; Murzin, A. G.; Murzina, N. V.; Laue, E. D. Nature 2002, 416, 103.
98. Jacobs, S. A.; Khorasanizadeh, S. Science 2002, 295, 2080.
99. Lhotak, P.; Nakamura, R.; Shinkai, S. Supramol. Chem. 1997, 8, 333.
100. Murayama, K.; Aoki, K. Chem. Commun. 1997, 119.
101. McMurry, J. E.; Phelan, J. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5655.
102. Fukazawa, Y.; Deyama, K.; Usui, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5803.
103. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551.
104. Bemardino, R. J.; Cabral, B. J. C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 549, 253.
105. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
106. Thanks to IBM's commitment to underrepresented student research and education, and for the SUR grant for computer equipment.
107. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37, 785.
108. Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFree, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
109. Rassolov, V.; Pople, J. A.; Ratner, M.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
110. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
111. Mecozzi, S.; West, A. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566.
112. Mecozzi, S.; West, A. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
113. Guo, B. C.; Purnell, J. W.; Castleman, A. W. J. Chem. Phys. Lett. 1990, 168, 155.
114. Amicangelo, J. C.; Armentrout, P. B. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 212, 301.
115. Woodin, R. L.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 501.
116. Liu, T.; Gu, J. D.; Tan, X. J.; Zhu, W. L.; Luo, X. M.; Jiang, H. L.; Ji, R. Y.; Chen, K. X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5431.
117. Duijneveldt, F. B.; Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873.
118. Ikeda, A.; Tsuzuki, H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2073.
119. Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11957.
120. van Hoorn, W. P.; Briels, W. J.; van Duynhoven, J. P. M.; van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 1299.
121. Kittel, C. Introduction to Solid State Physics, 7th ed.; Wiley: New York, 1996; p 78.
122. Cram, D. J.; Lein, G. M. 1985, 107, 3657.