Structure, conformational equilibrium, and proton affinity of calix[4]arene by density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 45, 1999, Pages 9080-9085

  Bernardino, R J ^a   Costa Cabral, B J ^a,b  

^a Centro de Fisica da Materia Condensada   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000593645     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp991213h     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; Stoddart, J. F., Ed. The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
2. (b) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon: Elmsford, NY, 1996; Vol. 2, p 103.
3. (a) Casnati, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 637.
4. (b) Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
5. (c) Böhmer V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 717.
6. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177.
7. Dougherty D. A. Science 1996, 271, 163.
8. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
9. Lhoták P.; Shinkai, S. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 273.
10. Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6052.
11. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; van Hummel, G. J.; Ugozzoli, F.; Andreetti, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165.
12. Royer, J.; Bayard, F.; Decoret, C. J. Chim. Phys. 1990, 87, 1695.
13. Harada, T.; Rudzinski, J. M.; Osawa, E.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 5941.
14. Lipkowitz, K. B.; Pearl, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6729.
15. Harada, T.; Ohseto, F.; Shinkai, S. Tetrahedron 1994, 50, 13377.
16. Harada, T.; S. Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 2, 2231.
17. Fischer, S.; Grootenhuis, P. D. J.; Groenen, L. C.; van Hoornm W. P.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1611.
18. Thondorf, I.; Brenn, J.; Brandt, W.; Böhmer, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6665.
19. Bayard, F.; Fenet, B.; Lamartine, R.; Petit-Ramel, M.; Royer, J. J. Chim. Phys. 1995, 92, 13.
20. Schätz, R.; Weber, C.; Schilling, G.; Oeser, T.; Huber-Patz, U.; Irngartinger, H.; von der Lieth, C. W.; Pipkorn, R. Liebigs Ann. 1995, 1401.
21. Brouyère, E.; Persoons, A.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 1997, 101, 4142.
22. Bernardino, R. J.; Costa Cabral, B. J.; Pereira, J. L. C. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 455, 23.
23. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3098.
25. Lee C.; Yang W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Repogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFreees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, ;Pittsburgh, PA.
27. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
28. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 70, 209.
29. Brooks, R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
30. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551.
31. Flükiger, P. F. Molekel, Molecular Visualization Software; University of Geneva (http://igc.ethz.ch/molekel).
32. Ungaro, R.; Pochini, A.; Andreetti, G. D.; Sangermano, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1984, 2, 1979.
33. Wippf, G.; Lauterbach, M. Supramol. Chem. 1995, 6, 187.
34. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; D. A. Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566.