The cyclooxygenase reaction mechanism

Biochemistry

Volumn 41, Issue 52, 2002, Pages 15451-15458

  Van der Donk, Wilfred A ^a   Tsai, Ah Lim ^b   Kulmacz, Richard J ^b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEROXIDASE; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; TYROSINE;

CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; ENZYME ACTIVITY; PRIORITY JOURNAL; PROSTAGLANDIN SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY;

ANIMALS; ARACHIDONIC ACID; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; FREE RADICALS; HUMANS; ISOENZYMES; MEMBRANE PROTEINS; MOLECULAR CONFORMATION; PEROXIDASE; PROSTAGLANDIN-ENDOPEROXIDE SYNTHASES; PROSTAGLANDINS G; TYROSINE;

EID: 0037207124     PISSN: 00062960     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bi026938h     Document Type: Review

References (88)

1. Fu, J. Y., Masferrer, J. L., Seibert, K., Raz, A., and Needleman, P. (1990) J. Biol. Chem. 265, 16737-40.
2. Xie, W., Chipman, J. G., Robertson, D. L., Erickson, R. L., and Simmons, D. L. (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88, 2692-2696.
3. Hla, T., and Neilson, K. (1992) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89, 7384-8.
4. Kujubu, D. A., Fletcher, B. S., Varnum, B. C., Lim, R. W., and Herschman, H. R. (1991) J. Biol. Chem. 266, 12866-12872.
5. Smith, W. L., DeWitt, D. L., and Garavito, R. M. (2000) Annu. Rev. Biochem. 69, 145-182.
6. Marnett, L. J., Godwin, D. C., Rowlinson, S. W., Kalgutkar, A. S., and Landino, L. M. (1999) in Comprehensive Natural Products Chemistry (Barton, D. H. R., Nakanishi, K., and Meth-Cohn, O., Eds.) pp 225-261, Pergamon Press, New York.
7. Tsai, A.-L., and Kulmacz, R. J. (2000) Prostaglandins Other Lipid Mediators 62, 231-254.
8. Pesavento, R. P., and van der Donk, W. A. (2001) Adv. Protein Chem. 58, 317-385.
9. Ogino, N., Ohki, S., Yamamoto, S., and Hayaishi, O. (1978) J. Biol. Chem. 253, 5061-8.
10. Odenwaller, R., Maddipati, K. R., and Marnett, L. J. (1992) J. Biol. Chem. 267, 13863-9.
11. Strieder, S., Schaible, K., Scherer, H. J., Dietz, R., and Ruf, H. H. (1992) J. Biol. Chem. 267, 13870-8.
12. Kulmacz, R. J., Palmer, G., Wei, C., and Tsai, A.-L. (1994) Biochemistry 33, 5428-39.
13. Marshall, P. J., and Kulmacz, R. J. (1988) Arch. Biochem. Biophys. 266, 162-70.
14. Smith, W. L., and Lands, W. E. (1972) Biochemistry 11, 3276-85.
15. Hemler, M. E., and Lands, W. E. (1980) J. Biol. Chem. 255, 6253-61.
16. Karthein, R., Dietz, R., Nastainczyk, W., and Ruf, H. H. (1988) Eur. J. Biochem. 171, 313-320.
17. Dietz, R., Nastainczyk, W., and Ruf, H. H. (1988) Eur. J. Biochem. 171, 321-328.
18. Shimokawa, T., Kulmacz, R. J., DeWitt, D. L., and Smith, W. L. (1990) J. Biol. Chem. 265, 20073-20076.
19. Goodwin, D. C., Gunther, M. R., Hsi, L. C., Crews, B. C., Eling, T. E., Mason, R. P., and Marnett, L. J. (1998) J. Biol. Chem. 273, 8903-9.
20. Tsai, A.-L., Hsi, L. C., Kulmacz, R. J., Palmer, G., and Smith, W. L. (1994) J. Biol. Chem. 269, 5085-91.
21. Picot, D., Loll, P. J., and Garavito, R. M. (1994) Nature 367, 243-249.
22. Malkowski, M. G., Ginell, S. L., Smith, W. L., and Garavito, R. M. (2000) Science 289, 1933-7.
23. Kiefer, J. R., Pawlitz, J. L., Moreland, K. T., Stegeman, R. A., Hood, W. F., Gierse, J. K., Stevens, A. M., Goodwin, D. C., Rowlinson, S. W., Marnett, L. J., Stallings, W. C., and Kurumbail, R. G. (2000) Nature 405, 97-101.
24. Bakovic, M., and Dunford, H. B. (1994) Biochemistry 33, 6475-6482.
25. Bakovic, M., and Dunford, H. B. (1996) J. Biol. Chem. 271, 2048-56.
26. Wei, C., Kulmacz, R. J., and Tsai, A.-L. (1995) Biochemistry 34, 8499-512.
27. Tsai, A.-L., Wu, G., and Kulmacz, R. J. (1997) Biochemistry 36, 13085-94.
28. Bambai, B., and Kulmacz, R. J. (2000) J. Biol. Chem. 275, 27608-14.
29. Goodwin, D. C., Rowlinson, S. W., and Marnett, L. J. (2000) Biochemistry 39, 5422-32.
30. Kulmacz, R. J., and Lands, W. E. (1985) Prostaglandins 29, 175-90.
31. Wu, G., Wei, C. H., Kulmacz, R. J., Osawa, Y., and Tsai, A.-L. (1999) J. Biol. Chem. 274, 9231-9237.
32. Karthein, R., Nastainczyk, W., and Ruf, H. H. (1987) Eur. J. Biochem. 166, 173-80.
33. Lambeir, A. M., Markey, C. M., Dunford, H. B., and Marnett, L. J. (1985) J. Biol. Chem. 260, 14894-6.
34. Dunford, H. B., and Stillman, J. S. (1976) Coord. Chem. Rev. 19, 187-251.
35. Huyett, J. E., Doan, P. E., Gurbiel, R., Housemann, A. L. P., Sivaraja, M., Goodin, D. B., and Hoffman, B. M. (1995) J. Am. Chem. Soc. 117, 9033-9041.
36. Tsai, A.-L., Wu, G., Palmer, G., Bambai, B., Koehn, J. A., Marshall, P. J., and Kulmacz, R. J. (1999) J. Biol. Chem. 274, 21695-21700.
37. Tang, M. S., Copeland, R. A., and Penning, T. M. (1997) Biochemistry 36, 7527-34.
38. Nelson, M. J., and Seitz, S. P. (1994) Curr. Opin. Struct. Biol. 4, 878-84.
39. Tsai, A. L., Kulmacz, R. J., Wang, J. S., Wang, Y., Van Wart, H. E., and Palmer, G. (1993) J. Biol. Chem. 268, 8554-63.
40. Nelson, M. J. (1988) Biochemistry 27, 4273-4278.
41. Stubbe, J., and van der Donk, W. A. (1998) Chem. Rev. 98, 705-762.
42. Hayashi, Y., and Yamazaki, I. (1979) J. Biol. Chem. 254, 9101-6.
43. Dixon, W. T. M., David. (1976) J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 72, 1221-1230.
44. Tommos, C., and Babcock, G. T. (2000) Biochim. Biophys. Acta 1458, 199-219.
45. Blomberg, M. R. A., Siegbahn, P. E. M., and Babcock, G. T. (1998) J. Am. Chem. Soc. 120, 8812-8824.
46. Dorlet, P., Seibold, S. A., Babcock, G. T., Gerfen, G. J., Smith, W. L., Tsai, A.-L., and Un, S. (2002) Biochemistry 41, 6107-14.
47. Hsi, L. C., Hoganson, C. W., Babcock, G. T., Garavito, R. M., and Smith, W. L. (1995) Biochem. Biophys. Res. Commun. 207, 652-60.
48. Tsai, T.-C., and Chang, I. J. (1998) J. Am. Chem. Soc. 120, 227-228.
49. Smith, W. L., Eling, T. E., Kulmacz, R. J., Marnett, L. J., and Tsai, A.-L. (1992) Biochemistry 31, 3-7.
50. Hamberg, M., and Samuelsson, B. (1967) J. Biol. Chem. 242, 5336-5343.
51. Clark, K. B., Culshaw, P. N., Griller, D., Lossing, F. P., Simoes, J. A. M., and Walton, J. C. (1991) J. Org. Chem. 56, 5535-9.
52. Goldsmith, C. R., Jonas, R. T., and Stack, T. D. (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 83-96.
53. Schreiber, J., Eling, T. E., and Mason, R. P. (1986) Arch. Biochem. Biophys. 249, 126-36.
54. Tsai, A.-L., Kulmacz, R. J., and Palmer, G. (1995) J. Biol. Chem. 270, 10503-10508.
55. Tsai, A.-L., Palmer, G., Xiao, G., Swinney, D. C., and Kulmacz, R. J. (1998) J. Biol. Chem. 273, 3888-94.
56. Peng, S., Okeley, N. M., Tsai, A.-L., Wu, G., Kulmacz, R. J., and van der Donk, W. A. (2001) J. Am. Chem. Soc. 123, 3609-3610.
57. Peng, S., Okeley, N. M., Tsai, A.-L., Wu, G., Kulmacz, R. J., and van der Donk, W. A. (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 10785-10796.
58. Tsai, A.-L., Palmer, G., Wu, G., Peng, S., Okeley, N. M., van der Donk, W. A., and Kulmacz, R. J. (2002) J. Biol. Chem. 277, 38311-38321.
59. MacInnes, I., and Walton, J. C. (1985) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1073-6.
60. Gajewski, J. J., Olson, L. P., and Tupper, K. J. (1993) J. Am. Chem. Soc. 115, 4548-53.
61. Houk, K. N., Gustafson, S. M., and Black, K. A. (1992) J. Am. Chem. Soc. 114, 8565-72.
62. Takada, T., and Dupuis, M. (1983) J. Am. Chem. Soc. 105, 1713-16.
63. Wiseman, J. S. (1989) Biochemistry 28, 2106-11.
64. Glickman, M. H., Wiseman, J. S., and Klinman, J. P. (1994) J. Am. Chem. Soc. 116, 793-794.
65. Porter, N. A. (1986) Acc. Chem. Res. 19, 262-8.
66. Blomberg, M. L., Blomberg, M. R. A., Siegbahn, P. E. M., van der Donk, W. A., and Tsai, A.-L. (2002) manuscript in preparation.
67. Hecker, M., Ullrich, V., Fischer, C., and Meese, C. O. (1987) Eur. J. Biochem. 169, 113-23.
68. Thuresson, E. D., Lakkides, K. M., and Smith, W. L. (2000) J. Biol. Chem. 275, 8501-7.
69. Xiao, G., Tsai, A.-L., Palmer, G., Boyar, W. C., Marshall, P. J., and Kulmacz, R. J. (1997) Biochemistry 36, 1836-45.
70. Lecomte, M., Laneuville, O., Ji, C., DeWitt, D. L., and Smith, W. L. (1994) J. Biol. Chem. 269, 13207-15.
71. Holtzman, M. J., Turk, J., and Shornick, L. P. (1992) J. Biol. Chem. 267, 21438-45.
72. Mancini, J. A., O'Neill, G. P., Bayly, C., and Vickers, P. J. (1994) FEBS Lett. 342, 33-7.
73. Schneider, C., Boeglin, W. E., Prusakiewicz, J. J., Rowlinson, S. W., Marnett, L. J., Samel, N., and Brash, A. R. (2002) J. Biol. Chem. 277, 478-485.
74. Thuresson, E. D., Lakkides, K. M., Rieke, C. J., Sun, Y., Wingerd, B. A., Micielli, R., Mulichak, A. M., Malkowski, M. G., Garavito, R. M., and Smith, W. L. (2001) J. Biol. Chem. 276, 10347-57.
75. Schneider, C., and Brash, A. R. (2000) J. Biol. Chem. 275, 4743-6.
76. Sustmann, R., and Schmidt, H. (1979) Chem. Ber. 112, 1440-7.
77. Griller, D., Ingold, K. U., and Walton, J. C. (1979) J. Am. Chem. Soc. 101, 758-9.
78. Picot, D., Loll, P. J., and Garavito, R. M. (1994) Nature 367, 243-9.
79. Kurumbail, R. G., Stevens, A. M., Gierse, J. K., McDonald, J. J., Stegeman, R. A., Pak, J. Y., Gildehaus, D., Miyashiro, J. M., Penning, T. D., Seibert, K., Isakson, P. C., and Stallings, W. C. (1996) Nature 384, 644-8.
80. Luong, C., Miller, A., Barnett, J., Chow, J., Ramesha, C., and Browner, M. F. (1996) Nat. Struct. Biol. 3, 927-33.
81. Rowlinson, S. W., Crews, B. C., Goodwin, D. C., Schneider, C., Gierse, J. K., and Marnett, L. J. (2000) J. Biol. Chem. 275, 6586-91.
82. Gierse, J. K., McDonald, J. J., Hauser, S. D., Rangwala, S. H., Koboldt, C. M., and Seibert, K. (1996) J. Biol. Chem. 271, 15810-4.
83. Guo, Q., Wang, L. H., Ruan, K. H., and Kulmacz, R. J. (1996) J. Biol. Chem. 271, 19134-9.
84. Wong, E., Bayly, C., Waterman, H. L., Riendeau, D., and Mancini, J. A. (1997) J. Biol. Chem. 272, 9280-6.
85. Landino, L. M., Crews, B. C., Timmons, M. D., Morrow, J. D., and Marnett, L. J. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 93, 15069-74.
86. Chandrasekharan, N. V., Dai, H., Roos, K. L., Evanson, N. K., Tomsik, J., Elton, T. S., and Simmons, D. L. (2002) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99, 13926-13931.
87. Rieke, C. J., Mulichak, A. M., Garavito, R. M., and Smith, W. L. (1999) J. Biol. Chem. 274, 17109-14.
88. Kulmacz, R. J., Ren, Y., Tsai, A. L., and Palmer, G. (1990) Biochemistry 29, 8760-71.