Water-mediated proton transfer: A mechanistic investigation on the example of the hydration of sulfur oxides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 21, 2001, Pages 5137-5145

  Loerting, Thomas ^a   Liedl, Klaus R ^a  

^a UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTON TRANSFER;

ELECTRON TUNNELING; HYDRATION; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; POTENTIAL ENERGY; PROTONS; QUANTUM THEORY;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 0035979131     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0038862     Document Type: Article

References (131)

1. Chen, K.; Hirst, J.; Camba, R.; Bonagura, C. A.; Stout, C. D.; Burgess, B. K.; Armstrong, F. A. Nature 2000, 405, 814-817.
2. Luecke, H.; Richter, H.-T.; Lanyi, J. K. Science 1998, 280, 1934-1937.
3. Gai, F.; Hasson, K. C.; McDonald, J. C.; Anfinrud, P. A. Science 1998, 279, 1886-1891.
4. Hucho, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1518-1519.
5. Edman, K.; Nollert, P.; Royant, A.; Belrhali, H.; Pebay-Peyroula, E.; Hajdu, J.; Neutze, R.; Landau, E. M. Nature 1999, 401, 822-826.
6. Wang, J.; El-Sayed, M. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4333-4337.
7. Ringe, D.; Petsko, G. A. Nature 1999, 399, 417-418.
8. Kohen, A.; Cannio, R.; Bartolucci, S.; Klinman, J. P. Nature 1999, 399, 496-499.
9. Rucker, J.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1997-2006.
10. Agarwal, P. K.; Webb, S. P.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4803-4812.
11. Wang, H.; Oster, G. Nature 1998, 396, 279-283.
12. Boyer, P. D. Nature 1999, 402, 247-249.
13. Rastogi, V. K.; Girvin, M. E. Nature 1999, 402, 263-268.
14. Kadenbach, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2635-2637.
15. Ostermeier, C.; Harrenga, A.; Ermler, U.; Michel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10547-10553.
16. Gennis, R. B. Science 1998, 280, 1712-1713.
17. Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yamashita, E.; Inoue, N.; Yao, M.; Fei, M. J.; Libeu, C. P.; Mizushima, T.; Yamaguchi, H.; Tomizaki, T.; Tsukihara, T. Science 1998, 280, 1723-1729.
18. Liebl, U.; Lipowski, G.; Négrerie, M.; Lambry, J.-C.; Martin, J.-L.; Vos, M. H. Nature 1999, 401, 181-184.
19. Moore, D. B.; Martiñez, T. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2367-2374.
20. Stowell, M. H. B.; McPhillips, T. M.; Rees, D. C.; Soltis, S. M.; Abresch, E.; Feher, G. Science 1997, 276, 812-816.
21. Tandon, J.; Sebban, P.; Michel, H.; Baciou, L. Biochemistry 1999, 38, 13179-13187.
22. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8417-8429.
23. Siegbahn, P. E. M.; Eriksson, L.; Himo, F.; Pavlov, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10622-10629.
24. Silverman, D. N.; Lindskog, S. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 30-36.
25. Krebs, J. F.; Ippolito, J. A.; Christianson, D. W.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 27458-27466.
26. Silverman, D. N. Methods Enzymol. 1995, 249, 479-503.
27. Christianson, D. W.; Fierke, C. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 331-339.
28. Jackman, J. E.; Merz, K. M., Jr.; Fierke, C. A. Biochemistry 1996, 35, 16421-16428.
29. Scolnick, L. R.; Christianson, D. W. Biochemistry 1996, 35, 16429-16434.
30. Lu, D.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4006-4014.
31. Toba, S.; Colombo, G.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2290-2302.
32. Hertz, H. G.; Braun, B. M.; Müller, K. J.; Maurer, R. J. Chem. Educ. 1987, 64, 777-784.
33. Schmidt, R. G.; Brickmann, J. Ber. Bunsen.-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 1816-1827.
34. Tuckerman, M. E.; Marx, D.; Klein, M. L.; Parrinello, M. Science 1997, 275, 817-820.
35. Drukker, K.; Hammes-Schiffer, S. J. Chem. Phys. 1997, 107, 363-374.
36. Pavese, M.; Voth, G. A. Ber. Bunsen.-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 527-532.
37. Mei, H. S.; Tuckerman, M. E.; Sagnella, D. E.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10446-10458.
38. Pomés, R.; Roux, B. Biophys. J. 1998, 75, 33-40.
39. Decomez, H.; Drukker, K.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2891-2898.
40. Hynes, J. T. Nature 1999, 397, 565-576.
41. Marx, D.; Tuckerman, M. E.; Hutter, J.; Parrinello, M. Nature 1999, 397, 601-604.
42. Zhang, Q.; Bell, R.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 592-599.
43. Lim, J.-H.; Lee, E. K.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2233-2239.
44. Bell, R. L.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7802-7808.
45. Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3025-3036.
46. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158-10166.
47. Schovren, R. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36 1434-1438.
48. Mente, S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860-3876.
49. Chaban, G. M.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 185-189.
50. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Fernandez-Ramos, A.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 566-573.
51. Fang, W.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7568-7576.
52. Chou, P.-T.; Wei, C.-Y.; Wang, C.-R. C.; Hung, F.-T.; Chang, C.-P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1939-1949.
53. Kohtani, S.; Tagami, A.; Nakagaki, R. Chem. Phys. Lett. 2000, 316, 88-93.
54. Herbich, J.; Dobkowski, J.; Thummel, R. P.; Hegde, V.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5839-5845.
55. Smets, J.; Destexhe, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8157-8168.
56. Wei, C.-Y.; Yu, W.-S.; Chou, P.-T.; Hung, F.-T.; Chang, C.-P.; Lin, T.-C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1053-1064.
57. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3021-3027.
58. Broo, A.; Holmèn, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3589-3600.
59. Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024-5032.
60. Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 577-584.
61. Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2744-2750.
62. Zhanpeisov, N. U.; Cox, W. W., Jr.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4564-4571.
63. Adamo, C.; Cossi, M.; Barone, V. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1993-2000.
64. Rodriquez, C. F.; Cunje, A.; Shoeib, T.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5023-5028.
65. Minyaev, R. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 194-200.
66. Li, W.-K. Croat. Chem. Acta 1998, 71, 697-703.
67. Aplincourt, P.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8990-8997.
68. Komaromi, I.; Tronchet, J. M. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3554-3560.
69. Nguyen, M. T.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2552-2562.
70. Nguyen, M. T.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G.; Van Duijnen, P. T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7379-7388.
71. Loerting, T.; Tautermann, C.; Kroemer, R. T.; Kohl, I.; Hallbrucker, A.; Mayer, E.; Liedl, K. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 891-894.
72. Hofmann, M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4947-4952.
73. Morokuma, K.; Muguruma, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10316-10317.
74. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2893-2898.
75. Loerting, T.; Liedl, K. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 8874-8878.
76. Loerting, T.; Kroemer, R. T.; Liedl, K. R. Chem. Commun. 2000, 999-1000.
77. Guthrie, J. P.; Pitchko, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5520-5528.
78. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5529-5538.
79. Nguyen, M. T.; Raspoet, G. Can. J. Chem. 1999, 77, 817-829.
80. Nguyen, M. T.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, pp 813-820.
81. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2621-2627.
82. Aida, M.; Yamataka, H.; Dupuis, M. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 262-271.
83. Ying, L.; Zhao, X. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6807-6812.
84. Bianco, R.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 309-314.
85. Bianco, R.; Gertner, B. J.; Hynes, J. T. Ber. Bunsen.-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 518-526.
86. McNamara, J. P.; Hillier, I. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7310-7321.
87. McNamara, J. P.; Tresadern, G.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 265-270.
88. Xu, S. C.; Zhao, X. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2100-2106.
89. Liedl, K. R.; Sekusak, S.; Kroemer, R. T.; Rode, B. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4707-4716.
90. Loerting, T.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2672-2679.
91. Loerting, T.; Liedl, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12595-12600.
92. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
93. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
94. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
95. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
96. Page, M.; McIver, J. W., Jr. J. Chem. Phys. 1988, 88, 922-935.
97. Loerting, T.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 404-412.
98. Wigner, E. Z. Phys. Chem. B 1932, 32, 203-216.
99. Skodje, R. T.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3019-3023.
100. Baldridge, K. K.; Gordon, M. S.; Steckler, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5107-5119.
101. Lynch, G. C.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3102-3109.
102. Marcus, R. A.; Coltrin, M. E. J. Chem. Phys. 1977, 67, 2609.
103. Truhlar, D. G.; Isaacson, A. D.; Garrett, B. C. Generalized Transition State Theory. In Theory of Chemical Reaction Dynamics; Baer, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985; pp 65-137..
104. Garrett, B. C.; Joseph, T.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. 1989, 136, 271-283.
105. Truhlar, D. G.; Gordon, M. S. Science 1990, 249, 491-498.
106. Liu, Y.-P.; Lu, D.-h.; Gonzalez-Lafont, A.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7806-7817.
107. Kreevoy, M. M.; Truhlar, D. G. Transition State Theory. In Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions; Bernasconi, C. F., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1986; pp 13-95.
108. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. Dynamical Formulation of Transition State Theory: Variational Transition States and Semiclassical Tunneling. In New Theoretical Concepts for Understanding Organic Reactions; Bertrán J., Csizmadia, I. G., Eds.; NATO ASI Series C 267; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1989; pp 291-346.
109. Child, M. S. Semiclassical Mechanics with Molecular Applications; International Series of Monographs on Chemistry; Oxford Science Publications: Oxford, U.K., 1991; Vol. 25.
110. Chuang, Y.-Y.; Corchado, J. C.; Fast, P. L.; Villá, J.; Coitiño, E. L.; Hu, W.-P.; Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Nguyen, K. A.; Jackels, C. F.; Gu, M. Z.; Rossi, I.; Clayton, S.; Melissas, V. S.; Steckler, R.; Garrett, B. C.; Isaacson, A. D.; Truhlar, D. G. Polyrate8.2. University of Minnesota, Minneapolis, 1999.
111. Corchado, J. C.; Coitiño, E. L.; Chuang, Y.-Y.; Truhlar, D. G. Gaussrate8.2. University of Minnesota, Minneapolis, 1999.
112. Liedl, K. R.; Sekusak, S.; Mayer, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3782-3784.
113. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
114. Farcasiu, D. J. Chem. Educ. 1975, 52, 76-79.
115. Vollhardt, K. P. C. Organic Chemistry, W. H. Freeman and Co.; New York, 1994.
116. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161-169.
117. Meschede, L.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10267-10280.
118. Scherer, G.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1230-1239.
119. Aguilar-Parrilla, F.; Klein, O.; Elguero, J.; Limbach, H. H. Ber. Bunsen.-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 889-901.
120. Benedict, H.; Limbach, H.-H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W.-P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939-2950.
121. Schuster, P.; Jakubetz, W.; Beier, G.; Meyer, W.; Rode, B. M. Potential Curves for Proton-Transfer Along Hydrogen Bonds. In Chemical and Biochemical Reactivity, The Jerusalem Symposia on Quantum Chemistry and Biochemistry; Bergmann, E. D., Pullman, B., Eds.; The Israel Academy of Sciences and Humanities: Jerusalem, 1974; Vol. VI, pp 257-282.
122. Bell, R. P. The Tunnel Effect in Chemistry; Chapman and Hall: London and New York, 1980.
123. Gerritzen, D.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 869-879.
124. Shida, N.; Barbara, P. F.; Almlöf, J. J. Chem. Phys. 1991, 94, 3633-3643.
125. Benderskii, V. A.; Makarov, D. E.; Wight, C. A. Chemical Dynamics at Low Temperatures; Advances in Chemical Physics; John Wiley & Sons: New York, 1994; Vol. 88.
126. Brougham, D. F.; Horsewill, A. J.; Ikram, A.; Ibberson, R. M.; McDonald, P. J.; Pinter-Krainer, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 979-982.
127. Sakun, V. P.; Vener, M. V.; Sokolov, N. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 379-387.
128. Catalán, J.; Palomar, J.; de Paz, J. L. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7914-7921.
129. Smimov, A. V.; Das, K.; English, D. S.; Wan, Z.; Kraus, G. A.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7949-7957.
130. Mueller, P. Pure. Appl. Chem. 1994, 66, 1077-1184.
131. Loerting, T.; Liedl, K. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9022-9028.