Influence of the Oxygen at the C8 Position on the Intramolecular Proton Transfer in C8-Oxidative Guanine

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 5, 1999, Pages 577-584

  Gu, Jiande ^a,b   Leszczynski, Jerzy ^a  

^a JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001505122     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9822900     Document Type: Article

References (49)

1. Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 1033.
2. Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627.
3. Frenkel, K. Pharmacol. Ther. 1992, 53, 127.
4. Cheng, K. C.; Cahill, D. S.; Kasai, H.; Nishimura, S.; Loeb, L. A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 166.
5. Kasai, H.; Nishimura, S. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 2137.
6. Gulp, S. J.; Cho, B. P.; Kadlubar, F. F.; Evans, F. E. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 416.
7. Kouchakdjian, M.; Bodepudi, V.; Shibutani, S.; Eisenberg, M.; Johnson, F.; Grollman, A. P.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 1403.
8. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285.
9. Lipscomb, L. A.; Peek, M. E.; Morningstar, M. L.; Verghis, S. M.; Miller, E. M.; Rich, A.; Essigmann, J.; Williams, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 719.
10. Leonard, G. A.; Guy, A.; Grown, T.; Teoule, R.; Hunter, W. N. Biochemistry 1992, 31, 8415.
11. Stewart, W. J.; Leszczynski, J.; Rubin, Y. V.; Blagoi, Y. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4753.
12. Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024.
13. Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35.
14. Gould, I. R.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185.
15. Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366.
16. Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 347.
17. Leszczynski, J. THEOCHEM 1994, 311, 37.
18. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1995, 97, 3520.
19. Venkateswarlu, D.; Leszczynski, J. J. Comput. Aided Mol. Des. 1998, 12, 373.
20. Aida, M.; Nishimura, S. Mutat. Res. 1987, 192, 83.
21. Wood, M. L.; Dizdaroglu, M.; Gajewski, E.; Essigmann, J. M. Biochemistry 1990, 29, 7024.
22. Moriya, M.; Ou, C.; Bodepudi, V.; Johnson, F.; Takeshita, M.; Grollman, A. P. Mutat. Res. 1991, 254, 281.
23. Kuchino, Y.; Mori, F.; Ohtsuka, E.; Nishimura, S. Nature 1987, 527, 77.
24. Shiburani, S.; Takeshita, M.; Grollmann, A. P. Nature 1991, 349, 431-434.
25. Sheu, C.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 474-477.
26. Sheu, C.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6439-6442.
27. Adan, W.; Saha-Moeller, C. R.; Schoenberger, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 719-723.
28. Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845-846.
29. Antonczak, S.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912.
30. Mebel, A. M.; Morokuma, K.; Lin, C. M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7414.
31. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
32. Novvak, M. J.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. In Computational Chemistry: Reviews of Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; World Scientific: Singapore, New Jersey, London, Hong Kong, 1997; Vol. 2, p 140.
33. Gould, I. R.; Buton, N. A.; Hall, R. J.; Hillier, I. H. THEOCHEM 1995, 331, 147.
34. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3527.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. Lee, C.; Yang W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
37. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
38. Head-Gordon, M.; Pople J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
39. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275.
40. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281.
41. Head-Gordon, M.; Head-Gordon, T. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122.
42. Saebo, S.; Almlof, J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83.
43. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L: Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head- Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
45. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2357.
46. Bell, R. L.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. 1994, 101, 10442.
47. Bell, R. L.; Taveras, D. L.; Truong, T. N.; Simons, J. Int. J. Quantum Chem., in press.
48. Bell, R. P. The Tunnel Effect in Chemistry; Chapman and Hall: New York, 1980.
49. Curtiss, L. A.; Drapcho, D. L.; Pople, Y. A. Chem. Phys. Lett. 1984, 103, 437.