Quantum chemical reaction path and transition state for a model cope (and reverse cope) elimination

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 19, 1997, Pages 3554-3560

  Komaromi, Istvan ^a,b   Tronchet, Jean M J ^a  

^a Sciences II   (Switzerland)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962374971     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp970617b     Document Type: Article

References (50)

1. Cope, C.; Trumbull, E. R. Org. React. 1960, 11, 317.
2. House, H. O.; Manning, D. T.; Melillo, D. G.; Lee, L. F.; Haynes, O. R.; Wilkes, B. E. J. Org. Chem. 1976, 41, 855.
3. House, H. O.; Lee, L. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 863.
4. Oppolzer, W.; Siles, S.; Snowden, R.; Bakker, B. H.; Petrzilka, M. Tetrahedron Lett. 1979, 4391.
5. Bach, R. D.; Andrzejewski, D.; Dusold, L. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 1742.
6. Chiao, W.-B.; Saunders, W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2802.
7. Kwart H.; Brechbiel, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4650.
8. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007.
9. Ciganek, E.; Read, J. M., Jr.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5795.
10. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 5803.
11. Black, D. St. C.; Doyle, J. E. Aust. J. Chem. 1978, 31, 2317.
12. Kwart, H.; George, T. J.; Louw, R.; Ultee, W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3927.
13. Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2127.
14. Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 169.
15. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T., Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1994, 3379.
16. Woolhouse, A. D.; Gainsford, G. J.; Crump, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 873.
17. Tronchet, J. M. J.; Zsély, M.; Yazij, R. M.; Barbalat-Rey, F.; Geoffroy, M. Carbohydr. Lett. 1995, 1, 343.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian94, Revision B.3; Gaussian Inc.: Pittsburgh PA, 1995.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Pople, J. A. Gaussian92, Revision G.2; Gaussian Inc.: Pittsburgh PA, 1995.
20. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
21. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Prauss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200 (transformed LYP funct.).
22. Lee, C.; Yang, W.; Barr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
23. Perdew, P. Phys. Rev. 1986, 33, 8822.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
25. Hirst, D. M. A Computational Approach to Chemistry; Blackwell Scientifics Publications Ltd: Oxford, London, 1990; p 243.
26. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
27. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072.
28. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098
29. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117. Tomasi, J.; Bonaccorsi, R.; Cammi, R.; Valle F. O. J. Mol. Struct. 1991, 234, 401. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
30. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117. Tomasi, J.; Bonaccorsi, R.; Cammi, R.; Valle F. O. J. Mol. Struct. 1991, 234, 401. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
31. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117. Tomasi, J.; Bonaccorsi, R.; Cammi, R.; Valle F. O. J. Mol. Struct. 1991, 234, 401. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
32. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
33. Gonzalez, C.; Schlegel, B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
34. Gonzalez, C.; Schlegel, B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
35. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270.
36. Mayer, I. Theor. Chim. Acta 1985, 67, 315.
37. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
38. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
39. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
40. Krishnan, R.; Binkiey, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
41. Clark, T.; Chandrrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
42. Rankin, D. W. H.; Todd, M. R.; Riddel, F. G.; Turner, E. S. J. Mol. Struct. 1981, 71, 171.
43. Riddel, F. G.; Turner, E. S.; Rankin, D. W. H.; Todd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 72.
44. Fong, M. Y.; Johnson, L. J.; Harmony, M. D. J. Mol. Spectrosc. 1974, 53, 45.
45. Sung, E.-M.; Harmony, J. J. Mol. Spectrosc. 1979, 74, 228.
46. Tronchet, J. M. J.; Komaromi, I. Int. J. Biol. Macromol. 1993, 15, 69.
47. Gange, D. M.; Kallel, E. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 824.
48. Tronchet, J. M. J.; Komaromi, I. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1091.
49. Barone, V.; Orlandini, L.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1995, 15, 295.
50. Komaromi, I.; Tronchet, J. M. J. Unpublished results.