Computational studies of the mechanism for proton and hydride transfer in liver alcohol dehydrogenase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 19, 2000, Pages 4803-4812

  Agarwal, Pratul K ^a   Webb, Simon P ^a   Hammes Schiffer, Sharon ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DEHYDROGENASE; LIVER ENZYME;

ALCOHOL METABOLISM; ALCOHOL OXIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; ENERGY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION; PROTON TRANSPORT;

EID: 0034679001     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994456w     Document Type: Article

References (60)

1. Ramaswamy, S.; Eklund, H.; Plapp, B. V. Biochemistry 1994, 33, 5230.
2. Klinman, J. P. Crit. Rev. Biochem. 1981, 10, 39.
3. Pettersson, G. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1987, 21, 349.
4. Shearer, G. L.; Kim, K.; Lee, K. M.; Wang, C. K.; Plapp, B. V. Biochemistry 1993, 32, 11186.
5. Euklund, H.; Plapp, B. V.; Samama, J.-P.; Branden, C. J. Biol. Chem. 1982, 257, 14359.
6. Kvassman, J.; Pettersson, G. Eur. J. Biochem. 1980, 103, 557.
7. Kvassman, J.; Pettersson, G. Eur. J. Biochem. 1980, 103, 565.
8. Schmidt, J.; Chen, J.; DeTraglia, M.; Minkel, D.; McFarland, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3634.
9. Ramaswamy, S.; Park, D.-H.; Plapp, B. V. Biochemistry 1999, 38, 13951.
10. von Onciul, A. R.; Clark, T. J. Comput. Chem. 1993, 14, 392.
11. de Kok, P. M. T.; Beijer, N. A.; Buck, H. M.; Sluyterman, L. A. A.; Meijer, E. M. Eur. J. Biochem. 1988, 175, 581.
12. Beijer, N. A.; Buck, H. M.; Sluyterman, L. A. A.; Meijer, E. M. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1039, 227.
13. Vanhommerig, S. A. M.; Meier, R. J.; Sluyterman, L. A.; Meijer, E. M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1996, 364, 33.
14. Tapia, O.; Cardenas, R.; Andrés, J.; Krechl, J.; Campillo, M.; Colonna-Cesari, F. Int. J. Quantum Chem. 1991, 39, 767.
15. Cárdenas, R.; Andrés, J.; Krechl, J.; Campillo, M.; Tapia, O. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 245.
16. Ryde, U. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1995, 21, 40.
17. Ryde, U. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 153.
18. Ryde, U. Eur. Biophys. J. 1996, 24, 213.
19. Olson, L. P.; Luo, J.; Almarsson, Ö.; Bruice, T. C. Biochemistry 1996, 35, 9782.
20. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehere, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
21. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 104, 2797.
22. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861.
23. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
24. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
25. Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
26. Rassolov, V.; Pople, J. A.; Ratner, M.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
27. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716.
28. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
29. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
30. Rappe, A. K.; Smedley, T. A.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2607.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
32. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
33. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
34. Lee, C.; Yange, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
35. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
36. Schröder, S.; Daggett, V.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8922.
37. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
38. Boys, F. S. The Quantum Theory of Atoms, Molecules and Solids; Academic Press: New York, 1966.
39. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
40. Gaussian 98, Revision A.6: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
41. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; White, C. A.; Baker, J.; Maurice, D. R.; Adams, T. R.; Kong, J.; Challacombe, M.; Schwegler, E.; Oumi, M.; Ochsenfeld, C.; Ishikawa, N.; Florián, J.; Adamson, R. D.; Dombroski, J. P.; Graham, R. L.; Warshel, A., Q-Chem, Inc., Export, PA, 1997.
42. Scott, W. R. P.; Hünenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Krüger, P.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3596.
43. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
44. Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2353.
45. Cunningham, M. A.; Ho, L. L.; Nguyen, D. T.; Gillilan, R. E.; Bash, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4800.
46. Sekhar, V. C.; Plapp, B. V. Biochemistry 1990, 29, 4289.
47. Turner, A. J.; Moliner, V.; Williams, I. H. PCCP 1999, 1, 1323.
48. Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1972, 247, 7977.
49. Klinman, J. P. Biochemistry 1976, 15, 2018.
50. Welsh, K. M.; Creighton, D. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 1980, 19, 2005.
51. Cha, Y.; Murray, C. J.; Klinman, J. P. Science 1989, 243, 1325.
52. Rucker, J.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1997.
53. Almarsson, Ö.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2125.
54. Bahnson, B. J.; Park, D.-H.; Kim, K.; Plapp, B. V.; Klinman, J. P. Biochemistry 1993, 32, 5503.
55. Bahnson, B. J.; Colby, T. D.; Chin, J. K.; Goldstein, B. M.; Klinman, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12797.
56. Bahnson, B. J.; Klinman, J. P. Methods Enzymol. 1995, 249, 374.
57. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397.
58. Kim, Y.; Truhlar, D. G.; Kreevoy, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7837.
59. Webb, S. P.; Agarwal, P. K.; Hammes-Schiffer, S. Submitted for publication.
60. Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10443.