Matrix-isolation FT-IR studies and ab initio calculations of hydrogen-bonded complexes of molecules modeling cytosine or isocytosine tautomers. 6. Experimental observation of a water-induced tautomeric shift for 2-hydroxypyrimidine and 5-bromo-2-hydroxypyrimidine

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 42, 1998, Pages 8157-8168

  Smets, Johan ^a   Destexhe, Alain ^a   Adamowicz, Ludwik ^b   Maes, Guido ^a,c  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b University of Arizona   (United States)

^c FUND FOR SCIENTIFIC RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000639897     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981815l     Document Type: Article

References (59)

1. Destexhe, A.; Smets, J.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1506.
2. Smets, J.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6387.
3. Buyl, F.; Smets, J.; Maes, G.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14967.
4. Smets, J.; Destexhe, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. 1997, 101, 6583.
5. Smets, J.; Maes, G.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1996, 101, 6434.
6. Nowak, M. J.; Szczepaniak, K.; Barski, A.; Shugar, D. J. Mol. Struct. 1980, 62, 47. Czerminski, R.; Kuczera, K.; Rostkowska, H.; Nowak, M. J.; Szczepaniak, K. J. Mol. Struct. 1986, 140, 235. Radchenko, E. D.; Plokhotnichenko, A. M.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. Biofiziku 1989, 28, 559. Lapinski, L.; Czerminski, R.; Nowak, M. J.; Fulara, J. J. Mol. Struct. 1990, 220, 147.
7. Nowak, M. J.; Szczepaniak, K.; Barski, A.; Shugar, D. J. Mol. Struct. 1980, 62, 47. Czerminski, R.; Kuczera, K.; Rostkowska, H.; Nowak, M. J.; Szczepaniak, K. J. Mol. Struct. 1986, 140, 235. Radchenko, E. D.; Plokhotnichenko, A. M.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. Biofiziku 1989, 28, 559. Lapinski, L.; Czerminski, R.; Nowak, M. J.; Fulara, J. J. Mol. Struct. 1990, 220, 147.
8. Nowak, M. J.; Szczepaniak, K.; Barski, A.; Shugar, D. J. Mol. Struct. 1980, 62, 47. Czerminski, R.; Kuczera, K.; Rostkowska, H.; Nowak, M. J.; Szczepaniak, K. J. Mol. Struct. 1986, 140, 235. Radchenko, E. D.; Plokhotnichenko, A. M.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. Biofiziku 1989, 28, 559. Lapinski, L.; Czerminski, R.; Nowak, M. J.; Fulara, J. J. Mol. Struct. 1990, 220, 147.
9. Nowak, M. J.; Szczepaniak, K.; Barski, A.; Shugar, D. J. Mol. Struct. 1980, 62, 47. Czerminski, R.; Kuczera, K.; Rostkowska, H.; Nowak, M. J.; Szczepaniak, K. J. Mol. Struct. 1986, 140, 235. Radchenko, E. D.; Plokhotnichenko, A. M.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. Biofiziku 1989, 28, 559. Lapinski, L.; Czerminski, R.; Nowak, M. J.; Fulara, J. J. Mol. Struct. 1990, 220, 147.
10. Smets, J.; Maes, G. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 532.
11. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1562.
12. Lapinski, L.; Fulara, J.; Nowak, M. J. Spectrochim. Acta 1990, 46A, 61.
13. Szczesniak, M.; Kwiatkowski, J. S.; KuBulat, K.; Szczepaniak, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319.
14. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6555.
15. Vrancken, H.; Smets, J.; Maes, G.; Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Adamowicz, L. Spectrochim. Acta A 1994, 50, 875.
16. Smets, J.; Maes, G.' Adamowicz, L., manuscript in preparation.
17. Beak, P.; Covington, J. B.; Smith, S. G.; White, J. M.; Ziegler, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1354.
18. Field, M. J.; Hillier, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 617.
19. Held, A.; Pratt, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9708.
20. Favero, S.; Hatherley, L. D.; Brown, R. D.; Goddfrey, P. D.; Pierlot, A. P.; Canlinatti, W.; Damiani, D.; Melandri, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 46.
21. Szafran, M.; Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Koput, J.; Zerner, M. C. J. Comput. Chem. 1993, 14, 371.
22. Del Belie, J. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5902.
23. Barone, V.; Adamo, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15062.
24. Smets, J.; Vrancken, H.; Adamowicz, L.; Maes, G., manuscript in preparation.
25. Vener, M. V.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 642.
26. Luth, K.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7352.
27. Hammes-Schiffer, S.; Tully, J. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5793.
28. Kasha, M.; Heldt, J.; Gormin, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7281.
29. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. In The Reaction Path in Chemistry: Current Approaches and Perspectives, Ab-initio studies of Reaction Paths in Excited-State Hydrogen-Transfer Processes: Mezey, P. G., Ed.; Kluwer Academic Publishers: New York, 1995; pp 257-282.
30. Sobolewski, A. L.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14277.
31. Forberg, S.; Solbakk, J. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 3230.
32. Beak, P.; Fry, F. S.; Lee, J.; Steele, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 171.
33. Person, W. B.; Szczepaniak, K.; Szczesniak, M.; Kwiatkowski, J. S.; Hernandez, L.; Czerminski, R. J. Mol. Struct. 1989, 194, 239.
34. Maes, G. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 1093.
35. Graindourze, M.; Smets, J.; Zeegers-Huyskens, Th.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1990, 222, 345.
36. Hunt, R. R.; McOmie, J. F.; Sayer, E. R. J. Chem. Soc. 1959, 525.
37. Wheeler, K. J. Am. Chem. Soc. 1909, 42, 301.
38. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
39. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Huzinaga, S., Ed.; Elsevier: New York, 1984.
40. Gaussian 92; Frisch, C. P. M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gil, P. M. W.; Wong, W. M.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogie, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
41. Jaworski, A.; Szczepaniak, M.; Szczepaniak, K.; Kubulat, K.; Person, W. B. J. Mol. Struct. 1990, 223, 63.
42. Person, W. B.; Szczepaniak, K. Vibrational Spectra and Structure; Durig, J. R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993.
43. Schoone, K.; Houben, L.; Smets, J.; Adamowicz, L.; Maes, G. Spectrochim. Acta A, in press.
44. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
45. Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Stevens, J. J. Mol. Structure (THEOCHEM) 1989, 184, 179.
46. Engdahl, A.; Nelander, B. J. Mol. Struct. 1989, 193, 101.
47. Bentwood, R. M.; Barnes, A. J.; Orville-Thomas, W. J. J. Mol. Spectrosc. 1980, 84, 381.
48. Ault, B. S.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1975, 79, 615.
49. Maes, G.; Smets, J. J. Mol. Struct. 1992, 270, 141.
50. Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6921.
51. Huyskens, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2578.
52. Maes, G.; Smets, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1818.
53. Leś, A.; Adamowicz, L.; Nowak, M. J.; Lapinski, L. J. Mol. Struct (THEOCHEM) 1992, 277, 313.
54. Hammes-Schiffer, S.; Tully, J. C. J. Chem. Phys. 1994, 101, 4567.
55. Chou, P.; Martinez, S. S. Chem. Phys. Lett. 1995, 235, 463.
56. Lavin, A.; Collins, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 514.
57. Konijnenberg, J.; Ekelmans, G. B.; Huizer, A. H.; Varma, A. G. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. II 1989, 85, 39.
58. Maes, G. In Low Temperature Molecular Spectroscopy; NATO ASI; Fausto, R., Ed.; Kluwer Academic Press: New York, in press.
59. Maes, G.; Smets, J.; Adamowicz, L.; McCarthy, W.; Van Bael, M. K.; Houben, L.; Schoone, K. J. Mol. Struct. 1997, 315, 410.