Cyclopropenation and related reactions of ruthenium vinylidene complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 27, 1996, Pages 6433-6444

  Ting, Pei Chen ^a   Lin, Ying Chih ^a   Lee, Gene Hsiang ^a   Cheng, Ming Chu ^a   Wang, Yu ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTALLOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029928971     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960001k     Document Type: Article

References (138)

1. (a) Liebman, J. F.; Greenberg, A. Strained Organic Molecules; Wiley: New York, 1978; p 91.
2. (b) Special issue on strained organic compounds: Chem. Rev. 1989, 89.
3. (a) Maier, G.; Preiss, T.; Reisenauer, H. P.; Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2014.
4. (b) Hopf, H.; Plagens, A.; Walsh, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1467.
5. (c) Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Pacl. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1248.
6. (a) Liebman, J. F.; Greenberg, A. Chem. Rev. 1976, 76, 311.
7. (b) Halton, B.; Banwell, M. G. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group. Part 2; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1987; Chapter 21, p 1223.
8. Billups, W. E.; McCord, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1332.
9. (a) Maier, G.; Hoppe, M.; Reisenauer, H. P.; Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 437.
10. (b) Dowd, P.; Garner, P.; Schappert, R.; Irngartinger, H.; Goldmann, A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4240.
11. (c) Suvorova, G. N.; Komendantov, M. I. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 1882; Chem. Abstr. 1983, 98, 71511.
12. (c) Suvorova, G. N.; Komendantov, M. I. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 1882; Chem. Abstr. 1983, 98, 71511.
13. (c) Doyle, M. P; Protopopova, M.; Muller, P.; Ene, D.; Shapiro, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8492.
14. (a) Baldwin, J. E.; Black, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1029.
15. (b) Ando, W.; Hanyu, Y.; Takata, T.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2216.
16. (c) Dürr, H.; Klauck, G.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 332.
17. (d) Kett, M. W.; Johnson, R. P. Tetrahedron. Lett. 1983, 24, 2523.
18. (e) Franck-Neumann, M.; Miesch, M. Tetrahedron. Lett. 1984, 25, 2909.
19. (a) Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron. Lett. 1983, 24, 1509.
20. (b) Padwa, A.; Pulwer, M. J.; Rosenthal, R. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 856.
21. (c) Harnisch, J.; Baumgartel, O.; Szeimies, G.; Meerssche, M. V.; Germain, G.; Declercq, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3370.
22. Gajewski, J. J. Hydrocarbon Thermal Isomerizations; Wiley: New York, 1981; pp 22-25.
23. Walsh, R.; Wolf, C.; Untiedt, S.; de Meijere, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 421.
24. Yoshimine, M.; Pacansky, J.; Honjou, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2785, 4198.
25. Stng, P. J. In Carbene(oide): Regitz, M., Ed.; Georg Thieme: Stuttgart, 1989; p 84ff.
26. Likhotvorik, I. R.; Brown, D. W.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6175.
27. (a) Bruce, M. R. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
28. (b) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
29. (c) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1.
30. (a) Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1077.
31. (b) Werner, H.; Rappert, T.; Wolf, J. Isr. J. Chem. 1990, 30, 377.
32. (c) Werner, H.; Hohn, A.; Schulz, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 777.
33. (d) Schafer, M.; Wolf, J.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1341.
34. (e) Schneider, D.; Werner, H. Angew. Chem. 1991, 103, 710.
35. (f) Werner, H.; Dimberger, T.; Hohn, A. Chem. Ber. 1991, 124, 1957.
36. (g) Werner, H.; Weinhand, R.; Knaup, W. Organometallics 1991, 10, 3967.
37. (h) Rappert, T. O.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 4156.
38. (i) Nakanishi, S.; Goda, K.; Uchiyama, S.; Otsuji, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2560.
39. (j) Haquette, P.; Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 163.
40. (k) Watatuski, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
41. (a) Kostic, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982, 1, 974.
42. (b) Werner, H.; Wolf, J.; Muller, G.; Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 28, 431.
43. (a) Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1993, 12, 663.
44. (b) Werner, H.; Meyer, U.; Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Valero, C. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 187.
45. (c) Andriollo, A.; Esteruels, M. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Sanchez-Delgardo, R. A.; Sola, E.; Velcro, C.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7431.
46. (d) Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683.
47. (a) Davison, A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7763.
48. (b) Davison, A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2455.
49. (c) Casey, C. P.; Miles, W. H.; Tukoda, H.; O'Connor, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3761.
50. (d) Kremer, K. A. M.; Kuo, G.; O'Connor, E. I.; Helquist, P.; Kerber, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6119.
51. (e) Bodner, G. S.; Smith, D. E.; Hatton, W. G.; Heah, P. C.; Georgiou, S.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J.; Hutchinson, J. P.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7688.
52. (a) Werner, H.; Wolf, J.; Zolk, R.; Schubert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 981.
53. (b) Wolf, J.; Zolk, R.; Schubert, U.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1988, 340, 161.
54. (a) Hoel, E. L.; Ansell, G. B.; Leta, S. Organometallics 1984, 3, 1633.
55. (b) Consiglio, G.; Schwab, R.; Morandini, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 25.
56. Brace, M. I.; Swincer, A. G.; Thomson, B. J.; Wallis, R. C. Aust. J. Chem. 1980, 33, 2605.
57. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471.
58. Ting, P. C.; Lin, Y. C.; Cheng, M. C.; Wang, Y. Organometallics 1994, 13, 2150.
59. (a) Allen, D. L.; Gibson, V. C.; Green, M. L.; Skinner, T. F.; Bashikin, J.; Grebenik, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 895.
60. (b) Consiglio, G.; Morandini. F. Chem. Rev. 1987, 87, 761.
61. (a) Davison, A.; Solar, J. P. J. Organomet. Chem. 1978, 155, C8.
62. (b) Bell, R. A.; Chisholm, M. H. Inorg. Chem. 1977, 16, 687.
63. (a) Löwe, C.; Shklover, V.; Bosch, H. W.; Berke, H. Chem. Ber. 1993, 126, 1769.
64. (b) Gompper, R.; Bartmann, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 456.
65. (c) DeSimone, D. M.; Desrosiers, P. J.; Hughes, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4842.
66. (d) Hughes, R. P.; Donaldson, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4846.
67. (e) Weiss, R.; Priesner, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 457.
68. Gompper, R.; Bartmann, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 209.
69. (a) Kirchgassner, U.; Piana, H.; Schubert, U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2228.
70. (b) Miki, S.; Ohno, T.; Iwasaki, H.; Yoshida, Z. I. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 333.
71. (c) Yoshida, Z. I. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1059.
72. (a) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 342.
73. (b) Hughes, R. P.; Reisch, J. W.; Rheingold, A. L. Organometallics 1985, 4, 1754.
74. (c) Hughes, R. P.; Kläui, W.; Reisch, J. W.; Müller, A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1985, 4, 1761.
75. (d) Mealli, C.; Midollini, S.; Moneti, S.; Sacconi, L.; Silvestre, J.; Albright, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 59.
76. Adams, R. D.; Davison, A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7232.
77. (a) Casey, C. P.; Marder, S. R. Organometallics 1985, 4, 411.
78. (b) Deeming, A. J.; Ullah, S. S.; Domingos, A. J. P.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2093.
79. Zimmerman, H. E.; Aasen, S. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1493.
80. (a) Lewis, J.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc. A 1967, 1150.
81. (b) Schrock, R. R.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 951.
82. (c) Harris, P. J.; Knox, S. A. R.; McKinney, R. J.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1009.
83. Padwa, A.; Blocklock, T. J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Loza, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481.
84. (a) Davis, J. H.; Goddard, W. A., III; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4015.
85. (b) Streeper, R. D.; Gardner, P. D. Tetrahedron Lett. 1973, 767.
86. (c) York, E. J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882; 1973, 95, 5680.
87. (c) York, E. J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882; 1973, 95, 5680.
88. McDonald, F. E.; Schultz, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363.
89. (a) Pincock, J. A.; Moutsokapas, A. Can. J. Chem. 1977, 55, 979.
90. (b) Komendantov, M. I.; Domnin, I. N.; Bulueheva, E. V. Tetrahedron 1975, 31, 2495.
91. (a) Trost, B. M.; Flygare, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1078.
92. (b) Katrilzky, A. R.; Li, J.; Gordeev, M. F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3038.
93. (c) Tani, K.; Sato, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4975.
94. (d) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Larock, R. C.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2813.
95. (e) Marshall, J. A.; DuBay, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1450.
96. (f) Fukuda, Y.; Shiragami, H.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5816.
97. (g) Takai, K.; Tezuka, M.; Kataoka, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 5310.
98. (a) Quayle, P.; Rahman, S.; Ward, E. L. M.; Herbert, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801.
99. (b) Hinkle, R. J.; Stang, P. J.; Arif, A. M. Organometallics 1993, 12, 3510.
100. (c) Stang, P. J.; Huang, Y. H. J. Organomet. Chem. 1992, 431, 247.
101. (d) Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1991, 10, 2768.
102. (e) O'Connor, J. M.; Pu, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6232.
103. (f) Ditz, K. H.; Sturm, W.; Alt, H. G. Organometallics 1987, 6, 1424.
104. (g) Parlier, A.; Rudler, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 514.
105. (h) Curtis, P. J.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 747.
106. (a) Clark, J. H. Chem. Rev. 1980, 80, 429.
107. (b) Jakobson, G. G.; Akmentova, N. E. Synthesis 1983, 169.
108. (c) Clark, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 789.
109. (d) Landini, D.; Maia, A.; Rampoldi, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 328.
110. (a) Chi, D. Y.; Kilbourn, M. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 658.
111. (b) Haas, A.; Lieb, M. Chimia 1985, 39, 134.
112. (c) Cox, D. P.; Terpinsky, J.; Lawrynowicz, W. J. Org. Chem. 1984, 49, 3216.
113. (a) Tanko, J. M.; Drumright, R. E.; Suleman, N. K.; Brammer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1785.
114. (b) Tolbert, L. M.; Sun, X. J.; Ashby, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2681.
115. (a) Breslow, R.; Chang, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2367.
116. (b) Krebs, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 10.
117. (c) Closs, G. L.; Boll, W. A.; Heyn, H.; Dev, V. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 173.
118. (a) Rabier, A.; Lugan, N.; Mathieu, R.; Geoffroy, G. L. Organometallics 1994, 13, 4676.
119. (b) Antinolo, A.; Otero, A.; Fajardo, M.; Garcia-Yebra, C.; Gil-Sanz, R.; Lopez-Mardomingo, C.; Martin, A.; Gomez-Sal, P. Organometallics 1994, 13, 4679.
120. Holtzhauer, K.; Cometta-Morini, C.; Oth, J. F. M. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 219.
121. Curran, D. P.; Seong, C. M. Tetrahedron 1992, 48, 2175.
122. Lyer, R. S.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 910.
123. Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129.
124. Connelly, N. G.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lapinte, C.; Lastra, E.; Maher, J. P.; Le Narvor, N.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2575.
125. Bruce, M. I.; Koutsantonis, G. A. Aust. J. Chem. 1991, 44, 207.
126. (a) Shih, K.-Y.; Schrock, R. R.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8804.
127. (b) Evans, W. T.; Keyer, R. A.; Ziller, J. W. Organametallics 1993, 12, 2618.
128. (c) Shutowski, D. G.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1376.
129. Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8613.
130. (a) Finn, P. A.; King, M. S.; Kilty, P. A.; McCarley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 220.
131. (b) Cotton, F. A.; Hall, T. W. Inorg. Chem. 1978, 17, 3525.
132. (c) Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152.
133. Billups, W. E.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1711.
134. Bordalla, D.; Mootz, D.; Boese, R.; Osswald, W. J. Appl. Crystallogr. 1985, 18, 316.
135. Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skeleton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209.
136. Bruce, M. I.; Humphrey, M. G. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1067.
137. Gabe, E. J.; Lee, F. L.; Lepage, Y. In Crystallographic Computing 3; Sheldrick, G. M., Kruger, C., Goddard, R., Eds.; Clarendon Press: Oxford, England, 1985; p 167.
138. International Tables for X-ray Crystallography; Reidel Publishing Co.: Dordrecht, Boston, 1974; Vol. IV.