A Search for π/σ Equilibria in Chiral Rhenium Imine Complexes of the Formula [(η5-C5H5)Re(NO)(PPh 3)(N(H)=C(CF3)X)]+TfO-: Investigation of Electronic Effects upon the Binding Mode

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 19, 1996, Pages 5509-5513

  Stark, Gene A ^a   Gladysz, J A ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001080233     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic960302v     Document Type: Article

References (53)

1. Representative examples: (a) Barefield, E. K.; Carrier, A. M.; Sepelak, D. J.; Van Derveer, D. G. Organometallics 1985, 4, 1395 and references therein, (b) Hasegawa, T.; Kwan, K. S.; Taube, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1598. (c) Brunner, H.; Wachter, J.; Schmidbauer, J.; Sheldrick, G. M.; Jones, P. G. Organometallics 1986, 5, 2212. (d) Matsumoto, M.; Nakatsu, K.; Tani, K.; Nakamura, A.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6777.
2. Representative examples: (a) Barefield, E. K.; Carrier, A. M.; Sepelak, D. J.; Van Derveer, D. G. Organometallics 1985, 4, 1395 and references therein, (b) Hasegawa, T.; Kwan, K. S.; Taube, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1598. (c) Brunner, H.; Wachter, J.; Schmidbauer, J.; Sheldrick, G. M.; Jones, P. G. Organometallics 1986, 5, 2212. (d) Matsumoto, M.; Nakatsu, K.; Tani, K.; Nakamura, A.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6777.
3. Representative examples: (a) Barefield, E. K.; Carrier, A. M.; Sepelak, D. J.; Van Derveer, D. G. Organometallics 1985, 4, 1395 and references therein, (b) Hasegawa, T.; Kwan, K. S.; Taube, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1598. (c) Brunner, H.; Wachter, J.; Schmidbauer, J.; Sheldrick, G. M.; Jones, P. G. Organometallics 1986, 5, 2212. (d) Matsumoto, M.; Nakatsu, K.; Tani, K.; Nakamura, A.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6777.
4. Representative examples: (a) Barefield, E. K.; Carrier, A. M.; Sepelak, D. J.; Van Derveer, D. G. Organometallics 1985, 4, 1395 and references therein, (b) Hasegawa, T.; Kwan, K. S.; Taube, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1598. (c) Brunner, H.; Wachter, J.; Schmidbauer, J.; Sheldrick, G. M.; Jones, P. G. Organometallics 1986, 5, 2212. (d) Matsumoto, M.; Nakatsu, K.; Tani, K.; Nakamura, A.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6777.
5. Reviews and literature since 1993: (a) Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059. (b) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jiménez, G.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Tiripicchio, A. Organometallics 1994, 13, 1564. (c) Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Ross, K. J. Organometallics 1994, 13, 569. (d) Hagadorn, J. R.; Arnold, J. Organometallics 1994, 13, 4670.
6. Reviews and literature since 1993: (a) Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059. (b) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jiménez, G.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Tiripicchio, A. Organometallics 1994, 13, 1564. (c) Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Ross, K. J. Organometallics 1994, 13, 569. (d) Hagadorn, J. R.; Arnold, J. Organometallics 1994, 13, 4670.
7. Reviews and literature since 1993: (a) Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059. (b) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jiménez, G.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Tiripicchio, A. Organometallics 1994, 13, 1564. (c) Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Ross, K. J. Organometallics 1994, 13, 569. (d) Hagadorn, J. R.; Arnold, J. Organometallics 1994, 13, 4670.
8. Reviews and literature since 1993: (a) Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059. (b) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jiménez, G.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Tiripicchio, A. Organometallics 1994, 13, 1564. (c) Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Ross, K. J. Organometallics 1994, 13, 569. (d) Hagadorn, J. R.; Arnold, J. Organometallics 1994, 13, 4670.
9. (a) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jiménez, G.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1995, 14, 1901.
10. (b) Coles, N.; Harris, M. C. J.; Whitby, R. J.; Blagg, J. Organometallics 1994, 13, 190.
11. (c) Clark, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1233.
12. (d) Durfee, L. D.; Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1990, 9, 75.
13. (e) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Wannamaker, M. W.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4486.
14. (f) Mayer, J. M.; Curtis, C. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2651.
15. (g) Chiu, K. W.; Jones, R. A.; Wilkinson, G.; Galas, A. M. R.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 2088.
16. (h) Hoberg, H.; Götz, V.; Krüger, C.; Tsay, Y. H. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 209.
17. (i) Empsall, H. D.; Green, M.; Shakshooki, S. K.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1971, 3472.
18. Calligaris, M.; Randaccio, L. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gilliard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: New York, 1987; Chapter 20.1.
19. (a) Knight, D. A.; Dewey, M. A.; Stark, G. A.; Bennett, B. K.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4523.
20. (b) Cantrell, W. R., Jr.; Richter-Addo, G. B.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 195.
21. For imine complexes derived from additions to isoquinoline, quinoline, indolyl, and related complexes of I, see: (a) Richter-Addo, G. B.; Knight, D. A.; Dewey, M. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11863. (b) Stark, G. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 4523. (c) Johnson, T. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 3182. (d) Johnson, T. J.; Alvey, L. J.; Brady, M.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 292.
22. For imine complexes derived from additions to isoquinoline, quinoline, indolyl, and related complexes of I, see: (a) Richter-Addo, G. B.; Knight, D. A.; Dewey, M. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11863. (b) Stark, G. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 4523. (c) Johnson, T. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 3182. (d) Johnson, T. J.; Alvey, L. J.; Brady, M.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 292.
23. For imine complexes derived from additions to isoquinoline, quinoline, indolyl, and related complexes of I, see: (a) Richter-Addo, G. B.; Knight, D. A.; Dewey, M. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11863. (b) Stark, G. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 4523. (c) Johnson, T. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 3182. (d) Johnson, T. J.; Alvey, L. J.; Brady, M.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 292.
24. For imine complexes derived from additions to isoquinoline, quinoline, indolyl, and related complexes of I, see: (a) Richter-Addo, G. B.; Knight, D. A.; Dewey, M. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11863. (b) Stark, G. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 4523. (c) Johnson, T. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 3182. (d) Johnson, T. J.; Alvey, L. J.; Brady, M.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 292.
25. Quirós Méndez, N.; Seyler, J. W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2323.
26. Klein, D. P.; Dalton, D. M.; Quirós Méndez, N.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1991, 412, C7.
27. Wang, Y.; Agbossou, F.; Dalton, D. M.; Liu, Y.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 2699.
28. Other papers in which aldehyde or ketone complexes of I are characterized: (a) Garner, C. M.; Quirós Méndez, N.; Kowalczyk, J. J.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5146. (b) Dalton, D. M.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9198. (c) Dalton, D. M.; Gladysz, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2741. (d) Klein, D. P.; Quirós Méndez, N.; Seyler, J. W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 157.
29. Other papers in which aldehyde or ketone complexes of I are characterized: (a) Garner, C. M.; Quirós Méndez, N.; Kowalczyk, J. J.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5146. (b) Dalton, D. M.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9198. (c) Dalton, D. M.; Gladysz, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2741. (d) Klein, D. P.; Quirós Méndez, N.; Seyler, J. W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 157.
30. Other papers in which aldehyde or ketone complexes of I are characterized: (a) Garner, C. M.; Quirós Méndez, N.; Kowalczyk, J. J.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5146. (b) Dalton, D. M.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9198. (c) Dalton, D. M.; Gladysz, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2741. (d) Klein, D. P.; Quirós Méndez, N.; Seyler, J. W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 157.
31. Other papers in which aldehyde or ketone complexes of I are characterized: (a) Garner, C. M.; Quirós Méndez, N.; Kowalczyk, J. J.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5146. (b) Dalton, D. M.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9198. (c) Dalton, D. M.; Gladysz, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2741. (d) Klein, D. P.; Quirós Méndez, N.; Seyler, J. W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 157.
32. (e) Wang, Y.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 2164.
33. (f) Boone, B. J.; Klein, D. P.; Seyler, J. W.; Quirós Méndez, N.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2411.
34. Becalski, A. G.; Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; James, B. R.; Kang, G. J.; Rettig, S. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 5002 and references therein.
35. Dewey, M. A.; Knight, D. A.; Klein, D. P.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A, Inorg. Chem. 1991, 30, 4995.
36. 3.
37. Dewey, M. A.; Knight, D. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 815.
38. Middleton, W. J.; Krespan, C. G. J. Org. Chem. 1965, 30, 1398.
39. Analogous trends are well-known for alkenes: Kingsbury, C. A.; Draney, D.; Sopchik, A.; Rissler, W.; Durham, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 3863.
40. Husted, D. R.; Ahlbrecht A. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5422.
41. Kowalczyk, J. J.; Agbossou, S. K.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1990, 397, 333.
42. 31P NMR spectra were periodically recorded: 1 day, 97:3; 3 days, 99:1; 6 days, 99:1.
43. (a) DesMarteau, D. D.; Donadelli, A.; Montanari, V.; Petrov, V. A.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4897.
44. (b) Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 69.
45. Petrov, V. A.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4754.
46. Leading references to a rapidly growing literature: (a) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11703. (b) Lensink, C.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 235. (c) Burk, M. J.; Feaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6266. (d) Bakos, J.; Orosz, A.; Heil, B.; Laghmari, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1684.
47. Leading references to a rapidly growing literature: (a) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11703. (b) Lensink, C.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 235. (c) Burk, M. J.; Feaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6266. (d) Bakos, J.; Orosz, A.; Heil, B.; Laghmari, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1684.
48. Leading references to a rapidly growing literature: (a) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11703. (b) Lensink, C.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 235. (c) Burk, M. J.; Feaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6266. (d) Bakos, J.; Orosz, A.; Heil, B.; Laghmari, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1684.
49. Leading references to a rapidly growing literature: (a) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11703. (b) Lensink, C.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 235. (c) Burk, M. J.; Feaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6266. (d) Bakos, J.; Orosz, A.; Heil, B.; Laghmari, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1684.
50. (e) Ng Cheong Chan, Y.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9400.
51. Winkle, M. R.; Lansinger, J. M.; Ronald, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 87.
52. Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc. 1954, 1273.
53. Agbossou, F.; O'Connor, E. J.; Garner, C. M.; Quirós Méndez, N.; Fernández, J. M.; Patton, A. T.; Ramsden, J. A.; Gladysz, J. A. Inorg. Synth, 1992, 29, 211.