Oligomers of β2- and of β3-homoproline: What are the secondary structures of β-peptides lacking H-bonds?

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 10, 1999, Pages 1539-1558

  Abele, Stefan ^a   Vögtli, Kurt ^a   Seebach, Dieter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGOMER; PEPTIDE; PIPECOLIC ACID;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STABILITY; PROTEIN SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0345466641     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1539::AID-HLCA1539>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (69)

1. H.-M. Müller, D. Seebach, Angew. Chem. 1993, 105, 483.
2. D. Seebach, J. L. Matthews, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015.
3. D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
4. D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, D. R. Powell, S. Huang, J. J. Barchi Jr., S. H. Gellman, Nature (London) 1997, 387, 381.
5. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
6. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Jaun, Angew. Chem. 1999, 111, 1700; ibid., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
7. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Jaun, Angew. Chem. 1999, 111, 1700; ibid., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
8. D. Seebach, S. Abele, T. Sifferlen, M. Hänggi, S. Gruner, P. Seiler, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
9. S. Abele, P. Seiler, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1559.
10. Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
11. K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, R. Perozzo, L. Scapozza, G. Folkers, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1.
12. X. Daura, W. F. van Gunsteren, D. Rigo, B. Jaun, D. Seebach, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410.
13. X. Daura, B. Jaun, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, A. E. Mark, J. Mol. Biol. 1998, 280, 925.
14. X. Daura, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, A. E. Mark, Angew. Chem. 1999, 111, 249; ibid., Int. Ed. 1999, 38, 236.
15. X. Daura, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, A. E. Mark, Angew. Chem. 1999, 111, 249; ibid., Int. Ed. 1999, 38, 236.
16. T. Hintermann, D. Seebach, Chimia 1997, 50, 244.
17. D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Wössner, F. Bitsch, Chimia 1998, 52, 734.
18. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem. 1999, 111, 1302; ibid., Int. Ed. 1999, 38, 1223.
19. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem. 1999, 111, 1302; ibid., Int. Ed. 1999, 38, 1223.
20. G. Quinkert, E. Egert, C. Griesinger, 'Aspects of Organic Chemistry: Structure', Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel, and VCH, Weinheim, 1996.
21. S. Borman, Chem. Eng. News 1998, May 4, 56.
22. P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309.
23. P. Armand, K. Kirshenbaum, A. Falicov, R. L. Dunbrack Jr., K. A. Dill, R. N. Zuckermann, F. E. Cohen, Folding & Design 1997, 2, 369.
24. K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303.
25. J. L. Matthews, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, P. E. Ciceri, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1371.
26. T. E. Creigthon, 'Proteins: Structure and Molecular Principles', W. H. Freeman and Company, New York, 1993.
27. P. Bornstein, W. Traub, in 'The Proteins', Eds. H. Neurath and R. L. Hill, Academic Press, New York, 1979, Vol. 4, p. 411.
28. P. Bornstein, H. Sage, Ann. Rev. Biochem. 1980, 49, 957.
29. J. Engel, D. W. Prockop, Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 127.
30. M. A. Ondetti, S. L. Engel, J. Med. Chem. 1975, 18, 761.
31. J.-M. Cassal, A. Fürst, W. Meier, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1917.
32. D. W. Knight, A. C. Share, P. T. Gallagher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2089.
33. Y. Sugano, J. A. Katzenellenbogen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 361
34. L. Baláspiri, B. Penke, G. Papp, G. Dombi, K. Kovács, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 969.
35. T. Wakabayashi, K. Watanabe, Y. Kato, Synth. Commun. 1977, 7, 239.
36. R. Busson, H. Vanderhaeghe, J. Org. Chem. 1978, 43, 4438.
37. B. Penke, J. Czombos, L. Baláspiri, J. Petres, K. Kovács, Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1057.
38. J. Podlech, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1217.
39. A. M. Akkerman, D. K. de Jongh, H. Veldstra, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1951, 70, 899.
40. E. J. Toone, J. B. Jones, Can. J. Chem. 1987, 65, 2722.
41. H. Ripperger, K. Schreiber, Chem. Ber. 1969, 102, 2864.
42. G. Bettoni, E. Duranti, V. Tortorella, Gaz. Chim. Ital. 1972, 102, 189.
43. W. Hoekstra, M. P. Beavers, P. Andrade-Gordon, M. F. Evangelisto, P. E. Keane, J. B. Press, K. A. Tomko, F. Fan, M. Kloczewiak, K. H. Mayo, K. A. Durkin, D. C. Liotta, J. Med. Chem. 1995, 38, 1582.
44. R. P. Nargund, K. H. Barakat, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. R. Butler, R. G. Smith, A. A. Patchett, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1265.
45. W. J. Hoekstra, B. E. Maryanoff, P. Andrade-Gordon, J. H. Cohen, M. J. Costanzo, B. P. Damiano, B. J. Haertlein, B. D. Harris, J. A. Kauffman, P. M. Keane, D. F. Mc Comsey, F. J. Villani Jr., S. C. Yabut, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2371.
46. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
47. C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. K. Beck, U. Lengweiler, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 438.
48. K. Tanaka, M. Ootani, F. Toda, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 709.
49. H. Frank, G. J. Nicholson, E. Bayer, J. Chromatogr. Sci. 1977, 9, 141.
50. H. Frank, D. Bimboes, G. J. Nicholson, Chromatographia 1979, 12, 168.
51. S. Abdalla, E. Bayer, H. Frank, Chromatographia 1987, 23, 83.
52. F. Sanger, Biochem. J. 1945, 39, 507.
53. W. A. Schroeder, J. Le Gette, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4612.
54. E. Byrgesen, J. Nielsen, M. Willert, M. Bols, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5697.
55. G. Guichard, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187.
56. R. W. Woody, 'Circular Dichroism: Principles and Applications', VCH, Weinheim, 1994.
57. M. G. Mulkerrin, in 'Spectroscopic Methods for Determining Protein Structure in Solution', Ed. H. A. Havel, VCH, New York, 1996.
58. G. Helmchen, in 'Houben Weyl, Stereoselective Synthesis', Eds. G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, and E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1995, Vol. 1, p. 1.
59. T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983.
60. D. Obrecht, U. Bohdal, C. Broger, D. Bur, C. Lehmann, R. Ruffieux, P. Schönholzer, C. Spiegler, K. Müller, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 563.
61. J. B. O. Mitchell, C. L. Nandi, I. K. McDonald, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 1994, 239, 315.
62. P. Ganis, G. Valle, L. Pandolfo, R. Bertani, F. Visentin, Biopolymers 1999, 49, 541.
63. D. Seebach, B. Lamatsch, R. Amstutz, A. K. Beck, M. Dobler, M. Egli, R. Fitzi, M. Gautschi, B. Herradón, P. C. Hidber, J. J. Irwin, R. Locher, M. Maestro, T. Maetzke, A. Mouriño, E. Pfammatter, D. A. Plattner, C. Schickli, W. B. Schweizer, P. Seiler, G. Stucky, W. Petter, J. Escalante, E. Juaristi, D. Quintana, C. Miravitlles, E. Molins, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 913.
64. J. E. Kilpatrick, K. S. Pitzer, R. Spitzer, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2483.
65. D. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
66. J. D. Dunitz, 'X-Ray Analysis and the Structure of Organic Molecules', Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel, and VCH, Weinheim, 1995.
67. D. F. Mierke, M. Kurz, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1042.
68. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
69. G. M. Sheldrick, SHELXL93, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1993.