Effects of aqueous and organic solvents on the conformational properties of the helix-forming α-methyl-β-L-aspartamyl residue

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 20, 1996, Pages 6849-6855

  Navas, Juan José ^a   Alemán, Carlos ^a   Muñoz Guerra, Sebastián ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001403798     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo952179f     Document Type: Article

References (59)

1. Fernández-Santín, J. M.; Aymamí, J.; Rodriguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Nature (London) 1984, 311, 53.
2. Montserrat, J. M.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1988, 20/21, 319.
3. López-Carrasquero, F.; Montserrat, S.; Martínez de Ilarduya, A.; Munoz- Guerra, S. Macromolecules 1995, 28, 5535.
4. Prieto, A.; Pérez, R.; Subirana, J. A. J. App. Phys. 1989, 66, 803.
5. Bella, J.; Alemán, C.; Fernández-Santín, J. M; Alegre, C.; Subirana, J. A. Macromolecules 1992, 25, 5225.
6. Alemán, C.; Bella, J.; Pérez, J. J. Polymer 1994, 35, 2596.
7. López-Carrasquero, F.; Alemán, C.; García-Alvárez, M.; Martínez de Ilarduya, A.; Muñoz-Guerra, S. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 253.
8. Navas, J. J.; Alemán, C.; López-Carrasquero, F.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1995, 28, 4487.
9. Fernández-Santín, J. M.; Muñoz-Guerra, S.; Rodríguez-Galan, A.; Aymamí, J.; Lloveras, J.; Subirana, J. A.; Giralt, E.; Ptack, M. Macromolecules 1987, 20, 62.
10. Shang, H. S.; Head-Gordon, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1528.
11. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1258.
12. Tobias, D. J.; Brooks, C. L. III J. Phys. Chem. 1992, 96, 3864.
13. Rame, G. L.; Lau, W. F.; Pettit, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 315.
14. Anderson, A. G.; Hermans, J. Proteins 1988, 3, 262.
15. (a) Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446.
16. (b) Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. 1994, 182, 237.
17. (c) Orozco, M.; Bachs, M; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563.
18. Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847.
19. Luque, F. J.; Nègre, M. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4386.
20. (a) Ford, G. P.; Wang, B. J. Mol. Struct. (Theochem) 1992, 283, 49.
21. (b) Szafran, M.; Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Koput, J.; Zerner, M. C. J. Comput. Chem. 1993, 14, 371.
22. (c) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Aided Mol. Des. 1992, 6, 629.
23. (d) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8810.
24. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
25. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
26. (a) Bonaccorsi, R.; Floris, F.; Tomasi, J. J. Mol. Liquids 1990, 47, 25.
27. (b) Giesen, D. J.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1057.
28. Luque, F. J.; Alemán, C.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 806.
29. Gaussian 90, Revision F.: Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schelgel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C.F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1990.
30. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
31. Hariharam, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
32. Dewar, M. J. S.; Zoebich, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
33. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717.
34. (a) Ferenczy, G. G.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G. J. Comput. Chem. 1990, 11, 159.
35. (b) Alhambra, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 12.
36. Orozco, M.; Luque, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1378.
37. Stewart, J. J. P. MOPAC 93 Revision 2; Fujitsu Limited 1993. Adapted to perform MST calculations by F. J. Luque, and M. Orozco.
38. (a) Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C., II; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5989.
39. (b) Böhm, H.-J.; Brode, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7129.
40. Frey, R. F.; Coffin, J.; Newton, S. Q.; Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Momany, F. A.; Schäfer, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7129.
41. Alemán, C.; Puiggalí, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 910.
42. (a) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255.
43. (b) Barone, V.; Fraternali, F.; Cristinziano, P. L. Macromolecules 1990, 23, 2038.
44. (a) Alemán, C.; Pérez, J. J. Biopolymers 1993, 33, 1811.
45. (b) Alemán, C.; Casanovas, J. J. Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 441.
46. (c) Alemán, C.; Casanovas, J. Biopolymers 1995, 36, 71.
47. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Kajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marccocia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256.
48. Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Perczel, A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8321.
49. Navas, J. J.; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17653.
50. (a) Sneddon, S. F.; Tobias, D. J.; Brooks, C. L., II J. Mol. Biol. 1989, 209, 817.
51. (b) Alemán, C.; Vega, M. C.; Tabernero, L.; Bella, J. J. Phys. Chem. 1996, in press.
52. (a) Howard, A. E.; Singh, U. C. H.; Billeter, M.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6984.
53. (b) Dang, L. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6970.
54. (a) Bakowies, D.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 1996, 17, 87.
55. (b) Gao, J.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Chem. Phys. 1983, 98, 2975.
56. (a) Casanovas, J.; Alemán, C. J. Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 441.
57. (b) Alemán, C. Biopolymers 1994, 34, 841.
58. Schafer, L.; Newton, S. Q.; Cao, M.; Peeters, A.; Van Alsenoy, C.; Wolinski, K.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 272.
59. Orozco, M.; Roca, R.; Alemán, C.; Busquets, M. A.; López, J. M.; Luque, F. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, in press.