New selenium-based safety-catch linkers: Solid-phase semisynthesis of vancomycin

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 39, Issue 6, 2000, Pages 1084-1088

  Nicolaou, K C ^a,b   Winssinger, Nicolas ^a,b   Hughes, Robert ^a,b   Smethurst, Christopher ^a,b   Cho, Suk Young ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Antibiotics; Natural products; Selenium; Solid phase synthesis; Vancomycin

Indexed keywords

VANCOMYCIN;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034677848     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000317)39:6<1084::AID-ANIE1084>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (53)

1. a) Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery (Eds.: E. M. Gordon, J. F. Kerwin, Jr.). Wiley, New York, 1998, p. 516;
2. b) R. E. Dolle, Mol. Diversity 1998, 3, 199-233;
3. c) R. E. Dolle, K. H. Nelson, Jr., J. Comb. Chem. 1999, 1, 235-282.
4. For a review of linkers, see I. W. James, Tetrahedron 1999, 55, 4855-4946.
5. For reviews, see a) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Bräse, N. Winssinger, Angew. Chem. 1999, 111, 2230-2287; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2097-2152;
6. For reviews, see a) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Bräse, N. Winssinger, Angew. Chem. 1999, 111, 2230-2287; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2097-2152;
7. b) D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1286; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172-1193.
8. b) D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1286; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172-1193.
9. a) M. Adamczyk, J. A. Moore, S. D. Rege, Z. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 16, 2437-2440;
10. b) D. Süssmuth, S. Pelzer, G. Nicholson, T. Walk, W. Wohlleben, G. Jung, Angew. Chem. 1999, 111, 2096-2099; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1976-1979;
11. b) D. Süssmuth, S. Pelzer, G. Nicholson, T. Walk, W. Wohlleben, G. Jung, Angew. Chem. 1999, 111, 2096-2099; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1976-1979;
12. c) T. F. Gale, J. Gorlitzer, S. W. O'Brien, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 16, 2267-2270;
13. d) H. Arimoto, K. Nishimura, I. Hayakawa, T. Kinumi, D. Uemura, Chem. Commun. 1999, 15, 1361-1362;
14. e) J. Rao, L. Yan, J. Lahiri, G. M. Whitesides, R. M. Weis, H. S. Shaw, Chem. Biol. 1999, 6, 353-359;
15. f) D. P. O'Brien, R. M. H. Entress, M. A. Cooper, S. W. O'Brien, A. Hopkinson, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5259-5265;
16. g) R. Xu, G. Greiveldinger, L. Marenus, A. Cooper, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898-4899;
17. h) M. Ge, Z. Chen, H. R. Onishi, J. Kohler, L. L. Silver, R. Kerns, S. Fukuzawa, C. Thompson, D. Kahne, Science 1999, 284, 507-511;
18. i) P. J. Solenberg, P. Matsushima, D. R. Stack, S. C. Wilkie, R. C. Thompson. R. H. Baltz, Chem. Biol. 1997, 4, 195-199.
19. R. Nagarajan, J. Antibiot. 1993, 46, 1181-1195.
20. a) K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem. 1999, 111, 253-255; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 240-244;
21. a) K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem. 1999, 111, 253-255; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 240-244;
22. b) K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. C. Boddy, J. M. Ramanjulu, T. Y. Yue, S. Natarajan, X.-J. Chu, S. Bräse, R. Rübsam, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584-2601; K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602-2621; K. C. Nicolaou, A. E. Koumbis, M. Takayanagi, S. Natarajan, N. F. Jain, T. Bando, H. Li, R. Hughes, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622-2647; K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667.
23. b) K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. C. Boddy, J. M. Ramanjulu, T. Y. Yue, S. Natarajan, X.-J. Chu, S. Bräse, R. Rübsam, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584-2601; K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602-2621; K. C. Nicolaou, A. E. Koumbis, M. Takayanagi, S. Natarajan, N. F. Jain, T. Bando, H. Li, R. Hughes, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622-2647; K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667.
24. b) K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. C. Boddy, J. M. Ramanjulu, T. Y. Yue, S. Natarajan, X.-J. Chu, S. Bräse, R. Rübsam, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584-2601; K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602-2621; K. C. Nicolaou, A. E. Koumbis, M. Takayanagi, S. Natarajan, N. F. Jain, T. Bando, H. Li, R. Hughes, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622-2647; K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667.
25. b) K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. C. Boddy, J. M. Ramanjulu, T. Y. Yue, S. Natarajan, X.-J. Chu, S. Bräse, R. Rübsam, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584-2601; K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602-2621; K. C. Nicolaou, A. E. Koumbis, M. Takayanagi, S. Natarajan, N. F. Jain, T. Bando, H. Li, R. Hughes, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622-2647; K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667.
26. For a total synthesis of vancomycin's aglycon, see c) D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. K. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-270;
27. For a total synthesis of vancomycin's aglycon, see c) D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. K. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-270;
28. For a total synthesis of vancomycin's aglycon, see c) D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. K. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-270;
29. For a total synthesis of vancomycin's aglycon, see c) D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. K. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-270;
30. d) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719;
31. d) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719;
32. d) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719;
33. d) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719;
34. d) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719;
35. d) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719;
36. c) D. L. Boger, S. Miyazaki, S. H. Kim, J. H. Wu, O. Loiseleur, S. L. Castle, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226-3227. For a semisynthesis of vancomycin, see C. Thompson, M. Ge, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1237-1244.
37. c) D. L. Boger, S. Miyazaki, S. H. Kim, J. H. Wu, O. Loiseleur, S. L. Castle, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226-3227. For a semisynthesis of vancomycin, see C. Thompson, M. Ge, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1237-1244.
38. a) K. C. Nicolaou, N. Watanabe, J. Li, J. Pastor, N. Winssinger, Angew. Chem. 1998, 110, 1636-1638; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1559-1561;
39. a) K. C. Nicolaou, N. Watanabe, J. Li, J. Pastor, N. Winssinger, Angew. Chem. 1998, 110, 1636-1638; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1559-1561;
40. b) C. P. Holmes, J. Org. Chem. 1997, 62, 2370-2380.
41. a) O. Seitz, H. Kunz, J. Org. Chem. 1997, 62, 813-826;
42. b) O. Seitz, H. Kunz, Angew. Chem. 1995, 107, 901-903: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 803-805;
43. b) O. Seitz, H. Kunz, Angew. Chem. 1995, 107, 901-903: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 803-805;
44. W. Kosch, J. März, H. Kunz, React. Polym. 1994, 22, 181.
45. B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385-393.
46. L. E. Overman, Angew. Chem. 1984, 96, 565-573; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579-586.
47. L. E. Overman, Angew. Chem. 1984, 96, 565-573; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579-586.
48. K. C. Nicolaou, J. Pastor, S. Barluenga, N. Winssinger, Chem. Commun. 1998, 18, 1947-1948. For an alternative synthesis of this resin, see T. Ruhland, K. Anderson, H. Pedersen, J. Org. Chem. 1998, 63, 9204-9211.
49. K. C. Nicolaou, J. Pastor, S. Barluenga, N. Winssinger, Chem. Commun. 1998, 18, 1947-1948. For an alternative synthesis of this resin, see T. Ruhland, K. Anderson, H. Pedersen, J. Org. Chem. 1998, 63, 9204-9211.
50. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. Murphy, Angew. Chem. 1998, 110, 2677-2680: Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2534-2537;
51. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, F. Murphy, Angew. Chem. 1998, 110, 2677-2680: Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2534-2537;
52. b) M. Peterseim, W. P. Neumann, React. Polym. 1993, 20, 189-205.
53. 3SnH in the HPLC solvent system did not warrant the use of the polymer-bound tin hydride in this instance.