Selective boron-containing thrombin inhibitors - X-ray analysis reveals surprising binding mode

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 9, 2000, Pages 2291-2303

  Von Matt, Anette ^a   Ehrhardt, Claus ^a   Burkhard, Peter ^b   Metternich, Rainer ^a   Walkinshaw, Malcolm ^c   Tapparelli, Carlo ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; PLASMIN; THROMBIN; THROMBIN INHIBITOR; TRYPSIN;

DRUG DESIGN; DRUG SPECIFICITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY ANALYSIS;

EID: 0033884097     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(00)00147-4     Document Type: Article

References (78)

1. Davie E.W., Fujikawa K., Kisich W. Biochemistry. 30:1991;10363.
2. Vu T.-K.H., Hung D.T., Wheaton V.I., Coughlin S.R. Cell. 64:1991;1057.
3. Harker L.A., Hanson S.P., Kelly A.B. Thromb. Haemost. 78:1997;736.
4. Hirsh J. Fibrinolysis. 9:1995;66.
5. Hirsh J., Fuster V. Circulation. 89:1994;1469.
6. For reviews see: (a) Menear, K. Exp. Opin. Invest. Drugs 1999, 8, 1373.
7. (b) Vacca, J. P. Annu. Rep. Med. Chem. 1999, 33, 81.
8. (c) Stone, S. R. Trends Cardiovasc. Med. 1995, 5, 134.
9. d) Kimball, S. D. Curr. Pharm. Des. 1995, 1, 441.
10. (e) Tapparelli, C.; Metternich, R.; Ehrhardt, C.; Cook, N. S. Trends Pharmacol. Sci. 1993, 14, 366.
11. (f) Das, J.; Kimball, S. D. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 999.
12. Bush L.R. Cardiovasc. Drug Rev. 9:1991;247.
13. Banner D.W., Hadvary P. J. Biol. Chem. 266:1991;20085.
14. (a) Preville, P.; He, J. X.; Tarazi, M.; Siddiqui, M. A.; Cody, W. L.; Doherty, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1563.
15. (b) Teger-Nilsson, A.-C.; Bylund, R.; Gustafsson, D.; Gyzander, E.; Eriksson, U. Thromb. Res. 1997, 85, 133.
16. (a) Eriksson, H.; Eriksson, U. G.; Frison, L.; Thorsen, M. Thromb. Haemost. 1997, Suppl., 591.
17. (b) Gustafsson, D.; Antonsson, T.; Bylund, R.; Eriksson, R.; Gyzander, E.; Nilsson, I.; Elg, M.; Mattsson, C.; Deinum, J.; Pehrsson, S.; Karlsson, O.; Nilsson, A., Sorensen, H. Thromb. Haemost. 1998, 79, 110.
18. Hilpert K., Ackermann J., Banner D.W., Gast A., Gubernator K., Hadvary P., Labler L., Müller K., Schmid G., Tschopp T.B., van de Waterbeemd H. J. Med. Chem. 37:1994;3889.
19. Iwanowicz E.J., Lau W.F., Lin J., Roberts D.G.M., Seiler S.M. J. Med. Chem. 37:1994;2122.
20. Obst, U.; Gramlich, V.; Diederich, F.; Weber, L.; Banner, D. W. Angew. Chem. 1995, 107, 1874; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1739.
21. Obst, U.; Gramlich, V.; Diederich, F.; Weber, L.; Banner, D. W. Angew. Chem. 1995, 107, 1874; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1739.
22. (a) Tucker, T. J.; Lumma, W. C.; Lewis, S. D.; Gardell, S. J.; Lucas, B. J.; Baskin, E. P.; Woltmann, R.; Lynch, J. J.; Lyle, L. A.; Appleby, S. D.; Chen, I.-W.; Dancheck, K. B.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1565.
23. (b) Feng, D.-M.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Bock, M. G.; Chen, Z.; Freidinger, R. M.; Naylor-Olsen, A. M.; Ramjit, H. G.; Woltmann, R.; Baskin, E. P.; Lynch, J. J.; Lucas, R.; Shafer, J. A.; Dancheck, K. B.; Chen, I.-W.; Mao, S.-S.; Krueger, J. A.; Hare, T. R.; Mulichak, A. M.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3726.
24. (c) Tucker, T. J.; Lumma, W. C.; Lewis, S. D.; Gardell, S. J.; Lucas, B. J.; Sisko, J. T.; Lynch, J. J.; Lyle, L. A.; Baskin, E. P.; Woltmann, R.; Appleby, S. D.; Chen, I.-W.; Dancheck, K. B.; Naylor-Olsen, A. M.; Krueger, J. A.; Cooper, C. M.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3687.
25. (d) Brady, S. F.; Stauffer, K. J.; Lumma, W. C.; Smith, G. M.; Ramjit, H. G.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; Gardell, S. J.; Lyle, E. A.; Appleby, S. D.; Cook, J. J.; Holahan, M. A.; Stranieri, M. T.; Lynch, J. J.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Vastag, K.; Naylor-Olsen, A. M.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 401.
26. Sall D.J., Bastian J.A., Briggs S.L., Buben J.A., Chirgadze N.Y., Clawson D.K., Denney M.L., Giera D.D., Gifford-Moore D.S., Harper R.W., Hauser K.L., Klimkowski V.J., Kohn T.J., Lin H.-S., McCowan J.R., Palkowitz A.D., Smith G.F., Takeuchi K., Thrasher K.J., Tinsley J.M., Utterback B.G., Yan S.-C.B., Zhang M. J. Med. Chem. 40:1997;3489.
27. (a) Sanderson, P. E. J.; Cutrona, K. J.; Dorsey, D. B.; Dyer, D. L.; McDonough, C. M.; Naylor-Olsen, A. M.; Chen, I.-W.; Chen, Z.; Cook, J. J.; Gardell, S. J.; Krueger, J. A.; Lewis, S. D.; Lin, J. H.; Lucas, B. J.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J.; Stranieri, M. T.; Vastag, K.; Shafer, J. A.; Vacca, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 817.
28. (b) Sanderson, P. E.; Lyle, T. A.; Cutrona, K. J.; Dyer, D. L.; Dorsey, B. D.; McDonough, C. M.; Naylor-Olsen, A. M.; Chen, I.-W.; Chen, Z.; Cook, J. J.; Cooper, C. M.; Gardell, S. J.; Hare, T. R.; Krueger, J. A.; Lewis, S. D.; Lin, J. H.; Lucas, B. J.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J.; Stranieri, M. T.; Vastag, K.; Yan, Y.; Shafer, J. A.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 4466.
29. von der Saal W., Kucznierz R., Leinert H., Engh R.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 7:1997;1283.
30. (a) Lumma, W. C.; Witherup, K. M.; Tucker, T. J.; Brady, S. F.; Sisko, J. T.; Naylor-Olsen, A. M.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 1011.
31. (b) Tucker, T. J.; Brady, S. F.; Lumma, W. C.; Lewis, S. D.; Gardell, S. J.; Naylor-Olsen, A. M.; Yan, Y.; Sisko, J. T.; Stauffer, K. J.; Lucas, B. J.; Lynch, J. J.; Cook, J. J.; Stranieri, M. T.; Holahan, M. A.; Lyle, E. A.; Baskin, E. P.; Chen, I.-W.; Dancheck, K. B.; Krueger, J. A.; Cooper, C. M.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 3210.
32. Lee K., Hwang S.Y., Park C.W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 9:1999;1013.
33. (a) Ambler, J.; Bentley, D.; Brown, L.; Dunnet, K.; Farr, D.; Janus, D.; Le Grand, D.; Menear, K.; Mercer, M.; Talbot, M.; Tweed, M.; Wathey, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1103.
34. (b) Ambler, J.; Brown, L.; Cockcroft, X.-L.; Grütter, M.; Hayler, J.; Janus, D.; Jones, D.; Kane, P.; Menear, K.; Priestle, J.; Smith, G.; Talbot, M.; Walker, C. V.; Wathey, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1317.
35. Wagner J., Kallen J., Ehrhardt C., Evenou J.-P., Wagner D. J. Med. Chem. 41:1998;3664.
36. Kettner C., Shaw E. Thromb. Res. 14:1979;969.
37. (a) Bajusz, S.; Szell, E.; Bagdy, D.; Barabas, E.; Horvath, G.; Dioszegi, M.; Fittler, Z.; Szabo, G.; Juhasz, A.; Tanori, A.; Szilaggi, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 1729.
38. (b) Shuman, R. T.; Rothenberger, R. B.; Campbell, C. S.; Smith, G. F.; Gifford-Moore, D. S.; Paschal, J. W.; Gesellchen, P. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4446.
39. (c) Tamura, S. Y.; Goldman, E. A.; Brunck, T. K.; Ripka, W. C.; Semple, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 331.
40. Neisses B., Broersma R.J., Tarnus C., Piriou F., Remy J.M., Lintz C., Heminger E.F., Kutcher L.W. Bioorg. Med. Chem. 3:1995;1049.
41. Iwanowicz E.J., Lin J., Roberts D.G.M., Michel I.M., Seiler S.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2:1992;1607.
42. (a) Boatman, P. D.; Ogbu, C. O.; Eguchi, M.; Kim, H.-O.; Nakanishi, H.; Cao, B.; Shea, J. B.; Kahn, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 1367.
43. (b) Charles, R. S.; Matthews, J. H.; Zhang, E.; Tulinski, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1376.
44. (a) Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Scully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7333.
45. (b) Oleksyszyn, J.; Boduszek, B.; Kam, C.-M.; Powers, J. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 226.
46. (c) Li, M.; Lin, Z.; Johnson, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1957.
47. Kettner C., Mersinger L.M., Knabb R. J. Biol. Chem. 265:1990;18289.
48. Metternich, R. European Patent Application 0471651 (2/19/1992) 1992.
49. Galemmo R.A., Fevig J.M., Carini D.J., Cacciola J., Wells B.L., Hillyer G.L., Buriak J., Rossi K.A., Stouten P.F.W., Alexander R.S., Hilmer R., Bostrom L., Abelman M.M., Lee S.-L., Weber P.C., Kettner C.A., Knabb R.M., Wexler R.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 6:1996;2913.
50. Duncia J.V., Santella J.B. III, Higley A., VanAtten M.K., Weber P.C., Alexander R.S., Kettner C.A., Pruitt J.R., Liauw A.Y., Quan M.L., Knabb R.M., Wexler R.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 8:1998;775.
51. Tapparelli C., Metternich R., Ehrhardt C. J. Biol. Chem. 268:1993;4734.
52. Lee S.-H., Alexander R.S., Smallwood A., Trievel R., Mersinger L., Weber P.C., Kettner C. Biochemistry. 36:1997;13180.
53. Deadman J.J., Elgedy S., Godwin C.A., Green D., Baban J.A., Patel G., Skordalakes E., Chino N., Claeson G., Kakkar V.V., Scully M.F. J. Med. Chem. 38:1995;1511.
54. Wienand A., Ehrhardt C., Metternich R., Tapparelli C. Bioorg. Med. Chem. 7:1999;1295.
55. Bode W., Turk D., Karshikov A. Prot. Sci. 86:1992;426.
56. Strubbs M.T., Bode W. Thromb. Res. 63:1993;1.
57. Elgedy S., Deadman J., Patel G., Green D., Chino N., Goodmin C.A., Scully M.F., Kakkar V.V., Claeson G. Tetrahedron Lett. 33:1992;4209.
58. Katz B.A., Finer-Moore J., Mortezaei R., Rich R.D., Strout R.M. Biochemistry. 34:1995;8264.
59. Malikayil J.A., Burkhart J.P., Schreuder H.A., Broersma R.J. Jr., Tardif C., Kutcher L.W. III, Mehdi S., Schatzman H.L., Neises B., Peet N.P. Biochemistry. 36:1997;1034.
60. Weidmann B. Chimia. 46:1992;312.
61. Matteson D.S. Tetrahedron. 45:1989;1859. and references therein.
62. Matteson D.S., Jesthi P.K., Sadhu K.M. Organometallics. 3:1984;1284.
63. Matteson D.S., Majumdar D. Organometallics. 2:1983;1529.
64. Weber P.C., Lee S.-L., Lewandowski F.A., Schadt M.C., Chang C.-H., Kettner C.A. Biochemistry. 34:1995;3657.
65. Skordalakes E., Tyrell R., Elgedy S., Goodwin C.A., Green D., Dodson G., Scully M.F., Freyssinet J.-M.H., Kakkar V.V., Deadman J.J. J. Am. Chem. Soc. 119:1997;9935.
66. Stone S.R., Hofsteenge J. Biochemistry. 25:1986;4622.
67. Miletich J.P., Broze G.J., Majerus P.W. Anal. Biochem. 105:1980;304.
68. Owen W.G., Jackson C.M. Thromb. Res. 3:1973;705.
69. Lundblad R.L. Biochemistry. 10:1971;2501.
70. Jameson G.W., Roberts D.V., Adams R.W., Kyle W.S.A., Elmore D.T. Biochem. J. 131:1973;107.
71. Hofsteenge J., Taguchi H., Stone S.S. Biochem. J. 237:1986;2.
72. Dixon M. Biochem, J. 55:1953;170.
73. Morrison J.F., Walsh C.T. Adv. Enzymol. Areas Mol. Biol. 61:1988;201.
74. Fenton J.W.D., Fasco M.J., Stackrow A.B. J. Biol. Chem. 252:1977;3587.
75. Skrzypczak-Jankun E., Carperos V.E., Ravichandran K.G., Tulinsky A., Westbrook M., Maraganore J.M. J. Mol. Biol. 221:1991;1379.
76. Messerschmidt A., Pflugrath J.W. Appl. Crystallogr. 20:1987;306.
77. Jones T.A., Zou J.Y., Cowan S.W., Kjeldgaard A. Acta Crystallogr. A. 47:1991;110.
78. Brunger A.T., Adams P.D., Clore G.M., DeLano W.L., Gros P., Grosse-Kunstleve R.W., Jiang J.S., Kuszewski J., Nilges M., Pannu N.S., Read R.J., Rice L.M., Simonson T., Warren G.L. Acta Crystallogr., Sect. D. 54:1998;905.