Complementarity of combinatorial chemistry and structure-based ligand design: Application to the discovery of novel inhibitors of matrix metalloproteinases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 42, 1996, Pages 10337-10338

  Rockwell, Arlene ^a   Melden, Mark ^a   Copeland, Robert A ^a   Hardman, Karl ^a   Decicco, Carl P ^a   DeGrado, William F ^a,b  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLLAGENASE; ENZYME INHIBITOR; METALLOPROTEINASE; STROMELYSIN;

ARTICLE; DRUG DESIGN; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION;

EID: 0029855561     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960897t     Document Type: Article

References (19)

1. For recent reviews, see: Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385. Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankle, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2720.
2. For recent reviews, see: Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385. Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankle, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2720.
3. For recent reviews, see: Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385. Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankle, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2720.
4. Kuntz, I. D. Science 1992, 257, 1078. Lybrand, T. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 224. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang. C-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
5. Kuntz, I. D. Science 1992, 257, 1078. Lybrand, T. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 224. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang. C-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
6. Kuntz, I. D. Science 1992, 257, 1078. Lybrand, T. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 224. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang. C-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
7. Fosang, A. J.; Neame, P. J.; Last, K.; Hardingham, T. E.; Murphy, G.; Hamilton, J. A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 19470.
8. Greenwald, R. A., Golub, L. M., Eds.; Inhibition of Matrix Metalloproteinases: Therapeutic Potential; New York Academy of Sciences: 1994; Vol. 732.
9. Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Durrette, P. L.; Harrison, R. K.; Niedzwieki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 539. Chapman, K. T.; Kopka, I. E.; Durrette, P. L.; Esser, C. K.; Lanza, T. J.; Izquierdo-Martin, M.; Niedzwieki, L. M.; Chang, B.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 4293. Brown, F. K.; Brown, P. J.; Bickett, D. M.; Chambers, C. L.; Davies, H. G.; Deaton, D. N.; Drewry, D.; Foley, M.; McElroy, A. B.; Gregson, M.; McGeehan, G. M.; Myers, P. L.; Norton. D.; Salovich, J. M.; Schoenen, F. J.; Ward, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 674.
10. Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Durrette, P. L.; Harrison, R. K.; Niedzwieki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 539. Chapman, K. T.; Kopka, I. E.; Durrette, P. L.; Esser, C. K.; Lanza, T. J.; Izquierdo-Martin, M.; Niedzwieki, L. M.; Chang, B.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 4293. Brown, F. K.; Brown, P. J.; Bickett, D. M.; Chambers, C. L.; Davies, H. G.; Deaton, D. N.; Drewry, D.; Foley, M.; McElroy, A. B.; Gregson, M.; McGeehan, G. M.; Myers, P. L.; Norton. D.; Salovich, J. M.; Schoenen, F. J.; Ward, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 674.
11. Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Durrette, P. L.; Harrison, R. K.; Niedzwieki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 539. Chapman, K. T.; Kopka, I. E.; Durrette, P. L.; Esser, C. K.; Lanza, T. J.; Izquierdo-Martin, M.; Niedzwieki, L. M.; Chang, B.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 4293. Brown, F. K.; Brown, P. J.; Bickett, D. M.; Chambers, C. L.; Davies, H. G.; Deaton, D. N.; Drewry, D.; Foley, M.; McElroy, A. B.; Gregson, M.; McGeehan, G. M.; Myers, P. L.; Norton. D.; Salovich, J. M.; Schoenen, F. J.; Ward, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 674.
12. Gowavaram, M. R.; Tomczuk, B. E.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Chose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 2570. Tomczuk, B. E.; Gowavaram, M. R.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Ghose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 343. Porter, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; Leonard, J.; Morphy, R.; O'Connel, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2741. Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connel, J. P.; Porter, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2747. Also, see: Porter, J. R.; Millican, T. A.; Morphy, J. R. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 1287 and references cited therein.
13. Gowavaram, M. R.; Tomczuk, B. E.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Chose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 2570. Tomczuk, B. E.; Gowavaram, M. R.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Ghose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 343. Porter, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; Leonard, J.; Morphy, R.; O'Connel, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2741. Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connel, J. P.; Porter, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2747. Also, see: Porter, J. R.; Millican, T. A.; Morphy, J. R. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 1287 and references cited therein.
14. Gowavaram, M. R.; Tomczuk, B. E.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Chose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 2570. Tomczuk, B. E.; Gowavaram, M. R.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Ghose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 343. Porter, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; Leonard, J.; Morphy, R.; O'Connel, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2741. Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connel, J. P.; Porter, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2747. Also, see: Porter, J. R.; Millican, T. A.; Morphy, J. R. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 1287 and references cited therein.
15. Gowavaram, M. R.; Tomczuk, B. E.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Chose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 2570. Tomczuk, B. E.; Gowavaram, M. R.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Ghose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 343. Porter, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; Leonard, J.; Morphy, R.; O'Connel, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2741. Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connel, J. P.; Porter, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2747. Also, see: Porter, J. R.; Millican, T. A.; Morphy, J. R. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 1287 and references cited therein.
16. Gowavaram, M. R.; Tomczuk, B. E.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Chose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 2570. Tomczuk, B. E.; Gowavaram, M. R.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Ghose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; Pulvino, T.; Wahl, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 343. Porter, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; Leonard, J.; Morphy, R.; O'Connel, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2741. Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connel, J. P.; Porter, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2747. Also, see: Porter, J. R.; Millican, T. A.; Morphy, J. R. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 1287 and references cited therein.
17. Hardman, K. Unpublished results.
18. Copeland, R. A.; Lombardo, D.; Giannaras, J.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1947.
19. In this region, eight of the residues adopt øψ angles from different minima in the Ramachandran plot.