Carbohydrate mimetics: A new strategy for tackling the problem of carbohydrate-mediated biological recognition

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 16, 1999, Pages 2300-2324

  Sears, Pamela ^a   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Carbohydrate mimetics; Carbohydrates; Sialic acids

Indexed keywords

AMINOGLYCOSIDE; ANTITHROMBIN III; BINDING PROTEIN; BLOOD CLOTTING FACTOR 10A; CARBOHYDRATE; CD14 ANTIGEN; GLYCOPROTEIN; HEMAGGLUTININ; HEPARIN; LIPID A; LIPOPOLYSACCHARIDE; NEOMYCIN; NUCLEIC ACID; OLIGOSACCHARIDE; PROTEIN; SIALIC ACID; SIALIDASE; STREPTOMYCIN; THROMBIN;

BACTERIAL INFECTION; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; DRUG INHIBITION; DRUG MECHANISM; HYDROGEN BOND; INFLAMMATION; METASTASIS; NONHUMAN; REVIEW; VIRUS INFECTION;

EID: 0033549740     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2300::AID-ANIE2300>3.0.CO;2-6     Document Type: Review

References (205)

1. P. Sears, C.-H. Wong, Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 223.
2. H. Lis, N. Sharon, Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27.
3. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130.
4. R. A. B. Ezekowitz, D. J. Williams, H. Koziel, M. Y. K. Armstrong, A. Warner, F. F. Richards, R. M. Rose, Nature 1991, 351, 155-158.
5. D. Fiete, V. Srivastava, O. Hindsgaul, J. U. Baenziger, Cell 1991, 67, 1103-1110.
6. T. Boren, P. Falk, K. A. Roth, G. Larson, S. Normark, Science 1993, 262, 1892-1895.
7. P. M. Simon, P. L. Goode, A. Mobasseri, D. Zopf, Infect. Immun. 1997, 65, 750-757.
8. C. A. Lingwood, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 695-700.
9. P. Roussel, G. Lamblin in Glycoproteins and Diseases (Eds.: J. Montrieul, J. F. G. Vliegenthart, H. Schacter), Elsevier, Amsterdam, 1996, pp. 351-393.
10. J. M. Lord, L. M. Roberts, J. D. Robertus, FASEB J. 1994, 8, 201-208.
11. E. A. Merritt, W. G. J. Hol, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 165-171.
12. M. Fukuda in Glycoproteins and Disease (Eds.: J. Montrieul, J. F. G. Vliegenthart, H. Schacter), Elsevier, Amsterdam, 1996, pp. 311-329.
13. N. Tanaka in Aminoglycoside Antibiotics (Eds.: H. Umezawa, I. R. Hooper), Springer, New York, 1982, pp. 221-266.
14. Y. Sato, E. Beutler, J. Clin. Invest. 1993, 91, 1909-1917.
15. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
16. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
17. F. A. Quiocho, Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 442-448.
18. R. U. Lemieux, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 373-380.
19. A. Schon, E. Freire, Biochemistry 1989, 28, 5019-5024.
20. B. W. Sigurskjold, E. Altman, D. R. Bundle, Eur. J. Biochem. 1991, 197, 239-246.
21. C. H. Wong, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1983, 48, 3199-205.
22. C.-H. Wong, G. M. Whitesides, Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon, New York, 1994.
23. Z. Zhang, I. R. Ollmann, X.-S. Ye, R. Wischnat, T. Baasov, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 734-753.
24. P. J. Garegg, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179.
25. H. Paulsen, Angew. Chem. 1990, 102, 851-867; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 823-839.
26. H. Paulsen, Angew. Chem. 1990, 102, 851-867; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 823-839.
27. R. R. Schmidt, W. Kinzy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21.
28. S. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. 1996, 108, 1482-1522; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380-1419.
29. S. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. 1996, 108, 1482-1522; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380-1419.
30. S. Hanessian, Preparative Carbohydrate Chemistry, Marcel Dekker, New York, 1997.
31. C.-H. Wong, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 376-385.
32. W. I. Weis, K. Drickamer, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 441-73.
33. E. J. Toone, Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 719-728.
34. F. A. Quiocho, Trends Biochem. Sci. 1993, 21, 442-448.
35. F. A. Quiocho, D. K. Wilson, N. K. Vyas, Nature 1989, 340, 404.
36. W. I. Weis, K. Drickamer, W. A. Hendrickson, Nature 1992, 360, 127.
37. B. J. Graves, R. L. Crowther, C. Chandran, J. M. Rumberger, S. Li, K.-S. Huang, D. H. Presky, P. C. Familletti, B. A. Wolitzky, D. K. Burns, Nature 1994, 367, 532-538.
38. Y. Hiramatsu, H. Tsujishita, H. Kondo, J. Med. Chem. 1996, 39, 4547.
39. A. Lavie, K. N. Allen, G. A. Petsko, D. Ringe, Biochemistry 1994, 33, 5469-5480.
40. D. Balasubramanian, B. Raman, C. S. Sundari, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 74-77.
41. N. K. Vyas, Curr. Opin. Struct. Biol. 1991, 1, 732-740.
42. F. A. Quiocho, J. C. Spurlino, L. E. Rodseth, Nat. Struct. Biol. 1997, 5, 997.
43. I. A. Rose, K. R. Hanon, K. D. Wilkinson, M. J. Wimmer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 2439-2441.
44. J. N. Varghese, J. McKimm-Breschkin, J. B. Caldwell, A. A. Kortt, P. M. Colman, Proteins Struct. Funct. Genet. 1992, 14, 327-332.
45. M. Hendrix, P. B. Alper, E. S. Priestley, C.-H. Wong. Angew. Chem. 1997, 109, 119-122; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 95-98.
46. M. Hendrix, P. B. Alper, E. S. Priestley, C.-H. Wong. Angew. Chem. 1997, 109, 119-122; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 95-98.
47. D. Fourmy, M. I. Recht, S. C. Blanchard, J. D. Puglisi, Science 1996, 274, 1367.
48. Y. Kishi, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 771-778.
49. H. W. Fehlhaber, G. Manfred, S. Gerhard, K. Hobert, P. Welzel, Y. Van Heijenoort, J. Van Heijenoort, Tetrahedron 1990, 46, 1557-1568.
50. F.-T. Ferse, K. Floeder, L. Hennig, M. Findeisen, P. Welzel, Tetrahedron 1999, 55, 3749-3766.
51. S. J. Hecker, M. L. Minich, K. Lackey, J. Org. Chem. 1990, 55, 4904-4911.
52. M. Ge, H. R. Onishi, J. Kohler, L. L. Silver, R. Kerns, S. Fukuzawa, C. Thompson, D. Kahne, Science 1999, 284, 507-511.
53. S. Verma, F. Eckstein, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 99-134.
54. A. Vasella, P. Ermert, R. Hoos, A. B. Naughton, K. Rupitz, W. Thiel, M. Weber, W. Weber, S. G. Withers in Complex Carbohydrates in Drug Research, Vol. 36 (Eds.: K. Bock, H. Clausen), Munksgaard, Copenhagen, 1994, pp. 134-150.
55. K. Tatsuta in Carbohydrate Mimics (Ed.: Y. Chapleur), WILEY-VCH, Weinheim, 1998, pp. 283-305.
56. G. Legler in Carbohydrate Mimics (Ed.: Y. Chapleur), WILEY-VCH, Weinheim, 1998, pp. 463-490.
57. T. D. Heightmann, A. T. Vasella, Angew. Chem. 1999, 111, 794-815; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 750-770.
58. T. D. Heightmann, A. T. Vasella, Angew. Chem. 1999, 111, 794-815; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 750-770.
59. R. Wang, D. H. Steensma, Y. Takaoka, J. W. Yun, T. Kajimoto, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 661-672.
60. S.-I. Hakomori in Glycoproteins and Disease, Vol. 30 (Eds.: J. Montrieul, J. F. G. Vliegenthart, H. Schacter), Elsevier, Amsterdam, 1996, pp. 243-276.
61. J. W. Dennis, S. Laferte, C. Waghorne, M. L. Breitman, R. S. Kerbel, Science 1987, 236, 582-584.
62. M. Pierce, J. Arango, J. Biol. Chem. 1986, 261, 10772-10777.
63. G. F. Springer, Science 1984, 224, 1198-1206.
64. T. Iramura, R. Gonzalez, G. L. Nicolson, Cancer Res. 1981, 41, 5131-5136.
65. M. L. Sinnott, Chem. Rev. 1990, 90, 1171-1202.
66. J. D. McCarter, S. G. Withers, Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 885-892.
67. G. Davies, B. Henrissat, Structure 1995, 3, 853-859.
68. B. W. Murray, V. Wittmann, M. Burkart, S.-C. Hung, C.-H. Wong, Biochemistry 1997, 36, 823.
69. A. K. J. Chong, M. S. Pegg, N. R. Taylor, M. von Itzstein, Eur. J. Biochem. 1992, 207, 335-343.
70. Y. Zhang, J. Boomuswamy, M. L. Sinnott, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7557-7563.
71. Y. Tanaka, W. Tao, J. S. Blanchard, E. J. Hehre, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32306-32312.
72. S. C. Kim, A. N. Singh, F. M. Raushel, Arch. Biochem. Biophys. 1988, 267, 54-59.
73. J. D. McCarter, W. Yeung, J. Chow, D. Dolphin, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5792.
74. J. D. McCarter, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 241-242.
75. S. Ogawa in Carbohydrate Mimetics (Ed.: Y. Chapleur), WILEY-VCH, Weinheim, 1998, pp. 87-106.
76. K. D. Janda, L.-C. Lo, C.-H. L. Lo, M.-M. Sim, R. Wang, C.-H. Wong, R. A. Lerner, Science 1997, 275, 945-948.
77. S. G. Withers, I. P. Street, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8551.
78. R. Kuroki, L. H. Weaver, B. W. Matthews, Science 1993, 262, 2030-2033.
79. E. Byrgesen, J. Nielsen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5697-5700.
80. D. Kai, A. Rosen, A. K. Ray, G. Magnusson, Glycoconjugate J. 1992, 9, 303-306.
81. P. Paul, T. M. Lutz, C. Osborn, S. Kyosseva, A. D. Elbein, H. Towbin, A. Radominska, R. R. Drake, J. Biol. Chem. 1993, 268, 12933-12938.
82. A. Wei, K. M. Boy, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9432-9436.
83. K.-A. Karlsson, M. A. Milh, C. Andersson, J. Angstrom, J. Bergstrom, D. Danielsson, M. Landergren, B. Lanne, I. Leonardsson, H. M. Podraza, B.-M. Olsson, M. O. Halvarsson, B. Schierbeck, S. Teneberg, C. Uggla, T. Wadstrom, U. Wilhelmsson, Z. Yang in Complex Carbohydrates in Drug Research (Eds.: K. Bock, H. Clausen), Munksgaard, Copenhagen, 1994, pp. 397-409.
84. U. Nilsson, R. Johansson, G. Magnusson, Chem. Eur. J. 1996, 2, 295-302.
85. G. A. Nores, T. Dohi, M. Taniguchi, S.-I. Hakomori, J. Immunol. 1987, 139, 3171-3176.
86. G. Magnusson, M. Wilstermann, A. K. Ray, U Nilsson, ACS Symp. Ser. 1994, 560, 233-248 (Synthetic Oligosaccharides).
87. A. Bernardi, A. Checchia, P. Brocca, S. Sonnino, F. Zuccotto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2032-2036.
88. L. Poppe, G. S. Brown, J. S. Philo, P. V. Nikrad, B. H. Shah, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1727-1736.
89. B. K. Brandley, M. Kiso, S. Abbas, P. Nikrad, O. Srivastava, C. Foxall, Y. Oda, A. Hasegawa, Glycobiology 1993, 3, 633.
90. J. Y. Ramphal, Z.-L. Zheng, C. Perez, L. E. Walker, S. A. DeFrees, F. C. A. Gaeta, J. Med. Chem. 1994, 37, 3459.
91. E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833-862.
92. D. Sako, K. Comess, K. M. Barone, R. T. Camphausen, D. A. Cumming, G. D. Shaw, Cell 1995, 83, 323-331.
93. M. Burkart, M. Izumi, C.-H. Wong, Angew. Chem., in press; Angew. Chem. Int. Ed., in press.
94. M. Burkart, M. Izumi, C.-H. Wong, Angew. Chem., in press; Angew. Chem. Int. Ed., in press.
95. K. E. Norgard-Sumnicht, N. M. Varki, A. Varki, Science 1993, 261, 480.
96. L. M. Stoolman, T. S. Tenforde, S. D. Rosen, J. Cell. Biol. 1984, 99, 1535.
97. E. V. Chandrasekaran, R. K. Jain, R. D. Larsen, K. Wlasichuk, K. L. Malta, Biochemistry 1995, 34, 2925-2936.
98. C. Galustian, A. M. Laawson, S. Komb, H. Ishida, M. Kiso, T. Feizi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 240, 748.
99. S. Komba, C. Galustian, H. Ishida, T. Feizi, R. Kannagi, M. Kiso, Angew. Chem. 1999, 111, 1203-1206; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1131-1133.
100. S. Komba, C. Galustian, H. Ishida, T. Feizi, R. Kannagi, M. Kiso, Angew. Chem. 1999, 111, 1203-1206; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1131-1133.
101. C. A. A. van Boeckel, M. Petitou, Angew. Chem. 1993, 105, 1741-1761; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671-1690.
102. C. A. A. van Boeckel, M. Petitou, Angew. Chem. 1993, 105, 1741-1761; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671-1690.
103. H. P. Wessel, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 215-239.
104. P. A. Graig, S. T. Olson, J. D. Shore, J. Biol. Chem. 1989, 264, 5452-5461.
105. P. D. J. Grootenhuis, P. Westerduin, D. Meuleman, M. Petitou, C. A. A. van Boeckel, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 736-739.
106. P. D. J. Grootenhuis, C. A. A. van Boeckel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2743-2747.
107. M. Petitou, P. Duchaussoy, P.-A. Driguez, G. Jaurand, J. P. Hérault, J. C. Lormeau, C. A. A. van Boeckel, J. M. Herbert, Angew. Chem. 1998, 110, 3186-3191, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3009-3014.
108. M. Petitou, P. Duchaussoy, P.-A. Driguez, G. Jaurand, J. P. Hérault, J. C. Lormeau, C. A. A. van Boeckel, J. M. Herbert, Angew. Chem. 1998, 110, 3186-3191, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3009-3014.
109. M. Petitou, J.-P. Herault, A. Bernat, P.-A. Driguez, P. Duchaussoy, J.-C. Lormeau, J.-M. Herbert, Nature 1999, 398, 417-422.
110. C. M. Dreef-Tromp, J. E. M. Basten, M. A. Broekhoven, T. G. van Dinther, M. Petitou, C. A. A. van Boeckel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2081-2086.
111. J. E. Turnbull, J. T. Gallagher, Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 477-482.
112. M. Tardieu, C. Gamy, T. Avramoglou, J. Jozefonvicz, D. Barritault, J. Cell. Physiol. 1992, 150, 194-203.
113. A. J. Bridges, Chemtracts: Org. Chem. 1995, 8, 260-268.
114. R. Chaby, DDT 1999, 4, 209-221.
115. R. Ulevitch, P. S. Tobias, Annu. Rev. Immunol. 1995, 13, 437-457.
116. O. Holst, Angew. Chem. 1995, 107, 2154-2156; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2000-2002.
117. O. Holst, Angew. Chem. 1995, 107, 2154-2156; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2000-2002.
118. W. J. Christ, O. Asano, A. L. Robidoux, M. Perez, Y. Wang, G. R. Dubuc, W. E. Gavin, L. D. Hawkins, P. D. McGuinnes, M. A. Mullarkey, M. D. Lewis, Y. Kishi, T. Kawata, J. R. Bristol, J. R. Rose, D. P. Rossignol., S. Kobayashi, I. Hishinuma, A. Kimura, N. Asakawa, K. Katayama, I. Yamatsu, Science 1995, 268, 80-83.
119. T. Koeda, K. Umemura, M. Yokota in Aminoglycoside Antibiotics (Eds.: H. Umezawa, I. R. Hooper), Springer, New York, 1982, pp. 293-356.
120. H. Umezawa, S. Kondo in Aminoglycoside Antibiotics (Eds.: H. Umezawa, I. R. Hooper), Springer, New York, 1982, pp. 267-292.
121. D. M. Daigle, D. W. Hughes, G. D. Wright, Chem. Biol. 1999, 6, 99-110.
122. M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641-3648.
123. P. B. Alper, M. Hendrix, P. Sears, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1965.
124. Y. Wang, K. Hamasaki, R. R. Rando, Biochemistry 1997, 36, 768-779.
125. H. Wang, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8734-8735.
126. N. A. Meanwell, M. Krystal, Drug Discovery Today 1996, 1, 316-387.
127. N. A. Meanwell, M. Krystal, Drug Discovery Today 1996, 1, 388-397.
128. T. J. Prichett, R. Brossmer, U. Rose, J. C. Paulson, Virology 1987, 160, 502-506.
129. P. L. Toogood, P. K. Galliker, G. D. Glick, J. R. Knowles, J. Med. Chem. 1991, 34, 3140-3143.
130. N. K. Sauter, M. D. Bednarski, B. A. Wurzburg, J. E. Hanson, G. M. Whitesides, J. J. Skehel, D. C. Wiley, Biochemistry 1989, 28, 8388.
131. E. G. Weinhold, J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9270-9275.
132. G. Ashwell, J. Harford, Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 531-534.
133. P. Meindl, H. Tuppy, Monatsh. Chem. 1969, 100, 1295.
134. J. N. Varghese, W. G. Laver, P. M. Coleman, Nature 1983, 303, 35-40.
135. M. N. Janakiraman, C. L. White, W. G. Laver, G. M. Air, M. Luo, Bichemistry 1994, 33, 8172-8179.
136. M. von Itzstein, W.-Y. Wu, G. B. Kok, M. S. Pegg, J. C. Dyason, B. Jin, T. V. Phan, M. L. Smythe, H. F. White, S. W. Oliver, P. M. Colman, J. N. Varghese, D. M. Ryan, J. M. Woods, R. C. Bethell, V. J. Hotham, J. M. Cameron, C. R. Penn, Nature 1993, 363, 418-423.
137. M. von Itzstein, J. C. Dyason, S. W. Oliver, H. F. White, W. Y. Wu, G. B. Kok, M. S. Pegg, J. Med. Chem. 1996, 39, 388-391.
138. C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Wu, L. Zhang, C. X., P. A. Escarpe, D. B. Mendel, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Med. Chem. 1998, 41, 2451-2460.
139. S. J. Danishefsky, J. Y. Roberge, Glycopept. Relat. Compd. 1997, 245-294.
140. H. Kunz, M. Schultz, Glycopept. Rel. Compd. 1997, 23-78.
141. H. Paulsen, S. Peters, T. Bielfeldt, New Compr. Biochem. 1995, 29a, 87-121.
142. H. Paulsen, A. Schleyer, N. Mathieux, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 281.
143. N. Mathieux, H. Paulsen, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2359-2368.
144. H. Kunz, Prep. Carbohydr. Chem. 1997, 265-281.
145. S. D. Kuduk, J. B. Schwarz, X. T. Chen, P. W. Glunz, D. Sames, G. Ragupathi, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12474-12485.
146. K. L. Witte, P. S. Sears, R. Martin, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2114-2118.
147. M. Mizuno, K. Haneda, R. Iguchi, I. Muramoto, T. Kawakami, S. Aimoto, K. Yamamoto, T. Inazu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284-290.
148. L.-X. Wang, M. Tang, T. Suzuki, K. Kitajima, Y. Inoue, S. Inoue, J.-Q. Fan, Y.-C. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11-137.
149. H. Paulus, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 375-386.
150. T. W. Muir, D. Sondhi, P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6705-6710.
151. R. T. Lee, Y. C. Lee in Glycosciences (Eds.: H.-J. Gabius, S. Gabius), Chapman & Hall, Weinheim, 1997, pp. 55-77.
152. E. C. Rodriguez, K. A. Winans, D. S. King, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9905-9906.
153. S. Bay, R. Lo-Man, E. Osinaga, H. Nakada, C. Leclerc, D. Cantacuzene, J. Pept. Res. 1997, 49, 620-625.
154. S. Hanessian, D. Qiu, H. Prabhanjan, G. V. Reddy, B. Lou, Can. J. Chem. 1996, 74, 1738-1747.
155. G. B. Sigal, M. Mammen, G. Dahmann, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3789-3800.
156. D. D. Manning, L. E. Strong, X. Hu, P. J. Beck, L. L. Kiessling, Tetrahedron 1997, 53, 11937-11952.
157. R. Roy, W. K. C. Park, D. Zanini, C. Foxall, O. P. Srivastava, Carbohydr. Lett. 1997, 2, 259-266.
158. H. C. Kolb, B. Ernst, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1571-1578.
159. M. J. Bamford, M. Bird, P. M. Gore, D. S. Holmes, R. Priest, J. C. Prodger, V. Saez, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239.
160. B. Dupre, H. Bui, I. L. Scott, R. V. Market, K. M. Keller, P. J. Beck, T. P. Kogan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569-572.
161. C.-C. Lin, M. Shimazaki, M.-P. Heck, S. Aoki, R. Wang, T. Kimura, H. Ritzen, S. Takayama, S.-H. Wu, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826-2840.
162. T. J. Woltering, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9033-9036.
163. C.-H. Wong, F. Moris-Varas, S.-C. Hung, T. G. Marron, C. C. Lin, K. W. Gong, G. Weitz-Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8152-8158.
164. T. Ikeda, T. Kajimoto, H. Kondo, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2485-2490.
165. K. Hiruma, T. Kajimoto, G. Weitz-Schmidt, I. R. Ollmann, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9265-9270.
166. A. Heifetz, R. W. Keenan, A. D. Elbein, Biochemistry 1979, 18, 2186-2192.
167. J. E. Tropea, G. P. Kaushel, I. Pastuszak, M. Mitchell, T. Aoyagi, R. J. Molyneux, A. D. Elbein, Biochemistry 1990, 29, 10062-10069.
168. P. R. Dorling, C. R. Huxtable, S. M. Colegate, Biochem. J. 1980, 191, 649-651.
169. A. D. Elbein, J. E. Tropea, M. Mitchell, G. P. Kaushel, J. Biol. Chem. 1990, 265, 15599-15605.
170. E. Tsujii, M. Muroi, N. Shiragami, A. Takatsuki, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 220, 459-466.
171. N. Asano, K. Oseki, E. Kaneko, K. Matsui, Carbohydr. Res. 1994, 258, 243-254.
172. B. Müller, C. Schaub, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1998, 110, 3021-3024; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2893-2897.
173. B. Müller, C. Schaub, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1998, 110, 3021-3024; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2893-2897.
174. H. Hashimoto, T. Endo, Y. Kajihara, J. Org. Chem. 1997, 62, 1914-1915.
175. R. R. Schmidt, K. Frische, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1747-1750.
176. M. M. Palcic, L. D. Heerze, O. P. Srivastava, O. Hindsgaul, J. Biol. Chem. 1989, 264, 17174-17181.
177. T. Miura, T. Kajimoto, M. Jimbo, K. Yamagishi, J.-C. Inokuchi, C.-H. Wong, Biooorg. Med. Chem. 1998, 6, 1481-1489.
178. S. Vorwerk, A. Vasella, Angew. Chem. 1998, 110, 1765-1767; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1732-1734.
179. S. Vorwerk, A. Vasella, Angew. Chem. 1998, 110, 1765-1767; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1732-1734.
180. Y. Ichikawa, Y. Igarashi, M. Ichikawa, Y. Suhara, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3007.
181. R. C. Bernotas, M. A. Pezzone, B. Ganem, Carbohydr. Res. 1987, 167, 305-311.
182. G. C. Look, C. H. Fotsch, C.-H. Wong, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 182-190.
183. S. Takayama, R. Martin, J. Wu, K. Laslo, G. Siuzdak, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8146-8151.
184. S. Cottaz, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, Carbohydr. Res. 1993, 247, 341-345.
185. S. Knapp, D. Vocadlo, Z. Gao, B. Kirk, J. Lou, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6804-6805.
186. J.-H. Jeong, B. W. Murray, S. Takayama, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4227-4234.
187. D. J. A. Schedler, B. R. Bowen, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3845-3848.
188. Y. Takaoka, T. Kajimoto, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 1993, 58, 4809.
189. M. Takebayashi, S. Hiranuma, Y. Kanie, T. Kajimoto, O. Kanie, C.-H. Wong, J. Org. Chem., in press.
190. Y. Wang, Y. Takaoka, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1994, 106, 1343; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1242-1244.
191. Y. Wang, Y. Takaoka, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1994, 106, 1343; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1242-1244.
192. F. Moris-Varas, X.-H. Qian, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7647-7652.
193. A. K. Ray, U. Nilsson, G. Magnusson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2256.
194. S. A. DeFrees, L. Phillips, L. Guo, S. Zalipsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6101-6104.
195. H. Miyauchi, M. Yuri, M. Tanaka, N. Kawamura, M. Hayashi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 989-992.
196. W. Spevak, C. Foxall, D. H. Charych, F. Dasgupta, J. O. Nagy, J. Med. Chem. 1996, 39, 1018-1020.
197. S. A. DeFrees, W. Kosch, W. Way, J. C. Paulson, S. Sabesan, R. L. Halcomb, D.-H. Huang, Y. Ichikawa, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 66-79.
198. W. A. Greenberg, E. S. Priestley, P. S. Sears, P. B. Alper, C. Rosenbohm, M. Hendrix, S.-C. Hung, C.-H. Wong, unpublished results.
199. W. Weis, J. H. Brown, S. Cusack, J. C. Paulson, J. J. Skehel, D. C. Wiley, Nature 1988, 333, 426-431.
200. W. Spevak, J. O. Nagy, D. H. Charych, M. E. Schaefer, J. H. Gilbert, M. D. Bednarski, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1146-1147.
201. H. Kamitakahara, T. Suzuki, N. Nishigori, Y. Suzuki, O. Kanie, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1998, 110, 1607-1611; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1524-1528.
202. H. Kamitakahara, T. Suzuki, N. Nishigori, Y. Suzuki, O. Kanie, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1998, 110, 1607-1611; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1524-1528.
203. S.-K. Choi, M. Mammen, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4103-4111.
204. M. Koketsu, T. Nitoda, H. Sugino, L. R. Juneja, M. Kim, T. Yamamoto, N. Abe, T. Kajimoto, C.-H. Wong, J. Med. Chem. 1997, 40, 3332-3335.
205. C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Liu, L. Zhang, S. Swaminathan, Bischofberger, M. S. Chen, D. B. Mendel, C. Y. Tai, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.