Development of tools for the design of selectin antagonists

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 10, 1997, Pages 1571-1578

  Kolb, Hartmuth C ^a   Ernst, Beat ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

Carbohydrates; Molecular modeling; Preorganization; Selectins; Sialyl Lewis

Indexed keywords

EID: 0030822070     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970031006     Document Type: Article

References (53)

1. a) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720;
2. b) W. I. Weis, K. Drickamer, Annual Rev. Biochem. 1996, 65, 441-473.
3. a) S. R. Sharar, R. K. Winn, J. M. Harlan, Springer Semin. Immunopathol. 1995, 16, 359-378;
4. b) F. Dasgupta, B. N. N. Rao, Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 709-724;
5. c) J. K. Welply, J. L. Keene, J. J. Schmuke, S. C. Howard, Biochim. Biophys. Acta 1994, 1197, 215-226;
6. d) R. P. McEver, Curr. Opin. Immunol. 1994, 6, 75-84;
7. e) S. D. Rosen, C. R. Bertozzi, Curr. Opin. Cell Biol. 1994, 6, 663-673;
8. f) M. P. Bevilacqua, Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 767-804;
9. g) T. A. Springer, Cell 1994, 76, 301-314;
10. h) A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390-7397;
11. R. P. McEver, K. L. Moore, R. D. Cummings, J. Biol. Chem. 1995, 270, 11025-11028.
12. a) H. Ohmoto, K. Nakamura, T. Inoue, N. Kondo, Y. Inoue, K. Yoshino, H. Hondo, H. Ishida, M. Kiso, A. Hasegawa, J. Med. Chem. 1996, 39, 1339-1343;
13. b) A. Hasegawa, M. Kato, T. Ando, H. Ishida, M. Kiso, Carbohydr. Res. 1995, 274, 165-181;
14. c) A. Hasegawa, T. Ando, M. Kato, H. Ishida, M. Kiso, ibid. 1994, 257, 67-80;
15. d) M. Yoshida, A. Uchimura, M. Kiso, A. Hasegawa, Glycoconjugate J. 1993, 10, 3-15;
16. e) A. Hasegawa, K. Fushimi, H. Ishida, M. Kiso, J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1203-1216;
17. f) B. K. Brandley, M. Kiso, S. Abbas, P. Nikrad, O. Srivasatava, C. Foxall, Y. Oda, A. Hasegawa, Glycobiology 1993, 3, 633-639;
18. g) D. Tyrrell, P. James, N. Rao, C. Foxall, S. Abbas, F. Dasgupta, M. Nashed, A. Hasegawa, M. Kiso, D. Asa, J. Kidd, B. K. Brandley Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 10372-10376;
19. h) W. Stahl, U. Sprengard, G. Kretzschmar, H. Kunz, Angew. Chem. 1994, 106, 2186-2188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096-2098;
20. h) W. Stahl, U. Sprengard, G. Kretzschmar, H. Kunz, Angew. Chem. 1994, 106, 2186-2188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096-2098;
21. i) G. Thoma, F. Schwarzenbach, R. O. Duthaler, J. Org. Chem. 1996, 61, 514-524.
22. a) R. M. Cooke, R. S. Hale, S. G. Lister, G. Shah, M. P. Weir, Biochemistry 1994, 33, 10591-10596;
23. b) P. Hensley, P. J. McDevitt, I. Brooks, J. J. Trill, J. A. Feild, D. E. McNulty, J. R. Connor, D. E. Griswold, N. V. Kumar, K. D. Kopple, S. A. Carr, B. J. Dalton, K. Johanson, J. Biol. Chem. 1994, 269, 23949-23958;
24. c) K. Scheffler, B. Ernst, A. Katopodis, J. L. Magnani, W. T. Wang, R. Weisemann, T. Peters, Angew. Chem. 1995, 107, 2034-2037; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841-1844.
25. c) K. Scheffler, B. Ernst, A. Katopodis, J. L. Magnani, W. T. Wang, R. Weisemann, T. Peters, Angew. Chem. 1995, 107, 2034-2037; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841-1844.
26. a) T. J. Rutherford, D. G. Spackman, P. J. Simpson, S. W. Homans, Glycobiology 1994, 4, 59-68;
27. b) C. Mukhopadhyay, K. E. Miller, C. A. Bush, Biopolymers 1994, 34, 21-29;
28. c) Y. Ichikawa, Y.-C. Lin, D. P. Dumas, G.-J. Shen, E. Garcia-Junceda, M. A. Williams, R. Bayer, C. Ketcham, L. E. Walker, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283-9298;
29. d) H. C. Siebert, G. Reuter, R. Schauer, C. W. v. d. Lieth, J. Dabrowski, Biochemistry 1992, 31, 6962-6971;
30. e) G. E. Ball, R. A. O'Neill, J. E. Schultz, J. B. Lowe, B. W. Weston, J. O. Nagy, E. G. Brown, C. J. Hobbs, M. D. Bednarsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5449-5451;
31. f) J. Breg, L. M. J. Kroon-Batenburg, G. Strecker, J. Montreuil, J. F. G. Vliegenthart, Eur. J. Biochem. 1989, 178, 727-739;
32. g) R. U. Lemieux, K. Bock, L. T. J. Delbaere, S. Koto, V. S. Rao, Can. J. Chem. 1980, 58, 631-653.
33. x core, see
34. b) A. Imberty, E. Mikros, J. Koca, R. Mollicone, R. Oriol, S. Pérez, Glycoconjugate J. 1995, 12, 331-349.
35. B. J. Graves, R. L. Crowther, C. Chandran, J. M. Rumberger, S. Li, K.-S. Huang, D. H. Presky, P. C. Familletti, B. A. Wolitzky, D. K. Burns, Nature 1994, 367, 532-538.
36. J. M. Goodman, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1991, 12, 1110-1117.
37. H. Senderowitz, F. Guarnieri, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 8211-8219.
38. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield. G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467. The asterisk in Amber* indicates that a modified Amber force field was used.
39. a) H. Senderowitz, C. Parish, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2078-2086;
40. b) for further ab initio studies on carbohydrate model compounds, see: I. Tvaroska, J. P. Carver, J. Phys. Chem. 1994, 98, 9477-9485.
41. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
42. G. D. Rockwell, T. B. Grindley, Aust. J. Chem. 1996, 49, 379-390.
43. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
44. a) I. Tvaroska, M. Hricovini, E. Petrakova, Carbohydrate Res. 1989, 189, 359-362;
45. b) I. Tvaroska, ibid. 1990, 206, 55-64.
46. a) R. M. Ippolito, W. Haque, C. Jiang, R. Hanna, A. P. Venot, P. V. Nikrad, M. A. Kashem, R. H. Smith. WO9222564 (1992), Alberta Research Council, Can.;
47. b) O. Srivastava, R. Ippolito, G. Srivastava, R. Szweda, T. Ohuchi, WO9616071 (1996). Glycomed, USA.
48. a) M. A. Nashed, L. Anderson, Tetrahedron Lett. 1976, 39, 3503-3506;
49. b) N. Nagashima, M. Ohno, Chem. Lett. 1987, 141-144.
50. F. Degerbeck, B. Fransson, L. Grehn, U. Ragnarsson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 11-14.
51. 4, and the optical density was determined at 450 nm.
52. A. Toepfer, G. Kretzschmar, E. Bartnik, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9161-9164.
53. A. Toepfer, G. Kretzschmar, E. Bartnik, D. Seifge, EP671409 (1995), Hoechst A.-G., Germany.