Conformation of sLe(x) tetrasaccharide, free in solution and bound to E-, P-, and L-selectin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 7, 1997, Pages 1727-1736

  Poppe, Leszek ^a   Brown, Gregory S ^a   Philo, John S ^a   Nikrad, Pandurang V ^a   Shah, Bhavana H ^a  

^a AMGEN INC   (United States)

Author keywords

carbohydrate conformation; E selectin; L selectin; P selectin; sLe(x); transferred NOE

Indexed keywords

ENDOTHELIAL LEUKOCYTE ADHESION MOLECULE 1; EPITOPE; L SELECTIN; OLIGOSACCHARIDE; PADGEM PROTEIN;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; PROTEIN BINDING;

EID: 0030899123     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9610702     Document Type: Article

References (87)

1. For recent review see (a) Lasky, L. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 113-139. (b) Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 1995, 2, 703-708. (c) Rosen, S. D.; Bertozzi, C. R. Curr. Op. Cell Biol. 1994, 6, 663-673. (d) Bevilacqua, M. P. Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 767-804.
2. For recent review see (a) Lasky, L. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 113-139. (b) Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 1995, 2, 703-708. (c) Rosen, S. D.; Bertozzi, C. R. Curr. Op. Cell Biol. 1994, 6, 663-673. (d) Bevilacqua, M. P. Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 767-804.
3. For recent review see (a) Lasky, L. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 113-139. (b) Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 1995, 2, 703-708. (c) Rosen, S. D.; Bertozzi, C. R. Curr. Op. Cell Biol. 1994, 6, 663-673. (d) Bevilacqua, M. P. Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 767-804.
4. For recent review see (a) Lasky, L. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 113-139. (b) Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 1995, 2, 703-708. (c) Rosen, S. D.; Bertozzi, C. R. Curr. Op. Cell Biol. 1994, 6, 663-673. (d) Bevilacqua, M. P. Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 767-804.
5. See, for example: (a) Dasgupta. F.; Rao, B. N. N. Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 709-724. (b) Kogan, T. P.; Dupre, B.; Keller, K. M.: Scott, I. L.; Bui, H.; Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4976-4984. (c) Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9161-9164. (d) Kogan, T. P.; Dupré, B.; Keller, K. M.; Scott, I. L.; Bui, H., Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1994, 38, 4976-4984.
6. See, for example: (a) Dasgupta. F.; Rao, B. N. N. Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 709-724. (b) Kogan, T. P.; Dupre, B.; Keller, K. M.: Scott, I. L.; Bui, H.; Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4976-4984. (c) Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9161-9164. (d) Kogan, T. P.; Dupré, B.; Keller, K. M.; Scott, I. L.; Bui, H., Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1994, 38, 4976-4984.
7. See, for example: (a) Dasgupta. F.; Rao, B. N. N. Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 709-724. (b) Kogan, T. P.; Dupre, B.; Keller, K. M.: Scott, I. L.; Bui, H.; Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4976-4984. (c) Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9161-9164. (d) Kogan, T. P.; Dupré, B.; Keller, K. M.; Scott, I. L.; Bui, H., Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1994, 38, 4976-4984.
8. See, for example: (a) Dasgupta. F.; Rao, B. N. N. Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 709-724. (b) Kogan, T. P.; Dupre, B.; Keller, K. M.: Scott, I. L.; Bui, H.; Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4976-4984. (c) Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9161-9164. (d) Kogan, T. P.; Dupré, B.; Keller, K. M.; Scott, I. L.; Bui, H., Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1994, 38, 4976-4984.
9. Graves, B. J.; Crowther, R. L.; Chandran, Ch.; Rumberger, J. M.; Li, S.; Huang, K.-S.; Presky, D. H.; Familletti, P. C.; Wolitzky, B. A.; Burns, D. K. Nature 1994, 367, 532-538.
10. (a) Ichikawa, Y.; Lin, Y. C.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283-9298.
11. (b) Lin, Y. C.; Hummel, C. W.; Huang, D. H.; Ichikawa, Y.; Nicolaou, K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5452-5454.
12. (c) Ball, G. E.; O'Neill, R. A.; Schultz, J. E.; Lowe, J. B.; Weston, B. W.; Nagy, J. O.; Brown, E. G.; Hobbs, G. J.; Bednarsky, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5449-5451.
13. (d) Rao, B. N. N.; Anderson, M. B.; Musser, J. H.; Gilbert, J. H.; Schaefer, M. E.; Foxall, C.; Brandley, B. K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19663-19666.
14. (a) Erbe, D. V.; Wolitzky, B. A.; Presta, L. G.; Norton, Ch. R.; Ramos, R. J.; Burns, D. K.; Rumberger, J. M.; Rao, B. N. N.; Foxall, C.; Brandley, B. K.; Lasky, L. A. J. Cell Biol. 1992, 119, 215-227.
15. (b) Kogan, T. P.; Revelle, B. M.; Tapp, S.; Scott, D.; Beck, P. J. J. Biol. Chem. 1994, 270, 14047-14055.
16. (a) Erbe, D. V.; Watson, S. R.; Presta, L. G.; Wolitzky, B. A.; Foxall, C.; Brandley, B. K.; Lasky, L. A. J. Cell Biol. 1993, 120, 1227-1235.
17. (b) Hollenbaugh, D.; Bajorath, J.; Stenkamp, R.; Aruffo, A. Biochemistry 1993, 32, 2960-2966.
18. (c) Bajorath, J.; Hollenbaugh, D.; King, G.; Harte, J.; Eustice, D. C.; Darveau, R. P.; Aruffo, A. Biochemistry 1994, 33, 1332-1339.
19. (d) Revelle, B. M.; Scott, D.; Kogan, T. P.; Zheng, J.; Beck, P. J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4289-4297.
20. (a) Huang, H.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3100-3106.
21. (b) Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wong, W.; Huang, H.; Lin, C. C.; Wong C. H. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 5395-5396.
22. (c) Ramphal, J. Y.; Zheng, Z. L.; Perez, C.; Walker, L. E.; DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3459-3463.
23. (d) Nelson, R. M.; Dolich, S.; Aruffo, A.; Cecconi, O.; Bevilacqua, M. P. J. Clin. Invest. 1993, 91, 1157-1166.
24. (e) Musser, J. H.; Rao, N.; Nashed, M.; Dasgupta, F.; Abbas, S.; Nematalla, A.; Date, V.; Foxall, C.; Asa. D.; James, P.; Tyrrell, D.; Brandley, B. K. In Trends in Receptor Research; Claassen, V., Ed.; 1993; pp 33-40.
25. (f) Manning, D. D.; Bertozzi, C. R.; Pohl, N. L.; Rosen, S. D.; Kiessling, L. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 6254-6255.
26. (g) Thoma, G.; Schwarzenbach, F.; Duthaler, R. O. J. Org. Chem. 1996, 61, 514-524.
27. (h) Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096-2098.
28. (i) Thoma, G.; Schwarzenbach, F.; Duthaler, R. O. J. Org. Chem. 1996, 61, 514-524.
29. (j) Ramphal, J. Y.; Hiroshige, M.; Lou, B.: Gaudino, J.; Hayashi, M.; Chen, S. M.; Chiang, L. C.; Gaeta, F. C. A.; DeFrees, S. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1357-1360.
30. (k) Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239-244.
31. (l) Sprengard, U.; Kunz, H.; Hüls, Ch.; Schmidt, W.; Seiffge, D.; Kretzschmar, U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 509-514.
32. (a) Scheffler, K.; Ernst, B.; Katopodis, A., Magnani, J. L.; Wang, W. T.; Weisemann, R.; Peters, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841-1844.
33. (b) Cooke, R. M.; Hale, R. S.; Lister, S. G.; Shah, G.; Weir, M. P. Biochemistry 1994, 33, 10591-10596.
34. (c) Hansley, P.; McDevitt, P. J.; Brooks, I.; Trill, J. J.; Feild, J. A.; McNulty, D. E.; Connor, J. R.; Griswold, D. E.; Kumar, N. V.; Kopple, K. D.; Carr, S. A.; Dalton, B. J.; Johanson, K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23949-23958.
35. (a) Rutheford, T. J.; Spackman, D. G.; Simpson, P. J.; Homans, S. W. Glycobiologv 1994, 4, 59-68.
36. (b) Mukhopadhyay, C.; Miller, K. E.; Bush, C. A. Biopolymers 1994, 34, 21-29.
37. (c) Wormald, M. R.; Edge, C. J. Carbohydr. Res. 1993, 246, 337-344.
38. Poppe, L.; van Halbeek, H. Nature Struct. Biol. 1994, 1, 215-216.
39. Tvaroška, I.; Hricovini, M.; Petráková, E. Carbohydr. Res. 1989, 189, 359-362.
40. (a) Ni, F. Prog. NMR Spectrosc. 1994, 26, 517-606.
41. (b) Clore, G. M.; Gronenbom, A. M. J. Magn. Reson. 1982, 48, 402-417.
42. (c) Bevilacqua, V. L.; Thomson, D. S.; Prestegard, J. H. Biochemistry 1990, 29, 5529-5537.
43. (d) Glaudemans, C. P. J.; Lerner, L.; Daves, G. D.; Kovác, P.; Venable R.; Bax, A. Biochemistry 1990, 29, 10906-10911.
44. Ni, F. J. Magn. Reson. 1992, 96, 651-656.
45. London, R. E.; Perlman, M. E.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1992, 97, 79-98.
46. Woessner, D. E. J. Chem. Phys. 1962, 37, 647-659.
47. Liu, H.; Thomas, P. D.; James, T. L. J. Magn. Reson. 1992, 98, 163-175.
48. This change gives statistically significant decrease of the reduced χ-square probability. For this estimation the uncertainties were obtained by dividing the optimized T value (eq 4) at global minimum by the number of fitted intensities.
49. Philo, J. S. In Modem Analytical Ultracentrifugation; Schuster, T. M., Laue, T. M., Eds.; Birkhauser: Boston, 1994; pp 156-170.
50. Laue, T. M.; Shah, B. D.; Ridgeway, T. M.; Pelletier, S. M. In Analytical Ultracentrifugation in Biochemistry and Polymer Science; Harding, S. E., Rowe, A. J., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1992; pp 90-125.
51. Ushiyama, S.; Laue, T. M.; Moore, K. L.; Erickson, H. P.; McEver, R. P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 15229-15237.
52. Cantor, C. R.; Schimmel, P. R. Biophysical Chemistry; Freeman, W. H. and Company: San Francisco, 1980.
53. Kronis, K. A.; Carver, J. P. Biochemistry 1985, 24, 834-840.
54. Valensin, G.; Kushnir, T.; Navon, G. J. Magn. Reson. 1982, 46, 23-28.
55. Lane, A. N.; Lefèvre, J. F.; Jardetzky, O. J. Magn. Reson. 1986, 66, 201-218.
56. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; Dover Publications: New York, 1987.
57. Bain, A. D.; Duns, G. J. J. Magn. Reson. 1995, 112, 258-260.
58. Ratcliffe, R. M.; Venot, A. P.; Abbas, S. Z. U.S. Pat. Appl. 5,296,-594, March 22, 1994.
59. Lobb, R. R.; Chi-Russo, G.; Leone, D. R.; Rosa, D. R.; Bixler, S.; Newman, B. M.; Luhowskyj, S.; Benjamin, Ch. D.; Douglas, I. G.; Goelz, S. E.; Hession, C.; Chow. E. P. J. Immun. 1991, 147, 124-129.
60. Sklenár V.; Tschudin, R.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1987, 75, 352-357.
61. Otting, G.; Wüthrich, K. J. Magn. Reson. 1988, 76, 569-573.
62. Titman, J. J.; Neuhaus, D.; Keeler, J. J. Magn. Reson. 1989, 85, 111-131.
63. Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Magn. Reson. 1991, 93, 214-217.
64. Scherf, T.; Anglister, J. Biophys. J. 1993, 64, 754-76.
65. Kessler, H.; Oschkinat, H.; Griesinger, C. J. Magn. Reson. 1986, 70, 106-133.
66. Kupče, Ē.; Freeman, R. J. Magn. Reson. 1992, 100, 208-214.
67. Morris, G. A.; Freeman, R. J. Magn. Reson. 1978, 29, 433-462.
68. Bull, T. E. Prog. NMR Spectrosc. 1992, 24, 377-410.
69. Davis, D. G.; Perlman, M. E.; London, R. E. J. Magn. Reson. 1994, 104, 266-275.
70. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 53, 521-528.
71. Poppe, L.; von der Lieth, C. W.; Dabrowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7762-7771.
72. Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365.
73. Rao, B. D. N. Methods Enzymol. 1989, 176, 279-311.
74. Poppe, L.; Dabrowski, J.; Lieth, C. W.; Koike, K.; Ogawa, T. Eur. J. Biochem. 1990, 189, 313-325.
75. Lommerse, J. P. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Kroon, J.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. V. G. J. Biomol. NMR 1995, 5, 79-94.
76. Berg, J: Kroon-Batenburg, L. M. J.; Sirecker, G.; Montreuil, J.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Biochem. 1989, 178, 727-739.
77. Weis, W. I.; Kahn, R.; Fourme, R.; Drickamer, K.; Hendrickson, W. A. Science 1991, 254, 1608-1615.
78. Ng, K. K. S.; Drickamer, K.; Weis, W. I. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2, 663-674.
79. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H.; Acquotti, D.; Sonnino, S. Biophys. J. 1994, 66, 1642-1652.
80. (b) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86.
81. (c) Poppe, L.; Dabrowski, J.; von der Lieth, C. W.; Numata, M.; Ogawa, T. Eur. J. Biochem. 1989, 180, 337-342.
82. (d) Acquotti, D.; Poppe, L.; Dabrowski, J.; von der Lieth, C. W.; Sonnino, S.; Tettamanti, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7772-7778.
83. Alper, J. S.; Gelb, R. I. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4747-4751.
84. Sako, D.; Comess, K. M.; Barone, K. M.; Camphausen, R. T.; Cumming, D. A.; Shaw, G. D. Cell 1995, 83, 323-331.
85. Kolbinger, F.; Patton, J. T.; Geisenhoff, G.; Aenis, A.; Li, X.; Katopodis, A. G. Biochemistry 1996, 35, 6385-6392.
86. Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivasatava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegava, A. Glycobiology 1993, 3, 633-639.
87. Wu, S.-H.; Shimazaki, M.; Lin, Ch.-Ch.; Moree, W. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 88-90.