Rational design and synthesis of a 1,1-linked disaccharide that is 5 times as active as sialyl Lewis X in binding to E-selectin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 39, 1996, Pages 9265-9270

  Hiruma, Kazumi ^a   Kajimoto, Tetsuya ^a   Weitz Schmidt, Gabriel ^c   Ollmann, Ian ^b   Wong, Chi Huey ^a,b  

^a INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^c Preclinical Research   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGEN; OLIGOSACCHARIDE; SELECTIN; SIALYL LEWIS X ANTIGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BLOOD GROUP LEWIS SYSTEM; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN BINDING;

EID: 0029904740     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9611093     Document Type: Article

References (26)

1. Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1132. Lowe, J. B.; Stoolman, L. M.; Nair, R. P.; Larsen, R. D.; Berhend, T. L.; Marks, R. M. Cell 1990, 63, 475.
2. Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1132. Lowe, J. B.; Stoolman, L. M.; Nair, R. P.; Larsen, R. D.; Berhend, T. L.; Marks, R. M. Cell 1990, 63, 475.
3. Ichikawa, Y.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A. Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283 and references cited therein.
4. Mulligan, M. S.; Paulson, J. C.; Frees, S. D.; Zheng, Z-L.; Lowe, J. B.; Ward, P.A. Nature 1993, 364, 149; Murohara, T.; Margiotta, J.; Phillips, L. M.; Paulson, J. C.; DeFrees, S.; Zalipsky, S.; Guo, L. S. S.; Lefer, A. M. Cardiovasc. Res. 1995, 30, 965.
5. Mulligan, M. S.; Paulson, J. C.; Frees, S. D.; Zheng, Z-L.; Lowe, J. B.; Ward, P.A. Nature 1993, 364, 149; Murohara, T.; Margiotta, J.; Phillips, L. M.; Paulson, J. C.; DeFrees, S.; Zalipsky, S.; Guo, L. S. S.; Lefer, A. M. Cardiovasc. Res. 1995, 30, 965.
6. (a) Narasinga Rao, B. N.; Anderson, M. B.; Musser, J. H.; Gilbert, J. H.; Schaefer, M. E.; Foxall, C.; Brandley, B. K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19663.
7. (b) Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wong, W.; Huang, H.; Lin, C.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5395.
8. (c) Huang, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1995, 63, 3100.
9. (d) Wu, S.-H.; Shimazaki, M.; Lin, C.-C.; Qiao, L.; Moree, W. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 88.
10. (e) Kogan, T. P.; Dupye, B.; Keller, K. M.; Scott, I. L.; Bui, H.; Market, B. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 4976. Prodger, J. A.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Saez, V. J.; Ward, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2339.
11. (e) Kogan, T. P.; Dupye, B.; Keller, K. M.; Scott, I. L.; Bui, H.; Market, B. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 4976. Prodger, J. A.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Saez, V. J.; Ward, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2339.
12. (f) Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 1995, 2, 703.
13. (g) Dupre, B.; Bui, H.; Scott, I. L.; Market, R. V.; Keller, K. M.; Beck, P.J.; Kogan, T. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569.
14. (h) Spevak, W.; Foxall, C.; Charych, D. H.; Dasgupta, F.; Nagy, J. O. J. Med. Chem. 1996, 39, 1018.
15. (a) For structure-function study, see: Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633. Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096. Hemmerich, S.; Bertozzi, C. R.; Leffler, H.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4820. Chandrasekaran, E. V.; Jain, R. K.; Larsen, R. D.; Wlasichuk, K.; Matta, K. L. Biochemistry 1995, 34, 2925. DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y. C.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
16. (a) For structure-function study, see: Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633. Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096. Hemmerich, S.; Bertozzi, C. R.; Leffler, H.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4820. Chandrasekaran, E. V.; Jain, R. K.; Larsen, R. D.; Wlasichuk, K.; Matta, K. L. Biochemistry 1995, 34, 2925. DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y. C.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
17. (a) For structure-function study, see: Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633. Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096. Hemmerich, S.; Bertozzi, C. R.; Leffler, H.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4820. Chandrasekaran, E. V.; Jain, R. K.; Larsen, R. D.; Wlasichuk, K.; Matta, K. L. Biochemistry 1995, 34, 2925. DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y. C.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
18. (a) For structure-function study, see: Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633. Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096. Hemmerich, S.; Bertozzi, C. R.; Leffler, H.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4820. Chandrasekaran, E. V.; Jain, R. K.; Larsen, R. D.; Wlasichuk, K.; Matta, K. L. Biochemistry 1995, 34, 2925. DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y. C.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
19. (a) For structure-function study, see: Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633. Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096. Hemmerich, S.; Bertozzi, C. R.; Leffler, H.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4820. Chandrasekaran, E. V.; Jain, R. K.; Larsen, R. D.; Wlasichuk, K.; Matta, K. L. Biochemistry 1995, 34, 2925. DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y. C.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
20. (b) Cooke, R. M.; Hale, R. S.; Lister, S. G.; Shah, G.; Weir, M. P. Biochemistry 1994, 33, 10591.
21. (c) Scheffler, K.; Ernst, B.; Katopodis, A.; Magnani, J. L.; Wang, W. T.; Weisemann, R.; Peters, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841.
22. Hall, L. D.; Manville, J. F.; Bhacca, N. S. Can. J. Chem. 1969, 47, 1. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
23. Hall, L. D.; Manville, J. F.; Bhacca, N. S. Can. J. Chem. 1969, 47, 1. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
24. Mukaiyama, T.; Murai, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1981, 431.
25. Weitz-Schmidt, G.; Stokmaier, D.; Scheel, G.; Nifantev, N. E.; Tuzikov, A. B.; Bovin, N. V. Anal. Biochem., in press.
26. Lee, R. T.; Lee, Y. C. Carbohydr. Res. 1974, 37, 193.