Molecular similarity. 2. Structure based model for agents;MOLEKULARE AHNLICHKEIT. 2. STRUKTURBASIERTER ENTWURF VON WIRKSTOFFEN

Pharmazie in Unserer Zeit

Volumn 27, Issue 4, 1998, Pages 158-172

  Kubinyi, Hugo ^{a,b,c,d,e,f,g,h}  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b Biochemischen Institut   (Germany)

^c Knoll AG   (Germany)

^d Engineering Plastics Europe Business Unit   (United States)

^e UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^f QSAR and Modelling Society

^g GMD   (Germany)

^h BASF SE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGATROBAN; CAPTOPRIL; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; HEPARIN; HIRUDIN; INDINAVIR; INTEGRIN; LIGAND; NAPSAGATRAN; PARACETAMOL; PROTEINASE INHIBITOR; RITONAVIR; SIALIDASE INHIBITOR; THROMBIN INHIBITOR; ZANAMIVIR;

CHEMICAL STRUCTURE; COMPUTER AIDED DESIGN; DRUG DESIGN; DRUG DEVELOPMENT; ENZYME INHIBITION; RECEPTOR BINDING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

LIGANDS; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; RECEPTORS, DRUG; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0031928676     PISSN: 00483664     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pauz.19980270406     Document Type: Review

References (74)

1. Kubinyi, H., Pharmazie in unserer Zeit 27, Heft 3, S. 92-106 (1998) (Teil 1).
2. Kubinyi, H., Pharmazie in unserer Zeit, 23, 281-290 (1994).
3. Böhm, H.-J., Klebe, G., und Kubinyi, H., Wirkstoffdesign, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1996.
4. Höltje, H.-D., und Folkers, G., Molecular Modeling. Basic Principles and Applications, VCH, Weinheim, 1996.
5. Gubernator, K., und Böhm, H.-J., Structure-Based Ligand Design, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
6. Lam, P. Y. S., Jadhav, P. K., Eyermann, C. J., Hodge, C. N., Ru, Y., Bacheler, L. T., Meek, J. L., Otto, M. J., Rayner, M. M., Wong, Y. N., Chang, C-H., Weber, P. C., Jackson, D. A., Sharpe, T. R., und Erickson-Viitanen, S., Science 263, 380-384 (1994).
7. De Lucca, G. V., Liang, J., Aldrich, P. E., Calabrese, J., Cordova, B., Klabe, R. M., Rayner, M. M., und Chang, C.-H., J. Med. Chem. 40, 1707-1719 (1997).
8. Shuker, S. B., Hajduk, P. J., Meadows, R. P., und Fesik, S. W., Science 274, 1531-1534 (1996).
9. Hajduk, P. J., Sheppard, G., Nettesheim, D. G., Olejniczak, E. T., Shuker, S. B., Meadows, R. P., Steinman, D. H., Carrera Jr., G. M., Marcotte, P. A., Severin, J., Walter, K., Smith, H., Gubbins, E., Simmer, R., Holzman, T. F., Morgan, D. W., Davidsen, S. K., Summers, J. B., und Fesik, S. W., J. Am. Chem. Soc. 119, 5818-5827 (1997).
10. Olejniczak, E. T., Hajduk, P. J., Marcotte, P. A., Nettesheim, D. G., Meadows, R. P., Edalji, R., Holzman, T. F., und Fesik, S. W., J. Am. Chem. Soc. 119, 5828-5832 (1997).
11. Brzozowski, A. M., Pike, A. C. W., Dauter, Z., Hubbard, R. E., Bonn, T., Engström, O., Ohman, L., Greene, G. L., Gustafsson, J.-Å., und Carlquist, M., Nature 389, 753-758 (1997).
12. Pebay-Peyroula, E., Rummel, G., Rosenbusch, J. P., und Landau, E. M., Science 277, 1676-1681 (1997).
13. Samanen, J., Ann. Rep. Med. Chem. 31, 91-100 (1996).
14. Engleman, V. W., Kellogg, M. S., und Rogers, T. E., Ann. Rep. Med. Chem. 31, 191-200 (1996).
15. Giannis, A., und Rübsam, F., Angew. Chem. 109, 606-609 (1997).
16. Haubner, R., Finsinger, D., und Kessler, H., Angew. Chem. 109, 1441-1456 (1997).
17. Horwitz, A. F., Spektr. Wiss. 1998 (1), 86-94.
18. Keenan, R. M., Miller, W. H., Kwon, C., Ali, F. E., Callahan, J. F., Calvo, R. R., Hwang, S.-M., Kopple, K. D., Peishoff, C. E., Samanen, J. M., Wong, A. S., Yuan, C.-K., und Huffman, W. F., J. Med. Chem. 40, 2289-2292 (1997).
19. Ku, T. W., Ali, F. E., Barton, L. S., Bean, J. W., Bondinell, W. E., Burgess, J. L., Callahan, J. F., Calvo, R. R., Chen, L., Eggleston, D. S., Gleason, J. G., Huffman, W. F., Hwang, S. M., Jakas, D. R., Kharash, C. B., Keenan, R. M., Kopple, K. D., Miller, W. M., Newlander, K. A., Nichols, A., Parker, M. F., Peishoff, C. E., Samanen, J. M., Uzinskas, I., und Venslavsky, J. W., J. Am. Chem. Soc. 115, 8861-8862 (1993).
20. Ali, F. E., Bennett, D. B., Calvo, R. R., Elliott, J. D., Hwang, S.-M., Ku, T. W., Lago, M. A., Nichols, A. J., Romoff, T. T., Shah, D. H., Vasko, J. A., Wong, A. S., Yellin, T. O., Yuan, C.-K., und Samanen, J. M., J. Med. Chem. 37, 769-780 (1994).
21. Ku, T. W., Miller, W. H., Bondinell, W. E., Erhard, K. F., Keenan, R. M., Nichols, A. J., Peishoff, C. E., Samanen, J. M., Wong, A. S., und Huffman, W. F., J. Med. Chem. 38, 9-12 (1995).
22. Miller, W. H., Ku, T. W., Ali, F. E., Bondinell, W. E., Calvo, R. R., Davis, L. D., Erhard, K. F., Hall, L. B., Huffman, W. F., Keenan, R. M., Kwon, C., Newlander, K. A., Ross, S. T., Samanen, J. M., Takata, D. T., und Yuan, C.-K., Tetrahedron Lett. 36, 9433-9436 (1995).
23. Samanen, J. M., Ali, F. E., Barton, L. S., Bondinell, W. E., Burgess, J. L., Callahan, J. F., Calvo, R. R., Chen, W., Chen, L., Erhard, K., Feuerstein, G., Heys, R., Hwang, S.-M., Jakas, D. R., Keenan, R. M., Ku, T. W., Kwon, C., Lee, C.-P., Miller, W. H., Newlander, K. A., Nichols, A., Parker, M., Peishoff, C. E., Rhodes, G., Ross, S., Shu, A., Simpson, R., Takata, D., Yellin, T. O., Uzsinskas, I., Venslavsky, J. W., Yuan, C.-K., und Huffman, W. F., J. Med. Chem. 39, 4867-4870 (1996).
24. Bode, W., Mayr, I., Baumann, U., Huber, R., Stone, S. R., und Hofsteenge, J., EMBO Journal 8, 3467-3475 (1989).
25. Banner, D. W., und Hadváry, P., J. Biol. Chem. 266, 20085-20093 (1991).
26. Brandstetter, H., Turk, D., Hoeffken, H. W., Grosse, D., Stürzebecher, J., Martin, P. D., Edwards, B. F. P., und Bode, W., J. Mol. Biol. 226, 1085-1099 (1992).
27. Banner, D., Ackermann, J., Gast, A., Gubernator, K., Hadváry, P., Hilpert, K., Labler, L., Müller, K., Schmid, G., Tschopp, T., van de Waterbeemd, H., und Wirz, B., in: Perspectives in Medicinal Chemistry, Testa, B., Kyburz, E., Fuhrer, W., und Giger, R., Hrsg., Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel, und VCH, Weinheim, 1993, S. 27-43.
28. Tapparelli, C., Metternich, R., Ehrhardt, C., und Cook, N. S., Trends Pharmacol. Sci. 14, 366-376 (1993).
29. Shafer, J. A., und Gould, R. J., Hrsg., Design of Antithrombotic Agents, Persp. Drug Discov. Design 1, 419-554 (1994).
30. Stürzebecher, J., Hrsg., Recent Developments in the Field of Thrombin Inhibitors, J. Enzyme Inhibition 9, 1-110 (1995).
31. Babine, R. E., und Bender, S. L., Chem. Rev. 97, 1359-1472 (1997).
32. Hilpert, K., Ackermann, J., Banner, D. W., Gast, A., Gubernator, K., Hadváry, P., Labler, L., Müller, K., Schmid, G., Tschopp, T. B., und van de Waterbeemd, H., J. Med. Chem. 37, 3889-3901 (1994).
33. Obst, U., Gramlich, V., Diederich, F., Weber, L., und Banner, D. W., Angew. Chem. 107, 1874-1877 (1995).
34. Obst, U., Banner, D. W., Weber, L., und Diederich, F., Chem. & Biol. 4, 287-295 (1997).
35. Patentanmeldungen WO 94 29,336 (Priorität 03.06.93; ref. Chem. Abstr. 122, 285553e (1995)) und WO 96 16,671 (Priorität 02.12.94; ref. Chem. Abstr. 125, 123709v (1996)); WHO Drug Information 9 (4), 1995 (ref. Derwent World Drug Index DR9602159).
36. Patentanmeldungen WO 94 29,336 (Priorität 03.06.93; ref. Chem. Abstr. 122, 285553e (1995)) und WO 96 16,671 (Priorität 02.12.94; ref. Chem. Abstr. 125, 123709v (1996)); WHO Drug Information 9 (4), 1995 (ref. Derwent World Drug Index DR9602159).
37. Patentanmeldungen WO 94 29,336 (Priorität 03.06.93; ref. Chem. Abstr. 122, 285553e (1995)) und WO 96 16,671 (Priorität 02.12.94; ref. Chem. Abstr. 125, 123709v (1996)); WHO Drug Information 9 (4), 1995 (ref. Derwent World Drug Index DR9602159).
38. Weber, P. C., Lee, S.-L., Lewandowski, F. A., Schadt, M. C., Chang, C.-H., und Kettner, C. A., Biochemistry 34, 3750-3757 (1995).
39. Fusetani, N., Matsunaga, S., Matsumoto, H., und Takebayashi, Y., J. Am. Chem. Soc. 112, 7053-7054 (1990).
40. Maryanoff, B. E., Qiu, X., Padmanabhan, K. P., Tulinsky, A., Almond Jr., H. R., Andrade-Gordon, P., Greco, M. N., Kauffman, J. A., Nicolaou, K. C., Liu, A., Brungs, P. H., und Fusetani, N., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 8048-8052 (1993).
41. Ganesh, V., Lee, A. Y., Clardy, J., und Tulinsky, A., Protein Sci. 5, 825-35 (1996).
42. Brady, S. F., Vortrag bei der "Lead Generation & Optimization SRI Conference", Princeton, NJ, U.S.A., September 1996.
43. Lyle, T. A., Chen, Z., Appleby, S. D., Freidinger, R. M., Gardell, S. J., Lewis, S. D., Li, Y., Lyle, E. A., Lynch Jr., J. J., Mulichak, A. M., Ng, A. S., Naylor-Olsen, A. M., und Sanders, W. M., Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 67-72 (1997).
44. Tucker, T. J., Lumma, W. C., Mulichak, A. M., Chen, Z., Naylor-Olsen, A. M., Lewis, S. D., Lucas, R., Freidinger, R. M., und Kuo, L. C., J. Med. Chem. 40, 830-832 (1997).
45. Tucker, T. J., Lumma, W. C., Lewis, S. D., Gardell, S. J., Lucas, B. J., Sisko, J. T., Lynch, J. J., Lyle, E. A., Baskin, E. P., Woltmann, R. F., Appleby, S. D., Chen, I-W., Dancheck, K. B., Naylor-Olsen, A. M., Krueger, J. A., Cooper, C. M., und Vacca, J. P., J. Med. Chem. 40, 3687-3693 (1997).
46. Ripka, W. C., und Vlasuk, G. P., Ann. Rep. Med. Chem. 32, 71-89 (1997).
47. Patentanmeldung WO 96 03,374 (Priorität vom 22.07.94; ref. Chem. Abstr. 125, 34173y (1996)).
48. Naylor-Olsen, A. M., Vortrag auf dem 214. American Chemical Society National Meeting, Las Vegas, NV, U.S.A., September 1997; Abstract COMP 183.
49. Feng, D.-M., Gardell, S. J., Lewis, S. D., Bock, M. G., Chen, Z., Freidinger, R. M., Naylor-Olsen, A. M., Ramjit, H. G., Woltmann, R., Baskin, E. P., Lynch, J. J., Lucas, R., Shafer, J. A., Dancheck, K. B., Chen, I-W., Mao, S.-S., Krueger, J. A., Hare, T. R., Mulichak, A. M., und Vacca, J. P., J. Med. Chem. 40, 3726-3733 (1997).
50. Mack, H., Pfeiffer, T., Hornberger, W., Böhm, H.-J., und Höffken, H. W., J. Enzyme Inhibition 9, 73-86 (1995).
51. Sanderson, P. E. J., Dyer, D. L., Naylor-Olsen, A. M., Vacca, J. P., Gardell, S. J., Lewis, S. D., Lucas Jr., B. J., Lyle, E. A., Lynch Jr., J. J., und Mulichak, A. M., Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 1497-1500 (1997).
52. Sanderson, P. E. J., Vortrag auf dem 214. American Chemical Society National Meeting, Las Vegas, NV, U.S.A., September 1997; Abstract MEDI 114.
53. Kim, S., Hwang, S. Y., Kim, Y. K., Yun, M., und Oh, Y. S., Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 769-774 (1997).
54. Oh, Y. S., Kim, S., Hwang, S. Y., Lee, Y. H., Lee, S. W., Yun, M., Lee, C. H., Lee, S. K., und Yoo, Y. J., Vortrag beim 2. Asian International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS 97), Seoul, Südkorea, Juli 1997, Abstract IL1-13.
55. von der Saal, W., Kucznierz, R., Leinert, H., und Engh, R. A., Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 1283-1288 (1997).
56. Engh, R. A., Brandstetter, H., Sucher, G., Eichinger, A., Baumann, U., Bode, W., Huber, R., Poll, T., Rudolph, R., und von der Saal, W., Structure 4, 1353-1362 (1996).
57. Sall, D. J., Bastian, J. A., Briggs, S. L., Buben, J. A., Chirgadze, N. Y., Clawson, D. K., Denney, M. L., Giera, D. D., Gifford-Moore, D. S., Harper, R. W., Hauser, K. L., Klimkowski, V. J., Kohn, T. J., Lin, H.-S., McCowan, J. R., Palkowitz, A. D., Smith, G. F., Takeuchi, K., Trasher, K. J., Tinsley, J. M., Utterback, B. G., Yan, S.-C. B., und Zhang, M., J. Med. Chem. 40, 3489-3493 (1997).
58. Taylor, N. R., in: Gubernator, K., und Böhm, H.-J., Structure-Based Drug Design, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, S. 105-119.
59. Janakiraman, M. N., White, C. L., Laver, W. G., Air, G. M., und Luo, M., Biochemistry 33, 8172-8179 (1994).
60. Goodford, P. J., J. Med. Chem. 28, 849-857 (1985).
61. Wade, R., in: 3D QSAR in Drug Design. Theory, Methods and Applications, Kubinyi, H., Hrsg., ESCOM Science Publishers B. V., Leiden, 1993, S. 486-505.
62. von Itzstein, M., Wu, W.-Y., Kok, G. B., Pegg, M. S., Dyason, J. C., Jin, B., Phan, T. V., Smythe, M. L., White, H. F., Oliver, S. W., Colman, P. M., Varghese, J. N., Ryan, D. M., Woods, J. M., Bethell, R. C., Hotham, V. J., Cameron, J. M., und Penn, C. R., Nature 363, 418-423 (1993).
63. von Itzstein, M., Dyason, J. C., Oliver, S. W., White, H. F., Wu, W.-Y., Kok, G. B., und Pegg, M. S., J. Med. Chem. 39, 388-391 (1996).
64. Staschke, K. A., Colacino, J. M., Baxter, A. J., Air, G. M., Bansal, A., Hornback, W. J., Munroe, J. E., und Laver, W. G., Virology 214, 642-646 (1995).
65. McKimm-Breschkin, J. L., McDonald, M., Blick, T. J., und Colman, P. M., Virology 225, 240-242 (1996).
66. Gubareva, L. V., Robinson, M. J., Bethell, R. C., und Webster, R. G., J. Virol. 71, 3385-3390 (1997).
67. Colacino, J. M., Laver, W. G., und Air, G. M., J. Infect. Diseases 176 Suppl. 1, S66-68 (1997).
68. Gubareva, L. V., Bethell, R., Hart, G. J., Murti, K. G., Penn, C. R., und Webster, R. G., J. Virol. 70, 1818-1827 (1996).
69. Williams, M., Bischofberger, N., Swaminathan, S., und Kim, C. U., Bioorg. Med. Chem. Leiters 5, 2251-2254 (1995).
70. Kim, C. U., Lew, W., Williams, M. A., Liu, H., Zhang, L., Swaminathan, S., Bischofberger, N., Chen, M. S., Mendel, D. B., Tai, C. Y., Laver, W. G., und Stevens, R. C., J. Am. Chem. Soc. 119, 681-690 (1997).
71. Williams, M. A., Lew, W., Mendel, D. B., Tai, C. Y., Escarpe, P. A., Laver, W. G., Stevens, R. C., und Kim, C. U., Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 1837-1842 (1997).
72. Lew, W., Williams, M. A., Mendel, D. B., Escarpe, P. A., und Kim, C. U., Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 1843-1846 (1997).
73. Zhang, L., Williams, M. A., Mendel, D. B., Escarpe, P. A., und Kim, C. U., Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 1847-1850 (1997).
74. Folkers, G., und Kubinyi, H., in: Pharmaforschung, Spektr. Wiss. Spezial 6/1997, 17-27.