Investigations of double proton transfer behavior between glycinamide and formamide using density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 46, 2004, Pages 10288-10295

  Li, Ping ^a,b   Bu, Yuxiang ^a,b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b QUFU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL ACTIVATION; COMPLEXATION; COMPUTATIONAL GEOMETRY; EIGENVALUES AND EIGENFUNCTIONS; LIGHT POLARIZATION; MICROWAVES; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS;

DOUBLE PROTON TRANSFER (DPT); GLYCINAMIDE; INTRINSIC REACTION COORDINATE (IRC); SELF-CONSISTENT REACTION FIELD (SCRF);

PROTONS;

EID: 9944265842     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048527b     Document Type: Article

References (109)

1. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
2. Hibbert, F. Adv. Phys. Org. Chem. 1986, 22, 113.
3. Beeman, R. W.; Matsumura, F. Nature 1973, 242, 274.
4. Zhang, K.; Chung-Phillips. A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 382.
5. (a) Gorb, L.; Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 855.
6. (b) Venkateswarlu, D.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6161.
7. (c) Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024.
8. (d) Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 577.
9. (e) Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2744.
10. (f) Zhanpeisov, N. U.; Cox, W. W., Jr.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4564.
11. (g) Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3021.
12. (h) Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12103.
13. (i) Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J.; Siebrand, W.; Fernández-Ramos, A.; Smedarchina, Z. Biopolymers 2002, 61, 77.
14. (j) Zhanpeisov, N. U.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8317.
15. (k) Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2357.
16. Wang, X.; Nichols, J.; Feyereisen, M.; Gutowski, M.; Boatz, J.; Haymet, A. D. J.; Simons, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10419.
17. (a) Bell, R. L.; Taveras, D. L.; Truong, T. N.; Simons, J. Int. J. Quantum Chem. 1997, 63, 861.
18. (b) Bell, R. L.; Truong, T. N. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10442.
19. (c) Zhang, Q.; Bell, R.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 592.
20. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159.
21. Król-Starzomska, I.; Filarowski, A.; Rospenk, M.; Roll, A.; Melikova, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2131.
22. (a) Scheiner, S.; Kern, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4081.
23. (b) Scheiner, S.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1958.
24. (c) Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 315.
25. (d) Scheiner, S.; Redfern, R.; Szczesniak, M. M. J. Phys. Chem. 1985, 89, 262.
26. (e) Scheiner, S.; Harding, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2169.
27. (a) Bertran, J.; Oliva, A.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8159.
28. (b) Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8882.
29. Pranata, J.; Davis, G. D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14340.
30. (a) Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc: 1991, 113, 1596.
31. (b) Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3974.
32. (c) Chaban, G. M.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 185.
33. (d) Petrich, J. W.; Gordon, M. S.; Cagle, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1647.
34. Wu, D. H.; Ho, J. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3582.
35. Yen, S. J.; Lin, C. Y.; Ho, J. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11771.
36. Rodriquez, C. F.; Cunje, A.; Shoeib, T.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5023.
37. (a) Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1522.
38. (b) Lim, J.-H.; Lee, E. K.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2233.
39. (c) Kim, Y.; Hwang, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4669.
40. (d) Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3025.
41. (e) Kim, Y.; Lim, S.; Kim, H.-J.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 617.
42. (f) Kim, Y.; Lim, S.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6632.
43. (a) Florián, J.; Hrouda, V.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1457.
44. (b) Hrouda, V.; Florian, J.; Polášek, M.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4742.
45. (c) Florián, J.; Leszczyński, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010.
46. Minyaev, R. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 194.
47. Adamo, C.; Cossi, M.; Barone, V. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1993.
48. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7561.
49. Lu, D.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4006.
50. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 153.
51. Chaudhuri, C.; Jiang, J. C.; Wu, C.-C; Wang, X.; Chang, H.-C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8906.
52. Taylor, J.; Eliezer, I.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1614.
53. Tatara, W.; Wójcik, M. J.; Lindgren, J.; Probst, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7827.
54. Cui, Q.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1071.
55. Kulhánek, P.; Schlag, E. W.; Koča, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13678.
56. (a) Chou, P.-T.; Yu, W.-S.; Chen, Y.-C; Wei, C.-Y.; Martinez, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12927.
57. (b) Chou, P.-T.; Wu, G.-R.; Wei, C.-Y.; Cheng, C.-C.; Chang, C.-P.; Hung, F.-T. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10042.
58. (c) Chou, P.-T.; Wei, C.-Y.; Chris Wang, C.-R.; Hung, F.-T.; Chang, C.-P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1939.
59. (d) Chou, P.-T.; Wu, G.-R.; Wei, C.-Y.; Cheng, C.-C.; Chang, C.-P.; Hung, F.-T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7818.
60. (e) Hung, F.-T.; Hu, W.-P.; Li, T.-H.; Cheng, C.-C.; Chou, P.-T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3244.
61. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1934.
62. Graf, F.; Meyer, R.; Ha, T.-K.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1981, 75, 2914.
63. Mitra, S.; Das, R.; Bhattacharyya, S. P.; Mukherjee, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 293.
64. Glaser, R.; Lewis, M. Org. Lett. 1999, 1, 273.
65. Brinkmann, N. R.; Tschumper, G. S.; Yan, G.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10208.
66. Moreno, M.; Douhal, A.; Lluch, J. M.; Castano, O.; Frutos, L. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3887.
67. Clementi, E.; Mehl, J.; Niessen, W. V. J. Chem. Phys. 1971, 54, 508.
68. Del Bene, J. E.; Kochenour, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98. 2041.
69. Schweiger, S.; Rauhut, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9668.
70. Ahn, D.-S.; Park, S.-W.; Jeon, I.-S.; Lee, M.-K.; Kim, N.-H.; Han, Y.-H.; Lee, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14109.
71. Hayashi, S.; Umemura, J.; Kato, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1330.
72. Barone, V.; Adamo, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15062.
73. Yamabe, T.; Yamashita, K.; Kaminoyama, M.; Koizumi, M.; Tachibana, A.; Fukui, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1459.
74. Guallar, V.; Douhal, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6251.
75. Makowski, M.; Liwo, A.; Wrobel, R.; Chmurzynski, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11104.
76. Norikane, Y.; Nakayama, N.; Tamaoki, N.; Arai, T.; Nagashima, U. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8659.
77. Park, S.-W.; Ahn, D.-S.; Lee, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 74.
78. Shimoni, L.; Glusker, J. P.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2957.
79. Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; MacElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8007.
80. Jensen, J. H.; Baldridge, K. K.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8340.
81. (a) Remko, M.; Rode, B. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 316, 489.
82. (b) Remko, M.; Rode, B. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4667.
83. Klassen, J. S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6552.
84. Kinser, R. D.; Ridge, D. P.; Hvistendahl, G.; Rasmussen, B.; Uggerud, E. Chem. -Eur. J. 1996, 2, 1143.
85. Sulzbach, H. M.; Schleyer, P. V. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3967.
86. Ramek, M.; Cheng, V. K. W. Int. J. Quantum Chem., Quantum Boil. Symp. 1992, 19, 15.
87. Grewal, R. N.; Aribi, H. E.; Smith, J. C.; Rodriquez, C. F.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 219, 89.
88. (a) Li, P.; Bu, Y.; Ai, H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6419.
89. (b) Li, P.; Bu, Y.; Ai, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1405.
90. (c) Li, P.; Bu, Y.; Ai, H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4069.
91. (d) Li, P.; Bu, Y.; Ai, H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1200.
92. (e) Li, P.; Bu, Y. J. Phys. Chem. B, in revision.
93. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
94. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
95. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
96. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
97. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
98. (a) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
99. (b) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
100. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
101. (a) Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8916.
102. (b) Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11248.
103. Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302.
104. Kovacevic, B.; Maksic, Z. B. Org. Lett. 2001, 3, 1523.
105. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
106. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
107. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
108. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
109. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.