Structure and energetics of ground-state hypericin: Comparison of experiment and theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 9, 1998, Pages 1647-1651

  Petrich, J W ^a   Gordon, M S ^a   Cagle, M ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRON ENERGY LEVELS; EMISSION SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR VIBRATIONS; ORGANIC COMPOUNDS; PROTONS; REACTION KINETICS;

HYPERICIN; POTENTIAL ENERGY SURFACE; PROTON TRANSFER;

CHARGE TRANSFER;

EID: 0032002925     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp973442e     Document Type: Article

References (65)

1. Carpenter, S.; Kraus, G. A. Photochem. Photobiol. 1991, 53, 169-174.
2. Meruelo, D.; Lavie, G.; Lavie, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5230-5234.
3. Lavie, G.; Valentine, F.; Levin, B.; Mazur, Y.; Gallo, G.; Lavie, D.; Weiner, D.; Meruelo, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5963-5967.
4. (a) Hudson, J. B.; Lopez-Bazzocchi, I.; Towers, G. H. N. Antiviral Res. 1991, 15, 101-112.
5. (b) Hudson, J. B.; Zhou, J.; Chen, J.; Harris, L.; Yip, L.; Towers, G. H. N. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 253-255.
6. Lopez-Bazzocchi, I.; Hudson, J. B.; Towers, G. H. N. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 95-98.
7. Degar, S.; Prince, A. M.; Pascaul, D.; Lavie, G.; Levin, B.; Mazur, Y.; Lavie, D.; Ehrlich, L. S.; Carter, C.; Meruelo, D. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 1929-1936.
8. Meruelo, D.; Degar, S.; Amari, N.; Mazur, Y.; Lavie, D.; Levin, B.; Lavie, G. In Natural Products as Antiviral Agents; Chu, C. K., Cutler, H. G., Eds.; Plenum Press: New York, 1992; pp 91-119.
9. Treating AIDS with Worts. Science 1991, 254, 522.
10. Thomas, C.; Pardini, R. S. Photochem. Photobiol. 1993, 55, 831-837.
11. Thomas, C.; MacGill, R. S.; Miller, G. C.; Pardini, R. S. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 47-53.
12. Lenard, J.; Rabson, A.; Vanderoef, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 158-162.
13. Kreitmair, H. Pharmazie 1950, 5, 556-557.
14. Linde, K.; Ramirez, G.; Mulrow, C. D.; Pauls, A.; Weidenhammer, W.; Melchart, D. Br. Med. J. 1996, 313, 253-257.
15. Suzuki, O.; Katsumata, Y.; Oya, M.; Bladt, S.; Wagner, H. Planta Medica 1984, 50, 272-274.
16. Anker, L.; Gopalakrishna, R.; Jones, K. D.; Law, R. E.; Couldwell, W. T. Drugs Future 1995, 20, 511-517.
17. English, D. S.; Zhang, W.; Kraus, G. A.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2980-2986.
18. English, D. S.; Das, K.; Zenner, J. M.; Zhang, W.; Kraus, G. A.; Larock, R. C.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3235-3240.
19. Das, K.; English, D. S.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3241-3245.
20. English, D. S.; Das, K.; Ashby, K. D.; Park, J.; Petrich, J. W.; Castner, Jr., E. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11585-11590.
21. Das, K.; Smirnov, A. V.; Snyder, M. D.; Petrich, J. W. Picosecond linear dichroism and absorption anisotropy of hypocrellin: Toward a unified picture of the photophysics of hypericin and hypocrellin. J. Phys. Chem. A, submitted.
22. Carpenter, S.; Fehr, M. J.; Kraus, G. A.; Petrich, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12273-12277.
23. Kraus, G. A.; Zhang, W.; Fehr, M. J.; Petrich, J. W.; Wannemuehler, Y.; Carpenter, S. Chem. Rev. 1996, 96, 523-535.
24. Duran, N.; Song, P.-S. Photochem. Photobiol. 1986, 43, 677-680.
25. Diwu, Z. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 529-539.
26. Lown, J. W. Can. J. Chem. 1997, 75, 99-119.
27. Fehr, M. J.; McCloskey, M. C.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1833-1836.
28. Fehr, M. J.; Carpenter, S. L.; Wannemuehler, Y.; Petrich, J. W.; Biochemistry 1995, 34, 15845-15848.
29. Sureau, F.; Miskovsky, P.; Chinsky, L.; Turpin, P. Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9484-9487.
30. Chaloupka, R.; Sureau, F.; Kocisova, E.; Petrich, J. W. Biophys. J., submitted.
31. Fehr, M. J.; Carpenter, S. L.; Petrich, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 4, 1339.
32. Racinet, H.; Jardon, P.; Gautron, R. J. Chim. Phys. 1988, 85, 971-977.
33. Pinto, L. H.; Holsinger, L. J.; Lamb, R. A. Cell 1992, 69, 517-528.
34. Newell, K. J.; Tannock, I. F. Cancer Res. 1989, 49, 4447-4482.
35. Newell, K. J.; Wood, P.; Stratford, I.; Tannock, I. Br. J. Cancer 1992, 66, 311-317.
36. Barry, M. A.; Reynold, J. E.; Eastman, A. Cancer Res. 1993, 53, 2349-2357.
37. Li, J.; Eastman, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3203-3211.
38. Gottlieb, R. A.; Nordberg, J.; Skowronski, E.; Babior, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 654-658.
39. Miccoli, L.; Oudard, S.; Sureau, F.; Poirson, F.; Dutrillaux, B.; Poupon, M. F. Biochem. J. 1996, 313, 957-962.
40. (a) Brucker, G. A.; Swinney, T. C.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3190-3195.
41. (b) Strandjord, A. J. G.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2355-2361.
42. (c) McMorrow, D.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2235-2243.
43. (d) Brucker, G. A.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2856-2861.
44. (e) Schwartz, B. J.; Peteanu, L. A.; Harris, C. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3591-3598.
45. Etzlstorfer, C.; Falk, H.; Müller, N.; Schmitzberger, W.; Wagner, U. G. Monatsh. Chem. 1993, 124, 751-761.
46. Etzlstorfer, C.; Falk, H.; Müller, N. Monatsh. Chem. 1993, 124, 431-439.
47. Etzlstorfer, C.; Falk, H.; Müller, N. Monatsh. Chem. 1993, 124, 431-439.
48. Etzlstorfer, C.; Falk, H. Monatsh. Chem. 1994, 125, 955-961.
49. Etzlstorfer, C.; Falk, H.; Mayr, E.; Schwarzinger, S. Monatsh. Chem. 1996, 127, 1229-1237.
50. Ulicny, J.; Ghomi, M.; Jobic, H.; Miskovsky, P.; Berthier, G. Biol. Macromol. Dyn.; Buttner, H., Ferrand, M., Eds.; Adenine Press: New York, 1997; pp 105m-109.
51. Ulicny, J.; Ghomi, M.; Jobic, H.; Miskovsky, P.; Aamouche, A. J. Mol. Struct. 1997, 410/411, 497-501.
52. Stewart, J. J. P. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1990, 4, 1.
53. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
54. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
55. Pople, J. A.; Binkley J. S. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1.
56. Szafan M.; Karelson M. M.; Katritzky A. R.; Koput, J.; Zerner, M. C. J. Comput. Chem. 1993, 14, 371.
57. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
58. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1596.
59. Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3974.
60. Freeman, D.; Frolow, F.; Kapinus, E.; Lavie, D.; Lavie, G.; Meruelo, D.; Mazur, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 891-892.
61. Eloy, D.; Le Pellec, A.; Jardon, P. J. Chim. Phys. 1996, 93, 442-457.
62. Altmann, R.; Falk, H. Monatsh. Chem. 1997, 128, 571-583.
63. Borgis, D.; Hynes, J. T. In The Enzyme Catalysis Process; Cooper, A., Houben, J. L., Chien, L. C., Eds.; NATO ASI Series; Plenum Press: New York, 1989; Vol. 178, p 293.
64. Wynn, J. L.; Cotton, T. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4317.
65. Sánchez-Cortés, S.; Miskovsky, P.; Jancura, D.; Bertoluzza, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1938.